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Research progress on chemical constituents in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss. and their pharmacological activities

南五味子属植物化学成分及药理作用研究进展



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1938·
·综 述·
南五味子属植物化学成分及药理作用研究进展
董文雪 1,舒永志 2,刘 意 2,何泉泉 1,延在昊 1
1. 爱茉莉太平洋上海研发有限公司,上海 201801
2. 上海医药工业研究院 创新药物与制药工艺国家重点实验室,上海 200040
摘 要:五味子科南五味子属植物在我国分布广泛,部分为民间药用植物,主要含有木脂素和三萜类化合物。近年来研究证
明其具有抗肿瘤、抗病毒等生物活性。对 2003 年以来南五味子属植物在化学成分及药理作用方面的研究进行综述,为该属
植物进一步研究开发提供资料。
关键词:南五味子属;木脂素;三萜;抗肿瘤;抗病毒
中图分类号:R282.71 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2014)13 - 1938 - 22
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.13.024
Research progress on chemical constituents in plants of Kadsura Kaempf. ex
Juss. and their pharmacological activities
DONG Wen-xue1, SHU Yong-zhi2, LIU Yi2, HE Quan-quan1, YEON Jae-ho1
1. Amorepacific Shanghai R & I Center, Shanghai 201801, China
2. State Key Laboratory of New Drug and Pharmaceutical Process, Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry, Shanghai 200040, China
Abstract: The plants of genus Kadsura Kaempf. ex Juss. are distributed widely in China, and some of them are used as traditional
medicinal plants. Lignans and triterpenoids are considered to be the main chemical constituents which exhibit the anti-cancer and anti-HIV
activities in the recent studies. In this paper, chemical constituents in the plants of Kadsura Kaempf. ex Juss. and their pharmacological
activities are reviewed, which provides the evidence for further development and use for the plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
Key words: Kadsura Kaempf. ex Juss.; lignans; triterpenoids; antitumor; antiviral

南五味子属 Kadsura Kaempf. ex Juss.,隶属于木
兰科(Magnoliaceae)五味子亚科(Schisandroideae),
近年来也有许多植物分类学家倾向于把五味子科单
独作为一科进行分类。南五味子属有植物 29 种,主
产于亚洲东部和东南部。我国有 10 种,产于我国东
南部和西南部,包括云南、贵州、四川、广东、广
西、福建等省。南五味子属植物的茎在民间通常称
为风藤、紫金皮等,主要用于活血止痛、祛风除湿
等[1]。南五味子的根茎作为滇鸡血藤被《中国药典》
2010 年版收载,以其为原料的制剂复方滇鸡血藤膏
也被《中国药典》2010 年版收载,主治瘀血阻络、
肾失所养导致的月经不调[2]。现代药理研究表明,该
属植物具有抗白血病、抗氧化、抗乙型肝炎、拮抗
血小板活化因子(PAF)等作用。近年来,该属植物
抗肿瘤、抗病毒方面的活性尤其受人关注。这些药
理活性主要与其含有的木脂素和三萜类成分有关。
值得一提的是,因《中国药典》2010 年版收载的南
五味子药材其原植物属于五味子科五味子属
Schisandra Michx.,为避免混淆,有学者建议取消
Kadsura 的中文名(南五味子属),更名为冷饭藤属[3]。
20 世纪 80 年代以来国内外学者对南五味子属
植物的化学成分和药理作用进行了一系列的研究,
取得了一定的进展。本文主要对 2003 年至今报道的
南五味子属植物化学成分和药理作用进行综述。
1 化学成分
木脂素和三萜类为南五味子属植物的特征性化
学成分。此外该属植物还含有少量倍半萜类成分。
1.1 木脂素类成分
木脂素是南五味子属植物中的主要活性成分,
根据其骨架类型可分为 5 大类:(1)联苯环辛烯类

收稿日期:2013-11-11
作者简介:董文雪(1986—),女,硕士研究生,主要从事天然产物化学研究。Tel: (021)39182962 E-mail: dongwenxue@cn.amorepacific.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1939·
(dibenzocyclooctadienes);(2)螺苯骈呋喃型联苯环
辛烯类(spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadienes);
(3)芳基四氢萘类(aryltetralins);(4)二苄基丁烷
类(diarylbutanes);(5)四氢呋喃类(tetrahydro-
furans)。此外,南五味子属植物还含有少量新木脂
素(neolignans)类化合物。
1.1.1 联苯环辛烯类 南五味子属植物中分得的
木脂素类化合物中主要为联苯环辛烯类木脂素。联
苯环辛烯类木脂素其基本母核为联苯环辛烯(I)。
因联苯旋转受阻,引起分子的立体异构,联苯环
辛烯木脂素分为联苯 S 和 R 构型 2 个系列(II 和
III),加上分子中可存在其他手性中心,故本类化
合物的立体异构较多,其中的八元环构象多为扭
曲的船椅式(TBC,IV),部分为扭曲的船式(TB,
V)。此外,黑老虎中还发现一些 6, 9 氧桥联苯环
辛二烯(VI)。南五味子属植物中联苯环辛烯类木
脂素的主要结构骨架及构象见图 1。联苯环上除
了 C-4 和 C-11 位有 2 个芳质子之外,其他位置
(C-1~3 和 C-12~14)均为含氧取代,包括甲氧
基、亚甲二氧基、羟基和酯基[4]。近年来,从南
五味子属植物中分到的联苯环辛烯类木脂素类成
分结构见图 2 和表 1。
12
11
10 9
8
7
65
4
3
2
1
14
15
16
13
17
18

R1
R2
R3
R4
R5
R6
R1
R2
R3
R4
R5
R6
R1
R2
R3
R4
R5
R6
H
H

R1
R2
R3
R4
R5
R6
H
H

R1
R2
R3
R4
R5
R6
O

I II III IV V VI
图 1 南五味子属植物中联苯环辛烯类木脂素的主要结构骨架及构象
Fig. 1 Structural skeleton and conformation of dibenzocyclooctadiene lignans from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
R3O
R4O
OR1
R2O
R5O
OR6
R12
R8
R7
R10
R9
R11

AngO OAng
O
MeO
MeO
HO
MeO
O
O

R3O
R4O
OR1
R2O
R5O
OR6
R10
H
R8
CH3
R9
R7

O
O
O
OR
H3CO
O
H3CO

OR5
R4O
H3CO
R3
R1O
OR2
R7
R6
R9
R8

1~96 97 98~103 104 105
H
OR5R6O
H
H
R3
R4
R1O
R2O
MeO
HO
MeO
MeO
O
MeO
O
O
MeO
OMe
OH
OAc
H
HO
O
O

O
H3CO
OCH3
OH
O
O
H3CO
O
OH

OR1
OR2
H3CO
OCH3
R3O
R4O R5
HO
106~110 111 112 113~116
图 2 南五味子属植物中常见联苯环辛烯类木脂素类化合物结构
Fig. 2 Structures of dibenzocyclooctadiene lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
表 1 从南五味子属植物中分离得到的联苯环辛烯类木脂素类化合物
Table 1 Dibenzocyclooctadiene lignanoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
序号 化合物名称 取代基 来源 文献
1 renchangianin C R1=R2=R5=R6=CH3, R3=R4=H, R7=β-OCin, R8=CH3, R9=H,
R10=OAng, R11=H, R12=CH3
仁昌南五味子
Kadsura renchangiana
5
2 longipedunin A R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-H, R8=CH3,
R9=H, R10=OCin, R11=H, R12=CH3
南五味子
K. longipedunculata
6
3 longipedunin B R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-H, R8=CH3,
R9=H, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
南五味子

6
4 schizanrin L R1=R2=R3=R4=R5=R6=CH3, R7=H, R8=CH3, R9=H,
R10=β-OBz, R11=H, R12=CH3
日本南五味子
K. japonica
7
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1940·
续表 1
序号 化合物名称 取代基 来源 文献
5 kadsuphilol I R1=R2=R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OAc, R8=CH3, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子
K. philippinensis
8
6 kadsuphilin K R1=R2=R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OH, R8=CH3, R9=H,
R10=OAC, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

8
7 kadsuphilin A R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=β-H, R8=CH3, R9=H,
R10=OCin, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

9
8 kadsuphilin B R1+R2=CH2, R3=CH3, R4+R5=CH2, R7=β-OH, R8=CH3,
R9=H, R10=H, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

9
9 6-epi-gomisin R1+R2=CH2, R3=R4=R5=CH3, R6=OH, R7=β-OH, R8=CH3,
R9=H, R10=H, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

9
10 1-demethylkadsuphilin A R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-H, R8=CH3,
R9=H, R10=OCin, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

9
11 kadsuphilin G R1+R2=CH2, R3=R5=R6, R4=H, R7=β-OH, R8=CH3, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

10
12 kadsuphilin H R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OH, R8=CH3,
R9=H, R10=OAng, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

10
13 kadsuphilin I R1=OH, R2=R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OBZ, R8=CH3,
R9=H, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

10
14 kadsuphilin K R1=R2=R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OH, R8=CH3, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

10
15 kadsuralignan A R1+R2=CH2, R3=R4=CH3, R5=CH3, R6=H, R7=β-H,
R8=α-CH3, R9=H, R10=OH, R11=H, R12=CH3
黑老虎 K. coccinea 11
16 kadsuralignan B R1+R2=CH2, R3=R4=CH3, R5=R6=CH3, R7=β-OAc,
R8=α-OH, R9=CH3, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
黑老虎

11
17 gomisin R R1+R2=R5+R6=CH2, R3=R4=CH3, R7=β-OH, R9=H,
R8=α-CH3, R10=H, R11=H, R12=CH3
黑老虎、狭叶南五味
子 K. angustifolia
11-12
18 schizanrin F R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=β-OBz, R9=OH,
R8=CH3, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
黑老虎

11
19 schizanrin H R1=R2=R5=R6=CH3, R3=R4=CH3, R7=β-OBz, R9=OH,
R8=CH3, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
黑老虎

11
20 kadsuralignan I R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=Ang, R5=R6=CH3, R7=H, R9=H,
R8=α-CH3, R10=α-OH, R11=H, R12=CH3
黑老虎

13
21 kadsuralignan J R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=tig, R5=R6=CH3, R7=H, R9=H,
R8=α-CH3, R10=OH, R11=H, R12=CH3
黑老虎

13
22 kadsuralignan K R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=Bz, R5=R6=CH3, R7=H, R9=H,
R8=α-CH3, R10=OH, R11=H, R12=CH3
黑老虎

13
23 acetylepigomisin R R1+R2=R5+R6=CH2, R3=CH3, R4=R4=CH3, R7=α-OAc,
R9=H, R8=α-CH3, R10=H, R11=H, R12=CH3
黑老虎

14
24 isovaleroylbinankadsurin A R1+R2=CH2, R3=CH3, R5=R6=CH3, R4=R7=H, R9=H,
R8=α-CH3, R10=Oipet, R11=H, R12=CH3
黑老虎

14
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1941·
续表 1
序号 化合物名称 取代基 来源 文献
25 kadsuralignan J R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=ipet, R5=R6=CH3, R7=H, R9=H,
R8=α-CH3, R10=OH, R11=H, R12=CH3
黑老虎

14
26 binankadsurin A R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=H, R5=R6=CH3, R7=H, R9=H,
R8=α-CH3, R10=OH, R11=H, R12=CH3
黑老虎

14
27 kadsuralignan H R1+R2=R5+R6=CH2, R3=CH3, R4=CH3, R7=α-OH, R9=H,
R8=α-CH3, R10=H, R11=H, R12=CH3
黑老虎

15
28 kadsuphilin D R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OH, R8=OH,
R9=H, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

16
29 kadsuphilins F R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OH, R8=OH,
R9=H, R10=OBz, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

16
30 kadsuphilins C R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OBz, R8=OH,
R9=H, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

16
31 kadsuphilin E R1=R2=R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OBz, R8=OH, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

16
32 kadsurarin R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAng, R8=OH,
R9=H, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
异形南五味子
K. heteroclita
17
33 heteroclitalignan A R1+R2=CH2, R3=H, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAc, R8=OH,
R9=H, R10=OBz, R11=H, R12=CH3
异形南五味子

17
34 heteroclitalignan B R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAng, R8=OH,
R9=H, R10=OProp, R11=H, R12=CH3
异形南五味子

17
35 heteroclitalignan D R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAc, R8=OH,
R9=H, R10=OBz, R11=H, R12=CH3
异形南五味子

17
36 schizanrin I R1+R2=CH2, R3=H, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OBz, R8=OH,
R9=H, R10=OBz, R11=H, R12=CH3
日本南五味子 7
37 schizanrin J R1+R2=CH2, R3=H, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAng, R8=OH,
R9=H, R10=OAng, R11=H, R12=CH3
日本南五味子

7
38 schizanrin K R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAng, R8=OH,
R9=H, R10=Oxo, R11=H, R12=CH3
日本南五味子

7
39 schizanrin F R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=β-OBz, R8=OH, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
小本红骨蛇
K. matsudai
18
40 schizanrin G R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OAng, R8=OH,
R9=H, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
小本红骨蛇

18
41 schizanrin H R1=R2=R3=R4=R5=R6=CH3, R7=β-OBz, R8=OH, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
小本红骨蛇

18
42 renchangianin A R1=R2=R5=R6=CH3, R3=R4=H, R7=β-OBz, R8=OH, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
仁昌南五味子

5
43 renchangianin B R1=R2=R5=R6=CH3, R3=R4=H, R7=β-OBz, R8=OH, R9=H,
R10=OAng, R11=H, R12=CH3
仁昌南五味子

5
44 heteroclitin P R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OAng, R8=OH,
R9=H, R10=OBz, R11=H, R12=CH3
异形南五味子

19
45 heteroclitin Q R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OBz, R8=OH,
R9=H, R10=OAc, R11=H, R12=CH3
异形南五味子

19
46 propinquanin C R1+R2=CH2, R3=H, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAng, R8=OH,
R9=H, R10=OPro, R11=H, R12=CH3
冷饭藤
K. oblongifolia
20
47 kadsuphilol J R1=R2=R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OAng, R8=OH, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

8
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1942·
续表 1
序号 化合物名称 取代基 来源 文献
48 kadsuphilol K R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OBz, R8=OH,
R9=H, R10=OH, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

8
49 kadsuphilol L R1+R2=CH2, R3=H, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAc, R8=OH,
R9=H, R10=OCin, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

8
50 kadsuphilol M R1+R2=CH2, R3=H, R4=R5=R6=CH3, R7=β-OAc, R8=OH,
R9=H, R10=OCin, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

8
51 yunnankadsurin A R1+R2=CH2, R3=R4=R5=CH3, R6=OH, R7=Oxo, R8=CH3,
R9=H, R10=H, R11=H, R12=CH3
滇鸡血藤 21
52 yunnankadsurin B R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=β-H, R8=CH3, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
滇鸡血藤 21
53 schizanrin M R1+R2=CH2, R3=R4=R5=CH3, R6=R10=H, R7=Oxo, R8=CH3,
R9=H, R11=H, R12=CH3
日本南五味子

7
54 schizanrin N R1=R2=R3=CH3, R4=H, R5+R6=CH2, R7=Oxo, R8=CH3,
R9=H, R10=H, R11=H, R12=CH3
日本南五味子

7
55 kadsuphilol B R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=H, R7=β-OAc, R8=CH3,
R9=H, R10=OBz, R11=H, R12=CH3
菲律宾五味子

22
56 isovaleroyl-binankadsurin A R1+R2=CH2, R3=R5=R6=R8=CH3, R4=R7=R9=H, R10=Oipet,
R11=H, R12=CH3
黑老虎

23
57 kadsuralignan J R1+R2=CH2, R3=R5=R6=R8=CH3, R4=ipet, R7=R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
黑老虎

23
58 acetyl-binankadsurin A R1+R2=CH2, R3=R5=R6=R8=CH3, R4=R7=R9=H, R10=OAc,
R11=H, R12=CH3
黑老虎

23
59 deoxyschizandrin R1=R2=R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=R9=R10=H, R11=H, R12=CH3 黑老虎 23
60 kadangustin L R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OH, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
狭叶南五味子
K. angustifolia
24
61 kadsuralignan G R1+R2=CH2, R3=R5=R6=R8=CH3, R4=R7=R9=H,
R10=OCOC(CH3)=CHCH(OCH3)2, R11=H, R12=CH3
黑老虎

25
62 kadsuralignan L R1=R7=R9=H, R2=R3=R5=R6=R8=CH3, R4=Ang, R10=OH,
R11=H, R12=CH3
黑老虎

25
63 kadsulignan O R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=OBz, R8=OH, R9=H,
R10=But, R11=H, R12=CH3
黑老虎

26
64 polysperlignan A R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAng, R9=H,
R10=OAng, R11=H, R12=CH3
多子南五味子
K. polysperma
27
65 polysperlignan B R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=OTig, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
66 polysperlignan C R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OBz, R9=H,
R10=OTig, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
67 polysperlignan D R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAng, R9=H,
R10=OTig, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
68 polysperlignan E R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=t-OCin, R9=H,
R10=OAng, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1943·
续表 1
序号 化合物名称 取代基 来源 文献
69 polysperlignan F R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-H, R9=H,
R10=Oc-Cin, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
70 polysperlignan G R1+R2=CH2, R3=R5=R6=R8=CH3, R4=Ang, R7=β-OAng,
R9=H, R10=OH, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
71 polysperlignan H R1+R2=CH2, R3=R5=R6=R8=CH3, R4=Ang, R7=β-OTig,
R9=H, R10=OH, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
72 polysperlignan I R1=R2=R3=R5=R6=R8=CH3, R4=Ang, R7=β-OAng, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
73 polysperlignan J R1=R2=R3=R5=R6=R8=CH3, R4=Ang, R7=β-OTig, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
74 interiotherin C R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAng, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
75 kadsurin R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-H, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
76 kadsuphilin A R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-H, R9=H,
R10=Oc-Cin, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
77 isogomisin O R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-H, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
78 methyl schisanthe rin F R1=R2=R3=R5=R6=R8=CH3, R4=Ang, R7=β-H, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

27
79 anano lignin C R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=α-OH, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子
K. ananosma
28
80 anano lignin D R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=α-OH, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
81 anano lignin E R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
82 anano lignin F R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
83 anano lignin G R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=OProp, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
84 anano lignin H R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=OIsobut, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
85 anano lignin I R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=OBut, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
86 anano lignin J R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=Olsoval, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
87 anano lignin K R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAc, R9=H,
R10=OBz, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
88 anano lignin L R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OTig, R9=H,
R10=OAc, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
89 anano lignin M R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAng, R9=H,
R10=OIsobut, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子 28
90 anano lignin N R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAng, R9=H,
R10=OBut, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
91 ananosin A R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OTig, R9=H,
R10=OH, R11=H, R12=CH3
中泰南五味子

28
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1944·
续表 1
序号 化合物名称 取代基 来源 文献
92 tiegusanin I R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-OAng, R9=H,
R10=OProp, R11=H, R12=CH3
多子南五味子

28
93 yunnankadsurin B R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=R8=CH3, R7=β-H, R9=H,
R10=OH, R11=CH3, R12=H
多子南五味子 28
94 kadusurain A R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=Ang, R5+R6=CH2, R7=H, R8=OH 黑老虎 29
95 kadusurain B R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=Ang, R5+R6=CH2, R7=H,
R8=OAc
黑老虎 29
96 kadusurain C R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=Ang, R5+R6=CH2, R7=H, R8=OCH3 黑老虎 29
97 kadsuphilol C 菲律宾五味子 22
98 kadsuphilol D R1=OCH3, R2=R4=H, R3=R5=R6=CH3, R7=H, R8=α-OCin,
R9=CH3, R10=H
菲律宾五味子 22
99 kadsuphilol A R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=R7=H, R8=α-OH, R9=CH3,
R10=H
菲律宾五味子 22
100 longipedunin C R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=R7=H, R8=α-OBz,
R9=CH3, R10=H
南五味子 6
101 polysperlignan K R1+R2=CH2, R3=R5=R6=CH3, R4=Ac, R7=H, R8=β-OH,
R9=CH3, R10=H
多子南五味子 27
102 ananolignan A R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=H, R8=α-OAc,
R9=CH3, R10=H
多子南五味子 27
103 ananolignan B R1+R2=CH2, R3=R4=R5=R6=CH3, R7=O, R8=β-OAc, R9=H,
R10=CH3
中泰南五味子 28
104 angeloylbinankadsurin A 菲律宾五味子 9
105 renchangianin D 仁昌南五味子 5
106 kadsuphilol P R1+R2=CH2, R3=H, R4=CH3, R5=Ac, R6=Bz 菲律宾南五味子 30
107 kadsuphilol Q R1=R2=R4=CH3, R3=H, R5=Ac, R6=Bz 菲律宾南五味子 30
108 kadsuphilol R R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=OH, R5=Ang, R6=Ang 菲律宾南五味子 30
109 kadsuphilol S R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=OH, R5=Prop, R6=Ang 菲律宾南五味子 30
110 kadsuphilol T R1+R2=CH2, R3=CH3, R4=OH, R5=Ang, R6=Bz 菲律宾南五味子 30
111 kadsuphilins N 菲律宾南五味子 31
112 kadsuphilin O 菲律宾南五味子 31
113 schisandrin R1=R2=R3=R4=CH3, R5=H 狭叶南五味子 32
114 schisantherin D R1=R2=CH2, R3=R4=CH2, R5=OBz 狭叶南五味子 32
115 interiotherin B R1=R2=CH2, R3=R4=CH2, R5=OTig 狭叶南五味子 32
116 schisantherin B R1=R2=CH3, R3=R4=CH2, R5=OTig 狭叶南五味子 32
Bz= C
O

Ang= C C
C
H3C
CH3
H
O

ipet= CCHCH2CH3
O
CH3
Tig= C C
C
H3C
H
CH3
O
Prop= CCH2CH3
O
Ac= CCH3
O

cis-Cin= C C
H
O
C
H Isobut CCH(CH3)2
O

But C(CH2)2CH3
O

Isoval=
OH
NH2


中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1945·
1.1.2 螺苯骈呋喃型联苯环辛烯类 螺苯联苯环辛
烯木脂素是在联苯环辛烯木脂素的基础上,以 C-16
为中心,与其他含氧取代基形成 1 个新的呋喃环,同
时含 C-16 的一个芳环烯酮化。从南五味子属植物中
分得的此类化合物中的螺环多数由C-14 与C-16 的含
氧取代基形成,其芳环上的烯酮化有 α, β, α′, β′-二烯
酮和 α, β, γ, δ-二烯酮 2 种形式(VII 和 VIII,图 3)[4]。
近年来,从南五味子属植物中分到的螺苯骈呋喃型联
苯环辛烯类成分见图 4 和表 2。
O
O
O
H3CO
OCH3
R1
R3 R2
O

O
O
O
OR1
H3CO
O
H3CO

VII VIII
图 3 南五味子属植物中螺苯骈呋喃型木脂素的主要结构骨架
Fig. 3 Structural skeleton of spirobenzofuranoid
dibenzocy-clooctadiene lignans from plants
of Kadsura Kaempf. ex Juss.

O
O
H3CO
OCH3
R4
R2
R1
O
O
H
R3

O
H3CO
R4
R2
R1
O
O
H
R3
O
H3CO

O
O
H3CO
OCH3
R2
R1
O
O
R3

O
O
O
H3CO
O COOOCH3HO
O
OR1
OR2
CH3
CH3

117~121 122~124 125~127 128~129
O
O
R4
R3
O
H3COOC OH
O
OR1
OR2
CH3
CH3

O
H3CO
H3CO
O
OR1
OR2
OH
O
O

O
H3CO
OCH3
OCH3
H3CO
O
H3CO

O
O
H3CO
OCH3
OR
O
O
OH
O

130~131 132~134 135 136~137
O
H3CO
OAng
O
O
OH
O
O
H3CO

O
O
H3CO
OCH3
O
OBz
O
O
OAng

O
O
H3CO
OCH3
CH3
CH3
O
O
O
C
C C
CH3
H3C
O
H
H H
H
H H
H
H

H3CO
HO
H3CO
OH
OCH3

138 139 140 141
图 4 南五味子属植物中螺苯骈呋喃型联苯环辛烯类木脂素结构
Fig. 4 Structures of spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadiene lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
1.1.3 芳基四氢萘类 近年来,从南五味子属植物
中 分 离 并 鉴 定 的 芳 基 四 氢 萘 类 成 分 有
isolariciresinol-9-O-β-D-xylopyranoside(142)[38]和
kadsuralignan C(143)[11],结构见图 5。
1.1.4 二苄基丁烷类 近年来,从南五味子属植物
中分离并鉴定的二苄基丁烷类成分有 meso-
dihydroguaiaretic acid[17]、3-methoxy-3′, 4′-(methyl-
enedioxy)-9, 9′-epoxylignan-4, 7′-diol[39]、kadsuphilin
J[10]、kadsuphilin L[10]、kadsuphilin M[10]、meso-
dihydroguaiaretic acid[23]、kadcoccilignan[24]、heteroclitin
R[40](144~151),结构见图 6。
1.1.5 四氢呋喃类 近年来,从南五味子属植物中
分离并鉴定的四氢呋喃类成分有 d-epigalbacin[17]、
9-(β-D-glucopyranosyloxy)-3′-methoxy-3, 4-(methyl-
enedioxy)-7, 9′-epoxylignan-4′-ol[39] 、 kadlongirin
A[41]、kadlongirin B[41]、grandisin[41]、fragransin B[41]
(152~157),结构见图 7。
1.1.6 新木脂素类 近年来,从南五味子属植物中
分得 4 个新木脂素类成分 (+)-dihydrodehydrodiconi
feryl alcohol-9-O-β-D-glucopyranoside(158)[38]、
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1946·
表 2 南五味子属植物中分离得到的螺苯骈呋喃联苯环辛烯类木脂素类成分
Table 2 Spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadiene lignanoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
序号 名称 取代基 来源 文献
117 heteroclitin I R1=OBz, R2=OAng, R3=OH, R4=CH3 异形南五味子 33
118 heteroclitin J R1=OBz, R2=OAc, R3=OH, R4=CH3 异形南五味子 33
119 heteroclitin K R1=OBz, R2=OBz, R3=OH, R4=CH3 异形南五味子 33
120 heteroclitin L R1=OAng, R2=OBz, R3=OH, R4=CH3 异形南五味子 33
121 kadsuphilol U R1=OAc, R2=OCin, R3=OH, R4=CH3 菲律宾南五味子 30
122 heteroclitalignan C R1=OAng, R2=OProp, R3=OH, R4=CH3 异形南五味子 17
123 kadsulignan E R1=OAc, R2=OBz, R3=OH, R4=CH3 异形南五味子 17
124 kadsuphilol V R1=OAc, R2=OCin, R3=OH, R4=CH3 菲律宾南五味子 30
125 kadsuphilol M R1=OAng, R2=α-OAc, R3=OH 菲律宾五味子 8
126 kadsuphilol E R1=OBz, R2=β-OAng, R3=OH 菲律宾五味子 22
127 kadsuphilol F R1=OAng, R2=β-OBz, R3=OH 菲律宾五味子 22
128 taiwankadsurin A R1=Bz, R2=Ac 菲律宾五味子 34
129 taiwankadsurin C R1=Ac, R2=Bz 菲律宾五味子 34
130 taiwankadsurin B R1=Bz, R2=Ac, R3=OCH3, R4=O 菲律宾五味子 34
131 heteroclitin N R1=OAng, R2=OAng, R3=OCH3, R4=O 异形南五味子 19
132 kadsulignan E R1=Bz, R2=Ac 黑老虎 13
133 kadsulignan F R1=Ac, R2=Ang 黑老虎 13
134 interiorin R1=Ang, R2=H 异形南五味子 35
135 kadsuralignan D 黑老虎 36
136 kadsuphilol G R=Ang 菲律宾五味子 22
137 taiwankadsurin F R=Bz 菲律宾南五味子 31
138 kadsuphilol H 菲律宾五味子 22
139 heteroclitin O 异形南五味子 19
140 heteroclitin H 异形南五味子 37
141 interiorin B 异形南五味子 35

H3CO
H3CO
H3CO
O
O
H
OH

H3CO
HO
H3CO
OH
OCH3

142 143
图 5 南五味子属植物中芳基四氢萘类木脂素成分结构
Fig. 5 Structures of aryltetralin lignanoids in plants
of Kadsura Kaempf. ex Juss.
taiwankadsurin A、D 和 E(159~161)[31],结构见
图 8 和表 3。
1.2 三萜类成分
三萜是南五味子属植物中主要成分之一,主要
包含羊毛脂烷型和环阿屯烷型三萜。近年来,在南
五味子属部分植物中分离出多个降三萜类化合物,此
外该属植物还含有少量的齐墩果烷型、乌苏烷型和
羽扇豆烷型三萜。
1.2.1 羊毛脂烷型 此三萜类化合物在南五味子属
中最为普遍,目前从南五味属中分得此类化合物见
图 9 和表 4。
1.2.2 环阿屯烷型 从南五味子属植物中分离得到
的环阿屯烷型三萜类化合物见图 10 和表 5。
1.2.3 降三萜 2008 年,Gao 等[57]从黑老虎中首次
分得了 10 个降三萜化合物。其结构见图 11 和表 6。
1.2.4 其他 周三云等[58]从凤庆鸡血藤 K. interior
A. C. Smith中分得一些五环三萜类化合物,Song等[59]
从黑老虎中分到 2 个三萜酸,Liang 等[60]从黑老虎
中分得 2 个 6/6/5/5 融合的四环三萜 kadcoccitone A、
B(291、292)和一个新的与生物起源相关的物质
kadcoccitone C(293),其结构见图 12 和表 7。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1947·
H3CO
HO
OH
OCH3

O
O
O
OH
H3CO
OH

OCH3
H3CO
HO
HO
H3CO
OCH3
OH

O
O
H3CO
H3CO
H3CO
OH
O
OH

144 145 146 147
O
O
H3CO
H3CO
H3CO
OH
O
OH

HO
H3CO
OH
OCH3
H3CO
OH
OCH3
OCH3
OH OH
H3CO

H3CO
HO
H3CO
OH
OH
OCH3
OH
OCH3
148 149 150 151
图 6 南五味子属植物中二苄基丁烷类木脂素成分结构
Fig. 6 Structures of diarylbutane lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.

OO
O
O
O

H3CO
HO
O
O
O
GlcOH2C

O
OH
H3CO
H3CO
H3CO
OCH3
OCH3
OCH3
152 153 154
O
O
H3CO
H3CO
H3CO
OCH3
OCH3
OCH3
O
H3CO
H3CO
H3CO
OCH3
OCH3
OCH3
O
H3CO
HO
OCH3
OH
OCH3OCH3
155 156 157
图 7 南五味子属植物中四氢呋喃类木脂素成分结构
Fig. 7 Structures of tetrahydrofuran lignanoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
O
HO
OCH3
OH
GluO

O
O
MeO
O OAc
OR2O O
R1
OMe
O
158 159~161
图 8 南五味子属植物中新木脂素类成分结构
Fig. 8 Structures of neolignan lignanoids in plants
of Kadsura Kaempf. ex Juss.
1.3 倍半萜类成分
李贺然等[15]从黑老虎中分得 5 个倍半萜类成
分,分别为 cedrelanol、isodonsesquitin A、kadsurae-
nol、allospathulenol 和 naphthalene。Dong 等[61]从凤
庆鸡血藤分得 5 个倍半萜类成分,其中 2 个为新的
愈创木内酯型倍半萜,分别为 4β, 9β-dihydroxy-1α,
5α-H-guaia-6, 10(14)-dien、4β, 9β, 10α-trihydroxy-
1α, 5α-H-guaia-6-en。
1.4 其他类
李顺祥[62]对黑老虎中氨基酸及微量元素进行
了分析,分得 14 种氨基酸,其中人体必需氨基酸占
37.87%。王楠等[23]从黑老虎中分得了 24ξ-n-丙基-
胆甾-3-酮、豆甾-5-烯-7-羰基-3β-醇、豆甾-5-烯-3β,
7α-二醇、clovane-2β, 9α-diol、美国茶叶花素、正丁
基-β-D-吡喃果糖苷、香草酸、香草醛、原儿茶酸、
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1948·
表 3 南五味子属植物中分离得到的新木脂素类化合物
Table 3 Neolignan lignanoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
序号 名称 取代基 来源 文献
158 (+)-dihydrodehydrodiconi feryl alcohol-9-O-β-D-glucopyranosid 异形南五味子 42
159 taiwankadsurin A R1=α-OH, R2=Bz 菲律宾南五味子 43
160 taiwankadsurin D R1=α-OH, R2=Ang 菲律宾南五味子 43
161 taiwankadsurin E R1=β-OH, R2=Ang 菲律宾南五味子 43

莽草酸、β-谷甾醇和胡萝卜苷。彭富全等[63]采用
GC-MS 联用技术,从黑老虎挥发油中分离出 151
种化学成分,鉴定出其中的 45 个,占挥发油总量的
64.56%,其中质量分数在 1%以上的有 18 个。
2 药理活性
2.1 抗癌活性
Gao 等[49]从黑老虎中分得的 kadlongilactone A、
B 对白血病 K562 细胞、人肝癌 Bel-7402 细胞以及
人肺腺癌 A549 具有显著的细胞毒性,IC50 分别小
于 0.1、0.1 和 1.0 μmol/L。Wang 等[52]从异形南五味
子中分得的 heteroclitalactone D 对白血病 HL-60 细
胞具有显著的细胞毒性,其 IC50为6.76 μmol/L。Shen
等 [34] 从异形南五味子中分离得到的木脂素
taiwankadsurin C 对人口腔上皮癌细胞 KB 和人宫颈
癌细胞 HeLa 具有一定的细胞毒性。Mulyaningsih
等[64]从南五味子中分离出的挥发油对 6 种人类癌细
胞(HepG2、MIA PAca-2、HeLa、HL-60、MDA-
MB-231 和 SW-480)具有一定的细胞毒性。Pu 等[56]
从南五味子中分离得到的 4 个三萜化合物
(kadlongilactone A、C、D、E)对 3 种癌细胞(A549、
HT-29、K562)具有显著的细胞毒性,IC50 在 0.49~
3.61 μmol/L。Pu 等[65]从南五味子中分离得到的三萜
化合物 kadlongilactone A、B 具有显著抑制 K562 活
性,其 IC50 分别为 1.40、1.71 μg/mL。Wang 等[46]
从黑老虎中分得 seco-coccinic acid A、B、C 和 E,发
现它们均能显著抑制人白血病 HL-60 细胞增殖,GI50
为 6.8~42.1 μmol/L。
2.2 抗病毒活性
Pu 等 [35]从异形南五味子中分离出木脂素
interiorin 和 interiorin B,考察其抗 HIV 活性,发现
二者具有一定的抗 HIV 活性,其 EC50 分别为 1.6、
1.4 g/mL。其治疗指数(TI)分别为 52.9 和 65.9。
Shen 等 [55] 从 菲 律 宾 南 五 味 子 中 分 得 的
kadsuphilactone B 具有抗 HBV 活性,其 IC50 为 6
μg/mL。Ma 等 [66]从南五味子中分到的木脂素
kadsurindutin A、kadsulignan L 和 neokadsuranin 具
有一定的抗 HBV 活性。Pu 等[39]从南五味子中分离
得到的木脂素 kadlongirin B 具有抗 HIV-1 活性,其
EC50 为 16.0 μg/mL,TI 为 6.7。Sun 等[6]从南五味子
中分离的木脂素 longipedunins A 和 schisanlactone A
具有抗 HIV-1 活性,其 IC50 分别为 50、20 μmol/L。
Gao 等 [12] 从狭叶南五味子中分得的木脂素
binankadsurin A 具有一定的抗 HIV 活性,其 EC50
为 3.86 μmol/L。Kuo 等[7]从日本南五味子中分得
taiwanschirin A 和 taiwanschirin B,二者抗 HBV 作
用显著,在 25 μg/mL 时具有很强的抗 HBsAg 和一
定的抗 HBeAg 活性。Wu 等[18]从小本红骨蛇中分得
gomisin B、gomisin G 和 (+)-gomisin K3,活性测试
表明其有抗 HBV 的作用。Xu 等[53]从异形南五味子
中分到 8 个化合物,通过荧光和同位素 3H 试验,
对所有化合物抑制 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶进行了
测试,发现在质量浓度为 10 μg/mL 时,化合物
kadsuranic acid A 和 nigranoic acid 对 HIV-1 蛋白酶表
现出很强的抑制作用,抑制率分别为(89.2±0.5)%
和(85.0±5.5)%;schisandronic acid 显示了中等的
抑制活性,抑制率为(56.1±8.8)%;其他的化合
物对 HIV-1 蛋白酶则都显示了抑制率低于 20%的弱
抑制活性。Sun 等[32]从狭叶南五味子中分得 4 个新
的环菠萝烷型三萜 angustific acid A、B,angusti-
fodilactone A、B 和 6 个已知的化合物,通过受感染
的 C8166 细胞测定这些物质的抗 HIV 活性。结果发
现 angustific acid A 具有很强的抗 HIV 活性,EC50
值是 6.1 μg/mL,治疗指数超过 32.8。
2.3 保肝作用
朱树凡等[67]研究了黑老虎对四氯化碳致大鼠肝
损伤模型的保护作用,实验证明黑老虎有较好的降
酶、保护肝细胞和抗肝纤维化作用。屈克义等[68]进
一步证明黑老虎具有降酶、保护肝细胞和抗肝纤维
化作用,并与其抗脂质过氧化作用有关。Ninh 等[69]
发现从黑老虎中分得的化合物 acetylepigomisin R、
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1949·
COOH
R2
R1
COOH
R2
R1
HOOC
R
H
H
HOOC
R
H
H
R
O
O
H

162~163 164~165 166~173 174~177 178~179
O
H
R R
O
ROOC
HO
O OH
H
H
H
COOH
HO
O
C
O
COOH

180~182 183~184 185~186 187 188
COOH
H
O
HO
H
O
COOCH3
AcO H
H
H
HOOC H3COOC
H
COOH

189 190 191 192
H
COOH
AcO
H
H H
OH
H
COOH
AcO
H H
OH
H
COOH
R1
R2
H
H
R2
R1
HOOC
H

193 194 195~197 198~199
H
COOH
HOOC
H
H
H
R2
R1
H3COOC
H
R
O H
H
COOH
HO
H
H
COOH
HO
AcO
H

200 201~202 203~204 205
O
H
O
O H
H O
O
H
H O
HO
HOOC O
O
O
H
H
H
O
HOOC
HO H
H COOH

206 207 208 209
COOH
O
H
H
OAc
H
H
HOOC
O
H
O
H
HO
O
H
O
H
O

210 211 212
图 9 南五味子属植物中羊毛甾脂烷型三萜类成分化合物结构
Fig. 9 Structures of lanostane triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1950·
表 4 南五味子属植物中的羊毛甾脂烷型三萜类化合物
Table 4 Lanostane triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
序号 名称 取代基 来源 文献
162 ananosic acid B R1=H, R2=CH3COO- 中泰南五味子 44
163 ananosic acid C R1=R2=Oxo 中泰南五味子 44
164 kadpolysperin G R1=OH, R2=H 多子南五味子 45
165 ananosic acid D R1=H, R2=OH 多子南五味子 45
166 seco-coccinic acid A
R= O
黑老虎 46
167 seco-coccinic acid B
R= O
黑老虎 46
168 seco-coccinic acid C
R= O OH
黑老虎 46
169 seco-coccinic acid D
R= OH
黑老虎 46
170 seco-coccinic acid E
R=
OH

黑老虎 46
171 seco-coccinic acid F
R=
黑老虎 14
172 seco-coccinic acid H R=O 黑老虎 47
173 seco-coccinic acid I
R= OH
OH

黑老虎 47
174 kadsuracoccinic acid B
R=
黑老虎 43
175 kadsuracoccinic acid C
R=
COOH

黑老虎 43
176 micranoic acid A R=Oxo 黑老虎 43
177 kadsuracoccinic acid A
R=
COOH

黑老虎 43
178 coccinilactone A
R= O
黑老虎 46
179 coccinilactone B
R= O
黑老虎 48
180 coccinone A
R= O
黑老虎 48
181 coccinone B
R= O
黑老虎 48
182 20(R), 24(E)-3-酮-9β-羊毛甾-7, 24-二稀-26-
乌苏酸 R= COOH
黑老虎 14
183 coccinone C
R= O
黑老虎 48
184 coccinone D
R= O
黑老虎 48
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1951·
续表 4
序号 名称 取代基 来源 文献
黑老虎 185 kadcoccilactone R R=H
中泰南五味子
49
50
186 kadnanolactone D R=CH3 中泰南五味子 50
187 3-hydroxy-12-acetoxy-coccinic acid 黑老虎 51
188 seco-coccinic acid G 黑老虎 47
189 seco-coccinic acid J 黑老虎 47
190 seco-coccinic acid K 黑老虎 47
191 kadpolysperins A 多子南五味子 45
192 kadpolysperin B 多子南五味子 45
193 kadpolysperin C 多子南五味子 45
194 kadpolysperin D 多子南五味子 45
195 kadpolysperin E R1=R2=O 多子南五味子 45
196 kadpolysperin F R1=OH, R2=H 多子南五味子 45
197 ananosic acid A R1=H, R2=OH 多子南五味子 45
198 kadpolysperin H R1=CH3, R2=COOH 多子南五味子 45
199 manwuweizic acid R1=COOH, R2=CH3 多子南五味子 45
200 kadpolysperin I 多子南五味子 45
201 kadpolysperin J R1=COOH, R2=CH3 多子南五味子 45
202 kadpolysperin K R1=CH3, R2=COOH 多子南五味子 45
203 kadpolysperin L R=OAc 多子南五味子 45
204 kadpolysperin M R=H 多子南五味子 45
205 kadpolysperin N 多子南五味子 45
206 kadnanolactone A 中泰南五味子 50
207 kadnanolactone B 中泰南五味子 50
208 kadnanolactone C 中泰南五味子 50
209 kadnanosic acid A 中泰南五味子 50
210 kadnanosic acid B 中泰南五味子 50
211 schisanlactone F 中泰南五味子 50
212 kadnanolactone E 中泰南五味子 50

isovaleroylbinankadsurin A和binankadsurin A具有保
护叔丁基过氧化氢致大鼠肝损伤的作用,ED50分别
为 135.7、26.1 和 79.3 μmol/L。
2.4 抗氧化作用
Sun 等[70]从黑老虎果实中提取了花青素和多酚
类成分,采用 DPPH 法考察了它们的抗氧化作用。
发现黑老虎果实提取物中的花青素和多酚类成分都
具有抗氧化作用,且抗氧化能力顺序为果皮总多酚
提取物>花色素提取物>果肉多酚提取物。
2.5 调血脂作用
李志春等[71]研究成熟黑老虎果的毒性及其对
血脂的调节作用,实验结果表明,黑老虎基本无毒
性,而且与对照组比较,果汁组雌雄小鼠的胆固醇
水平显著降低(P<0.05),说明黑老虎果具有明显
降低胆固醇的作用。三酰甘油、高密度脂蛋白胆固
醇、低密度脂蛋白胆固醇、血糖水平无显著性差异
(P>0.05),均在正常范围。
2.6 体外抑菌作用
封毅等[72]研究黑老虎果皮及其提取物的体外
抑菌效果,确定黑老虎果皮对伤寒沙门氏菌的最小
抑菌浓度、最小杀菌浓度和有效部位。采用滤纸扩
散法观察黑老虎果皮及其乙醇提取液和各相萃取液
的抑菌作用;用二倍稀释法测定最小抑菌浓度和最
小杀菌浓度。实验结果表明,黑老虎果皮及其乙醇
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1952·
HOOC
COOH
R1
O
O O
R2 O
H
O
O O
R1
H
R3
OAc
R2
20
6 7
12
3
4
5
8
9
10
19 11 12
13
14
15 16
17
18
21 22
23
24
25
26
27
O
O
O O
R1
R2

213~215 216~218 219~229 230~233
R
O

O
O
O
OH
H
H
HO
H
R
O
1
2
3
4
5
6 7
8
9
10
19
11
12
13
14
1516
17
18
20
21
22
23
24 25
26
27
28
29 30
O
O
O
O
R
O
HO
H
H
OH

O
O
O
H
H
HO
H
O
H
O
HO

234~235 236~237 238~239 240
O
O
O
H
H
HO
H
O
H
O
HO

O
O
O
R
H
H
HO
H
O

O
H
H
HO
H
O
O
R
OH
O OH
H
12
3
4
5
6 7 16
25
15
28
11
91910
2423
22
20
17
13
12
8
26
14
18 21 CH3
27

241 242~246 247~250
O
H
H
HO
H
O
R1
R2
O OH
H
12
3
4
5
6 7 16
25
15
28
11
91910
2423
22
20
17
13
12
8
26
14
18 21 CH3
27
R3
O
O
O OH
HO
R O
O
O
O OH
HO
R O
O OH
O
O
251~257 258 259 260
COOH
H OH
HO
OH
OHO

O
O
H
HO
OH
O
O R
OH

COOH
O

COOH
H
OHO
H

261 262~263 264 265
图 10 南五味子属植物中环阿屯烷型三萜类化合物结构
Fig. 10 Structures of cycloartanes triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
表 5 南五味子属植物中环阿屯烷型三萜类化合物
Table 5 Cycloartanes triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
序号 名称 取代基 来源 文献
213 changnanic acid 异形南五味子 52
214 nigranoic acid △6, 7 异形南五味子 52-53
215 kadsuranic acid A △16, 17 异形南五味子 53
216 heteroclitalactone A R1=OH, R2=OAc 异形南五味子 52
217 heteroclitalactone B R1=OCH3, R2=OAc 异形南五味子 52
218 heteroclitalactone C R1=OEt, R2=OAc 异形南五味子 52
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1953·
续表 5
序号 名称 取代基 来源 文献
219 heteroclitalactone F R1=OMe, R2=H 异形南五味子 52
220 schisanlactone E R1=OH, R2=H 异形南五味子 52
221 heteroclitalactone D R1=H 异形南五味子 52
222 heteroclitalactone E R1=OH, △6, 7 异形南五味子 52
223 schisanlactone A R1=R2=R3=H 南五味子 6
224 heteroclitalactone G R1=H, R2=H, R3=H, △6, 7 异形南五味子 54
225 heteroclitalactone H R1=OH, R2=H, R3=H, △6, 7 异形南五味子 54
226 heteroclitalactone I R1=OH, R2=OH, R3=H, △6, 7 异形南五味子 54
227 heteroclitalactone J R1=OH, R2=OAc, R3=H, △6, 7 异形南五味子 54
228 heteroclitalactone K R1=OH, R2=O, R3=H, △6, 7 异形南五味子 54
229 heteroclitalactone L R1=H, R2=H, R3=OH 异形南五味子 54
230 schisanlactone B R1=H, R2=H 异形南五味子 52
231 heteroclitalactone M R1=OH, R2=OAc 异形南五味子 54
232 kadsuphilactone B R1=H, R2=OH 菲律宾五味子 55
233 kadcoccilactone Q R1=OH, R2=H 黑老虎 49
234 heteroclic acid
R= COOH
OAC

黑老虎 49
黑老虎 49 235 schisandronic acid
R= COOH 异形南五味子 53
236 kadcoccilactone K R=OCH3, △1 (10) 黑老虎 49
237 kadcoccilactone L R=H, △19 黑老虎 49
238 kadcoccilactone M R=CH3, △18, △20 黑老虎 49
239 kadcoccilactone N R=β-CH3 黑老虎 49
240 kadcoccilactone O 黑老虎 49
241 kadlongilactone F 南五味子 56
242 kadlongilactone A R=α-OH, β-H 黑老虎 49
243 kadlongilactone B R=Oxo 黑老虎 49
244 kadlongilactone D R=β-OH, α-H 黑老虎 49
245 kadlongilactone C R=α-OCH3 南五味子 56
246 kadlongilactone E R=β-OCH3 南五味子 56
247 longipedlactone D R1=H, △16 (17) 南五味子 42
248 longipedlactone G R1=OH, △16 (17) 南五味子 42
249 longipedlactone I R1=R2=OH 南五味子 42
250 kadcoccilactone P R1=H, R2=OH 黑老虎 49
251 longipedlactone H R1=OH, R2=H, R3=H 南五味子 42
异形南五味子 53
黑老虎 49 252 longipedlactone B R1=R2=R3=H
南五味子 42
黑老虎 49 253 longipedlactone C R1=R3=H, R2=OH
南五味子 42
黑老虎 49
南五味子 42
254 longipedlactone A R1=R3=H, △16 (17)
异形南五味子 53
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1954·
续表 5
序号 名称 取代基 来源 文献
黑老虎 49 255 longipedlactone E R1=H, R3=OH, △16 (17)
南五味子 42
黑老虎 256 longipedlactone F R1=OH, R3=H, △16 (17)
南五味子
49
42
异形南五味子 53
257 longipedlactone J R1=OAc, R3=H, △16 (17) 异形南五味子 35
258 kadheterilactone A R=CH3 异形南五味子 53
259 kadheterilactone B R=H 异形南五味子 53
260 angustific acid A 狭叶南五味子 32
261 angustific acid B 狭叶南五味子 32
262 angustifodilactone A R=OH 狭叶南五味子 32
263 angustifodilactone B R=H 狭叶南五味子 32
264 micranoic acid B 狭叶南五味子 32
265 nigranoic acid 狭叶南五味子 32

O O
O
H
R2
HH
H
HO
O
O
R1
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H H
H
CH
O
O
OH
H
HO
O
R1H R2
R3
O
OH
H
R5
O
R4
O
O
O
HO
H H
H
H
O
O
OH HO

266~268 269 270~271 272
O
O OH
H
HO
O
H R1 R2
O
O
H

O
O O
O
HO
H
H
O
H
H
O
OH
O
OH

O
O OH
HO
O
H
H
OH
O
OAc
H
O
H
O

O
OH
HO
O
H
H O
H
O
H

273~274 275 276 277
O
OH
HO
O
H
HH
R1
R2
O
OH
H
O
O
OH
HO
O
H
HH
O
OH
H
O
HOHO
O
OH
HO
O
H
HH
O
OH
H
HO
HO
O

O
OH
HO
O
H
HH
OH
O
OH
O
O
O

278~279 280 281 282
图 11 南五味子属植物中降三萜类化合物结构
Fig. 11 Structures of nortriterpenod triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
提取物对伤寒沙门氏菌有抑制作用,最小抑菌浓度
为 31.25 mg/mL,最小杀菌浓度为 125 mg/mL,抑
菌物质主要存在于乙醚萃取相中。
2.7 杀虫作用
Li 等[73]通过水蒸气蒸馏法提取异型南五味子
的挥发油。挥发油显示出强的杀线虫活性,对南方
根结线虫的 LC50 值为 122.94 μg/mL。挥发油有触杀
作用,对玉米象成虫的触杀 LD50 值为 25.57 μg/成
虫,对玉米象也显示了明显的熏蒸剂毒性(LC50 值
为 14.04 mg/L)。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 13 期 2014 年 7 月

·1955·
表 6 南五味子属植物中的降三萜类化合物
Table 6 Nortriterpenod triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
序号 名称 取代基 来源 文献
266 kadcoccilactone A R1=α-CH3, R2=OH 黑老虎 57
267 kadcoccilactone B R1=β-OH, R2=H 黑老虎 57
268 kadcoccilactone C R1=α-CH2OH, R2=H 黑老虎 57
269 kadcoccilactone D 黑老虎 57
270 kadcoccilactone E R3=H, R4=CH3, R5=CH3, △14 (15) 黑老虎 57
271 kadcoccilactone F R1=CH3, R2=OAc, R5=β-CH3, △13 (17) 黑老虎 57
272 kadcoccilactone G 黑老虎 57
273 kadcoccilactone H R1=OAc, R2=OH 黑老虎 57
274 kadcoccilactone I R1=OH, R2=OAc 黑老虎 57
275 kadcoccilactone J 黑老虎 57
276 kadnanolactone F 中泰南五味子 50
277 kadnanolactone G 中泰南五味子 50
278 micrandilactone C R1=β-OH, R2=OH 中泰南五味子 50
279 micrandilactone B R1+R2=O 中泰南五味子 50
280 kadnanolactone H 中泰南五味子 50
281 kadnanolactone I 中泰南五味子 50
282 wuweizidilactone H 中泰南五味子 50

HO
1
2
3
4
5
6
7
8910
11
12
13
14 15
16
17
18
19
20 21
22
23 24
25
26
27
28
29 30
HO
R
R
HO
HO
COOH

283~284 285~286 287~288 289
COOH
HO
O H
H
HO
HO
H
HOOC
R
O

O H
O
H
HO
HOOC

290 291~292 293
图 12 南五味子属植物中其他三萜类化合物结构
Fig. 12 Structures of other triterpenoids in plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
2.8 神经保护作用
Dong 等[27]从多子南五味子中分得 11 个新的联
苯环辛二烯类木脂素化合物 polysperlignan A~K 和
8 个已知的类似物。评估它们对抗由淀粉样蛋白或
过氧化氢诱导的 PC12 细胞神经元毒性的活性,
polysperlignan A、B、D、E 在体外实验中显示了一
定的神经保护作用。Yang 等[28]从中泰南五味子中得
到14个新的联苯环辛二烯类木脂素化合物:ananolignan
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表 7 南五味子属植物中其他三萜类化合物
Table 7 Other triterpenoids isolated from plants of Kadsura Kaempf. ex Juss.
序号 名称 取代基 来源 文献
283 β-amyrin △12 (13) 凤庆鸡血藤 58
284 germanicol C △18 (19) 凤庆鸡血藤 58
285 α-amyrin R=CH3 凤庆鸡血藤 58
286 ursolic acid R=COOH 凤庆鸡血藤 58
287 lupenol R=OH 凤庆鸡血藤 58
288 lupenone R=Oxo 凤庆鸡血藤 58
289 3-hydroxy-12-hydroxyl coccinic acid 黑老虎 59
290 3-hydroxy-neokadsuranic acid A 黑老虎 59
291 kadcoccitone A R=R-CH3 黑老虎 60
292 kadcoccitone B R=S-CH3 黑老虎 60
293 kadcoccitone C 黑老虎 60

A~N 和 5 个已知的化合物,并且评估了这些木脂
素的生物活性,ananolignan F、L 在体外实验中表
现出较强的神经保护作用。
3 结语
南五味子属植物多为地方习用药材,以茎、根
入药,如南五味子在云南作为鸡血藤治疗妇科疼痛,
异形南五味子在广东、广西作为海风藤治疗风湿痹
痛,其他南五味子属植物在民间也广泛用于治疗各
种痛证。我国南五味子属资源十分丰富,随着对该
属植物成分研究的不断深入,其现代药理研究也取
得了较大进展,特别是南五味子属植物中的木脂
素、三萜类活性成分在抗肿瘤和抗 HIV 方面的突
出作用尤为引人关注。在对已知活性成分深入研究
的基础上,需要进一步明确其在体内的作用机制,
以阐明其药效物质基础,并建立稳定、可靠的质量
控制标准,为该属植物的进一步开发提供必要的科
学依据。
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