全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 24 期 2014 年 12 月

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黄杞的化学成分研究
杨大松 1, 2，杨锦超 1#，杨永平 1, 2，杨雪飞 1*，李晓莉 1, 2*
1. 中国科学院昆明植物研究所 资源植物与生物技术所级重点实验室，云南 昆明 650201
2. 中国科学院昆明植物研究所 中国西南野生生物种质资源库，中国科学院青藏高原研究所昆明部，云南 昆明 650201
摘 要：目的 对黄杞 Engelhardtia roxburghiana 茎皮的化学成分进行研究。方法 采用多种柱色谱技术进行分离纯化，通
过波谱分析鉴定化合物结构。结果 从黄杞茎皮 90%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分中分离得到 10 个化合物，分别鉴定为
1β, 6α-二羟基桉烷-4(15)-烯（1）、(4S)-4-羟基-1-四氢萘酮（2）、(4S)-4, 8-二羟基-1-四氢萘酮（3）、对羟基苯甲酸（4）、山柰
酚（5）、异甘草黄酮醇（6）、8, 3′-二异戊烯基山柰酚（7）、6, 5′-二异戊烯基槲皮素（8）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（9）、
槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（10）。结论 化合物 1、4 和 6～8 为首次在黄杞属植物中分离得到，首次从该属植物中分离得到
异戊烯基取代黄酮。
关键词：黄杞属；黄杞；异戊烯基取代黄酮；1β, 6α-二羟基桉烷-4(15)-烯；异甘草黄酮醇；6, 5′-二异戊烯基槲皮素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)24 - 3520 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.24.003
Chemical constituents from Engelhardtia roxburghiana
YANG Da-song1, 2, YANG Jin-chao1, YANG Yong-ping1, 2, YANG Xue-fei1, LI Xiao-li1, 2
1. Key Laboratory of Economic Plants and Biotechnology, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming
650201, China
2. Germplasm Bank of Wild Species in Southwest China; Institute of Tibetan Plateau Research at Kunming, Kunming Institute of
Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the stem barks of Engelhardtia roxburghiana. Methods The
compounds were isolated and purified by various chromatographic techniques and their structures were elucidated by spectral analysis.
Results Ten compounds were obtained and identified as eudesm-4(15)-ene-1β, 6α-diol (1), (4S)-4-hydroxy-1-tetralone (2), (−)-
regiolone (3), p-hydroxybenzoic acid (4), kaempferol (5), isolicoflavonol (6), broussoflavonol F (7), broussonol E (8), kaempferol-3-O-
α-L-rhamnoside (9), and quercetin-3-O-α-L-rhamnoside (10). Conclusion Compounds 1, 4, and 6—8 are isolated from the plants of
Engelhardtia Leschen. et Bl. for the first time, and the prenylated flavonoids are firstly reported in this genus.
Key words: Engelhardtia Leschen. et Bl.; Engelhardtia roxburghiana Wall.; prenylated flavonoids; eudesm-4(15)-ene-1β, 6α-diol;
isolicoflavonol; broussonol E

黄杞 Engelhardtia roxburghiana Wall. 为胡桃科
（Juglandaceae）黄杞属 Engelhardtia Leschen. et Bl.
的一种乔木，主要分布于广东、广西、云南等亚热
带地区，资源丰富[1]。《中华本草》记载黄杞树皮行
气化湿；叶可作茶饮，具有清热解毒、生津止渴、
解暑利湿的作用，可用于脾胃湿滞、胸腹胀闷、感
冒发烧等的治疗[2]。本课题组在广西进行民族药用
植物调查的时候了解到，当地有人用黄杞茎皮毒鱼，
因其有毒导致部分人不敢将其叶尖做茶，转而利用
树汁或树皮的水提物治疗麻疹、皮炎之类的皮肤病。
此外《中国植物志》也记载了黄杞的该毒性。先前
研究表明黄杞中含有的次生代谢产物具有丰富的结

收稿日期：2014-09-24
基金项目：科技基础性工作专项重点项目（2012FY110300）；国家重点基础研究发展计划（2010CB951704）；国家自然科学基金资助项目
（31300293）；云南省应用基础研究计划面上项目（2013FB067）
作者简介：杨大松，从事天然药物化学研究。E-mail: yangdasongyunnan@126.com
杨锦超，从事民族植物学研究。E-mail: yangjinchao@mail.kib.ac.cn
*通信作者 杨雪飞 Tel: (0871)65223909 E-mail: xuefei@mail.kib.ac.cn
李晓莉 Tel: (0871)65223231 E-mail: li_xiaoli11@mail.kib.ac.cn
#为共同第一作者
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构多样性，包括黄酮、二芳基庚烷、萘醌、紫罗兰
酮、倍半萜、三萜、酚类化合物等[3-7]。为了深入阐
明黄杞发挥药效及表现毒性的物质基础，为民族药
用植物资源的合理开发利用奠定基础，本实验对黄
杞茎皮 90%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部分的化学
成分进行了系统的研究，从中分离并得到了 10 个化
合物，分别鉴定为 1β, 6α-二羟基桉烷-4(15)-烯
[eudesm-4(15)-ene-1β, 6α-diol，1]、(4S)-4-羟基-1-
四氢萘酮 [(4S)-4-hydroxy-1-tetralone，2]、(4S)-4, 8-
二羟基-1-四氢萘酮 [(−)-regiolone 3]、对羟基苯甲酸
（p-hydroxybenzoic acid，4）、山柰酚（kaempferol，
5）、异甘草黄酮醇（isolicoflavonol，6）、8, 3′-二异
戊烯基山柰酚（broussoflavonol F，7）、6, 5′-二异戊
烯基槲皮素（broussonol E，8）、山柰酚-3-O-α-L-
鼠李糖苷（kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside，9）、槲
皮 素 -3-O-α-L- 鼠 李 糖 苷 （ quercetin-3-O-α-L-
rhamnoside，10）。其中，化合物 1、4、6～8 为首
次从该属植物中分离得到，此外该研究首次从黄杞
属植物中分离得到了异戊烯基取代黄酮。
1 仪器与材料
Avance III 600 型核磁共振仪，Finnigan MAT 90
型质谱仪，Agilent 1200 型高效液相色谱仪（DAD
检测器），柱色谱硅胶（80～100、200～300 目）及
薄层板 GF254 均为青岛海洋化工厂生产，Sephadex
LH-20 为 Amersham Biosciences 公司产品，RP18 为
Merck 公司产品，MCI 为三菱公司产品。
黄杞于 2013 年采自广西壮族自治区防城港市
上思县，由中国科学院昆明植物研究所杨永平研究
员 鉴 定 为 胡 桃 科 黄 杞 属 黄 杞 Engelhardtia
roxburghiana Wall.，凭证标本（YangYP-20130717）
保存于中国科学院昆明植物研究所标本馆。
2 提取与分离
黄杞的干燥茎皮 5 kg，粉碎后用 90%乙醇 15 L
室温浸泡提取 3 次，每次 3 d，提取液减压浓缩后得
到浸膏，加适量水混悬，再用醋酸乙酯萃取 3 次，
每次 10 L，回收溶剂得到醋酸乙酯浸膏 558 g。浸
膏用乙醇溶解经 MCI 脱色处理后用硅胶柱色谱进
行粗分，经氯仿-甲醇系统（100∶0→50∶50）梯度
洗脱，得到 6 个部分（Fr. A～F）。其中 Fr. A（1.5 g）
经硅胶、Sephadex LH-20 分离纯化得化合物 1（4
mg）；Fr. B（4 g）经 Sephadex LH-20 纯化后经半制
备 HPLC 分离纯化得化合物 2（12 mg）和 3（8 mg）；
Fr. C（3 g）经硅胶、Sephadex LH-20 和半制备 HPLC
分离纯化得 6（9 mg）、7（11 mg）和 8（4 mg）；
Fr. D（40 g）经硅胶和 Sephadex LH-20 分离纯化得
化合物 4（6 mg）和 5（11 mg）；Fr. E（230 g）经
硅胶和 Sephadex LH-20 分离纯化得化合物 9（36 g）
和 10（25 g）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 5.00 (1H, brs, H-15a), 4.72 (1H, brs,
H-15b), 3.69 (1H, t, J = 9.8 Hz, H-6), 3.40 (1H, dd,
J = 11.5, 4.7 Hz, H-1), 2.31 (1H, ddd, J = 13.1, 4.8,
2.0 Hz, H-3a), 2.22 (1H, sed, J = 7.0, 2.5 Hz, H-11),
2.05 (1H, td, J = 13.4, 5.1 Hz, H-3b), 1.89 (1H, dt, J =
12.3, 3.0 Hz, H-9a), 1.84 (1H, dtd, J = 12.5, 5.0, 2.1
Hz, H-2a), 1.72 (1H, d, J = 9.9 Hz, H-5), 1.51 (1H, qd,
J = 12.9, 4.8 Hz, H-2b), 1.50 (1H, m, H-8a), 1.27 (1H,
tt, J = 12.3, 2.8 Hz, H-7), 1.20 (1H, qd, J = 12.9, 2.9
Hz, H-8b), 1.15 (1H, td, J = 12.7, 2.7 Hz, H-9b), 0.93
(3H, d, J = 7.0 Hz, H-12), 0.85 (3H, d, J = 7.0 Hz,
H-13), 0.68 (3H, s, H-14)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 79.0 (C-1), 31.9 (C-2), 35.1 (C-3), 146.2
(C-4), 55.8 (C-5), 67.0 (C-6), 49.3 (C-7), 18.1 (C-8),
36.3 (C-9), 41.7 (C-10), 26.0 (C-11), 21.1 (C-12), 16.1
(C-13), 11.6 (C-14), 107.8 (C-15)。以上数据与文献报
道基本一致[8]，故鉴定化合物 1 为 1β, 6α-二羟基桉
烷-4(15)-烯。
化合物 2：淡黄色油状液体。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 8.01 (1H, brd, J = 8.2 Hz, H-8), 7.59 (2H,
m, H-5, 6), 7.41 (1H, m, H-7), 4.98 (1H, m, H-4), 2.93
(1H, ddd, J = 17.3, 7.5, 4.5 Hz, H-2a), 2.60 (1H, ddd,
J = 17.3, 9.6, 4.6 Hz, H-2b), 2.40 (1H, ddd, J = 16.9,
8.1, 4.3 Hz, H-3a), 2.17 (1H, m, H-3b)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 197.4 (C-1), 35.1 (C-2), 32.1 (C-3),
67.9 (C-4), 127.0 (C-5), 134.1 (C-6), 127.2 (C-7),
128.4 (C-8), 131.2 (C-9), 145.3 (C-10)。以上数据与文
献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 2 为 (4S)-4-羟基-
1-四氢萘酮。
化合物 3：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 12.38 (1H, s, 8-OH), 7.46 (1H, t, J = 7.9
Hz, H-6), 6.99 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5), 6.88 (1H, d,
J = 7.9 Hz, H-7), 4.87 (1H, dd, J = 6.8, 3.2 Hz, H-4),
2.96 (1H, dddd, J = 17.8, 8.2, 4.8, 2.2 Hz, H-2α), 2.61
(1H, dddd, J = 17.8, 8.3, 4.8, 1.8 Hz, H-2β), 2.30 (1H,
dddd, J = 13.1, 8.3, 4.2, 2.1 Hz, H-3β), 2.15 (1H,
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dddd, J = 13.1, 7.8, 4.8, 2.2 Hz, H-3α)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 204.3 (C-1), 34.5 (C-2), 31.1 (C-3),
67.6 (C-4), 117.7 (C-5), 137.0 (C-6), 117.4 (C-7),
162.6 (C-8), 115.2 (C-9), 145.9 (C-10)。以上数据与文献
报道基本一致[10]，故鉴定化合物 3 为 (4S)-4, 8-二羟
基-1-四氢萘酮。
化合物 4：白色粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 7.92 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2, 6), 6.92
(2H, d, J = 8.8 Hz, H-3, 5)；13C-NMR (150 MHz,
CD3COCD3) δ: 122.5 (C-1), 132.7 (C-2, 6), 115.9
(C-3, 5), 162.5 (C-4), 167.9 (C-7)。以上数据与文献报
道基本一致[11]，故鉴定化合物 4 为对羟基苯甲酸。
化合物 5：黄色无定形粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 8.17 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2′, 6′), 7.00
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.52 (1H, s, H-8), 6.26
(1H, s, H-6)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ:
147.0 (C-2), 136.9 (C-3), 176.8 (C-4), 162.1 (C-5),
99.1 (C-6), 164.9 (C-7), 94.4 (C-8), 157.7 (C-9), 104.1
(C-10), 123.5 (C-1′), 130.4 (C-2′, 6′), 116.2 (C-3′, 5′),
160.0 (C-4′)。以上数据与文献报道基本一致[12]，故
鉴定化合物 5 为山柰酚。
化合物 6：黄色无定形粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 8.05 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′), 7.97
(1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz, H-6′), 7.00 (1H, d, J = 8.5
Hz, H-5′), 6.50 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.26 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-6), 5.38 (1H, t, J = 7.4 Hz, H-8′), 3.39
(2H, d, J = 7.4 Hz, H-7′), 1.74 (3H, s, H-10′), 1.73
(3H, s, H-11′)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ:
147.2 (C-2), 136.5 (C-3), 176.5 (C-4), 162.2 (C-5),
99.1 (C-6), 165.1 (C-7), 94.4 (C-8), 157.7 (C-9), 104.0
(C-10), 123.3 (C-1′), 130.2 (C-2′), 129.0 (C-3′), 157.8
(C-4′), 115.8 (C-5′), 127.9 (C-6′), 29.0 (C-7′), 123.2
(C-8′), 133.1 (C-9′), 25.9 (C-10′), 17.9 (C-11′)。以上
数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化合物 6 为异
甘草黄酮醇。
化合物 7：黄色无定形粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 12.10 (1H, s, 5-OH), 9.62 (1H, s,
7-OH), 8.99 (1H, s, 4′-OH), 8.06 (1H, dd, J = 8.2, 2.2
Hz, H-6′), 8.05 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2′), 7.01 (1H, d,
J = 8.2 Hz, H-5′), 6.34 (1H, s, H-6), 5.39 (1H, t, J =
7.4 Hz, H-8′), 5.31 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-12), 3.55 (2H,
d, J = 7.0 Hz, H-11), 3.40 (2H, d, J = 7.4 Hz, H-7′),
1.79 (3H, s, H-14), 1.74 (6H, s, H-10′, 11′), 1.64 (3H,
s, H-15)；13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ: 147.1
(C-2), 136.4 (C-3), 176.7 (C-4), 159.9 (C-5), 98.8
(C-6), 162.0 (C-7), 107.2 (C-8), 154.9 (C-9), 104.1
(C-10), 22.2 (C-11), 123.4 (C-12), 132.1 (C-13), 18.1
(C-14), 25.8 (C-15), 123.7 (C-1′), 129.9 (C-2′), 129.1
(C-3′), 157.8 (C-4′), 115.8 (C-5′), 128.2 (C-6′), 29.0
(C-7′), 123.0 (C-8′), 133.3 (C-9′), 17.8 (C-10′), 25.8
(C-11′)。以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定
化合物 7 为 8, 3′-二异戊烯基山柰酚。
化合物 8：黄色无定形粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3COCD3) δ: 12.41 (1H, s, 5-OH), 7.69 (1H, d, J =
2.1 Hz, H-2′), 7.60 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6′), 6.55 (1H,
s, H-8), 5.37 (1H, t, J = 7.4 Hz, H-8′), 5.26 (1H, t, J =
7.3 Hz, H-12), 3.40 (2H, d, J = 7.4 Hz, H-7′), 3.35
(2H, d, J = 7.3 Hz, H-11), 1.77 (3H, s, H-11′), 1.75
(3H, s, H-15), 1.73 (3H, s, H-10′), 1.63 (3H, s, H-14)；
13C-NMR (150 MHz, CD3COCD3) δ: 146.8 (C-2),
136.6 (C-3), 176.4 (C-4), 158.9 (C-5), 111.6 (C-6),
162.6 (C-7), 93.7 (C-8), 155.5 (C-9), 103.9 (C-10),
21.9 (C-11), 123.1 (C-12), 131.6 (C-13), 17.9 (C-14),
25.8 (C-15), 122.9 (C-1′), 113.3 (C-2′), 145.0 (C-3′),
146.3 (C-4′), 129.1 (C-5′), 121.7 (C-6′), 29.0 (C-7′),
123.4 (C-8′), 132.9 (C-9′), 17.9 (C-10′), 25.9 (C-11′)。
以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 8
为 6, 5′-二异戊烯基槲皮素。
化合物 9：黄色无定形粉末。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 7.71 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-2′, 6′), 6.90
(2H, d, J = 8.3 Hz, H-3′, 5′), 6.30 (1H, s, H-8), 6.14
(1H, s, H-6), 5.36 (1H, brs, H-1″), 0.92 (3H, d, J = 5.2
Hz, H-6″)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 158.3
(C-2), 136.1 (C-3), 179.4 (C-4), 163.0 (C-5), 99.8
(C-6), 165.7 (C-7), 94.7 (C-8), 161.4 (C-9), 105.8
(C-10), 122.5 (C-1′), 131.9 (C-2′, 6′), 116.4 (C-3′, 5′),
159.1 (C-4′), 103.4 (C-1″), 72.0 (C-2″), 73.2 (C-3″),
71.9 (C-4″), 71.8 (C-5″), 17.6 (C-6″)。以上数据与文
献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 9 为山柰酚-3-O-
α-L-鼠李糖苷。
化合物 10：黄色无定形粉末。ESI-MS m/z: 447
[M－H]–, 895 [2M－H]– 。 1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 7.20 (1H, s, H-2′), 7.15 (1H, d, J = 7.7 Hz,
H-6′), 6.78 (1H, d, J = 7.7 Hz, H-5′), 6.16 (1H, s,
H-8), 6.02 (1H, s, H-6), 5.22 (1H, brs, H-1″), 0.83
(3H, d, J = 5.8 Hz, H-6″)；13C-NMR (150 MHz,
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CD3OD) δ: 159.1 (C-2), 136.0 (C-3), 179.3 (C-4),
162.8 (C-5), 99.7 (C-6), 165.5 (C-7), 94.7 (C-8), 158.2
(C-9), 105.7 (C-10), 122.9 (C-1′), 116.9 (C-2′), 146.0
(C-3′), 149.5 (C-4′), 116.3 (C-5′), 122.8 (C-6′), 103.3
(C-1″), 71.8 (C-2″), 72.0 (C-3″), 73.1 (C-4″), 71.8
(C-5″), 17.5 (C-6″)。以上波谱数据与文献报道基本
一致[17]，故鉴定化合物 10 为槲皮素-3-O-α-L-鼠李
糖苷。
4 讨论
黄杞中已报道了众多的黄酮及其苷类化学成
分 [3-4]，并被认为是该中药发挥药效的主要物质基
础，很多黄酮如花旗松素、落新妇苷等还申请了提
取工艺和药用价值方面的专利[18-19]；化合物 6～8
为异戊烯基取代的黄酮，该类化合物为首次从黄杞
属中分离得到。异戊烯基的存在增加了黄酮的脂溶
性，使其对细胞膜具有更强的亲和力，因此与母核
黄酮相比异戊烯基取代的黄酮表现出更强和更广泛
的活性。据报道该类化合物具有抗菌、抗溃疡、抗
炎、抑制疱疹病毒等活性[20]，这表明该类物质很可
能是黄杞用于治疗皮肤病的药效物质基础；此外该
类物质表现的抗菌、细胞毒、诱导 DNA 损伤表明
该类物质也可能是该植物用于防治农作物病虫害和
毒鱼的药效物质基础。
化合物 9 和 10 在黄杞中具有较高的量，为黄
杞总黄酮的主要成分，且极性相对较大，具有一定
的水溶性，结合黄酮类化合物广泛的生理活性，表
明它们很可能是黄杞在民间作为甜茶饮用，具有降
血糖、调血脂、抗凝血、抗血栓和抗氧化的重要物
质基础，其量较高说明其具有一定的工业化提取和
用于药物、保健品开发的潜力和价值。
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