全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 3 期 2015 年 2 月

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蒙古苍耳全草化学成分研究
张树军，刘 焕，李 军，王金兰，张文治
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院，黑龙江 齐齐哈尔 161006
摘 要：目的 研究蒙古苍耳 Xanthium mongolicum 全草的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱和高效液相色谱等方法分离纯化，
根据理化性质及波谱数据鉴定化合物结构。结果 从蒙古苍耳全草甲醇提取物中分离得到 17 个化合物，分别鉴定为 lasidiol
p-methoxybenzoat（1）、β-芹子烯（2）、苍耳亭（3）、苍耳皂素（4）、羽扇豆酮（5）、胡萝卜苷（6）、4β,5β-epoxy xanthatin-1α,
4α-endoperoxide（7）、(6S,9R)-vomifoliol（8）、dehydrovomifoliol（9）、顺-3-己烯醇-β-D-葡萄糖苷（10）、4-oxo-bedfordia acid
（11）、11α,13-dihydro-8-epi-xanfbut（12）、东莨菪内酯（13）、松脂素（14）、β-谷甾醇（15）、槲皮素（16）、对羟基苯甲酸
甲酯（17）。结论 化合物 2、8～10、17 为首次从该属植物中分离得到；1、5、7、11、13 为首次从该植物中分离得到。
关键词：蒙古苍耳；β-芹子烯；(6S,9R)-vomifoliol；顺-3-己烯醇-β-D-葡萄糖苷；东莨菪内酯；对羟基苯甲酸甲酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)03 - 0329 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.03.004
Study on chemical constituents from whole herbs of Xanthium mongolicum
ZHANG Shu-jun, LIU Huan, LI Jun, WANG Jin-lan, ZHANG Wen-zhi
Institute of Chemistry and Chemical Engineering, Qiqihar University, Qiqihar 161006, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the whole herbs of Xanthium mongolicum. Methods The chemical
constituents were isolated and purified by chromatography on silica gel column and HPLC, and their structures were elucidated by
spectral analysis. Results Seventeen compounds were isolated and identified as lasidiol p-methoxybenzoat (1), β-selinene (2),
xanthatin (3), xanthinosin (4), luteone (5), daucosterol (6), 4β,5β-epoxy xanthatin-1α,4α-endoperoxide (7), (6S,9R)-vomifoliol (8),
dehydrovomifoliol (9), 3(Z)-hexenyl-β-D-glycoside (10), 4-oxo-bedfordia acid (11), 11α,13-dihydro-8-epi-xanfbut (12), scopolin (13),
pinoresinol (14), β-sitosterol (15), quercetin (16), and methyl p-hydroxybenzonate (17). Conclusion The compounds 2, 8, 9, 10, and
17 are isolated from the plants of Xanthium L. for the first time and the compounds 1, 5, 7, 11 and 13 are isolated from the whole herbs of
X. mongolicum for the first time.
Key words: Xanthium mongolicum Kitag.; β-selinene; (6S,9R)-vomifoliol; 3(Z)-hexenol-β-D-glycoside; scopolin; methyl p-hydroxyl-
benzonate

蒙古苍耳 Xanthium mongolicum Kitag. 为菊科
（Compositae）一年生草本植物，主要分布于美洲的
北部和中部、欧洲、亚洲及非洲北部，我国有 3 种
及 1 变种，广泛分布于全国各地，具有抗菌、抗病
毒、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、镇痛等作用，主治鼻
塞流涕、风寒湿痹、皮肤湿疹、麻风、疮疥搔痒等
症，是一种资源丰富、药用活性广泛的野生药用植
物。本课题组前期从蒙古苍耳茎叶醋酸乙酯萃取物
中分离鉴定了 8 个化合物，并对苍耳亭、苍耳皂素
和二氢苍耳亭 3 个化合物的抗炎活性进行了初步研
究[1]，为了进一步研究其药理活性，开发利用植物
资源，本实验对蒙古苍耳全草甲醇提取物化学成分
进一步研究，从中分离得到 17 个化合物，分别鉴定
为 lasidiol p-methoxy-benzoat （ 1 ）、 β- 芹子烯
（β-selinene，2）、苍耳亭（xanthatin，3）、苍耳皂素
（xanthinosin，4）、羽扇豆酮（luteone，5）、胡萝卜
苷（daucosterol，6）、4β,5β-epoxy xanthatin-1α,4α-
endoperoxide （ 7 ）、 (6S,9R)-vomifoliol （ 8 ）、
dehydrovomifoliol（9）、3(Z)-己烯醇-β-D-葡萄糖苷
[3(Z)-hexenol-β-D-glycoside，10]、4-oxo-bedfordia acid
（11）、11α,13-dihydro-8-epi-xanfbut（12）、东莨菪内
酯（scopolin，13）、松脂素（pinoresinol，14）、β-
谷甾醇（β-sitosterol，15）、槲皮素（quercetin，16）、
对羟基苯甲酸甲酯（methyl p-hydroxybenzonate，17）。

收稿日期：2014-11-24
基金项目：黑龙江省自然科学基金项目（B201205）；黑龙江省海外学人项目（1254HQ009）
作者简介：张树军，男，辽宁凌源人，博士，教授，硕士生导师，主要从事天然产物相关研究。E-mail: shjzhang2005@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 3 期 2015 年 2 月

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其中化合物 2、8～10、17 为首次从该属植物中分离
得到；化合物 1、5、7、11、13 为首次从该植物中
分离得到。
1 仪器与材料
X-6 显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；
Bruker AM-400 和 Bruker AM-600 型核磁共振波谱
仪；美国鲁道夫公司 AUTOPOL V 型旋光仪；高效
液相色谱仪：HITACHI L-7100 泵，HITACHI L-3350
示差折光检测器，GL SCIRNCES Inc. Inertsil PREP-
ODS（250 mm×10 mm）和 PREP-Sil（250 mm×10
mm）不锈钢柱；柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂
产品（200～300 目）；薄层色谱硅胶板为烟台化工
厂生产，有机溶剂为国药集团上海试剂厂产品，其
他试剂为分析纯。
苍耳全草 2012 年 6 月 12 日于齐齐哈尔市内采
集，室内阴干，经齐齐哈尔大学植物学教授沙伟鉴
定为 Xanthium mongolicum Kitag.，标本（XM-
20120612）收藏于齐齐哈尔大学天然产物研究室。
2 提取与分离
干燥的蒙古苍耳全草 10.1 kg 剪碎，每次用甲醇
10.0 L 室温浸泡 5 d 后滤过，重复 3 次，合并浸出
液，减压浓缩至 1.0 L 左右，加水 2.5 L 混悬，依次
用正己烷、醋酸乙酯和正丁醇萃取 3 次，合并相同
溶剂萃取液减压浓缩至恒定质量，得到正己烷萃取
物 102.4 g、醋酸乙酯萃取物 18.8 g、正丁醇萃取物
65.9 g。
取正己烷萃取物 19.6 g，经硅胶柱色谱、正相
半制备 HPLC 以及重结晶等方法分离纯化得化合物
1（163.3 mg）、2（100.6 mg）、5（38.7 mg）、6（70.3
mg）、11（15.2 mg）、15（131.6 mg）；苍耳醋酸乙
酯萃取物 18.8 g 经硅胶柱色谱、正相半制备 HPLC
以及重结晶等方法分离纯化得化合物 3（205.8 mg）、
4（203.5 mg）、7（3.3 mg）、8（2.1 mg）、9（2.7 mg）、
12（1.5 mg）、13（41.4 mg）、14（20.3 mg）、16（10.6
mg）、17（22.0 mg）；取苍耳正丁醇萃取物 30.2 g
经硅胶柱色谱及反相半制备 HPLC 分离纯化得化合
物 10（110.6 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：微黄色蜡状物，mp 43.3～49.5 ℃。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 8.01 (2H, d, J = 9.0
Hz, H-2′, 6′), 6.95 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 5.51
(1H, brd, J = 4.2 Hz, H-2), 5.31 (1H, d, J = 4.2 Hz,
H-1), 3.86 (3H, s, -OCH3), 2.41 (1H, m, H-4), 2.31
(1H, m, H-4), 2.08 (1H, m, H-10), 2.06 (1H, d, J =
10.7 Hz, H-11), 1.87 (1H, m, H-5), 1.75 (1H, m, H-9),
1.71 (1H, m, H-8), 1.70 (3H, brs, H-15), 1.64 (1H, m,
H-5), 1.54 (1H, m, H-9), 1.43 (1H, m, H-8), 1.08 (3H,
s, H-14), 1.06 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-13), 0.96 (3H, d, J
= 6.8 Hz, H-12)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
165.9 (-CO), 163.3 (C-4′), 143.3 (C-3), 131.6 (C-2′,
6′), 123.1 (C-1′), 121.8 (C-2), 113.7 (C-3′, 5′), 83.3
(C-6), 77.9 (C-1), 56.8 (C-10), 55.5 (-OCH3), 53.6
(C-7), 36.1 (C-9), 35.6 (C-5), 30.3 (C-4), 26.7 (C-11),
25.8 (C-15), 24.8 (C-8), 24.6 (C-13), 22.9 (C-14), 21.3
(C-12)。以上数据与文献报道一致[2]，故鉴定化合物
1 为 lasidiol p-methoxybenzoate。
化合物 2：淡黄色脂状物，[α]25D +41.9°(c 0.09,
CHCl3)。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 4.72 (1H, s,
H-14), 4.71 (1H, s, H-14), 4.70 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-12), 4.44 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-12), 2.31 (1H, brt,
J = 13.9 Hz, H-3), 1.99 (2H, m, H-3, 7), 1.82 (1H, brd,
J = 11.5 Hz, H-5), 1.75 (3H, s, H-13), 1.65～1.40 (6H,
m, H-2, 6, 8), 1.28 (2H, m, H-1a, 9a), 0.85 (2H, m,
H-1b, 9b), 0.72 (3H, s, H-15)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 151.1 (C-4), 150.9 (C-11), 108.1 (C-12),
105.4 (C-14), 49.9 (C-5), 45.9 (C-7), 42.0 (C-1), 41.2
(C-3), 36.9 (C-10), 29.7 (C-6), 29.5 (C-8), 26.8 (C-2),
23.5 (C-9), 21.0 (C-15), 16.4 (C-13)。以上数据与文献
报道基本一致[3]，故鉴定化合物 2 为 β-芹子烯。
化合物 3：块状透明晶体（醋酸乙酯），mp
114.5～115 ℃。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.07
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-2), 6.30 (1H, dd, J = 9.1, 3.4
Hz, H-5), 6.21 (1H, d, J = 3.3 Hz, H-13a), 6.20 (1H, d,
J = 16.0 Hz, H-3), 5.50 (1H, d, J = 3.3 Hz, H-13b),
4.30 (1H, dt, J = 12.2, 2.6 Hz, H-8), 3.09 (1H, m,
H-10), 2.80 (1H, ddd, J = 14.2, 9.1, 2.6 Hz, H-6a),
2.56 (1H, m, H-7), 2.39 (1H, dt, J = 13.0, 3.0 Hz,
H-9b), 2.31 (3H, s, H-15), 2.23 (1H, ddd, J = 14.2,
12.5, 3.4 Hz, H-6b), 1.87 (1H, dt, J = 12.2, 3.8 Hz,
H-9a), 1.16 (3H, d, J = 7.6 Hz, H-14)；13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 198.3 (C-4), 169.6 (C-12), 150.2
(C-2), 144.6 (C-1), 140.3 (C-11), 137.9 (C-5), 124.6
(C-3), 118.6 (C-13), 81.5 (C-8), 48.9 (C-7), 36.6
(C-9), 30.3 (C-10), 27.6 (C-15), 26.8 (C-6), 18.5
(C-14)。以上数据与文献报道一致[4]，故鉴定化合物
3 为苍耳亭。
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化合物 4：无色脂状物。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 6.16 (1H, d, J = 3.4 Hz, H-13b), 5.53 (1H,
dd, J = 8.9, 2.9 Hz, H-5), 5.44 (1H, d, J = 3.4 Hz,
H-13a), 4.24 (1H, dt, J = 12.6, 2.9 Hz, H-8), 2.52 (1H,
m, H-6a), 2.20 (1H, m, H-9b), 2.12 (3H, s, H-15), 2.04
(1H, m, H-6b), 1.77 (1H, m, H-9a), 1.15 (3H, d, J =
7.3 Hz, H-14)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 208.4
(C-4), 170.2 (C-12), 147.1 (C-1), 138.9 (C-11), 122.2
(C-5), 118.5 (C-13), 82.0 (C-8), 48.1 (C-7), 42.8
(C-3), 37.0 (C-9), 34.5 (C-2), 33.8 (C-10), 30.2 (C-
15), 25.8 (C-6), 18.6 (C-14)。以上数据与文献报道一
致[4]，故鉴定化合物 4 为苍耳皂素。
化合物 5：针状透明结晶（醋酸乙酯），mp
180.1～182.8 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ:
4.67 (1H, d, J = 3.1 Hz, H-29a), 4.55 (1H, d, J = 3.1
Hz, H-29b), 1.66 (3H, brs, H-30), 1.06 (6H, s, H-23,
26), 1.03 (3H, s, H-24), 0.92 (3H, s, H-27), 0.87 (3H,
s, H-25), 0.78 (3H, s, H-28)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 218.3 (C-3), 150.9 (C-20), 109.4 (C-29),
54.9 (C-5), 49.8 (C-9), 48.3 (C-18), 47.9 (C-19), 47.4
(C-4), 42.9 (C-14), 42.9 (C-17), 40.8 (C-8), 39.9
(C-22), 39.6 (C-1), 38.2 (C-13), 36.9 (C-10), 35.5
(C-16), 34.2 (C-2), 33.6 (C-7), 29.7 (C-21), 27.4
(C-15), 26.7 (C-23), 25.2 (C-12), 21.4 (C-11), 21.0
(C-24), 19.6 (C-6), 19.3 (C-30), 18.0 (C-28), 15.9
(C-25), 15.8 (C-26), 14.5 (C-27)。以上数据与文献报
道一致[5]，故鉴定化合物 5 为羽扇豆酮。
化合物 6：白色颗粒状结晶（甲醇），mp 277～
280 ℃。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) 和 13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) 与文献报道一致[6]，故鉴定化
合物 6 为胡萝卜苷。
化合物 7：无色结晶（醋酸乙酯），[α]25D +59° (c
0.10, CHCl3)。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.54
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-3), 6.42 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-2),
6.26 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-13a), 5.52 (1H, d, J = 3.0
Hz, H-13b), 4.21 (1H, dd, J = 11.4, 6.0 Hz, H-5), 3.98
(1H, ddd, J = 12.0, 10.2, 3.0 Hz, H-8), 2.74 (1H, m,
H-7), 2.34 (1H, m, H-10), 2.29 (1H, m, H-6α), 2.25
(1H, m, H-6β), 2.23 (1H, m, H-9α), 1.54 (3H, s,
H-15), 1.23 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-14), 1.03 (1H, m,
H-9β)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 169.6 (C-12),
138.0 (C-11), 135.3 (C-3), 124.6 (C-2), 121.2 (C-13),
95.2 (C-4), 81.6 (C-8), 79.4 (C-1), 77.5 (C-5), 38.8
(C-7), 36.5 (C-9), 35.0 (C-6), 30.8 (C-10), 20.1
(C-15), 14.3 (C-14)。以上数据与文献报道一致[7]，
故鉴定化合物 7 为 4β,5β-epoxy-xanthatin-1α,4α-
endoperoxide。
化合物 8：无色晶体（醋酸乙酯），mp 112～114
℃；[α]18D +215.2° (c 1.0, MeOH)。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 5.90 (1H, brs, H-4), 5.87 (1H, dd, J = 15.7,
5.4 Hz, H-8), 5.79 (1H, d, J = 15.7 Hz, H-7), 4.41 (1H,
dt, J = 6.4, 5.4 Hz, H-9), 2.44 (1H, d, J = 17.1 Hz,
H-2b), 2.24 (1H, d, J = 17.1 Hz, H-2a), 1.89 (3H, d,
J = 1.1 Hz, H-13), 1.30 (3H, d, J = 6.4 Hz, H-10), 1.08
(3H, s, H-11), 1.01 (3H, s, H-12)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 197.8 (C-3), 162.6 (C-5), 135.6
(C-8), 128.9 (C-7), 126.8 (C-4), 78.9 (C-6), 67.9
(C-9), 49.6 (C-2), 41.1 (C-1), 24.0 (C-12), 23.6
(C-11), 22.8 (C-10), 18.8 (C-13)。以上数据与文献报
道一致[8]，故鉴定化合物 8 为 (6S,9R)-vomifoliol。
化合物 9：无色无定形体。1H-NMR (600 MHz,
CDCl3) δ: 6.83 (1H, J = 15.6 Hz, H-8), 6.46 (1H, d,
J = 15.6 Hz, H-7), 5.96 (1H, s, H-3), 2.50 (1H, J =
17.3 Hz, H-2), 2.34 (1H, d, J = 17.3 Hz, H-4), 2.30
(3H, s, H-10), 1.88 (3H, d, J = 1.4 Hz, H-11), 1.11
(3H, s, H-12), 1.02 (3H, s, H-13)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 196.9 (C-9), 197.3 (C-3), 160.4 (C-
5), 144.9 (C-7), 130.4 (C-8), 127.9 (C-4), 79.3 (C-6),
49.6 (C-2), 41.4 (C-1), 28.4 (C-10), 24.3 (C-12), 22.9
(C-13), 18.7 (C-11)。以上数据与文献报道一致[9]，
故鉴定化合物 9 为 dehydrovomifoliol。
化合物 10：无色晶体（甲醇），mp 165～168 ℃；
[α]25D −107.5° (c 1.0, H2O)。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 5.44 (1H, m, H-3), 5.34 (1H, m, H-4),
5.00～4.81 (3H, m, 3×-OH), 4.46 (1H, brs, -OH),
4.12 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-1′), 3.72 (1H, q, J = 7.4 Hz,
H-1a), 3.64 (1H, brd, J = 11.5 Hz, H-6′), 3.42 (2H, m,
H-1, 6′), 3.20～2.80 (4H, m, H-2′～5′), 2.28 (2H, q,
J = 7.0 Hz, H-2), 2.02 (2H, m, H-5), 0.92 (3H, t, J =
7.5 Hz, H-6)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:
133.4 (C-3), 125.5 (C-4), 103.2 (C-1′), 77.3 (C-5′), 77.2
(C-3′), 73.9 (C-2′), 70.5 (C-4′), 68.6 (C-1), 61.5 (C-6′),
27.9 (C-2), 20.6 (C-5), 14.6 (C-6)。以上数据与文献报
道一致[10]，故鉴定化合物 10 为顺-3-己烯醇-β-D-葡
萄糖苷。
化合物 11：白色晶体（醋酸乙酯）。1H-NMR (600
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MHz, CDCl3) δ: 6.27 (1H, s, H-13a), 5.64 (1H, s,
H-13b), 5.42 (1H, dd, J = 9.1, 3.5 Hz, H-5), 2.52 (2H,
m, H-3), 2.51 (1H, m, H-10), 2.25 (4H, m, H-2, 6α, 7),
2.18 (3H, s, H-15), 2.06 (1H, dd, J = 14.8, 9.3 Hz,
H-6β), 1.79 (2H, m, H-8, 9), 1.68 (1H, m, H-8), 1.62
(1H, m, H-9), 1.10 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-14)；13C-
NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 208.4 (C-4), 170.6 (C-12),
146.8 (C-2), 142.9 (C-11), 139.8 (C-1), 122.5 (C-5),
118.9 (C-13), 48.2 (C-7), 42.5 (C-3), 37.0 (C-10), 34.5
(C-8), 33.8 (C-2), 30.2 (C-6), 25.8 (C-15), 18.6
(C-14)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定
化合物 11 为 4-oxo-bedfordia acid。
化合物 12：白色固体（醋酸乙酯），mp 77.5～
78.6 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 7.05 (1H, d,
J = 16.2 Hz, H-2), 6.26 (1H, dd, J = 9.6, 3.6 Hz, H-5),
6.18 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-3), 4.54 (1H, dt, J = 12.6,
3.0 Hz, H-8), 3.02 (1H, m, H-11), 2.72 (1H, m, H-10),
2.42 (1H, m, H-6), 2.32 (1H, m, H-6), 2.30 (3H, s,
H-15), 2.20 (1H, m, H-7), 2.10 (1H, m, H-9), 1.69
(1H, m, H-9), 1.23 (3H, d, J = 7.8 Hz, H-13), 1.16
(3H, d, J = 7.8 Hz, H-14)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 198.8 (C-4), 179.0 (C-12), 146.5 (C-2),
143.4 (C-1), 136.5 (C-5), 125.8 (C-3), 79.9 (C-8), 40.3
(C-11), 38.2 (C-7), 36.4 (C-9), 31.2 (C-10), 27.5
(C-15), 22.8 (C-6), 21.6 (C-14), 12.3 (C-13)。以上数
据与文献报道一致[2]，故鉴定化合物 12 为 11α,13-
dihydro-8-epi-xanfbut。
化合物 13：淡黄色针晶（醋酸乙酯），mp 203～
205 ℃；在紫外灯（254 nm）下呈亮蓝色荧光。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.60 (1H, d, J = 9.6
Hz, H-4), 6.27 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3), 6.92 (1H, s,
H-5), 6.85 (1H, s, H-8), 6.27 (1H, d, J = 9.2 Hz, H-3),
6.15 (1H, s, -OH), 3.95 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 161.4 (C-2), 152.0 (C-9), 149.6
(C-7), 143.9 (C-6), 143.3 (C-4), 113.4 (C-3), 111.4
(C-10), 107.4 (C-5), 103.1 (C-8), 56.4 (C-OCH3)。以
上数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物 13 为东
莨菪内酯。
化合物 14：白色针状结晶（甲醇），mp 122.0～
123.5 ℃。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 6.90
(2H, d, J = 2.4 Hz, H-2, 2′), 6.89 (2H, d, J = 8.0 Hz,
H-5, 5′), 6.82 (2H, dd, J = 8.0, 2.4 Hz, H-6, 6′), 5.58
(2H, s, Ar-OH), 4.74 (2H, d, J = 4.4 Hz, H-7, 7′), 4.24
(2H, m, H-9, 9′), 3.91 (6H, s, 2×-OCH3), 3.86 (2H,
dd, J = 9.2, 3.2 Hz, H-9, 9′), 3.10 (2H, m, H-8, 8′)；
13C- NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 146.7 (C-3, 3′), 145.2
(C-4, 4′), 132.9 (C-1, 1′), 119.3 (C-6, 6′), 114.2 (C-5,
5′), 108.6 (C-2, 2′), 85.8 (C-7, 7′), 71.6 (C-9, 9′), 55.9
(3, 3′-OCH3), 54.1 (C-8, 8′)。以上数据与文献报道一
致[13]，故鉴定化合物 14 为松脂素。
化合物 15：无色针状结晶（醋酸乙酯），mp
128～130 ℃。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.35
(1H, brd, J = 4.8 Hz, H-6), 3.54 (1H, tt, J = 9.6, 4.8
Hz, H-3), 1.01 (3H, s, H-18), 0.92 (3H, d, J = 6.7 Hz,
H-21), 0.86 (3H, t, J = 8.0 Hz, H-26), 0.84 (3H, d, J =
7.2 Hz, H-28), 0.81 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-29), 0.68
(3H, s, H-19)。以上数据与文献报道一致[4]，故鉴定
化合物 15 为 β-谷甾醇。
化合物 16：黄色粉末（甲醇），mp 312～315 ℃；
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 12.50 (1H, brs,
5-OH), 10.74 (1H, brs, 7-OH), 9.34 (3H, brs, 3, 3′,
4′-OH), 7.66 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.53 (1H, dd,
J = 8.4, 2.0 Hz, H-6′), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
6.39 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.1 (1H, d, J = 2.0 Hz,
H-6)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 176.0 (C-4),
163.1 (C-7), 160.8 (C-9), 156.1 (C-2), 147.6 (C-5),
146.1 (C-3′), 135.7 (C-3), 121.9 (C-1′), 119.9 (C-6′),
115.4 (C-5′), 115.0 (C-2′), 102.8 (C-10), 98.1 (C-6),
93.3 (C-8)。以上数据与文献报道一致[4]，故鉴定化
合物 16 为槲皮素。
化合物 17：无色针状结晶（醋酸乙酯），mp
122～124 ℃。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 8.03
(2H, d, J = 9.0 Hz, H-2, 6), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz,
H-3, 5), 3.88 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (150 MHz,
CDCl3) δ: 167.2 (-CO-), 160.1 (C-4), 131.8 (C-2, 6),
127.9 (C-3, 5), 122.4 (C-1), 51.9 (-OCH3)。以上数据
与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 17 为对羟基苯
甲酸甲酯。
参考文献
[1] 张文治, 韩 巍, 李 盈, 等. 蒙古苍耳化学成分研究
[J]. 中国中药杂志, 2009, 34(13): 1687-1689.
[2] Cumanda J, Marinoni G, Bernardi M, et al. New
sesquiterpenes from Xanthium catharticum [J]. J Nat
Prod, 1991, 54(2): 460-465.
[3] Itokawa H, Morita H, Kobayashi T, et al. Novel
sesquiterpenes from Alpinia intermedia Gagnep [J]. Chem
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 3 期 2015 年 2 月

·333·
Pharm Bull, 1987, 35(7): 2860-2868.
[4] 陈 洁, 王 瑞, 师彦平. 苍耳子的化学成分研究 [J].
中草药, 2013, 44(13): 1717-1720.
[5] 彭小冰, 高伟略, 胡冬群, 等. 尾叶那藤地上部分化学
成分研究 [J]. 中药材, 2013, 36(11): 1795-1798.
[6] 王金兰, 吕 丹, 梁晓艳, 等. 白花中华苦荬菜化学成
分研究 [J]. 中药材, 2011, 34(11): 1706-1708.
[7] Mahmoud A A. Xanthanolides and xanthane epoxide
derivatives from Xanthium strumarium [J]. Planta Med,
1998, 64(3): 724-727.
[8] 王金兰, 华 准, 赵宝影, 等. 圆叶牵牛化学成分研究
[J]. 中药材, 2010, 33(10): 1571-1574.
[9] Karo T, Tsunakawa M, Sasaki N, et al. Growth and
germination inhibitors in rice husks [J]. Phytochemistry,
1997, 16(1): 45-48.
[10] 杨锡洪, 解万翠, 王维民, 等. 顺-3-己烯基-β-D-吡喃
葡萄糖苷的合成、纯化与表征 [J]. 江苏大学学报 ,
2007, 28(5): 438-441.
[11] Yoon J H, Lim H J, Lee H L, et al. Inhibition of
lipopolysaccharide-induced inducible nitric oxide
synthase and cyclooxygenase-2 expression by
xanthanolides isolated from Xanthium strumarium [J].
Bioorg Med Chem Lett, 2008, 18(6): 2179-2182.
[12] 马 良, 王 欢, 王金兰, 等. 狼毒大戟地上部分化学
成分研究 [J]. 齐齐哈尔大学学报: 自然科学版, 2012,
28(6): 27-29.
[13] Deyama T, Ikawa T, Nishibe S, et al. The constituent of
Eucommia ulmoides Oliv. II. Isolation and structures of
three new lignin glycosides [J]. Chem Pharm Bull, 1987,
35(5): 1785-1789.
[14] 任玉林, 杨俊山. 西藏雪莲花化学成分的研究 [J]. 中
国药学杂志, 2000, 35(11): 736-738.