全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 5 期 2014 年 3 月

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黄花草木犀化学成分研究
杨 杰 1，王丽莉 2，周鑫堂 3，袁久志 4，张铁军 2*，刘 方 5
1. 天津医科大学，天津 300070
2. 天津药物研究院，天津 300193
3. 天津中医药大学，天津 300193
4. 沈阳药科大学，辽宁 沈阳 110066
5. 中新药业天津第六中药厂，天津 300401
摘 要：目的 研究黄花草木犀 Melilotus officinalis 的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和 ODS 柱色谱进行分
离纯化，通过理化方法和波谱数据进行结构鉴定。结果 从黄花草木犀 70%乙醇渗漉液中分离得到 12 个化合物，分别鉴定
为 β-谷甾醇（1）、香豆素（2）、对羟基苯丙酸甲酯（3）、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷（4）、芦丁（5）、芹菜素-7-O-β-D-芦丁
糖苷（6）、邻苯二甲酸二丁酯（7）、robinin（8）、clovin（9）、山柰酚-3-O-芸香糖苷（10）、异槲皮苷（11）、美迪紫檀素-3-O-β-
葡萄糖吡喃糖苷（12）。结论 化合物 3、4、6、7、11、12 为首次从该属植物中分离得到。
关键词：黄花草木犀；香豆素；对羟基苯丙酸甲酯；山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷；异槲皮苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)05 - 0622 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.05.005
Chemical constituents from Melilotus officinalis
YANG Jie1, WANG Li-li2, ZHOU Xin-tang3, YUAN Jiu-zhi4, ZHANG Tie-jun2, LIU Fang5
1. Tianjin Medical University, Tianjin 300070, China
2. Tianjin Institute of Pharmaceutical Research, Tianjin 300193, China
3. Tianjin University of Traditional Chinese Medicine, Tianjin 300193, China
4. Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
5. No. 6 Traditional Chinese Medicine Factory,Tianjin Zhongxin Pharmaceutical Group Co., Ltd., Tianjin 300401, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Melilotus officinalis. Methods The compounds were isolated and
purified by silica gel column chromatography, gel chromatography, and ODS column chromatography. Their structures were elucidated
by chemical and spectral analyses. Results Twelve compounds were obtained from the 70% ethanol extract of M. officinalis and their
structures were identified as β-sitosterol (1), coumarin (2), methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate (3), kaempferol-3-O-α-L-
rhamnoside (4), rutin (5), apigenin-7-O-β-D-lutinoside (6), dibutyl phthalate (7), robinin (8) clovin (9), kaempferol-3-O-rutinoside
(10), isoquerecitrin (11), and medicarpin 3-O-β-glucopyranoside (12). Conclusion Compounds 3, 4, 6, 7, 11, and 12 are isolated from
plants from Melilotus Miller for the first time.
Key words: Melilotus officinalis (L.) Pall.; coumarin; methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propionate; kaempferol-3-O-а-L-rhamnoside;
isoquerecitrin

黄花草木犀 Melilotus officinalis (L.) Pall. 为豆
科（Leguminosae）草木犀属 Melilotus Miller 植物，
又名避汉草，始载于《植物名实图考》，现收录于《藏
药部颁标准》。其性味苦、凉，具有清热解毒、消炎、
消肿等功效，用于脾脏病、绞肠痧、白喉、乳蛾等
病症[1]。在我国该属作为一种民间中药，主要以野
生状态存在，覆盖面广，资源丰富，具有广阔的开
发利用前景。为此本实验通过硅胶柱色谱、凝胶柱
色谱和 ODS 柱色谱进行分离纯化，从 70%乙醇提
取液中分离得到 12 个化合物，分别鉴定为 β-谷甾
醇（β-sitosterol，1）、香豆素（coumarin，2）、对羟
基苯丙酸甲酯 [methyl 3-(4-hydroxyphenyl)

收稿日期：2013-12-02
作者简介：杨 杰（1990—），河北沧州人，主要从事植物化学研究。
*通信作者 张铁军 E-mail: zhangtj@tjipr.com
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propionate ， 3] 、 山 柰 酚 -3-O-α-L- 鼠 李 糖 苷
（kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside，4）、芦丁（rutin，
5）、芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷（apigenin-7-O-β-D-
lutinoside，6）、邻苯二甲酸二丁酯（dibutyl phthalate，
7）、robinin（8）、clovin（9）、山柰酚-3-O-芸香糖
苷（ kaempferol-3-O-rutinoside， 10）、异槲皮苷
（isoquerecitrin，11）、美迪紫檀素-3-O-β-葡萄糖吡
喃糖苷（medicarpin 3-O-β-glucopyranoside，12），
其中化合物 3、4、6、7、11、12 为首次从该属植物
中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV400 核磁共振仪（Bruker 公司）；X—
4 显微熔点仪（北京泰克仪器有限公司）；Finnigan-
MAT 90 质谱仪（美国金泰科技公司）；ODS 填料
（100～200 目，北京欧亚新技术公司）；Sephadex LH-
20 凝胶（Pharmacia 公司）；薄层色谱用硅胶 GF254、
柱色谱硅胶（100～200、200～300 目，青岛海洋化
工厂产品），其他试剂均为分析纯。
黄花草木犀药材经天津药物研究院张铁军研究
员鉴定为豆科草木犀属植物黄花草木犀 Melilotus
officinalis (L.) Pall. 的干燥地上部分。
2 提取与分离
称取黄花草木犀药材 20 kg，粉碎，过 10 目筛，
将颗粒较大部分重新粉碎，并将两部分药材混合。
取混合后的药材 10 kg 装入渗漉桶压实，加入 70%
乙醇，待药材浸透后，冷浸 24 h。用 20 倍量（200 L）
的 70%乙醇渗漉，体积流量控制在 3 L/h（药液最大
体积流量），同时减压浓缩渗漉液（真空度−0.1 MPa，
温度 45～55 ℃）至 2 500 mL。将浓缩液装入大孔
吸附树脂柱，完全吸附后，依次用蒸馏水及 10%、
40%、95%乙醇进行洗脱，各洗脱液减压浓缩至流
浸膏后冷冻干燥，得药粉分别为 27.8、81.3、259.1、
110.9 g。取 40%乙醇洗脱部分 200 g，经硅胶柱色
谱，二氯甲烷-甲醇梯度洗脱，经 TLC 检测，合并
流分。其中二氯甲烷-甲醇（100∶0）部分经硅胶柱
色谱分离纯化得化合物 1（300 mg）、2（4 g）；二
氯甲烷-甲醇（100∶1）部分经 ODS 柱色谱、硅胶
柱色谱分离纯化得化合物 3（1 g）；二氯甲烷-甲醇
（100∶10）部分经 ODS 柱色谱、硅胶柱色谱分离
纯化得化合物 4（40 mg）、10（300 mg）、12（34 mg）；
二氯甲烷-甲醇（100∶30）和（100∶50）部分经反
复硅胶柱色谱、ODS 柱色谱分离纯化得化合物 5（500
mg）、6（400 mg）、8（50 mg）、9（100 mg）、11（650
mg）；二氯甲烷-甲醇（100∶80）部分经反复硅胶柱
色谱、ODS 柱色谱分离纯化得化合物 7（1 g）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶（氯仿），mp 133～134 ℃。
在紫外（ 254、 365 nm）灯下无荧光或暗斑，
Libermann-Burchard 反应呈阳性，10%硫酸乙醇显
色为紫红色，磷钼酸-乙醇溶液显色为蓝色斑点。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.6 (1H, d, J = 4.8 Hz,
H-6), 3.53 (1H, m, H-3), 0.66 (3H, s, H-18), 0.82 (3H,
s, H-29), 0.84 (3H, s, H-28), 0.92 (3H, s, H-21), 1.01
(3H, s, 19)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 37.2
(C-1), 31.6 (C-2), 71.8 (C-3), 42.3 (C-4), 140.7 (C-5),
121.7 (C-6), 31.9 (C-7), 31.9 (C-8), 50.1 (C-9), 36.1
(C-10), 21.1 (C-11), 28.2 (C-12), 42.3 (C-13), 56.7
(C-14), 24.3 (C-15), 39.7 (C-16), 56.0 (C-17), 12.0
(C-18), 19.4 (C-19), 36.5 (C-20), 18.8 (C-21), 33.9
(C-22), 26.0 (C-23), 45.8 (C-24), 29.1 (C-25), 19.0
(C-26), 19.8 (C-27), 23.0 (C-28), 11.8 (C-29)。以上数
据与文献报道一致[3]，故鉴定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2：白色晶体（石油醚-醋酸乙酯），mp
64～65 ℃。1H-NMR 波谱数据显示在低磁场区存在
6 个烯键质子信号 δ 7.72 (1H, dd, J = 9.6 Hz), 7.53
(2H, m), 7.29 (2H, m) 和 6.41 (1H, dd, J = 9.6 Hz)。
其中，δ 7.72 和 δ 6.41 的双重峰耦合常数为 9.6 Hz，
是 C-3, 4 位特征峰。13C-NMR 波谱数据显示共有 9
个碳信号，包括 1 个羰基碳信号 δ 160.7 和 6 个稀碳
信号 δ 154.0, 131.8, 127.8, 124.4, 118.8, 116.9，表明
有苯环存在。上述波谱特征提示该化合物为香豆素
类化合物，经 TLC 鉴定与香豆素对照品薄层色谱
Rf 值及显色行为一致。以上数据与文献报道一致[4]，
故鉴定化合物 2 为香豆素。
化合物 3：无色油状物，ESI-MS m/z: 203.2 [M＋
Na]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.07 (2H, d, J =
8.0 Hz, H-2, 6), 6.84 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-3, 5), 3.67
(3H, s, -OCH3), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz, -CH2), 2.70
(2H, t, J = 6.8 Hz, -CH2)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 175.7 (C-3), 154.2 (C-4), 130.4 (C-1), 127.9
(C-2, 6), 116.7 (C-3, 5), 52.1 (OCH3), 34.7 (C-1), 24.9
(C-2)。以上数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合物
3 为对羟基苯丙酸甲酯。
化合物 4：黄色粉末（甲醇）。ESI-MS m/z: 432
[M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.46 (1H, s,
5-OH), 10.11 (1H, s, 7-OH), 9.50 (1H, s, 4′-OH), (1H,
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d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.40 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.53
(1H, s, H-1″), 1.11 (3H, d, J = 6.0 Hz, H-6″)；
13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 176.0 (C-4), 161.4
(C-7), 160.4 (C-5), 159.4 (C-4′), 155.7 (C-9), 147.5
(C-2), 136.0 (C-3), 129.6 (C-2′, 6′), 121.5 (C-1′),
115.4 (C-3′, 5′), 104.7 (C-10), 98.8 (C-1″), 98.4 (C-6),
94.3 (C-8), 71.6 (C-5″), 70.2 (C-2″), 70.0 (C-3″), 69.8
(C-5″), 17.9 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[6]，故
鉴定化合物 4 为山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 5：淡黄色粉末，盐酸-镁粉反应呈阳性，
Molish 反应呈阳性；ESI-MS m/z: 611 [M＋H]+；
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.57 (1H, s, -OH),
10.81 (1H, s, 5-OH), 9.71 (1H, s, -OH), 9.22 (1H, s,
-OH), 8.10 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6′), 7.68 (1H, s,
H-2′), 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.79 (1H, s,
H-8), 6.42 (1H, s, H-6), 5.54 (1H, s, H-1″), 4.50 (1H,
J = 3.0 Hz, H-1′′′), 1.12 (3H, s, -CH3)；13C-NMR (100
MHz, DMSO-d6) δ: 177.6 (C-4), 161.6 (C-7), 160.8
(C-5), 156.7 (C-2), 155.9 (C-9), 148. 8 (C-4′), 145.0
(C-3′), 133. 7 (C-3), 122. 1 (C-1′), 120.8 (C-6′), 116. 0
(C-5′), 115.2 (C-2′), 105.5 (C-10), 101.6 (C-1″), 99.4
(C-1), 98.4 (C-6), 94.3 (C-8), 75.9 (C-3″), 73.2 (C-5″),
71.6 (C-2″), 71.2 (C-4′′′), 70.0 (C-4″), 69.8 (C-2′′′), 67.9
(C-3′′′), 65.0 (C-5′′′), 60.1 (C-6″), 17.9 (C-6′′′)。以上数
据与文献报道一致[7]，故鉴定化合物 5 为芦丁。
化合物 6：淡黄色粉末；mp 272～274 ℃；
ESI-MS m/z: 577 [M－H]−，1H-NMR (DMSO-d6, 400
MHz) δ: 12.97 (1H, s, 5-OH), 10.40 (1H, s, 4′-OH),
7.96 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.96 (2H, d, J = 8.8
Hz, H-3′, 5′), 6.88 (1H, s, H-3), 6.78 (1H, d, J = 1.6
Hz, H-8), 6.46 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.07 (1H, d,
J = 7.2 Hz, H-1″), 4.55 (1H, brs, H-1′′′), 1.07 (3H, d,
J = 6.0 Hz, H-6′′′)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ:
182.0 (C-4), 164.4 (C-2), 162.9 (C-5), 161.3 (C-7),
161.2 (C-4′), 156.9 (C-9), 128.7 (C-2′, 6′), 121.0
(C-1′), 116.1 (C-3′, 5′), 105.4 (C-10), 103.1 (C-3),
100.5 (C-1″), 99.9 (C-1′′′), 99.5 (C-6), 94.8 (C-8), 76.3
(C-5″), 75.6 (C-3″), 73.1 (C-4′′′), 72.1 (C-2″), 70.7
(C-4″), 70.3 (C-3′′′), 69.5 (C-2′′′), 68.3 (C-5′′′), 66.0
(C-6″), 17.8 (C-6′′′)。以上数据与文献报道一致[8]，故
鉴定化合物 6 为芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷。
化合物 7：黄色油状物，ESI-MS m/z: 301 [M＋
Na]+, 579 [2M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD)
δ: 7.69 (2H, dd, J = 5.6, 3.2 Hz, H-3, 6), 7.51 (2H, dd,
J = 5.6, 3.2 Hz, H-4, 5), 4.28 (4H, t, J = 6.6 Hz, H-1′,
1″), 1.71 (4H, m, H-2′, 2″), 1.45 (4H, m, H-3′, 3″),
0.94 (6H, t, J = 7.4 Hz, H-4′, 4″)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 130.8 (C-1, 2), 128.9 (C-3, 6), 132.3
(C-4, 5), 65.5 (C-1′, 1″), 30.6 (C-2′, 2″), 19.2 (C-3′,
3″), 13.7 (C-4′, 4″), 167.8 (C=O)。以上数据与文献报
道一致[9]，故鉴定化合物 7 为邻苯二甲酸二丁酯。
化合物 8：黄色粉末（甲醇）。1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6)。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.07
(3H, d, J = 5.6 Hz, rha-CH3), 1.13 (3H, d, J = 5.4 Hz,
rha-CH3), 4.41 (1H, brs, H-1′′′), 5.35 (1H, d, J = 7.1
Hz, H-1″), 5.54 (1H, brs, H-1′′′′), 6.44 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-6), 6.80 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.87 (2H, d,
J = 8.8 Hz, H-3′, 5′), 8.09 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′),
12.55 (1H, brs, 5-OH) ； 13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 156.3 (C-2), 133.9 (C-3), 177.8 (C-4),
161.9 (C-5), 99.5 (C-6), 161.1 (C-7), 94.9 (C-8), 156.3
(C-9), 105.8 (C-10), 120.9 (C-1′), 131.2 (C-2′), 115.3
(C-3′), 160.3 (C-4′), 115.3 (C-5′), 131.2 (C-6′), 102.2
(C-1″), 71.4 (C-2″), 73.3 (C-3″), 68.4 (C-4″), 74.0
(C-5″), 65.6 (C-6″), 100.3 (C-1′′′), 70.6 (C-2′′′), 70.9
(C-3′′′), 72.2 (C-4′′′), 68.4 (C-5′′′), 18.0 (C-6′′′), 98.8
(C-1′′′′), 70.3 (C-2′′′′), 70.6 (C-3′′′′), 71.9 (C-4′′′′), 70.1
(C-5′′′′), 18.0 (C-6′′′′)。以上数据与文献报道一致[10]，
故鉴定化合物 8 为 robinin。
化合物 9：黄色粉末（甲醇），mp 199～201 ℃，
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.57 (1H, s,
5-OH), 7.67 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 7.56 (1H, s,
H-2′), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.76 (1H, s,
H-8), 6.43 (1H, s, H-6), 5.54 (1H, s, H-1′′′′), 5.34 (1H,
d, J = 7.6 Hz, H-1″), 1.12 (3H, d, J = 5.6 Hz,
rha-CH3), 1.05 (3H, d, J = 5.6 Hz, rha-CH3)；13C-NMR
(100 MHz, DMSO-d6) δ: 155.9 (C-2), 133.7 (C-3),
177.5 (C-4), 161.6 (C-5), 99.3 (C-6), 160.8 (C-7), 94.4
(C-8), 156.8 (C-9), 105.5 (C-10), 120.9 (C-1′), 115.2
(C-2′), 144.8 (C-3′), 148.6 (C-4′), 116.1 (C-5′), 122.0
(C-6′), 101.8 (C-1″), 71.2 (C-2″), 73.0 (C-3″), 68.2
(C-4″), 73.6 (C-5″), 65.0 (C-6″), 99.9 (C-1′′′), 70.4
(C-2′′′), 70.2 (C-3′′′), 71.9 (C-4′′′), 68.0 (C-5′′′), 17.9
(C-6′′′), 98.4 (C-1′′′′), 70.2 (C-2′′′′), 70.4 (C-3′′′′), 71.6
(C-4′′′′), 70.6 (C-5′′′′), 17.9 (C-6′′′′)。以上数据与文献
报道一致[10]，故鉴定化合物 9 为 clovin。
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化合物 10：黄色粉末（甲醇），mp 171～173 ℃，
盐酸-镁粉反应显粉红色，浓硫酸反应显黄色。
ESI-MS m/z: 432 [M]+。1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6)
δ: 12.46 (1H, s, 5-OH), 10.89 (1H, s, 7-OH), 10.16
(1H, s, 4′-OH), 7.99 (2H, d, J = 8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.87
(2H, s, H-3′, 5′), 6.44 (1H, s, H-8), 6.22 (1H, s, H-6),
1.11 (3H, s, -CH3)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6)
δ: 177.2 (C-4), 164.3 (C-7), 161.4 (C-5), 157.1 (C-2),
156.7 (C-9), 133. 4 (C-3), 131.1 (C-2′), 115.3 (C-3′, 5′),
101.5 (C-1″), 101.1 (C-1′′′), 98.9 (C-6), 93.9 (C-8), 76.7
(C-3″), 75.9 (C-5″), 74.1 (C-2″), 72.0 (C-4′′′), 70.5
(C-2′′′), 70.8 (C-3′′′), 68.4 (C-5′′′), 17.9 (C-6′′′)。以上数
据与文献报道一致[11-12]，故鉴定化合物 10 为山柰
酚-3-O-芸香糖苷。
化合物 11：黄色粉末（甲醇）；盐酸-镁粉反应
和 Molish 反应呈阳性。 1H-NMR (400 MHz,
DMSO-d6) δ: 13.13 (1H, s, 5-OH), 8.12 (1H, dd, J =
2.0, 8.4 Hz, H-6′), 7. 87 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.50
(1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz, H-5′), 6.81 (1H, s, H-8), 6.61
(1H, s, H-6), 5.80 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-1″), 4.12～
4.57 (5H, m, H-2″～ 6″)； 13C-NMR (100 MHz,
DMSO-d6) δ: 180.3 (C-4), 166.7 (C-7), 164.2 (C-5),
159.3 (C-2), 159.0 (C-9), 152.1 (C-4′), 148.2 (C-3′),
136.7 (C-3), 124.2 (C-6′), 123.8 (C-1′), 118.3 (C-5′),
117.7 (C-2′), 105.6 (C-10), 105.6 (C-1″), 102.7 (C-6),
96.7 (C-8), 79.1 (C-3″), 76.2 (C-2″), 74.8 (C-4″), 71.2
(C-5″), 63.4 (C-6″)。以上数据与文献报道一致[13-14]，
故鉴定化合物 11 为异槲皮苷。
化合物 12：白色针晶（甲醇），mp 106～107 ℃。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.37 (1H, d, J = 8.4
Hz, H-1), 7.11 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-7), 6.71 (1H, dd,
J = 8.4, 2.0 Hz, H-2), 6.54 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-4),
6.42 (2H, m, H-8, 10), 5.59 (1H, d, J = 6.8 Hz, H-11a),
5.26 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1′), 4.52 (1H, dd, J = 6.8
Hz, H-6eq), 3.66 (3H, s, OCH3), 3.61 (1H, m, H-6ax),
3.45 (1H, m, H-6a)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
39.7 (C-6a), 55.2 (-OCH3), 60.6 (C-6′) 65.9 (C-6),
69.6 (C-4′), 73.1 (C-2′), 76.5 (C-5′), 77.0 (C-3′), 77.7
(C-11a), 96.3 (C-10), 100.3 (C-1′) 104.0 (C-4), 106.1
(C-8), 110.4 (C-2), 114.1 (C-1a), 119.1 (C-7a), 125.1
(C-7), 131.9 (C-1), 156.2 (C-3), 158.4 (C-10a), 160.2
(C-9), 160.5 (C-4a)。以上数据与文献报道一致[15]，
故鉴定化合物 12 为美迪紫檀素-3-O-β-葡萄糖吡喃
糖苷。
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