全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

·2997·
·综 述·
西松烷型大环二萜类化合物研究进展
任 晋，苏亚伦*
中国医学科学院 北京协和医学院药物研究所，北京 100050
摘 要：西松烷型二萜类化合物是一大类结构新颖、特殊且具有重要生物活性的天然产物，目前分离得到的西松烷型二萜在
结构上可分为异丙基型，五元、六元、七元、八元内酯环型，开环型，降碳型等类型，具有较好的细胞毒性和抗肿瘤活性。
综述了 2007 年以来发现的 193 个新的西松烷类化合物的结构及生物活性，为进一步研究开发该类化合物提供依据。
关键词：西松烷型二萜；天然产物；软珊瑚；细胞毒性；抗肿瘤
中图分类号：R284；R285 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)20 - 2997 - 12
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.20.024
Research progress on cembranoid type ring diterpenes
REN Jin, SU Ya-lun
Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100050, China
Abstract: Cembranoid type diterpenes are important natural products which have novel structures and remarkable bioactivities.
Cembranoid type diterpenes obtained now included isopropyl type, five, six, seven, eight membered lactone ring, open ring, reducing carbon
types, etc, with cytotoxicity and antitumor activity. This paper reviews the structures and bioactivities of 193 cembranoid diterpenes which
have been discovered since 2007, providing the scientific evidence for reasonable exploitation and application of cembranoid diterpenes.
Key words: cembranoid type diterpenes; natural product; soft coral; cytotoxicity; antitumor

西松烷型二萜（cembranoid type diterpenes）是由
4 个异戊二烯单元首尾相连形成的大环二萜，是一类
母体骨架具有十四元环和 3 个对称分布的甲基与 1 个
异丙基的天然产物[1]。西松烷型二萜最先于 1951 年发
现自松属植物和烟草中，随后从海洋生物中发现了大
量该类化合物。该类化合物结构中大都有氧（羟基、
羰基、酰氧基、环氧、过氧桥）取代，分离得到的大
多数化合物都具有较好的细胞毒和抗肿瘤活性[2]。
目前分离得到的西松烷二萜在结构上可分为异
丙基型，五元、六元、七元、八元内酯环型，开环
型，降碳型等类型。本文综述了 2007 年以来发现的
193 个新的西松烷类化合物，为进一步研究开发该
类化合物提供依据。
1 异丙基型西松烷型二萜
异丙基型西松烷型二萜是最典型的西松烷型化
合物，主要特点是在分子结构中有异丙基或者异丙
烯基取代。从京大戟 Euphorbia pekinensis Rupr. 中
首次发现 1 个新的西松烷型二萜成分 (−)-(1S)-15-
hydroxy-18-carboxycembrene（1），体外细胞毒实验
表明，该化合物对乳腺癌、前列腺癌等 5 种肿瘤细
胞均具有一定的抑制作用[3]。从海洋肉叶型软珊瑚
Lobophytum sarcophytoides Moser 中跟踪分离得到 1
个新的异丙（烯）基型西松烷型二萜 (1E, 3E, 7R*,
8R*, 11E)-1-(2-methoxy-propan-2-yl)-4, 8, 12-trimethyl-
oxabicyclo [12.1.0]-pentadeca-1, 3, 11-triene（2），遗
憾的是，这个化合物并没有显示出细胞毒以及缺氧诱
导因子（HIF-2α）抑制活性[4]。从中国软珊瑚 Sinularia
rigida Dana 中得到了 19 个 19 位氧取代的西松烷型
二萜 sinulariol A～S（3～21），这些化合物的抗菌
以及细胞毒实验显示均没有显著的活性，但是抗污
实验表明，化合物 12 能够显著地抑制纵条纹藤壶
Balanus Amphitrite Darwin 的幼虫聚集，化合物 19
对草苔虫 Bugula neritina Linnaeus 的黏附具有中等
的抑制作用，这些结果说明分离得到的化合物可能
参与抗污过程[5]。Decaryiol B～D（22～24）从印度
豆荚软珊瑚 Lobophytum sp. 中分离得到，这 3 个化

收稿日期：2014-05-13
作者简介：任 晋（1986—），女，博士在读，研究方向为天然药物化学。Tel: (010)63165327 E-mail: renjin5@163.com
*通信作者 苏亚伦，男，博士，教授，博士生导师，研究方向为天然药物化学。Tel: (010)63165327 E-mail: suyalun@imm.ac.cn
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

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合物的结构特点是C-15位与C-4位形成了 1个六元
氧环[6]。从地钱 Chandonanthus hirtellus Mitt.中分离
得 到 2 个 新 的 西 松 烷 型 二 萜 8, 10-di-epi-
chandonanthone（25）、β-1, 15-dihydro-8, 10-di-epi-
chandonanthone（26），通过 X-ray 单晶衍射确定了
它们的绝对构型[7]。Flexilarin B～C（27～28）是从
台湾软珊瑚 Sinularia flexibillis Quoy & Gaimard 中
分离得到的 [8]。从冠指软珊瑚 Sinularia pavida
Tixier-Durivault 中分离得到 5 个新的西松烷型二萜
pavidolide A～E（29～33），其中化合物 30 具有一
个罕见的 6, 5, 7-三碳环母核，而化合物 31 的 5 位
碳原子和 9 位碳原子成环，这也是不常见的。在活
性试验测试中，化合物 31 和 32 显示出中等的抗污
活性，化合物 30和 31具有抑制人白血病细胞HL-60
的活性[9]。Sarcophytonolide N～Q（34～37）、(1E, 6E,
9E, 11E)-5-hydroxy-12-isopropyl-5, 9-dimethylcyclo-
tetradeca-1, 6, 9, 11-tetraenecarboxylic acid（38）、
methyl 2-[(R, 3E, 7E, 11E)-4, 8, 12-trimethylcyclo-
tetradeca-3, 7, 11-trien-1-yl] acrylate（39）、(R, 1Z, 3Z,
7E, 11E)-5-acetoxy-4-isopropyl-7, 11-dimethylcyclo-
tetradeca-1, 3, 7, 11-tetraen-1-yl] methylacetate（40）、
11, 12-epoxy-sarcophytoxide（41）、diepoxycembrene
A（ 42）分别是从中国南海花环肉质软珊瑚
Sarcophyton trocheliophorum Marenzeller、Croton
longissimus Airy Shaw 的叶、冲绳厚叶软珊瑚
Lobophytum crissum von Marenzeller、中国南海豆荚
软珊瑚属 Lobophytum sp.、海南短指软珊瑚 Sinularia
sp. 中得到的。其中化合物 34 对人蛋白酪氨酸磷酸
酶酶 1B（PTP1B）具有显著的抑制活性，IC50 为 5.95
μmo/L[10-14]。3, 4-Epoxy-nephthenol acetate（43）、
lobophytone T（44）、triangulene A～B（45、46）、
lobocrassin C～F（47～50）分别是从印尼柔荑软珊
瑚（Nephthea sp.）、中国简叶型软珊瑚 Lobophytum
pauciflorum Ehrenberg 、 台 湾 软 珊 瑚 Sinularia
triangular Tixier-Durivault、冲绳厚叶软珊瑚中分离
得到的。其中化合物 44 能够显著抑制金黄色葡萄
球菌、肺炎链球菌、酵母菌的生长，化合物 50 是
首次从豆荚软珊瑚属中发现的C-4和C-14位以醚键
相连的吡喃环西松烷型二萜[15-19]。
Sinuflexibilin A、C（51、52），flexibilin A、B
（53、54），sarcophyolide B～D（55～57），arbolide
A、B（58、59），6-acetoxy-7, 8-epoxynephthenol acetate
（60）分别从海南短指软珊瑚 Sinularia sp.、台湾软
珊瑚、皮革珊瑚Sarcophyton elegans Moser、Sinularia
arborea Verseveldt 和婆罗洲软珊瑚 Nephthea sp. 中
分离得到，在体外抗炎实验中，化合物 54 显示出
了中等抑制作用。通过 Mosher 方法和 X-ray 单晶衍
射确定了化合物 55 和 56 的绝对构型；在体外抗肿
瘤实验中，化合物 56 能够显著抑制 A2780 细胞增
殖，其 IC50为 2.92 μmol/L[20-24]。Sicrassarine A、B
（61、62），sinulaflexiolide E～I（63～67），flexusine
A、B（68、69），epimukulol（70），chandonanone A～
F（71～76），leptodienone A、B（77、78）分别从
Sinularia crassa Tixier-Durivault、台湾软珊瑚、
Sarcophyton flexuosum Tixier-Durivault、齿边广萼苔
Chandonanthus hirtellus Mitt. 、 细 广 萼 苔
Chandonanthus birmensis Steph、Leptogorgia laxa
Hickson 中分离得到，在体外的细胞毒实验中，化
合物 63、64 能够选择性抑制 BGC-823 细胞增殖，
IC50 分别为 8.5 和 0.12 μmol/L，化合物 77 能够抑制
MDA-MB-231 和 HT-29 细胞的生长，其 GI50 为 16.2
和 14.9 μmol/L，而化合物 78 除了能够显著抑制这 2
种细胞外，还能够抑制 A-549 细胞的生长（GI50分
别为 6.3、5.6 和 10.9 μmol/L）。另外，还通过 X-ray
单晶衍射测定了化合物 71和 72的绝对构型[25-29]。
化合物 13-hydroxy-sinularial A（79）、16-hydroxy-
sinulariol C（80）、diepoxysacophytonene（81）、
sarconphytonol（82）、sinuladiterpene I（83）、(3E, 7E,
11E, 15E)-1-hydroxycembra-3, 7, 11, 15-tetraene
（84）、(1R*, 12R*, 3E, 7E, 10E, 11E)-12-hydroxyl-
cembra-3, 7, 10, 15-tetraene（85）、(3E, 11E)-cembra-3,
8(19), 11, 15-tetraene-7α-ol（86）、13, 18, 20-epi-
isochandonanthone（87）、(8E)-4α-acetoxy-12α, 13α-
epoxy-cembra-1 (15), 8-diene（88）分别从豆荚软珊
瑚属、肉芝软珊瑚 Sarcophyton latum Dana、台湾软
珊瑚、简易指型软珊瑚 Sinularia facile Tixier-
Durivault、软珊瑚 Litophyton arboretum Forskal 以及
塔希提岛齿边广萼苔 Chandonanthus hirtellus Mitt.
中分离得到。在这些化合物中，化合物 87 具有弱
的 HL-60 细胞毒活性，IC50为 18.1 μg/mL[30-35]。异
丙基型西松烷型二萜结构见图 1。
2 五元内酯环型西松烷型二萜
五元内酯环型西松烷型二萜是西松烷型二萜中
数量较多的一类成分，该类成分大多具有细胞毒性
和抗肿瘤活性，分子中的五元内酯环是其重要的活
性中心[2]。五元内酯环型西松烷型二萜结构见图 2。
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OH
COOH
1
OMeO
2 HO
OH
OH
3
HOH2C
HO
OH
OH
4
HO
O
5 HO 6
OH
HO
O
HO 7
Cl
HO
O
MeOOC
OH
HO
O
8
9
OH
HO
O
HOH2C MeOOC
OH
HO O
10 MeOOC
HO
OH
O
11 HOH2C 12
HO
OH
O
HOH2C
HO
OH
O
13 MeOOC 14
HO
OH
O
HOH2C 15
HO
O
OH
MeOOC 16
HO
O
OH
17
HO
HO
OH
O 18
O
OH
HO HO
O
OH
19
OH
O
HO
HO 20
OH
O
HO 21
HOHO
O
22
HOHOO
O
23
AcOHO
O
24
O O
H
H
O H
O
25
O O
H
H
O H
O
26
MeO
O
H
O
H
O
H
27
MeO
O
H
O
H
O
H
28HOO
O
O
COOMe
29
O
H
H
O
OH
H
H
O 30
O
MeOOC
O
H
H
O
31
OH
H
HHO
32
OH
H
HHO
33
COOCH3
34
COOCH3
COOCH335
O
COOCH3
36
O

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H3COOC
OH
OH
COOCH3
37
HO
COOH
38 39
O
O
CH2OAc
OAc
40
O
O
O
41
O
H
O
H
42
O
43
OAc
H
O
OH
HO
AcO
44
O
O
45 46
O
O 47
OHH
O
H
48
OAcH
O
H
49
H
O
OH
H O
OH
50
HO
HO
MeOOC
OH
OH
51
HO
OH
COOMe
52
OH
O
HO H OH
OH
53
OH
O
HO H OH
54
O
H
OH
H
OH
OH
55
HH
O
OH
56
HH
OH
57
OH
O
58
H
O
HHOO
OH
59
H
H
O
OH
60
OAc
AcO
O
H
HO
61
OH
O
O
62
O
O
HO
OH
63
O
OMe
O
OAc
O
HO
64
O
OEt
O
OAc
O
HO
O
OEt
HO
OH
O
65 66
O
OMe
HO
O
O
OH
OH
OH
67 68
O
H
O
O O
69
HO
70
O
O
H
O
AcO
71
O
O
H
O
AcO 72

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O
O
O
OAc
73
O
O
OAc
74
OH
H
75
O
H
H
OAc
OO
H
76
O
H
H
OAc
O
O
H
OH
77
OO O
O
78 79CHO
HO
80
HO
HO
81
O
O
82
O
HO
HO
O
OMe
O
O
HO
83 84
OH
85
OH
OH
86 87
O
O
H
O
O
H
O
O
O
O
H
88
图 1 异丙基型西松烷型二萜结构
Fig. 1 Structures of isopropyl type cembranoid diterpenes

从软珊瑚 Lobophytum durum Tixier-Durivault中
分离得到 5 个五元内酯环型西松烷型二萜化合物
89～93（durumolide A～E），其中采用 Mosher 法确
定了 91 的绝对构型，在抗菌实验中，化合物 89～
91、93 显示出了强的抑制肠炎沙门氏菌的活性，其
抑制率甚至超过了阳性药氨苄西林，在体外抗炎实
验中，化合物 89 和 91 在浓度为 10 μmol/L 时能够
明显减少诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和环氧合酶-
2（COX-2）蛋白表达，而化合物 90 和 93 只能够抑
制 iNOS 蛋白的表达[36]。Sarcophytonolide R（94）、
(6E, 10E, 13R)-4, 5-dihydroxy-4-isopropyl-7, 11-dimethyl-
14-oxabicyclo [11. 2. 1] hexadeca-1 (16), 6, 10-trien-
15-one（95）、3aS, 5Z, 7S, 10E, 14E, 15aS)-6, 10,
14-trimethyl-3-methylene-2-oxo-2, 3, 3a, 4, 7, 8, 9,
12, 13, 15a-decahydrocyclotetradeca [b] furan-7-yl
acetate（96）、(3aR, 4S, 6E, 10E, 14E, 15aS)-6, 10,
14-trimethyl-3-methylene-2-oxo-2, 3, 3a, 4, 5, 8, 9,
12, 13, 15a-decahydrocyclotetradeca [b] furan-4-yl
acetate（97）、briaviodiol A（98）、crassumolide E（99）
分别来源于花环肉质软珊瑚 Sarcophyton trochelio-
phorum Marenzeller、Croton longissimus Airy Shaw、
厚叶软珊瑚、Briareum violacea Roule、豆荚软珊瑚
Lobophytum sp.。其中，通过 Mosher 法和 CD 确定
了化合物 96 和 97 的绝对构型，在体外抗炎实验中，
这两个化合物能够显著抑制NO的生成，它们的 IC50
值都不超过 10 μmol/L。此外，化合物 99 具有抑制
乙酰胆碱酯酶的活性[10-12,37-38]。
Lobocrassin A（100）、sinuflexibilin E（101）、
sarcophyolide E（102）分别从厚叶软珊瑚、短指软
珊瑚 Sinularia sp.、皮革珊瑚 Sarcophyton elegans
Moser 中分离得到，并且通过 CD 确定了化合物 102
的绝对构型 [18,20,22] 。从 Sarcophyton stolidotum
Verseveldt 中分离得到 7 个该类化合物 sarcostolide
A～G（103～109），在体外的细胞毒实验中，化合
物 106～108 具有非常弱的 HeLa 和 WiDr 细胞毒活
性，化合物 107 具有中等强度的 Daoy 细胞毒活性，
其ED50为5.5 μg/mL[39]。从鱼针草Anisomeles indica
(L.) Kuntze 中分离得到 5 个五元内酯环型西松烷
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O O
HO
AcO
HO
HO
89
OH
O O
HO
91
OAc
O O
HO
90
OAc
O O
O
92
H
H
HO
H
O O
93
HO H
O
O
H3COCO
O
O
O
94
O
O
OH
OH
95
OAc
O
O
H
H
96
O OH
H
OAc
97
O O
MeO
O
OH
OH
98
O O
COOH
99
O O
O H
H
H
Cl
OH
100
O
COOMe
OMe
HO
101
O O
HO
O
O
H
OHO
OH
102
O
OO
O
103
O
O
O
O
104
O
O
O
O
105
O
O
O
O
106
O
O
O
O
107
O
O
O
O
108
O
O
O
O
109
O
O
O
O
110
HO
O
O
O
O
111
HOO
O
O
O
O
112
O
O
O
O
O
113
OH
O
O
O
O
114
OOH
O
O
O
H
H
OAcO
O
H
HO
H3CO
115
O
O
HO OHOAc
O
CO2CH3
OAc
O
O116
O
HO OHOAc
O
CO2CH3
OAc
O
O
117
OAc
O
O
118
CO2CH3
O O
O
OAc OAc
O
O
OO
O CO2CH3
O
119
CHO O
O
HO
CH3O
O
O120
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122
O
125
O O
126
COOMe
O
O O
O
127
O O
128 O
HO
O
O
HO
O
130
AcO
O
OAc
129
O
O
HO
O
O
O121
OAc
H
O
HO
O
O
OH
123
O
124
O
O
OH
O
H
O
O

图 2 五元内酯环型西松烷型二萜结构
Fig. 2 Structures of five membered lactone ring cembranoid type diterpenes
型大环二萜 4(18)-methylene-5β-hydroxyovatodiolide、
4(18)-methylene-5β-hydroperoxyovatodiolide 、 4(18)-
methylene-5-oxovatodiolide 、 4α-hydroxy-5-en-ovato-
diolide、4-hydroperoxy-5-enovatodiolide（110～114），
并采用 Mosher 法确定了 110 的绝对构型 [40]。
Bipinnatin K～Q（115～121）是从 Pseudopterogorgia
kallos Bielschowsky 中分离得到的，在这些化合物
中，只有化合物 119具有抑制CCRF-CEM、MOLT-4、
RPMI-8226 和 SR 细胞的活性[41]。Trocheliol（122）、
19-hydroxysarcocrassolide（123）、18-deacetyldeepoxy
lobolide（124）、lobophytolide A～F（125～130）分
别从圆盘肉芝软珊瑚 Sarcophyton trocheliophorum
Marenzeller、豆荚软珊瑚 Lobophytum sp. 中分离得
到[30,42-43]。
3 六元内酯环型西松烷型二萜
六元内酯环西松烷型二萜的数量较少，2007 年以
来，仅发现 6 个该类化合物。这 6 个化合物分别为来
自 于 台 湾 软 珊 瑚 的 flexilarin A （ 131 ）、 11-
acetylsinuflexolide （ 132 ）、 11-acetyldihydrosinu-
flexolide（133）、flexibilin D（136），厚叶软珊瑚的
lobocrassin B（134），Sinularia sp. 的 sinuflexibilin D
（135）[8,18,20,44-45]。在这 6 个化合物中，采用 X-ray 单
晶衍射确定了化合物 131 的相对构型，化合物 134 对
K562、CCRF-CEM、Molt4 以及 HepG2 细胞具有一
定的抑制活性。在体外抗炎实验中，化合物 136 能够
有效降低 iNOS 和 COX-2 的表达水平，但是没有显示
出细胞毒活性，这说明该化合物可能成为一个有效的
抗炎剂。六元内酯环西松烷型二萜结构见图 3。

O O
HO
O
H
AcO
131
O
OH
AcO
HO
132
O
O
OOH
AcO
HO
133
O O
H
OH
H
134
O
O
H
OH
135 136
OH
H
OH
O
O
H
O

图 3 六元内酯环型西松烷型二萜结构
Fig. 3 Structures of six membered lactone ring cembranoid type diterpenes
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4 七元内酯环型西松烷型二萜
从肉芝软珊瑚 Sarcophyton sp.、花环肉质软珊瑚
Sarcophyton trocheliophorum Marenzeller 中分离得
到了七元内酯环型西松烷型二萜 (4Z, 8S, 9R, 12E,
14E)-9-hydroxy-1-(prop-1-en-2-yl)-8, 12- dimethyl-oxabicyclo
[9. 3. 2]-hexadeca-4, 12, 14-trien-18-one（137）、
sartrolide A～G（138～144）[4,46]。Flexilarin D～J
（145～151）是从台湾软珊瑚中得到的，在细胞毒实
验中，化合物 145 显示出了强的抗 Hep2 细胞活性，
ED50 为 0.07 μg/mL，与阳性对照药丝裂霉素相当，
同时该化合物还对 HeLa、Daoy 和 MCF-7 具有中等
强度的抑制活性[8]。从 Sinularia sp.和台湾软珊瑚
中获得了 sinuflexibilin B（152），flexibilin C（153），
sinulaflexiolide B～D（154～156）、J～K（157～
158）[20-21,26]。Querciformolide A～D（159～162）是
从 Sinularia querciformis Pratt 中分离得到的[47]。这些
化合物中，159 是发现的第 1 个 C-4，8 位醚键相连
的具有四氢呋喃结构的 ε-内酯西松烷类化合物，化
合物 161～162 也是罕见的以 C-4，7 位醚键相连的
具有四氢呋喃结构的西松烷类化合物，通过
Mo sh er 法确 定了 159 和 160 的绝 对构型。
Sinulaparvalide A、B（163、164），sinuladiterpene G、
H（165、166），sinuladiterpene A～F（167～172）
分别从海南软珊瑚 Sinularia parva Tixier-Durivault、
台湾软珊瑚中得到[32,48-49]。通过 X-ray 单晶衍射确
定了化合物 163、164 的相对构型，体外细胞毒实
验显示 168能够抑制WiDr细胞的生长，ED50为 8.37
μg/mL。七元内酯环型西松烷型二萜结构见图 4。
O
137
HO
O
138
O
O
HO
OHOH
139
O
O
HO
OHOCH3
140
O
O
HO
OH
O
H
141
O
O
OHOH
HO
142
O
O
OHOH
O
143
O
O
O
OH
144
O
O
COOCH3
AcO 145
O
HOO
O OO
146
O
HO
O OAcO
147
O
HO
O OAcO
148
O
HO
O OHO
149
O
O
HO
O
OAc
OH
OO
H
150OH
HO
O
OAc
O
O
151
HO
O
OH
152
OH
HO
OHO O
153
O
OH
H
HOO
O
OO
OH
OH
HOHO
154
O
155
O
O
HO
AcO OH
HO
O
OH
156
O
HO
HO
HO
157
OH
O O
OAc
158
OH
O
O
OAc
159
O
O
O
AcO
O
OH
160
O O
OAc
HO
O
OH
O O
OAc
HO
O
OAc
161
162
O O
OH
HO
O
OH O
O
O
163
HO
HO
O
O O
164
H
O
O
OH
AcO
HO
O O
165 166
O
O
OH
AcO
O
167
O
O
OOH
HO O
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

·3005·
168
O O
O
OOH
HO
169
O OH
O
O
AcO
170
O
AcO
HO
HO
O
171
O
AcO
HO
O
O
172 O
AcO
HO
HO
O

图 4 七元内酯环型西松烷型二萜结构
Fig. 4 Structures of seven membered lactone ring cembranoid type diterpenes

5 二聚西松烷型二萜
二聚西松烷型二萜数量较少，2007 年至今总共
得到 14 个，它们分别为来自于简叶形软珊瑚
Lobophytum pauciflorum Ehrenberg 的 lobophytone
O～S（173～177），台湾软珊瑚的 sinulaflexiolide A
（178），Sarcophyton glaucum Quoy & Gaimard 的
bisglaucumlide E～K（179～185），花环肉质软珊瑚
Sarcophyton trocheliophorum Marenzeller 的
bissartrolide A（186）[16,26,46,50]。化合物 175 能够显
著的抑制老鼠腹膜巨噬细胞中 LPS 诱导的 NO 的生
成，IC50 为 2.8 μmol/L。另外，在抗菌实验显示它
还具有抗葡萄球菌、肺炎链球菌、酵母菌的活性。
化合物 179～183、185 具有弱的抑制 HL-60 的活性。
二聚西松烷型二萜结构见图 5。

O
O
COOCH3
O
HO
H OH
H
O
OH
173
O
O
COOCH3
O
HO
H OAc
H
O
OH
174
O
O
COOCH3
O
HO
H Cl
H
O
OH
175
O
O
COOCH3
O
H H
OHO
OH176
O
O
COOCH3
O
H
177 HO
O
O
O
H
COOMe
O
H
HO OH
H
OH
O
H
179
O
O
H
CO2Me
O
H
AcO OH
H
OH
O
H
O
O
H
CO2Me
O
H
HO OH
OH
O
H
181
O
O
H
CO2Me
O
H
HO OH
OH
O
H
182
180
O
OHO
O
OH
OO
HO
O
178
O
O
O
COOMe
H
HO
OH
O
H
OH
183
O
O
O
COOMe
H
AcO
OH
O
H
H
OH
184
H
O
O
O
COOMe
H
AcO
OH
O
H
H
OH
185
H
O
O
186
HO
HO
O
O
O
H
H3COOC
图 5 二聚西松烷型二萜结构
Fig. 5 Structures of dimer cembranoid type diterpenes
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

·3006·
6 其他类型的西松烷型二萜
还有一些其他类型的西松烷型二萜被发现，从中
亚紫菀木Asterothamnus centrali-asiaticus Novopokr 中
得到的西松烷苷 nephthenol 15-O-β-D-quinovoside
（187），到目前为止，这个化合物是首次从植物中发现
的西松烷苷类化合物[51]。1-epi-Sinulanorcembranolide A
（188）是从 Sinularia gaweli Verseveldt 中分离得到的降
碳西松烷型二萜。该化合物是目前为止发现的第 2 个
以 C5/C13 和 C7/C12 相连的降西松烷二萜 [45]。
7E-Polymaxenolide （ 189 ）、 7E-5-epipolymaxenolide
（190）、polymaxenolide A～C（191～193）是从 Sinularia
maxima Verseveldt×S. polydactyla Ehrenberg 中得到的，
并且通过计算ECD 和X-ray 单晶衍射确定了它们的绝
对构型[52]。结构见图 6。

H
O
H
H
O
O
O
H
HO
188
H
H
H
O
COOCH3
O
O
O
H
OAc
189
H
H
H
O
COOCH3
O
O
O
H
OAc
190
H
H
H
O
COOCH3
O
O
O
H
191
H
H
H
O
COOCH3
O
O
O
H
192
H
H
H
O
COOCH3
O
O
O
H
193
OH
O
O
HO
HO
187
OH

图 6 其他类型西松烷型二萜结构
Fig. 6 Structures of other cembranoid type diterpenes

7 结语
自 2007 年以来共得到 193 个新的西松烷型二萜
类化合物，其中包括异丙基型类 88 个，五元内酯环
类 42 个，六元内酯环类 6 个，七元内酯环类 36 个，
二聚以及其他类型 21 个。这些化合物主要来源于海
洋生物中，且多数具有细胞毒、抗炎、抗菌等活性。
由于这类成分的结构新颖，引起了合成化学家们极大
的兴趣，目前，已经有众多的关于此类化合物全合成
以及结构修饰的报道，有多篇关于这方面的综述，
1994 年李裕林等[53]综述了西松烷型二萜天然产物的
全合成，2003 年石燕等[54]综述了西松烷型二萜内酯的
全合成[53-54]。这类化合物结构复杂多变，生物活性不
尽相同，相信对这类化合物的研究，特别是从陆生植
物中发现此类化合物，仍将成为以后研究的热点。
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