全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 5 期 2016 年 3 月

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金荞麦块根化学成分的研究
张 京 1，况 燚 1，刘 力 1，杨胜祥 1*，赵立春 2*
1. 浙江农林大学浙江省林业生物质化学利用重点实验室，浙江 临安 311300
2. 广西中医药大学药学院，广西 南宁 530011
摘 要：目的 研究金荞麦 Fagopyrum dibotrys 块根中的化学成分。方法 采用色谱分离技术进行分离和纯化，并根据谱学
数据鉴定化合物的结构。结果 从金荞麦块根的甲醇提取物中分离得到 14 个化合物，分别鉴定为木犀草素（1）、苜蓿素（2）、
木犀草素 7,4′-二甲醚（3）、槲皮素（4）、芫花素（5）、金圣草黄素（6）、原儿茶酸（7）、原儿茶酸甲酯（8）、对羟基苯甲
醛（9）、赤杨酮（10）、赤杨醇（11）、olean-12-ene-3β,7β,15α,28-tetraol（12）、juglangenin A（13）、21β-dihydroxy-olean-12-ene
（14）。结论 化合物 5 和 6 为首次从金荞麦中分离得到，化合物 12～14 为首次从荞麦属植物中分离得到。
关键词：金荞麦；芫花素；金圣草黄素；juglangenin A；21β-dihydroxy-olean-12-ene
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)05 - 0722 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.05.005
Chemical constituents from root tubers of Fagopyrum dibotrys
ZHANG Jing1, KUANG Yi1, LIU Li1, YANG Sheng-xiang1, ZHAO Li-chun2
1. Zhejiang Provincial Key Laboratory of Chemical Utilization of Forestry Biomass, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, China
2. College of Pharmacy, Guangxi University of Chinese Medicine, Nanning 530011, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the root tubers of Fagopyrum dibotrys. Methods The compounds
were isolated and purified by means of chromatographic techniques and their structures were identified on the basis of spectral features.
Results Fourteen known compounds were isolated from methanol extract in the dry roots of F. dibotrys and thier structures were
identified as luteolin (1), tricin (2), luteolin-7,4′-dimethyl ether (3), quercetin (4), genkwanin (5), chrysoeriol (6), protocatechuic acid
(7), protocatechuic acid methyl ester (8), p-hydroxybenzaldehyde (9), glutinone (10), glutinol (11), olean-12-ene-3β,7β,15α,28-tetraol
(12), juglangenin A (13), and 21β-dihydroxy-olean-12-ene (14). Conclusion Compounds 5 and 6 are firstly obtained from F. dibotrys.
Compounds 12—14 are isolated from the plants of Fagopyrum Mill. for the first time.
Key words: Fagopyrum dibotrys (D. Don) Hara; genkwanin; chrysoeriol; juglangenin A; 21β-dihydroxy-olean-12-ene

金荞麦 Fagopyrum dibotrys (D. Don) Hara 为蓼
科荞麦属植物，主要分布在中国中部、东部和西部，
主产于江苏、浙江等地，具有清热解毒、清肺排痰、
祛风化湿之功效，主治肺脓疡、咽喉肿痛、风湿痛、
菌痢等症[1]。研究发现，在金荞麦中，主要含有黄
酮类、萜类以及酚类等化学成分，具有治疗糖尿病、
抗肿瘤、抗氧化以及抗菌等多种药理作用[2]。为了
进一步探索金荞麦的有效成分，本实验对金荞麦块
根的化学成分进行了研究，从其甲醇提取物中分离
得到 14 个化合物，分别鉴定为木犀草素（luteolin，
1）、苜蓿素（tricin，2）、木犀草素 7,4′-二甲醚
（luteolin-7,4′-dimethyl ether，3）、槲皮素（quercetin，
4）、芫花素（genkwanin，5）、金圣草黄素（chrysoeriol，
6）、原儿茶酸（protocatechuic acid，7）、原儿茶酸
甲酯（protocatechuic acid methyl ester，8）、对羟基
苯甲醛（p-hydroxybenzaldehyde，9）、赤杨酮
（glutinone，10）、赤杨醇（glutinol，11）、olean-12-ene-
3β,7β,15α,28-tetraol（12）、juglangenin A（13）、
21β-dihydroxy-olean-12-ene（14）。其中，化合物 5
和 6 为首次从金荞麦中分离得到，化合物 12～14

收稿日期：2015-10-31
基金项目：浙江省自然科学基金资助项目（LQ15C020001）；浙江省重点科技创新团队项目（2013TD17）；浙江农林大学人才启动项目（2014FR066）
*通信作者 杨胜祥 Tel: (0571)63732775 E-mail: shengxiangyang2000@163.com
赵立春 Tel: (0771)2335098 E-mail: hyzlc@126.com
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为首次从荞麦属植物中分离得到。
1 仪器与材料
XRC-1 型显微熔点仪（四川大学科仪厂）；
Bruker DRX-500 型核磁共振仪（Bruker 公司）；VG
AUTO spec-3000 质谱仪（VG 仪器公司）。柱色谱
用硅胶（100～200、200～300 目）和薄层色谱用硅
胶 GF254 均由青岛海洋化工厂生产。反相用材料
RP18 为 Merck 公司产品。Sephadex LH-20 由 Fluka
公司生产。其余试剂均为分析纯。
本实验所用的金荞麦块根采自浙江临安天目山
自然保护区，由浙江农林大学桂仁意副教授鉴定为
金荞麦 Fagopyrum dibotrys (D. Don) Hara。植物标本
保存于浙江农林大学天然产物研究室。
2 提取与分离
干燥的金荞麦块茎（5 kg），粉碎，用甲醇室温
浸提，合并提取液，减压浓缩得到甲醇总浸膏。将
甲醇提取物分散在蒸馏水中悬浮，分别用石油醚、
醋酸乙酯和正丁醇等不同极性的溶剂进行萃取，浓
缩后分别得到石油醚浸膏（50 g）、醋酸乙酯浸膏（48
g）和正丁醇浸膏（72 g）。醋酸乙酯提取物用粗硅
胶（100～200 目）拌样后，经过硅胶（200～300
目）柱色谱，氯仿-甲醇梯度洗脱（100∶0→0∶100），
TLC 检测合并为 7 个组分 Fr. 1～7。Fr. 3 进行硅胶
柱色谱分离，用氯仿-丙酮梯度洗脱，得到化合物 9
（9.0 mg）、10（7.8 mg）和 11（11.0 mg）。Fr. 4 进
行硅胶柱色谱分离，用氯仿-甲醇梯度洗脱，再用制
备薄层色谱分离得到化合物 12（9.2 mg）、13（12.1
mg）和 14（8.9 mg）。Fr. 5 进行 RP18分离，用甲醇-
水梯度洗脱，再用 Sephadex LH-20（氯仿-丙酮 1∶
1）分离得到化合物 2（9.3 mg）、3（10.7 mg）、7
（10.9 mg）和 8（13.1 mg）。Fr. 5 进行 RP18 分离，
用甲醇-水梯度洗脱，再用 Sephadex LH-20（MeOH）
和制备薄层色谱分离得到化合物 1（11.1 mg）、4
（10.7 mg）、5（16.0 mg）和 6（9.1 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.42 (2H, m, H-2′, 6′), 6.89 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.64 (1H, s, H-3), 6.45 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 181.8 (C-3), 164.2 (C-2),
163.9 (C-7), 161.5 (C-9), 157.3 (C-5), 149.8 (C-4′),
145.8 (C-3′), 121.4 (C-6′), 119.0 (C-1′), 115.9 (C-5′),
113.4 (C-2′), 103.7 (C-10), 102.8 (C-3), 98.9 (C-6),
93.8 (C-8)。以上数据和文献报道一致[3]，故鉴定化
合物 1 为木犀草素。
化合物 2：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s, 5-OH), 10.78 (1H, s,
7-OH), 9.30 (1H, s, 4′-OH), 7.34 (2H, s, H-2′, H-6 ′),
6.99 (1H, s, H-3), 6.57 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.21
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 3.89 (6H, s, 3′, 5′-OCH3)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 181.7 (C-4), 164.3
(C-4′), 164.0 (C-2), 163.9 (C-7), 161.4 (C-5), 157.2
(C-9), 148.0 (C-3′, 5′), 120.2 (C-1′), 104.4 (C-2′, 6′),
103.9 (C-10), 103.4 (C-3), 98.9 (C-6), 95.2 (C-8), 56.6
(3′, 5′-OCH3)。以上数据和文献报道一致[4]，故鉴定
化合物 2 为苜蓿素。
化合物 3：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 7.60 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 7.52
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.81 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.60 (1H, s, H-3), 6.46 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8),
6.24 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 3.84 (3H, s, 4-OCH3),
3.80 (3H, s, 7-OCH3)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
161.0 (C-2), 110.9 (C-3), 174.2 (C-4), 160.6 (C-5),
97.4 (C-6), 164.9 (C-7), 91.6 (C-8), 155.8 (C-9), 105.1
(C-10), 134.1 (C-1′), 115.0 (C-2′), 149.1 (C-3′), 152.5
(C-4′), 123.5 (C-5′), 133.0 (C-6′), 67.5 (4′-OCH3),
54.9 (7-OCH3)。以上数据和文献报道一致[5]，故鉴
定化合物 3 为木犀草素 7,4′-二甲醚。
化合物 4：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.49 (1H, s, 5-OH), 10.75 (1H, s,
8-OH), 9.58 (1H, s, 3-OH), 9.36 (1H, s, 4′-OH), 9.30
(1H, s, 3′-OH), 7.68 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.53
(1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6′), 6.88 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-5′), 6.40 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
176.0 (C-4), 164.2 (C-7), 160.8 (C-9), 156.1 (C-5),
147.1 (C-4′), 146.7 (C-2), 145.3 (C-3′), 135.7 (C-3),
129.2 (C-1′), 119.9 (C-6′), 115.6 (C-5′), 115.2 (C-2′),
103.0 (C-10), 98.1 (C-6), 93.4 (C-8)。以上数据和文献
报道一致[6-7]，故鉴定化合物 4 为槲皮素。
化合物 5：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.97 (1H, s, 5-OH), 10.36 (1H, s,
4′-OH), 7.96 (2H, d, J = 7.0 Hz, H-2′, 6′), 6.95 (2H, d,
J = 7.0 Hz, H-3′, 5′), 6.85 (1H, s, H-3), 6.78 (1H, d,
J = 2.5 Hz, H-8), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6), 3.86
(3H, s, 7-OCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ:
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181.9 (C-4), 165.2 (C-7), 164.1 (C-2), 161.3 (C-9),
161.2 (C-4′), 157.3 (C-5), 128.6 (C-2′, 6′), 121.0
(C-1′), 115.9 (C-3′, 5′), 104.1 (C-10), 103.1 (C-3),
97.8 (C-6), 92.6 (C-8), 55.9 (7-OCH3)。以上数据和文
献报道一致[8]，故鉴定化合物 5 为芫花素。
化合物 6：黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.9 (1H, s, 5-OH), 10.96 (1H, s, 7-OH),
9.98 (1H, s, 4′-OH), 7.57 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-5′, 6′),
6.96 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.93 (1H, s, H-3), 6.52
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.18 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6),
3.88 (3H, s, 3′-OCH3)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6)
δ: 181.9 (C-4), 164.1 (C-7), 163.7 (C-2), 161.5 (C-9),
157.4 (C-5), 150.7 (C-3′), 148.0 (C-4′), 121.5 (C-6′),
120.2 (C-1′), 115.8 (C-5′), 110.2 (C-2′), 103.7 (C-3),
103.3 (C-10), 98.9 (C-6), 94.0 (C-8), 55.8 (3′-OCH3)。
以上数据和文献报道一致[9]，故鉴定化合物 6 为金
圣草黄素。
化合物 7：白色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.36 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-3), 7.29 (1H,
dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-7), 6.79 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-6)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 167.6 (C-1),
150.2 (C-5), 145.1 (C-4), 122.0 (C-2), 121.9 (C-7),
116.8 (C-3), 115.2 (C-6)。以上数据和文献报道一致[10]，
故鉴定化合物 7 为原儿茶酸。
化合物 8：无色粉末。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 7.37 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-3), 7.31 (1H,
dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-7), 6.80 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5), 3.76 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 166.2 (C-1), 150.5 (C-5), 145.2 (C-4),
121.9 (C-7), 120.7 (C-2), 116.4 (C-3), 115.4 (C-6),
51.6 (-OCH3)。以上数据和文献报道一致[11]，故鉴
定化合物 8 为原儿茶酸甲酯。
化合物 9：淡黄色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 9.80 (1H, s, H-1), 7.76 (2H, d, J = 8.0 Hz,
H-3, 7), 6.95 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-4, 6)；13C-NMR
(125 MHz, CDCl3) δ: 191.8 (C-1), 164.0 (C-5), 132.9
(C-2), 129.0 (C-3, 7), 116.6 (C-4, 6)。以上数据和文献
报道一致[12]，故鉴定化合物 9 为对羟基苯甲醛。
化合物 10：白色针状晶体（丙酮）。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 5.69 (1H, m, H-6), 1.24 (3H, s,
H-24), 1.23 (3H, s, H-23), 1.17 (3H, s, H-28), 1.10
(3H, s, H-26), 1.03 (3H, s, H-27), 0.99 (3H, s, H-30),
0.96 (3H, s, H-29), 0.82 (3H, s, H-25)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 215.6 (C-3), 142.6 (C-5), 121.5
(C-6), 50.8 (C-10), 50.3 (C-4), 47.3 (C-8), 43.2
(C-18), 39.6 (C-13), 39.1 (C-22), 38.2 (C-2), 38.0
(C-14), 36.1 (C-16), 35.3 (C-9), 35.1 (C-19), 34.3
(C-11), 34.8 (C-29), 33.2 (C-21), 32.5 (C-30), 32.1
(C-15, 28), 30.5 (C-12), 30.2 (C-17), 28.8 (C-24), 28.5
(C-20), 24.5 (C-23), 23.8 (C-7), 21.8 (C-1), 19.5
(C-26), 18.5 (C-27), 15.8 (C-25)。以上数据和文献报
道一致[13]，故鉴定化合物 10 为赤杨酮。
化合物 11：白色针状晶体（丙酮）。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 5.62 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-6), 3.46
(1H, t, J = 3.0 Hz, H-3), 1.16 (3H, s, H-24), 1.14 (3H,
s, H-28), 1.09 (3H, s, H-23), 1.04 (3H, s, H-29), 1.00
(3H, s, H-26), 0.99 (3H, s, H-27), 0.95 (3H, s, H-30),
0.85 (3H, s, H-25)；13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ:
141.7 (C-5), 122.2 (C-6), 76.4 (C-3), 49.8 (C-10), 47.5
(C-18), 43.1 (C-8), 40.9 (C-14), 39.4 (C-4), 39.0
(C-22), 37.9 (C-13), 36.1 (C-16), 35.2 (C-19), 34.9
(C-9), 34.7 (C-11), 34.6 (C-29), 33.2 (C-21), 32.5
(C-28), 32.2 (C-15), 32.1 (C-30), 30.4 (C-12), 30.2
(C-17), 29.0 (C-23), 28.3 (C-20), 27.9 (C-7), 25.6
(C-24), 23.7 (C-1), 19.7 (C-27), 18.5 (C-26), 18.3
(C-2), 16.3 (C-25)。以上数据和文献报道一致[14]，故
鉴定化合物 11 为赤杨醇。
化合物 12：白色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 5.38 (1H, brs, H-12), 4.22 (1H, dd, J =
12.0, 5.0 Hz, H-15), 3.90 (1H, dd, J = 11.5, 5.0 Hz,
H-7), 3.47 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-28α), 3.20 (1H, dd,
J = 11.5, 5.0 Hz, H-3), 3.18 (1H, d, J = 11.0 Hz,
H-28β), 1.23 (3H, s, H-27), 1.04 (6H, s, H-23, 26),
0.99 (3H, s, H-25), 0.93 (3H, s, H-29), 0.91 (3H, s,
H-30), 0.84 (3H, s, H-24)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 146.0 (C-13), 125.7 (C-12), 79.5 (C-3),
73.1 (C-7), 70.1 (C-28), 67.1 (C-15), 53.7 (C-5), 49.9
(C-14), 49.3 (C-9), 47.6 (C-8), 47.3 (C-19), 45.1
(C-18), 39.9 (C-1), 39.6 (C-4), 38.7 (C-17), 38.2
(C-10), 35.2 (C-21), 33.8 (C-29), 32.0 (C-16), 31.9
(C-20, 22), 28.8 (C-23), 28.6 (C-6), 28.0 (C-2), 24.8
(C-11), 23.9 (C-30), 20.2 (C-27), 16.5 (C-24), 16.1
(C-25), 10.8 (C-26)。以上数据和文献报道一致[15]，故
鉴定化合物 12 为 olean-12-ene-3β,7β,15α,28-tetraol。
化合物 13：无色针状晶体（甲醇）。1H-NMR (500
MHz, CDCl3) δ: 5.58 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-12), 5.71
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(1H, d, J = 6.0 Hz, H-11), 4.16 (1H, t, J = 3.0 Hz,
H-1), 3.80 (1H, dd, J = 12.0, 5.0 Hz, H-3), 1.23 (3H, s,
H-25), 1.15 (3H, s, H-26), 1.08 (3H, s, H-23), 1.03
(3H, s, H-27), 0.91 (3H, s, H-29), 0.89 (3H, s, H-28),
0.88 (3H, s, H-30), 0.83 (3H, s, H-24)；13C-NMR (125
MHz, CDCl3) δ: 150.4 (C-9), 149.1 (C-13), 119.9
(C-12), 117.1 (C-11), 73.1 (C-3), 72.9 (C-1), 46.8
(C-19), 45.7 (C-18), 45.0 (C-10), 44.4 (C-5), 42.6
(C-8), 40.7 (C-14), 39.0 (C-4), 37.0 (C-22), 34.6
(C-21), 33.2 (C-30), 32.5 (C-7), 32.2 (C-17), 31.8
(C-2), 31.2 (C-20), 28.8 (C-23), 28.3 (C-28), 27.0
(C-16), 25.8 (C-25), 25.7 (C-15), 23.8 (C-29), 21.0
(C-26), 20.4 (C-27), 17.5 (C-6), 15.6 (C-24)。以上数
据和文献报道一致 [16]，故鉴定化合物 13 为
juglangenin A。
化合物 14：无色粉末。1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.20 (1H, t, J = 4.0 Hz, H-12), 3.54 (1H, dd,
J = 12.0, 5.0 Hz, H-21), 3.42 (1H, t, J = 3.0 Hz, H-3),
1.12 (3H, s, H-27), 0.96 (6H, s, H-23, 29), 0.94 (6H, s,
H-25, 26), 0.86 (6H, s, H-28, 30), 0.85 (3H, s, H-24)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 143.8 (C-13), 122.6
(C-12), 76.2 (C-3), 74.0 (C-21), 50.1 (C-22), 47.4
(C-5), 46.7 (C-19), 45.4 (C-23), 41.8 (C-14), 37.4
(C-4), 37.0 (C-8), 36.4 (C-20), 34.9 (C-18), 33.0
(C-10), 32.5 (C-1, 7, 16), 29.0 (C-30), 28.4 (C-29),
28.3 (C-24), 26.1 (C-2, 15, 28), 25.3 (C-17), 23.4
(C-11), 22.4 (C-25), 18.3 (C-6), 16.9 (C-26), 15.3
(C-27)。以上数据和文献报道一致[17]，故鉴定化合
物 14 为 3α,21β-dihydroxy-olean-12-ene。
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