全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

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不同生长时期丹皮的品质评价
武 嫚，肖超妮，张 欢，张亚军，于 洁，郑晓晖*
西北大学生命科学学院，陕西 西安 710069
摘 要：目的 运用植物代谢组学方法对一年、二年和三年生长时期的丹皮提取液进行分析，评价丹皮的品质。方法 高效
液相色谱-四级杆飞行时间质谱（HPLC/Q-TOF-MS）技术与代谢组学方法相结合用于寻找丹皮中与生长时期相关的代谢物。
结果 根据准分子离子和二级质谱信息共归属了丹皮中的 46 种代谢物，主成分分析结果表明不同生长期的丹皮存在明显差
异，发现了与生长时期相关的 13 种重要代谢物。一年生长期丹皮中苹果酸和没食子酸的量较高，表明丹皮在生长初期需要
大量的能量物质以及合成复杂次生代谢物的原料；在二年和三年生长期丹皮中，丹皮酚以及一类结构相似的单萜苷类活性成
分的含量不断增加，由此推断三年生长期内，丹皮的生长期越长其品质越好。结论 本研究为不同生长时期丹皮的品质评价
提供依据，而且证实基于 HPLC-MS 技术的代谢组学方法是一种有效的中药品质评价方法。
关键词：丹皮；高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱；代谢组学；品质评价；苹果酸；没食子酸
中图分类号：R286.022 文献标志码：A 文章编号：0253-2670(2014)20 - 2987 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.20.022
Quality evaluation of Moutan Cortex at different growth stages
WU Man, XIAO Chao-ni, ZHANG Huan, ZHANG Ya-jun, YU Jie, ZHENG Xiao-hui
College of Life Sciences, Northwest University, Xi’an 710069, China
Abstract: Objective To evaluate the quality of Moutan Cortex at different growth stages. Methods Metabonomics based on high
performance liquid chromatography-quadrupole time-of-flight mass spectrometry (HPLC/Q-TOF-MS) was applied to find the variation of
different growth stages. Results Forty-six metabolites were identified by MS molecular ions and major fragments in conjugation with
literature data. The results of principal component analysis showed that the constituent of Moutan Cortex at three growth stages were
obviously different. The levels of 13 metabolites were related to the growth time of Moutan Cortex. One-year-old Moutan Cortex contained
higher levels of malic acid and gallic acid, suggesting the requirement of sufficient materials for growth and synthesis of complicated secondary
metabolites at the first stage. However, in two- and three-years-old Moutan Cortex the levels of some important active compounds such as
paeonol and monoterpene glucosides increased. It could be deduced that within three years grouth, good quality of Moutan Cortex was
associated with the longer growth time. Conclusion These results provide the evidence for the quality evaluation of Moutan Cortex at different
growth stages, and demonstrate that metabonomics is a powerful approach for the quality evaluation of traditional Chinese malera medica.
Key words: Moutan Cortex; high performance liquid chromatography-quadrupole time-of-flight mass spectrometry; metabonomics;
quality evaluation; malic acid; gallic acid

丹皮为毛茛科植物牡丹 Paeonia suffruticosa
Andr. 的干燥根皮，具有清热凉血、活血化瘀的功
效[1]，在抗炎、止痛、降血糖和保护心脏等方面疗
效显著[2-3]，属于常用中药材。丹皮市场需求量大，
但质量良莠不齐，其化学成分易受生长环境等因素
的影响[4]。目前对丹皮的品质评价已从单个或多个
指标性成分检测发展到指纹图谱的综合分析[5-6]。
基于 HPLC 技术的指纹图谱具有选择性，相似度评
价软件侧重评价相似性而忽略非共有峰，用于中药
材质量评价逐渐显示出一定的局限性。在现代中药
研究中，代谢组学在质量控制研究方面具有重要的
理论意义和应用价值[7]。
植物代谢组学是代谢组学的一个重要分支，研
究不同物种、不同基因类型或不同生态类型的植物

收稿日期：2014-05-30
基金项目：国家自然科学基金资助项目（21005062）；高等学校博士学科点专项科研基金（20106101120024）；陕西省教育厅专项科研计划项
目（12JK1011）；陕西省重点科技创新团队项目（2013KCT-24）
作者简介：武 嫚（1990—），女，在读硕士，研究方向为代谢组学。E-mail: wu_man@163.com
*通信作者 郑晓晖，男，博士，教授，博士生导师，研究方向为药物代谢及分析。Tel: (029)88302686 E-mail: zhengxh@nwu.edu.cn
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在不同生长时期或受某种刺激前后的所有小分子代
谢产物，其进行定性、定量分析并找出代谢变化的
规律 [7-8]。高效液相色谱 -质谱联用技术（high
performance liquid chromatography-mass spectrometry，
HPLC-MS）具有强大的分离能力以及高通量、高分
辨率和高检测灵敏度[9]，且能够得到代谢物的结构
信息。HPLC-MS 技术与代谢组学方法相结合已经
成为一种有力的中药品质评价新方法。本实验基于
HPLC/Q-TOF-MS 技术的植物代谢组学方法，研究
道地药材丹皮不同生长时期的代谢组学差异，从而
为丹皮的品质评价提供科学依据。
1 仪器与材料
G6520 LC/MS Q-TOF 型高效液相-质谱联用
仪（美国安捷伦公司）包括 1200 系列高效液相色
谱仪（G1322A 真空脱气机、G1312A 二元高压泵、
G1329A 自动进样器和 G1316A 柱温箱）和四级杆
飞行时间质谱仪（ESI 电喷雾离子源），该仪器配
有 采 集 与 处 理 数 据 的 软 件 （ MassHunter
Workstation Software Version B.04.00）。其他仪器
有 KQ5200DE 型数控超声波清洗器（昆山市超声
仪器有限公司）。
甲醇、乙腈均为色谱纯试剂（美国 Fisher 公司），
乙酸铵为分析纯（天津恒兴试剂公司），Q-TOF/MS
质谱使用的参比液和校准液由安捷伦公司提供。
牡丹植株（赵粉）于 2012 年 10 月经高级农艺
师赵弟行采自山东菏泽信军园艺公司栽培基地（山
东菏泽牡丹北路国花社区 1 189 号），在一年、二年
和三年生长期种植区内各随机采集 5 株新鲜牡丹
根，经西北大学中药系房敏峰副教授鉴定为毛茛科
芍药属植物牡丹 Paeonia suffruticosa Andr. 的鲜根。
将新鲜根部除去细根，洗涤，刮去粗皮，除去木心，
晒干制成刮丹皮（按《中国药典》2010 年版规定），
经粉碎后过 40 目筛制成丹皮粉末备用。
2 方法
2.1 样品制备
各取 3 组丹皮（一年、二年和三年生长期）中
的 5 个样品，平行制样。精密称取 1.0 g 丹皮粉末置
100 mL 具塞锥形瓶中，加入甲醇-水（1∶3）的混
合溶剂 50 mL，加盖后用封口膜密封，将锥形瓶放
入超声波振荡仪中冰水浴超声提取 30 min（频率：
40 kHz，功率：200 W），称定质量，用甲醇-水（1∶
3）的混合溶剂补足减失的质量，静置，滤过。取续
滤液用 0.45 μm 有机微孔滤膜滤过，即得。
2.2 HPLC/Q-TOF-MS 条件
样品采用梯度洗脱以期分开样品中的复杂成
分，改善分离效果，提高检测灵敏度。对色谱条件
进行优化，最终确定色谱条件：色谱柱为 Agilent
Extend-C18 柱（150 mm×4.6 mm，5 μm）；流动相
为 2 mmol/L 乙酸铵水溶液（A）-乙腈（B）；体积
流量为 0.6 mL/min；柱温为 30 ℃；梯度洗脱程序
为 0～13 min，15%～28% B；13～22 min，28% B；
22～37 min，28%～58% B；37～45 min，58% B；
进样量为 20 μL。
对质谱的主要参数进行优化，获得了更好的灵
敏度和分辨率，质谱的主要参数：电喷雾离子源，
负离子模式下检测样品，N2 干燥气温度为 350 ℃、
体积流量为 10 L/min，喷雾器压力为 275.8 kPa，毛
细管电压为 4 000 V，溶剂化离子去簇电压为 170 V，
锥孔电压为 65 V。高纯 N2 作为二级质谱碰撞气，
为获取更丰富的二次碎片，二级质谱碰撞能量设置
为 10、20、30、40 eV 4 个能量级，一级质谱的离
子采集范围为 m/z 100～1 000，二级质谱的离子采
集范围为 m/z 50～1 000，使用棒状图记录总离子流
图（TIC），采集速率均为 1 张/s。在分析过程中选
用m/z 112.985 5和 1 033.988 1作为数据采集过程中
的参比离子，以实时监测仪器的运行情况。
2.3 精密度、稳定性和重复性试验
按“2.1”项下的方法制备三年生长期丹皮的供
试品溶液，按“2.2”项下 HPLC/Q-TOF-MS 条件连
续进样 5 次，选取特征峰芍药苷与丹皮酚计算峰面
积的 RSD 分别为 1.21%、2.65%；另取该样品供试
品溶液，按“2.2”项下 HPLC/Q-TOF-MS 条件每 3
小时进样 1 次，选取特征峰芍药苷与丹皮酚计算峰
面积的 RSD 分别为 1.45%、2.44%；按“2.1”项下
的方法平行制备 5 份样品，分别按“2.2”项下
HPLC/Q-TOF-MS 进样，选取特征峰芍药苷与丹皮
酚计算峰面积的 RSD 分别为 1.77%、2.86%。
2.4 数据处理
采用 MassHunter Workstation 软件分析处理丹
皮的代谢谱，利用分子特征提取法（MFE）寻找丰
度随时间先升高后降低的离子，精确提取 TIC 中的
准分子离子信息，以 CEF 文件格式导入 MPP（Mass
profiler professional，美国安捷伦）软件。
在 MPP 软件中进行数据处理，首先使用精确
相对分子质量和保留时间对化合物进行数据对齐
（设定保留时间最大误差为 0.5 min、相对分子质量
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最大误差为 1.5×10−5），然后保留绝对丰度＞5 000
且至少有 2 个同位素峰的化合物，接着对数据进
行归一化处理和频率筛选（任意一组超过 80%样
品中能检测到此化合物），筛选后得到用于代谢组
学分析的数据矩阵。
首先进行非监督模式下的主成分分析（PCA），
然后进行数据分析：使用 ANOVA 进行统计学分析，
同时计算倍数（FC 值）的变化。选择 P＜0.05 同时
质量分数在两组间变化大于 2 倍的化合物（FC 值＞
2），得到一个 15×598 的数据矩阵。
为了保证统计学结果的准确性，将此数据矩阵
再次导入质谱 MassHunter Workstation 软件中，保留
峰形对称的化合物，并结合此化合物的 FC 值，确
定出差异性物质。
3 结果与分析
3.1 成分分析与鉴定
图 1 是不同生长时期丹皮提取液的总离子流
图。根据全扫描模式下的准分子离子峰及选择离子
扫描模式下的二级质谱信息，与美国安捷伦 PCDL
数据库和 MTELIN 数据库进行比对（相对分子质量
偏差＜1×10−5），共归属了 46 个代谢物（表 1），这
些代谢物包括了单萜苷类、丹皮酚类、水解鞣质类、
缩合鞣质类等。从图 1 可以看出，不同生长时期丹皮
提取液中没有新代谢物出现，而只表现在代谢物量的
不同，例如，12 号峰（原花青定二聚体）在三年生长
期的 TIC 谱中峰最高，19 号峰（牡丹酚原苷）在二年
生长期的总离子流图谱中峰最低。为寻找不同生长时
期丹皮的代谢组差异，采用 MPP 软件进行统计分析。


图 1 不同生长时期丹皮提取液的总离子流图
Fig. 1 Mass spectrometry-total ion current chromatogram of extract of Moutan Cortex at different growth stages
3.2 代谢组学分析及品质评价
图 2 为不同生长时期丹皮提取液的 PCA 得分
图。可以看出一年、二年和三年生长时期的丹皮提
取液组内聚集，组间明显分离，这说明不同生长时
期丹皮的代谢物存在明显差异。为了表达生长时间
对丹皮品质的影响，选定一年生长期丹皮中的化合
物为对照，并结合统计学软件计算出的差异性物
质，共确定了与生长时期有关的 13 个重要代谢物
（图 3）。
由图 3 可知，丹皮中的苹果酸和没食子酸在一
年生长期时量最高，但随着生长时期增长有降低的
趋势。由于苹果酸是三羧酸循环的中间产物，在植
物代谢中发挥着重要作用，为植物体的生长发育提
供能量，也是 C4 和景天酸植物的光合作用产物，
可以保护植物免受病原体侵害[19]。而没食子酸具有
抗炎、抗突变和抗氧化等多种生物学活性[20]，且在
植物代谢通路中为没食子酰芍药苷和没食子酰氧化
芍药苷等复杂单萜苷类物质的合成提供没食子酰基
原料，更是合成水解鞣质的必需原料。这些物质在
一年生长期时量较高，表明在植物在生长发育初期
需要大量的能量物质，而且为生成结构更复杂的次
生代谢物提供物质基础。
原花青定二聚体和山柰酚二糖苷在二年和三年
生长时期的丹皮中量较高。其中，原花青定二聚体
0 5 10 15 20 25 30 35 40 45
t / min
一年生长期
二年生长期
三年生长期
1～5
6
7 8
9
10
11 12
13～15
16 17
18
19
20
21～24
25
26～2930 31 32 33 34 35 36
37
38
39
40～43
44
45
46
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表 1 丹皮提取液的中代谢物归属
Table 1 Characterization of major metabolites from Moutan Cortex extract
峰号 tR / min 化合物 m/z [M－H]− 分子式 MS2 文献
1 2.65 苹果酸 133.013 7 C4H6O5
2 2.76 柠檬酸 191.019 5 C6H8O7
3 2.81 没食子酸 169.013 3 C7H6O5 125, 97, 81, 69
4 2.92 肌醇 179.055 1 C6H12O6 161, 141, 87, 71, 59, 55
5 3.01 蔗糖 341.109 6 C12H22O11 179, 119, 89, 59
6 3.73 二糖 325.114 8 C12H22O10 193, 161, 101, 89, 71, 59
7 4.19 没食子酰葡萄糖 331.068 0 C13H16O10 271, 211, 169, 125
8 5.68 没食子酰蔗糖 493.120 6 C19H26O15 331, 313, 179, 169, 125, 89, 59
9 6.09 mudanoside B 463.108 8 C18H24O14 403, 373, 343, 301, 241, 169 [9]
10 9.87 牡丹皮苷 F 343.140 2 C16H24O8 181, 151 [10]
11 10.62 儿茶素葡萄糖苷 451.124 0 C21H24O11 289, 245, 151, 137, 109
12 11.25 原花青定二聚体 577.135 6 C30H26O12 425, 289, 273, 137, 125 [11]
13 11.94 山柰酚二糖苷 609.146 1 C27H30O16 [12]
14 12.11 羟基苯甲酸 137.023 3 C7H6O3 93, 65
15 12.17 儿茶素 289.072 4 C15H14O6 245, 221, 151, 137, 125
16 12.19 氧化芍药苷 495.150 6 C23H28O12 281, 165, 137
17 12.82 没食子酸甲酯 183.030 2 C8H8O5 168, 124
18 14.53 牡丹新苷 459.151 8 C20H28O12 293, 165
19 15.47 牡丹酚原苷 459.151 1 C20H28O12 293, 233, 165
20 15.70 牡丹苷 E 621.205 4 C26H38O17 455, 293, 165, 161, 150, 131, 89 [13]
21 16.45 没食子酰氧化芍药苷 647.161 2 C30H32O16 491, 399, 313, 271, 211, 169, 137
22 16.65 槲皮素二糖苷 625.141 0 C27H30O17 [12]
23 17.13 牡丹皮苷 E 525.161 3 C24H30O13 463, 363, 313, 167, 165, 123 [9-10]
24 17.28 4-O-methyl-4″-hydroxy-3″-methoxy-paeoniflorin 539.177 5 C25H32O13 [14]
25 17.38 芍药苷 479.157 2 C23H28O11 449, 327, 165, 121, 77
26 17.59 牡丹苷 B 611.161 6 C27H32O16 445, 343, 313, 301, 283, 169, 165 [13]
27 18.12 羟基苯乙酮 135.044 6 C8H8O2 120, 92, 65 [15]
28 18.32 异鼠李素二糖苷 639.156 7 C28H32O17 [12]
29 19.45 牡丹苷 A 611.161 9 C27H32O16 445, 343, 301, 283, 169, 165 [13]
30 20.31 牡丹苷 D 611.167 1 C27H32O16 445, 343, 313, 301, 283, 169, 165, 125, 89, 59 [13]
31 21.22 牡丹苷 C 611.161 1 C27H32O16 445, 343, 301, 283, 169, 165, 125, 89, 59 [13]
32 21.85 没食子酰芍药苷 631.168 5 C30H32O15 479, 313, 169, 151, 121
33 24.91 异牡丹皮苷 H 615.171 0 C30H32O14 585, 477, 447, 437, 281, 239, 137 [9]
34 26.82 二羟基苯乙酮 151.039 6 C8H8O3 135, 108, 91 [16]
35 31.68 苯甲酰氧化芍药苷 599.178 2 C30H32O13 551, 447, 431, 281, 137, 121
36 32.45 paeobrin 463.161 6 C23H28O10 301, 179, 121 [17]
37 32.65 牡丹皮苷 C 599.177 7 C30H32O13 477, 281, 165, 137, 121 [9-10]
38 33.85 牡丹皮苷 J 629.187 5 C31H34O14 599, 477, 315, 167, 165, 151, 121 [9]
39 34.76 suffruyabioside B 745.235 9 C36H42O17 715, 623, 501, 461, 121 [18]
40 35.12 苯甲酰芍药苷 583.182 7 C30H32O12 535, 431, 165, 121
41 35.16 牡丹皮苷 B 629.185 8 C31H34O14 583, 553, 535, 431, 165, 137 [9-10]
42 35.44 牡丹皮苷 A 613.192 7 C31H34O13 461, 431, 165, 151, 121 [9-10]
43 35.72 羟基丹皮酚 181.050 8 C9H10O4 166, 138, 123, 95, 83, 65 [16]
44 37.06 三羟基三甲氧基黄烷酮 361.092 9 C18H18O8 181, 166
45 38.91 五没食子酰葡萄糖 469.051 8 C41H32O26 769, 617, 393, 317, 241, 169, 125 [9]
46 39.59 丹皮酚 165.057 1 C9H10O3 150, 135, 122, 91
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图 2 不同生长时期丹皮提取液的 PCA 得分图
Fig. 2 Score plots of Moutan Cortex extract at different
growth stages

图 3 13 种重要代谢物随丹皮生长时期的变化趋势
Fig. 3 Changes of 13 metabolites in Moutan Cortex with
increasing growth stages
属于原花色素低聚物，具有抗氧化、清除自由基、
保护心血管、抗肿瘤和抗诱变等多种生物活性[11]，
现已在医药、保健和化妆品行业被开发成多种产品。
山柰酚二糖苷属于黄酮类成分，牡丹中的这些黄酮
类成分有很强的抗氧化活性，对 DPPH•、ABTS•+、
OH•基团具有自由基清除作用并可显著减少三价铁
的氧化[12]。
更为重要的是，随着生长时期的增长，丹皮标
志性成分丹皮酚的量不断增加（图 3），由此推断
丹皮酚是丹皮生长成熟的指标性成分之一，这与文
献中报道的丹皮酚随生长期增长呈累积趋势相一
致[4]。另外，一类具有相同蒎烷骨架和不同芳香酸
取代基的没食子酰氧化芍药苷、苯甲酰氧化芍药苷、
牡丹皮苷 E 和牡丹皮苷 J 单萜苷类物质的量也随着
生长时期增长而逐渐增高。这些单萜苷中的芳香酸
基团在抑制细菌感染产生的血小板聚集和炎症等方
面发挥重要作用[15]。值得注意的是，二年、三年生
长期丹皮中没食子酸氧化芍药苷的量上升，而其前
体物没食子酸量相应下降，说明在生长后期没食子
酸更多地转化为带有没食子酰基的次生代谢产物。
存在于丹皮水提物和醇提物中的丹皮酚及单萜苷
类，是丹皮发挥降糖、抗炎、抗肿瘤和保护心血管
作用的活性物质，通常作为丹皮质量控制的指标性
成分。根据这些物质量的增加，可初步推断丹皮的
生长期越长，其品质越好。
4 讨论
本实验基于 HPLC/Q-TOF-MS 联用技术的代谢
组学研究方法，对一年、二年和三年不同生长时期
的丹皮提取液代谢物进行分析。研究结果表明，代
谢组学方法可以实现不同生长时期丹皮的质量评
价，发现与生长时期有关的 13 种重要代谢物。在丹
皮的生长初期，苹果酸和没食子酸的量较高，表明
植物在生长发育初期需要大量的能量物质，并为生
成更复杂的次生代谢物提供原料。而随着生长时期
增长，丹皮酚以及一类结构相似的单萜苷类活性物
质不断增加，由此可初步推断，三年生长期内，丹
皮的生长期越长，其品质越好。
参考文献
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●-一年生长期
▲-二年生长期
■-三年生长期

25
20
15
10
5
0
−5
−10
−15
−20
Lo
g 2
FC

二羟基苯乙酮
牡丹苷 A
牡丹皮苷 E
苯甲酰氧化芍药苷
牡丹皮苷 J
没食子酰氧化芍药苷
丹皮酚
原花青定二聚体
山奈酚二糖苷
苹果酸
没食子酸
牡丹酚原苷
mudanoside
1 2 3
生长时期 / 年
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 20 期 2014 年 10 月

·2992·
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