全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46 卷 第 3 期 2015 年 2 月

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大豆荚的化学成分研究
张 蒙 1，许琼明 1，王桃云 1, 2*，杨世林 1
1. 苏州大学药学院，江苏 苏州 215123
2. 苏州科技学院化学生物与材料工程学院，江苏 苏州 215009
摘 要：目的 研究大豆 Glycine max 荚的化学成分。方法 利用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱法、中压
柱色谱及半制备高效液相色谱等方法分离纯化，通过 NMR、MS 等谱学技术鉴定化合物结构。结果 从大豆荚乙醇提取物
中分离得到 14 个化合物，分别鉴定为 4,4′-二苯甲烷二氨基甲酸乙酯（1）、2,6-二甲氧基-1,4-对苯醌（2）、杜仲树脂酚（3）、
蒲公英萜酮（4）、羽扇豆烯酮（5）、7,3′,4′-三羟基黄酮（6）、考迈斯托醇（7）、3-吲哚甲酸（8）、芹菜素（9）、phaseol（10）、
7,4′-二羟基黄酮（11）、豆甾醇（12）、β-谷甾醇（13）、胡萝卜苷（14）。结论 化合物 1～5 为首次从大豆属植物中分离得
到，化合物 6 为首次从该植物中分离得到。
关键词：大豆；4,4′-二苯甲烷二氨基甲酸乙酯；2,6-二甲氧基-1,4-对苯醌；杜仲树脂酚；蒲公英萜酮；羽扇豆烯酮
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)03 - 0344 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.03.007
Chemical constituents from pods of Glycine max
ZHANG-Meng1, XU Qiong-ming1, WANG Tao-yun1, 2, YANG Shi-lin1
1. College of Pharmaceutical Science, SooChow University, Suzhou 215123, China
2. College of Chemical, Biological and Material Engineering, SooChow University of Science and Technology, Suzhou 215009,
China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from the pods of Glycine max. Methods The chemical constituents
were isolated by repeated silica gel chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography, medium pressure column
chromatography, and semi-preparative liquid chromatography. Their structures were elucidated by chemical properties and
spectroscopic analyses. Results Fourteen compounds were identified to be 4,4′-diphenylmethane-bis (ethyl) carbamates (1),
2,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone (2), (+)-medioresinol (3), taraxerone (4), lupenone (5), 7,3′,4′-trihydroxyflavone (6), coumestrol (7),
indole-3-carboxylic acid (8), apigenin (9), phaseol (10), 7,4′-dihydroxyflavone (11), stigmasterol (12), β-sitosterol (13), and
β-daucosterol (14). Conclusion Compounds 1—5 are obtained from the pods of G. max for the first time, and compound 6 is obtained
from this plant for the first time.
Key words: Glycine max (L.) Merr.; 4,4′-diphenylmethane-bis (ethyl) carbamates; 2,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone; medioresinol;
taraxerone; lupenone

大豆Glycine max (L.) Merr. 为豆科（Leguminosae）
大豆属 Glycine Willd. 植物，原产中国，全世界广
泛种植，营养全面，且资源非常丰富。该属植物主
要含有黄酮类、皂苷类、生物碱类、甾醇类、磷脂、
多肽、低聚糖等[1]。由于大豆皂苷有明确的防止血
栓、调血脂、清除自由基的功效，可有效防治心血
管疾病；大豆异黄酮亦有防治乳腺癌、前列腺癌及
直肠癌的临床效果和雌激素样作用[2]，因而对大豆
的研究方兴未艾。但目前的研究大都集中于大豆的
种子，对大豆荚的研究却鲜有文献报道。本研究将
探索大豆荚中的化学成分，明确其药效作用的物质
基础，为大豆各部位的综合开发利用提供实验依据。
从大豆荚中分离得到 14 个化合物，分别鉴定为 4,4′-
二苯甲烷二氨基甲酸乙酯 [4,4′-diphenylmethane-bis
(ethyl) carbamates，1]、2,6-二甲氧基-1,4-对苯醌（2,6-
dimethoxy-1,4-benzoquinone，2）、杜仲树脂酚

收稿日期：2014-10-15
作者简介：张 蒙，男，硕士研究生。
*通信作者 王桃云，男，副教授。Tel: (0512)68418938 E-mail: wangtaoyun@mail.usts.edu.cn
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（medioresinol，3）、蒲公英萜酮（taraxerone，4）、
羽扇豆烯酮（ lupenone，5）、7,3′,4′-三羟基黄酮
（ 7,3′,4′-trihydroxyflavone ， 6 ）、 考 迈 斯 托 醇
（coumestrol，7）、3-吲哚甲酸（indole-3-carboxylic
acid，8）、芹菜素（apigenin，9）、phaseol（10）、
7,4′-二羟基黄酮（7,4′-dihydroxyflavone，11）、豆甾
醇（stigmasterol，12）、β-谷甾醇（β-sitosterol，13）、
胡萝卜苷（β-daucosterol，14）。其中化合物 1～5
为首次从大豆属植物中分离得到，化合物 6 为首次
从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
旋转蒸发仪（东京理化器械独资工厂）；UNITY
INOVA 500 核磁共振仪（美国瓦里安公司，TMS 内
标）；半制备高效液相色谱仪（LC-20AT，SPD-20A，
日本岛津公司）；C18 半制备色谱柱（250 mm×10
mm，5 μm，美国 Kromsil 公司）；Sephadex LH-20
凝胶（美国 GE 公司）；TOF-MS（英国 Micromass
公司）；XT5 显微熔点测定仪（北京科仪电光仪器
厂）；EL204 电子天平 [梅特勒-托利多仪器（上海）
有限公司]；Autopol IV 型旋光仪（美国鲁道夫公
司）；化学试剂（分析纯，国药集团化学试剂有限公
司）；薄层色谱硅胶板（HSGF254，烟台市芝罘黄务
硅胶开发试验厂出品）；各种柱色谱用硅胶均为青岛
海洋化工厂出品。
大豆荚于2012年9月采自江苏省苏州市胥口农
场，由苏州大学药学院李笑然教授鉴定为大豆
Glycine max (L.) Merr. 的豆荚。
2 提取与分离
大豆荚 60 kg 经粉碎后，粉末经 10 倍量工业
乙醇冷浸 3 次，每次 48 h，合并 3 次浸提液，用布
氏漏斗减压抽滤以除去不溶性杂质，所得滤液经减
压浓缩，得干浸膏 2.53 kg。用适量蒸馏水将浸膏
分散，分别依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇多次
萃取，各部分萃取液经减压浓缩，得石油醚萃取物
587 g、醋酸乙酯萃取物 565 g、正丁醇萃取物 1 783
g。醋酸乙酯萃取部位经硅胶柱色谱（200～300
目），分别用石油醚-醋酸乙酯和氯仿-甲醇梯度洗
脱，并利用 Sephadex LH-20 柱色谱及半制备高效
液相色谱（ODS）进一步分离纯化，得到化合物 1
（5 mg）、2（8 mg）、3（10 mg）、4（6 mg）、5（12
mg）、6（7 mg）、7（11 mg）、8（5 mg）、9（18 mg）、
10（30 mg）、11（15 mg）、12（17 mg）、13（14 mg）、
14（17 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色晶体（甲醇），mp 186～188 ℃，
HR-EI-MS m/z: 314.126 1 [M]+。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 1.28 (6H, t, J = 10.5 Hz, -CH3), 3.31
(4H, m, -OCH2-), 3.84 (2H, s, -CH2-), 7.07 (4H, d, J =
10.5 Hz, H-2, 2′, 6, 6′), 7.30 (4H, d, J = 10.5 Hz, H-3,
3′, 5, 5′)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 155.0
(C=O), 136.9 (C-1, 1′), 136.3 (C-4, 4′), 128.9 (C-2, 2′,
6, 6′), 118.9 (C-3, 3′, 5, 5′), 60.6 (-OCH2-), 40.2
(-CH2-), 13.7 (-CH3)。以上数据与相关文献报道基本
一致[3]，故鉴定化合物 2 为 4,4′-二苯甲烷二氨基甲
酸乙酯。
化合物 2：黄色固体（甲醇）。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 3.76 (6H, s, -OCH3), 5.97 (2H, s, H-3,
5)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 176.6 (C-1),
157.7 (C-2, 6), 107.5 (C-3, 5), 187.6 (C-4), 57.0
(-OCH3)。以上数据与文献报道基本一致[4]，故鉴定
化合物 2 为 2,6-二甲氧基-1,4-对苯醌。
化合物 3：白色无定形粉末（甲醇），mp 175.0～
176.0 ℃，ESI-MS m/z: 388 [M＋H]+。10%硫酸-乙
醇显色呈蓝色，三氯化铁-铁氰化钾反应阳性，表明
存在酚羟基。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 3.02
(2H, brs, H-1, 5), 3.75 (9H, s, 3′, 3″, 5″-OCH3),
3.74～4.12 (4H, m, H-4, 8), 4.59 (2H, brs, H-2, 6),
6.58 (1H, s, H-2″, 6″), 6.73 (2H, d, J = 8.0 Hz, H-5′,
6′), 6.78 (1H, s, H-2′), 8.22 (1H, s, 4″-OH), 8.88 (1H,
s, 4′-OH)；13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 148.5
(C-3″, 5″), 148.2 (C-3′), 146.6 (C-4′), 135.5 (C-4″),
132.9 (C-1′), 132.1 (C-1″), 119.2 (C-6′), 115.8 (C-5′),
111.1 (C-2′), 104.3 (C-2″, 6″), 86.0 (C-2), 85.8 (C-6),
71.7 (C-4), 71.5 (C-8), 56.6 (3″, 5″-OCH3), 56.3 (3′-
OCH3), 54.3 (C-5), 54.2 (C-1)。以上数据与文献报道
基本一致[5]，故鉴定化合物 3 为杜仲树脂酚。
化合物 4：白色针状结晶（氯仿），mp 244～246
℃，EI-MS m/z: 424 [M]+, 409, 300, 285, 204, 189,
133。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 0.82 (3H, s,
H-28), 0.91 (3H, s, H-29), 0.92 (3H, s, H-30), 0.96
(3H, s, H-24), 1.07 (3H, s, H-25), 1.08 (3H, s, H-26),
1.09 (3H, s, H-23), 1.14 (3H, s, H-27), 2.06 (1H, d, J =
12.8 Hz, H-5), 2.20～2.50 (1H, m, H-10), 2.50～2.70
(1H, m, H-18), 5.55 (1H, dd, J = 2.8, 8.0 Hz, H-15)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 217.7 (C-3), 157.5
(C-14), 117.1 (C-15), 55.7 (C-5), 48.8 (C-18), 48.7
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(C-9), 47.7 (C-4), 40.5 (C-19), 38.8 (C-8), 38.4 (C-1),
37.8 (C-10), 37.7 (C-13), 37.5 (C-17), 36.7 (C-16),
35.7 (C-12), 35.0 (C-7), 34.1 (C-2), 33.5 (C-29), 33.4
(C-22), 33.0 (C-21), 29.9 (C-26), 29.8 (C-28), 28.8
(C-20), 26.1 (C-23), 25.4 (C-27), 21.5 (C-24), 21.4
(C-30), 19.9 (C-6), 17.5 (C-1′), 14.8 (C-25)。以上数据
与文献报道基本一致[6]，故鉴定化合物 4 为蒲公英
萜酮。
化合物 5：白色粉末（氯仿），mp 168～170 ℃。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 0.79 (3H, s, H-28),
0.91 (3H, s, H-25), 0.94 (3H, s, H-27), 1.04 (3H, s,
H-24), 1.06 (3H, s, H-26), 1.07 (3H, s, H-23), 1.68
(3H, s, H-30), 4.56 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-29), 4.67
(1H, d, J = 1.2 Hz, H-29)；13C-NMR (125 MHz,
CDCl3) δ: 218.1 (C-3), 150.8 (C-20), 109.4 (C-29),
54.9 (C-5), 49.8 (C-9), 48.2 (C-18), 47.9 (C-19), 47.3
(C-4), 43.0 (C-14), 42.9 (C-17), 40.8 (C-8), 40.0
(C-22), 39.6 (C-1), 38.2 (C-13), 36.9 (C-10), 35.5
(C-16), 34.1 (C-2), 33.7 (C-7), 29.9 (C-21), 27.4
(C-15), 26.7 (C-23), 25.2 (C-12), 21.6 (C-11), 21.0
(C-24), 19.7 (C-6), 19.3 (C-30), 18.0 (C-28), 16.0
(C-25), 15.8 (C-26), 14.5 (C-27)。以上数据与文献报
道基本一致[7]，故鉴定化合物 5 为羽扇豆烯酮。
化合物 6：深黄色结晶（甲醇），mp 325～326.5
℃，ESI-MS m/z: 270 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.62 (1H, s, H-3), 6.90, 6.91, 6.94 (3H,
m, H-6, 8, 5′), 7.40 (2H, t, J = 8.2 Hz, H-2′, 6′), 7.96
(1H, d, J = 8.8 Hz, H-5)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 164.6 (C-2), 103.7 (C-3), 178.8 (C-4),
126.3 (C-5), 112.7 (C-6), 163.7 (C-7), 102.1 (C-8),
158.3 (C-9), 115.7 (C-10), 122.6 (C-1′), 114.9 (C-2′),
145.6 (C-3′), 149.4 (C-4′), 115.4 (C-5′), 118.8 (C-6′)。
以上数据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合物 6
为 7,3′,4′-三羟基黄酮。
化合物 7：淡黄色粉末（甲醇），mp 385 ℃，
ESI-MS m/z: 268 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.90 (1H, brs, H-4), 6.93 (1H, d, J = 8.4
Hz, H-2), 6.96 (1H, brd, J = 8.1 Hz, H-8), 7.17 (1H, d,
J = 1.2 Hz, H-10), 7.69 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-7), 7.85
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-1)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 122.7 (C-1), 104.2 (C-2), 157.6 (C-3),
102.5 (C-4), 154.6 (C-4a), 161.2 (C-6), 103.0 (C-6a),
114.6 (C-6b), 120.6 (C-7), 113.8 (C-8), 157.0 (C-9),
98.7 (C-10), 159.5 (C-11a), 114.0 (C-11b), 161.2
(C-6), 170.0 (-COOH), 56.6 (3-OCH3)。以上数据与文
献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 7 为考迈斯托醇。
化合物 8：浅黄色晶体（甲醇），mp 226～228
℃，ESI-MS m/z: 162 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.20 (2H, m, H-5, 6), 7.44 (1H, d, J = 8.7
Hz, H-7), 7.98 (1H, s, H-2), 8.08 (1H, d, J = 8.7 Hz,
H-4)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 132.4 (C-2),
107.5 (C-3), 120.7 (C-4), 122.4 (C-5), 121.2 (C-6),
111.7 (C-7), 136.9 (C-8), 126.4 (C-9), 168.1 (-COOH)。
以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 8
为 3-吲哚甲酸。
化合物 9：黄色粉末（甲醇）。ESI-MS m/z: 269
[M－H]−。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 6.20
(1H, d, J = 1.9 Hz, H-6), 6.49 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8),
6.77 (1H, s, H-3), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3′, 5′),
7.92 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2′, 6′), 10.38 (1H, s,
4′-OH), 10.87 (1H, s, 7-OH), 12.95 (1H, s, 5-OH)；
13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) δ: 164.2 (C-2), 102.8
(C-3), 181.7 (C-4), 161.4 (C-5), 98.8 (C-6), 163.7
(C-7), 93.9 (C-8), 157.3 (C-9), 103.6 (C-10), 121.1
(C-1′), 128.4 (C-2′, 6′), 115.9 (C-3′, 5′), 161.1 (C-4′)。
以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 9
为芹菜素。
化合物 10：白色针状晶体（氯仿），mp 248～
250 ℃，ESI-MS m/z: 336 [M＋H]+。1H-NMR (500
MHz, C5D5N) δ: 3.16 (3H, s, H-5′), 3.49 (3H, s, H-4′),
5.44 (2H, d, J = 7.5 Hz, H-1′), 7.20 (1H, t, J = 7.5 Hz,
H-2′), 8.76 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-8), 8.84 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-2), 8.97 (1H, s, H-10), 9.27 (1H, d, J = 8.5
Hz, H-7), 9.64 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-1)；13C-NMR
(125 MHz, C5D5N) δ: 121.3 (C-1), 114.6 (C-2), 154.8
(C-3), 106.6 (C-4), 161.5 (C-4a), 162.0 (C-6), 104.4
(C-6a), 117.2 (C-6b), 122.9 (C-7), 116.1 (C-8), 158.4
(C-9), 100.9 (C-10), 159.8 (C-10a), 160.0 (C-11a),
106.6 (C-11b), 24.5 (C-1′), 123.8 (C-2′), 133.5 (C-3′),
19.5 (C-4′), 27.1 (C-5′)。以上数据与文献报道基本一
致[12]，故鉴定化合物 10 为 phaseol。
化合物 11：黄白色粉末（甲醇），mp 314～316
℃，ESI-MS m/z: 254 [M＋H]+。1H-NMR (500 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.70 (1H, s, H-3), 6.91 (1H, dd, J = 9.0,
2.0 Hz, H-6), 6.93 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3′, 5′), 6.96
(1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 7.85 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-5),
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7.90 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2′, 6′)；13C-NMR (125 MHz,
DMSO-d6) δ: 162.4 (C-2), 104.4 (C-3), 176.2 (C-4),
126.4 (C-5), 114.9 (C-6), 162.9 (C-7), 102.4 (C-8),
157.4 (C-9), 115.9 (C-10), 121.7 (C-1′), 128.0 (C-2′, 6′),
115.8 (C-3′, 5′), 160.8 (C-4′)。以上数据与文献报道基
本一致[13]，故鉴定化合物 11 为 7,4′-二羟基黄酮。
化合物 12：无色针状结晶（石油醚-丙酮），经
TLC 在多种体系下展开，与豆甾醇对照品 Rf 值完
全相同。13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 37.4 (C-1),
31.8 (C-2), 71.8 (C-3), 42.3 (C-4), 140.8 (C-5), 121.6
(C-6), 31.9 (C-7), 32.0 (C-8), 50.3 (C-9), 36.5 (C-10),
21.2 (C-11), 39.7 (C-12), 42.4 (C-13), 56.9 (C-14),
24.4 (C-15), 29.0 (C-16), 55.9 (C-17), 12.1 (C-18),
19.5 (C-19), 40.5 (C-20), 21.1 (C-21), 138.2 (C-22),
129.3 (C-23), 51.3 (C-24), 31.8 (C-25), 19.0 (C-26),
21.2 (C-27), 25.3 (C-28), 12.3 (C-29)。以上数据与文
献报道基本一致[14]，故鉴定化合物 12 为豆甾醇。
化合物 13：白色晶体（氯仿），mp 138～140 ℃。
10% H2SO4-乙醇溶液显紫红色，Liebermann-Burchard
反应呈阳性，Molish 反应呈阴性。在高效薄层色谱
板上与 β-谷甾醇对照品对照，其 Rf 值及显色行为
均一致。13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 37.8 (C-1),
32.3 (C-2), 71.3 (C-3), 43.4 (C-4), 142.1 (C-5), 121.2
(C-6), 32.6 (C-7), 32.3 (C-8), 50.5 (C-9), 36.9
(C-10), 21.3 (C-11), 40.0 (C-12), 42.5 (C-13), 56.8
(C-14), 24.5 (C-15), 28.6 (C-16), 56.3 (C-17), 12.2
(C-18), 20.0 (C-19), 36.4 (C-20), 19.7 (C-21), 34.2
(C-22), 26.4 (C-23), 46.0 (C-24), 29.4 (C-25), 18.9
(C-26), 19.2 (C-27), 23.3 (C-28), 12.2 (C-29)。以上
数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化合物 13 为
β-谷甾醇。
化合物 14：白色粉末（氯仿），mp 296～298 ℃，
Libermann-Burchard 反应阳性。Molish 反应阳性。
与胡萝卜苷对照品 Rf 值相同，混合熔点不下降。故
鉴定化合物 14 为胡萝卜苷。
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