全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 2 期 2012 年 2 月

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蛇足石杉化学成分和药理作用研究进展
袁经权 1，周小雷 1，王 硕 1，缪剑华 1，闫志刚 1，冯世鑫 1，马小军 1, 2*
1. 广西药用植物研究所，广西 南宁 530023
2. 中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所，北京 100094
摘 要：结合国内外文献综述蛇足石杉生物碱和三萜化学成分和药理作用，尤其重点归纳蛇足石杉石松生物碱的结构、类型。
石杉碱甲为高选择性的乙酰胆碱酯酶抑制剂，优于国外已上市的老年痴呆症治疗药物，是首先从蛇足石杉中发现的 lycodine
生物碱类型，从蛇足石杉分离的该类型其他生物碱也具有较强的类似活性，具备进一步研究与开发的潜力。
关键词：蛇足石杉；石松生物碱；石松三萜；石杉碱甲；乙酰胆碱酯酶抑制剂
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)02 - 0399 - 09
Advances in studies on chemical constituents of Huperzia serrata and their
pharmacological effects
YUAN Jing-quan1, ZHOU Xiao-lei1, WANG Shuo1, MIAO Jian-hua1, YAN Zhi-gang1, FENG Shi-xin1,
MA Xiao-jun1, 2
1. Guangxi Institute of Medicinal Plant, Nanning 530023, China
2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing
100094, China
Key words: Huperzia serrata (Thunb.) Trev.; lycopodium alkaloids; serratane-type triterpenoids; huperzine A; AChE inhibitors

蛇足石杉 Huperzia serrata (Thunb.) Trev. 又名
千层塔，为石杉科石杉属蕨类植物，分布于东北、
长江流域和福建、广东、广西、云南、贵州等省区，
有毒，用于退热、止血、消肿散毒等 [1]。20 世纪
80 年代，我国学者徐择邻和刘嘉森几乎同时从蛇足
石杉中分离得到石杉碱甲（huperzine A，Hup-A）[2-3]。
近 30 年来我国及日本、美国学者对蛇足石杉的生物
碱、三萜类化学成分及其药理作用均进行了深入持
续的研究，并且阐明了石杉碱甲强效、高选择性的
抗乙酰胆碱酯酶活性，引起世界各国科学家的广泛
关注。近 10年来我国学者开发的Hup-A衍生物ZT-1
（希普林），已在欧洲完成 III 期临床试验，优于国际
市场上他克林（Tacrine）等治疗老年痴呆症（AD）
的药物，是我国新药研究国际化的重大突破，成为
业界备受瞩目的研究热点之一，同时也大大推动了
蛇足石杉的化学成分和药理活性的研究。本文着重
对蛇足石杉生物碱和三萜化学成分以及生物碱的药
理作用研究进展进行全面系统综述。
1 化学成分
Hup-A 的成功开发无疑大大促进了蛇足石杉化
学成分的深入系统的研究。迄今已从蛇足石杉分离
鉴定的生物碱超过 90 个，三萜超过 30 个，均为石
松类型，结构独特，但其他类化学成分则基本没有
报道。
1.1 石松生物碱类（lycopodium alkaloids）
石松生物碱是一类基本骨架主要由 C16N 或
C16N2 组成的三环或四环化合物。根据石松生物碱
的结构特点，1994 年 Ayer 将石松生物碱划分成
lycopodine、lycodine、fawcettimine 和 miscellaneous
型等 4 种类型。代表化合物分别为石松碱
（lycopodine）、lycodine、fawcettimine 和 phlegmarine，
结构见图 1。这 4 种类型的母核的 C 环和 D 环基本
上都有相同的构型，故推断它们之间存在共同的生
物起源和转换关系[4]。

收稿日期：2011-03-25
基金项目：广西应用基础研究专项（0991019）；广西科技攻关项目（10100027-3，11107010-2-4）；广西青年基金项目（2010GXNSFB013041）；
广西医疗卫生重点课题项目（2011031）；南宁市科技攻关项目（201102076C）
作者简介：袁经权，男，副研究员，博士生，中国科学院上海药物研究所访问学者，主要从事天然药物化学研究及新药开发。
*通讯作者 马小军 Tel: (010)62890692, (0771)5604464 E-mail: xjma@public.bta.net.cn
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1.1.1 lycopodine 型生物碱 该类型生物碱发现最
早，在蛇足石杉中的数量仅次于 fawcettlmine 型。
该类型生物碱一般含有 1 个顺式喹诺里嗪
（quinolizine）环的 4 个叠六元环结构（C-4 和 C-13
相连），大部分5位有羰基，少数在C-6位，lycopodine
是该类型的代表化合物，其羰基 α位的 C-4 和 C-6，
叔碳 C-7 和 C-12 的氢原子容易被氧化成羟基[4]。该
类型生物碱见图 2 和表 1。
1.1.2 lycodine 型生物碱 该类型生物碱一般为四
环，只是从喹诺里西嗪环（A＋C 环）形式转化成
分开的吡啶或吡啶酮 A 环和六氢吡啶 C 环。这类化
合物与 lycopodine 型的 B、C 和 D 环的构型一致[4]。
迄今从蛇足石杉中分离的具有乙酰胆碱脂酶
（AChE）抑制活性的石松生物碱均出自这类化合物，
除 Hup-A 外，石杉碱乙（Hup-B）、N-甲基石杉碱乙
和蛇足石杉碱也有较强的 AChE 抑制活性，它们的
活性及结构改造成为了新的研究热点。该类型生物
碱见图 3 和表 2。
1.1.3 fawcettimine 型生物碱 此类化合物为
lycopodine 型的 C4-Cl3 键断开形成 C4-Cl2 键的结
果。与 N 原子相连的叔碳 C-13 化学性质不稳定，
易被氧化成羟基或断开 C13-N 键形成 C13-羰基，
如 fawcettimine 已被证实为醇胺式（a）和酮胺式
（b）的平衡体，由此演化成醇胺式（carbinol-amine
form）和酮胺式（keto-amine form）两大部分[4]，
见图 4。Fawcettimine 类型为蛇足石杉数量最多的
生物碱类型，占到四大类型生物碱 50%以上。见图
5 和表 3。
1.1.4 miscellaneous 型 此类生物碱是将所有不
能归结于前三类的石松生物碱的总和，所以没有统
一的骨架类型，数量相对较多的是 phlegmarine 型。
Phlegmarine 的相对构型在生源上可看作是由
lycodine 型断开 C4-C13 键而来的。它在结构上的特
征为 4 位为亚甲基，既不与 C-12 也不与 C-13 相连，

图 1 蛇足石杉的石松生物碱结构类型
Fig. 1 Structures of lycopodium alkaloids from H. serrata

图 2 蛇足石杉中的 lycopodine 型石松生物碱的母核
Fig. 2 Skeleton of lycopodine-type lycopodium alkaloids from H. serrata
β
α
β
α
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表 1 蛇足石杉中的 lycopodine 型石松生物碱
Table 1 Lycopodine-type lycopodium alkaloids from H. serrata
取代基位置
序号 名 称 母核
R1 R2 R3 R4
文献
1 石松碱 A H H H β-H 5
2 lycoposerramine G A OH H H β-OH 6
3 lycoposerramine L A H β-OH H β-H 6
4 lycoposerramine M A H H α-OH β-H 6
5 lycoposerramine N A H H α-OCOCH3 β-OH 6
6 石松灵碱（lycodoline） A H H H β-OH 5
7 6α-hydroxylycopodine A H α-OH H β-H 5
8 serratezomine C A H α-OH H β-OH 7
9 6α-hydroxyserratidine B H α-OH α-OH H 8
10 4α-hydroxyserratidine B OH H α-OH H 8
11 4α, 6α-dihydroxyserratidine B OH α-OH α-OH H 8
12 serratidine B H H α-OH H 8
13 lycoposerramine K B OH H H β-OH 6
14 石杉碱戊（huperzine E） C H 9
15 石杉碱己（huperzine F） C OH 9
16 lycoposerramine H D α-OH H H 6
17 lycoposerramine I D H H α-OH 6
18 lycoposerramine H3C D α-OH CH3 H 10
19 lycoposerramine O E 6
20 石杉碱 O（huperzine O） F 10
21 lycoposerramine J G 6
22 棒石杉宁碱（clavolonine） H 11
23 石杉碱庚（huperzine G） I 9
24 lycoposerramine F J 6
25 光泽石松灵碱（lucidioline） K 12
NH
OR2
H2N
R1 NH
O
R1N
NH
O
N
CH3
R1 R2
N
HN
NH
O
HN
HO
NH
O
NH3C CH3
A B C D E F
图 3 蛇足石杉中的 lycodine 型石松生物碱的母核
Fig. 3 Skeleton of lycodine-type lycopodium alkaloids from H. serrata
13 位是叔碳，一般为三环结构。具有 phlegmarine
骨架的化合物与 lycodine 型类似，变化主要在两个
N 原子的取代位置上。见图 6 和表 4。
1.2 三萜类成分（serratene-type triterpenoids）
蛇足石杉的石松三萜类成分最大特征是均为
五元环结构，C 环为七元环结构，C14-C15 基本或形
成双键结构，或形成 C14β-C15β环氧结构，C-8 和 C-10
位有角甲基。见图 7 和表 5。
2 药理作用
2.1 抗 AChE 作用
Hup-A 是蛇足石杉药理活性研究最为系统的成
分，其主要药理活性为抗 AChE 作用。已有学者进
行了综述[47-49]，在此仅进行简要介绍。Hup-A 药理
研究主要从对脑内神经递质的影响、对兴奋性氨基
酸及其 NMDA 受体的影响、对记忆认识损害的改
善、药动学等方面进行了系统研究。实验表明 Hup-A
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表 2 蛇足石杉中的 lycodine 型石松生物碱
Table 2 Lycodine-type lycopodium alkaloids from H. serrata
取代基位置
序号 名 称 母核
R1 R2
文献
26 石杉碱甲 A H CH3 2-3
27 6β-羟基石杉碱甲（6β-hydeoxyhuperzine A） A β-OH CH3 13
28 马尾松碱 M（phlegmariurine M） A H COOC2H5 14
29 石杉碱乙 B H 3
30 N-甲基石杉碱乙（N-methyl-huperzine B） B CH3 15
31 蛇足石杉碱（huperzinine） C CH3 CH3 15
32 异福定碱（isofordine） C H H 14
33 石松定碱（lycodine） D 16
34 huperzine U E 17
35 N, N-dimethylhuperzine A F 18


图 4 Fawcettimine 的醇胺式 (a) 和酮胺式 (b) 的
平衡体结构
Fig. 4 Equilibrium structure of fawcettimine between
carbinolamine form (a) and keto-amine form (b)
是可逆的、高选择性、低毒性的 AChE 抑制剂，可
以抑制 AChE，延缓乙酰胆碱水解，提高乙酰胆碱
在突触间隙的水平。Hup-A 对 AChE 能产生明显的
浓度依赖性抑制作用，与另 4 种 AChE 抑制剂常用
药物 E2020、Tacrine、Physostigmine 和 Galanthamine
相比较，它们对 AChE 的抑制活性（IC50）的强度
顺序为 E2020＞Hup-A＞Tacrine＞Physostigmine＞
Galanthamine。比较 Hup-A、E2020 和 Tacrine 对大
鼠 AChE 的抑制活性发现，3 种药物 ig 后对大鼠脑
中 AChE 均产生剂量依赖性抑制，以 Hup-A 作用最

图 5 蛇足石杉中的 fawcettimine 型石松生物碱的母核
Fig. 5 Skeleton of fawcettimine-type lycopodium alkaloids from H. serrata
a b
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表 3 蛇足石杉中的 fawcettimine 型石松生物碱
Table 3 Fawcettimine-type lycopodium alkaloids from H. serrata
取代基位置 序号 名 称 母核
R1 R2 R3 R4 R5
文献
36 法氏石松碱（fawcettimine） A H H H CH3 α-OH 19
37 lycoposerramine P A α-OH α-H H CH3 β-OH 20
38 2β-hydroxylycothunine B β-OH H 21
39 8α-hydroxylycothunine B H α-OH 21
40 石松丢宁碱（lycothunine） B H H 21
41 huperzine I C α-OH O H 22
42 lycoposerramine Q C H α-OH H 20
43 serratinidine（5α-NHAc, 8α-OH-fawcettidine) C H α-NHAc α-OH 23
44 11α-hydroxyfawcettidine D H H α-OH 21
45 2α, 11α-dihydroxyfawcettidine D α-OH H α-OH 21
46 8α, 11α-dihydroxyfawcettidine D H α-OH α-OH 21
47 lycoposerramine C E 20
48 蛇足石杉新碱（neohuperzinine） F 24
49 macleanine G 25
50 huperzine S（2β,13β-epoxyalopecuridine） H 17
51 phlegmariurine A I H 20
52 lycoposerramine E I α-OH 20
53 huperzine T J 17
54 7α, 11α-dihydroxy-phlegmariurine B K H OH OH 26
55 11α-hydroperoxyphlegmariurine B K H H OOH 27
56 2α-hydroxyphlegmariurine B K OH H H 28
57 7α-hydroxyphlegmariurine B K H OH H 26
58 11α-hydroxyphlegmariurine B K H H OH 26
59 7-hydroperoxy-phlegmariurine B K H OOH H 27
60 马尾杉碱乙（phlegmariurine B） K H H H 27
61 8α-hydroxyphlegmariurine B L α-OH 28
62 8β-hydroxyphlegmariurine B L β-OH 29
63 phlegmariunine B L H 19
64 2-oxophlegmariurine B M O 2H 30
65 11-oxophlegmariurine B M 2H O 30
66 huperzine R N 31
67 lycoflexine O H H 20
68 lycoposerramine D O OH H 20
69 lycoposerramine U O H OH 20
70 千层塔宁碱（serratinine） P OH H 12
71 千层塔碱（serratine） P H OH 32
72 千层塔他尼定碱（serratanidine） P OH OH 11
73 8-去氧千层塔宁碱（8-deoxyserratinine） P H H 33
74 serratezomine B P OH, N-oxide H 7
75 huperserratinine P
O
O
OCH3

H 34
76 huperzine H Q 35
77 huperzine W R 36
78 serratezomine A S 7
79 lycoposerramine A T 37
80 lycoposerramine S U 20
81 huperzine P V 19
82 huperzine Q W 38
83 N-oxyhuperzine Q W 38
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图 6 蛇足石杉中的 miscellaneous 型石松生物碱的母核
Fig. 6 Skeleton of miscellaneous-type lycopodium alkaloids from H. serrata
表 4 蛇足石杉中的 miscellaneous 型石松生物碱
Table 4 Miscellaneous-type lycopodium alkaloids from H. serrata
序号 名 称 母核 R1 文献
84 lucidine B（serratanine A） A H 11
85 oxolucidine B（serratanine B） A OH 39
86 huperzine V B 40
87 蛇足石杉碱乙（huperzinine B） C 41
88 马尾杉碱 N（phlegmariurine N） D 13
89 huperzine J E CH3 42
90 huperzine K E H 42
91 huperzine L E CH3, Nβ -oxide 42

HO
H H
R1
R2
R2
H
R1
H
R3
R4
H H
O
HO
HO
H H
R1
R2
R2
H
R4
H
R1
R3
R1
H
R2
H
3
15
21
R4
R3
R4
H
R1
H
R2
R3
O
A B C
D
E F G
图 7 蛇足石杉中的石松三萜母核
Fig. 7 Skeleton of serratene-type triterpenoids from H. serrata
强。单次 ig 给药后，Hup-A 对脑内 AChE 抑制作用
时间长于E2020和Tacrine，且多次给药未有耐受性。
说明 Hup-A 是一个高选择性 AChE 抑制剂。
6β-羟基石杉碱甲是继石杉碱甲后从蛇足石杉
中分离得到的又一个强效胆碱酯酶抑制剂，其对电
鳐 AChE 的抑制作用比 Hup-A 强约 4 倍，而毒性
低于 Hup-A。马尾杉碱 M 和异福定碱也有较好的
胆碱酯酶抑制作用[13-14]。Kazuaki 等[21]研究发现
2α, 11α-dihydroxyfawcettidine 和 lycoposerramine
H3C具有 AChE 抑制活性，IC50 分别为 27.9 和 16.7
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表 5 蛇足石杉中的石松三萜成分
Table 5 Serratene-type triterpenoids from H. serrata
取代基位置 序号 名 称 母核
R1 R2 R3 R4
文献
92 21α-hydroxyserrat-14-en-3β-yl p-dihydro-coumarate
A

43
93 21α-hydroxyserrat-14-en-3β-yl dihydrocoumarate
A

43
94 21α-hydroxyserrat-14-en-3β-yl propanedioic acid
monoester
A

43
95 3α, 21α-dihydroxyserrat-14-en-24-oic acid B OH COOH H α-OH 43
96 16-oxo-3α, 21β-dihydroxyserrat-14-en-24-al B OH CHO O β-OH 43
97 16-oxo-3α, 21β-dihydroxyserrat-14-en-24-oic acid B OH COOH O β-OH 43
98 16-oxo-21β-hydroxyserrat-14-en-3α-yl acetate B OAC CH3 O β-OH 43
99 16- 氧 代 双 表 千 层 塔 烯 二 醇 （ 16-oxodiepiser-
ratenediol）
B α-OH CH3 O β-OH 43-45
100 3α, 21β, 24-trihydroxyserrat-14-en-16-one B α-OH OH O β-OH 43
101 3β, 21β-dihydroxyserrat-14-en-16-one B β-OH CH3 O β-OH 43
102 16-氧代-千层塔醇（16-oxoserratriol） B β-OH CH3 O β-OH 43
103 千层塔尼醇（tohogenine） B β-OH OH O α-OH 43
104 3β- hydroxyserrat-14-en-21-one C 43
105 3β, 21α-dihydroxyserrat-14-en-24-ol D β-OH α-OH 43
106 3β, 21β-dihydroxyserrat-14-en-24-ol D β-OH β-OH 43
107 3α, 21β-dihydroxyserrat-14-en-24-ol D α-OH β-OH 43
108 3β, 21β-dihydroxyserrat-14-en-29-ol E β-OH CH3 β-OH OH 43
109 3α, 21β-dihydroxyserrat-14-en-24, 29-diol E α-OH OH β-OH OH 43
110 serrat-14-en-3β, 21β, 29-triol E β-OH CH3 β-OH CH2OH 45
111 serrat-14-en-3α, 21β, 24, 29-tetraol E α-OH CH2OH β-OH CH2OH 45
112 serrat-14-en-3β, 21α, 24-triol E β-OH CH2OH α-OH CH3 45
113 serrat-14-en-3β, 21β, 24-triol E β-OH CH2OH β-OH CH3 45
114 千层塔烯二醇 -21-乙酸乙酯（ serratenediol-21-
acetate）
F OH H OAc H 43
115 21-表千层塔烯二醇-3-乙酸乙酯（21-episerratene-
diol acetate）
F OAc H H OH 43
116 千层塔烯二醇-3-乙酸乙酯（serratenediol-3- acetate） F OAc H OH H 43
117 21-表千层塔烯二醇（21-epi-serratenediol） F OH H H OH 43
118 千层塔烯二醇（serratenediol） F OH H OH H 43-44
119 21β-hydroxyserrat-14-en-3α-ol F H OH H OH 43
120 14β, 15β-epoxy-3β-hydroxyserratan-21β-ol G OH OH H CH3 46
121 14β, 15β-epoxy-3β-hydroxyserratan-21α-ol G OH H OH CH3 46
122 14β, 15β-epoxy-3β-hydroxyserratan-21α-ol-3β-O-acetate G OAc OH H CH3 46
123 14β, 15β-epoxyserratan-3β, 21β, 29-triol G OH OH H CH2OH 45

O
O
OH
O
O
OH
OH
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μmol/L。Tan 等[19,31]对 huperzine P、fawcettimine、
phlegmariunine B 和 huperzine R 的 AChE 抑制活性
进行实验，它们的抑制浓度分别为 90/7、95/23、
96/28、95/27 μmol/L，活性没有 Hup-A 显著。
2.2 细胞毒活性
Morita 等[7]发现 serratezomines A、B 的抗鼠淋
巴瘤 L1210 细胞的细胞毒活性的 IC50分别为 9.7 和
7.2 μg/mL，而对人体皮肤癌 KB 细胞的细胞毒活性
的 IC50 分别为大于 10 和 5.1 μg/mL。
3 结语
经过近 20 年对蛇足石杉的化学成分研究，已从
中分离鉴定了 123 个化学成分，其中石松生物碱 91
个，石松三萜 32 个。而从蛇足石杉分离出来的最具
AChE 抑制活性的 Hup-A，以及活性较强的石杉碱
乙和 6β-羟基石杉碱甲，均属于 lycodine 型石松生
物碱，该类生物碱迄今仅分离鉴定了 10 个成分，有
待继续深入研究，而其他类生物碱基本没有活性或
活性极低或未进行药理实验。蛇足石杉为多年生植
物，生长缓慢，全草提取 Hup-A 量甚微，仅十万分
之六左右。近年来由于工业需求量大，蛇足石杉资
源日趋枯竭，目前还没有完全取得栽培研究的成功，
而 Hup-A 全合成路线开发工艺复杂，成本十分高
昂。结合 4 类石松生物碱的内在相互关系，以其他
类生物碱为先导化合物，开展生物转化或半化学合
成开发 Hup-A 为未来之研究趋势。同时也需加大蛇
足石杉组培和孢子繁育研究，尽快攻克蛇足石杉栽
培技术难点，促进濒危中药资源的可持续利用。石
松三萜结构有一定的独特性，有待进行多方面活性
筛选，而不是局限于对 AChE 的抑制活性研究。另
外，蛇足石杉的其他成分基本没有研究，亦需加以
深入研究。
参考文献
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