全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 15 期 2013 年 8 月

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德钦乌头中的二萜生物碱
丁 祥，侯怡铃*
西华师范大学生命科学学院 西南野生动植物资源保护与利用教育部重点实验室，四川 南充 637009
摘 要：目的 研究乌头属植物德钦乌头 Aconitum ouvrardianum 根的二萜生物碱类化学成分。方法 采用反复硅胶柱色谱进
行分离纯化，根据谱学数据和对照 TLC 分析鉴定化合物的结构。结果 从德钦乌头根的醋酸乙酯提取物中分离得到 12 个化
合物，分别鉴定为塔拉乌头胺（1）、彭乌碱乙（2）、卡马考宁（3）、黄草乌碱亭（4）、粗茎乌头碱甲（5）、贡乌生（6）、14-
乙酰黄草乌碱亭（7）、展花乌头碱（8）、黄乌宁（9）、膝乌亭丁（10）、异塔拉乌头定（11）、翠雀它灵（12）。结论 12 个
化合物均为 C-3 位或 C-6 位无含氧取代的 C19-二萜生物碱，且均为首次从该植物中分离得到。乌头碱型 C19-二萜生物碱为德
钦乌头药材的主要药用化学成分。
关键词：德钦乌头；C19-二萜生物碱；塔拉萨敏；草乌甲素；展花乌头碱
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 -2670(2012)15 - 2048 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.15.005
Diterpene alkaloids from roots of Aconitum ouvrardianum
DING Xiang, HOU Yi-ling
Key Laboratory of Southwest China Wildlife Resources Conservation, Ministry of Education, College of Life Science, China West
Normal University, Nanchong 637009, China
Abstract: Objective To study the diterpene alkaloids from the roots of Aconitum ouvrardianum. Methods The silica gel column
was used for the isolation and purification of the compounds from the roots of A. ouvrardianum. Their structures were identified on the
bases of spectral data, such as NMR, TLC, and references. Results Twelve diterpene alkaloids: talatizamine (1), pengshenine B (2),
cammaconine (3), sachaconitine (4), crassicauline (5), liljestrandisine (6), 14-acetylsachaconitine (7), chasmaconitine (8), vilmorinine
(9), geniculatine D (10), isotalatizidine (11), and detaline (12) were isolated and identified in the acetic ether extract from the roots of
A. ouvrardianum. Conclusion All these compounds are C19-diterpene alkaloids without C-3 or C-6 oxygen substitution and are
found in this plant for the first time. The C19-diterpene alkaloids are the main chemical constituents in A. ouvrardianum.
Key words: Aconitum ouvrardianum Hand. -Mazz.; C19-diterpene alkaloid; talatizamine; crassicauline; chasmaconitine

被子植物亚门毛茛科乌头属植物种类多，分布
广。我国约 200 种，大多数分布于西南横断山区，
如云南北部、四川西部、西藏东部的高山地带，其
次分布于东北各省[1-3]。由于乌头属植物是重要的有
毒植物，其特征性成分二萜生物碱又具有显著的生
理活性，具有潜在的药用价值，因此一直受到广泛
的关注。德钦乌头 Aconitum ouvrardianum Hand.
-Mazz. 生长于云南德钦地区海拔 3 000 m 间的山地
草皮[3]，是民间常用草药之一，有回阳救逆、散寒
止痛的功效。主治亡阳虚脱、四肢厥冷、汗出脉微、
畏寒肢冷、风寒湿痹痛及心腹冷痛等症[3]。该植物
的化学成分研究尚未见报道，为了充分开发利用这
一药用植物资源，阐明其中的活性物质，本实验
采用各种色谱技术，从德钦乌头块根中共分离得
到 12 个 C19-二萜生物碱，分别鉴定为塔拉乌头胺
（talatizamine，1）、彭乌碱乙（pengshenine B，2）、
卡马考宁（ cammaconine ， 3 ）、黄草乌碱亭
（sachaconitine，4）、粗茎乌头碱甲（crassicauline A，
5）、贡乌生（liljestrandisine，6）、14-乙酰黄草乌碱
丁（14-acetylsachaconitine，7）、展花乌头碱（chasma-

收稿日期：2013-01-30
基金项目：校博士启动基金项目（11B019，11B020）；四川省教育厅青年基金项目（09ZB088）；四川省科技厅应用基础项目（2011JY0135）；
四川省教育厅基础项目（10ZC120）
作者简介：丁 祥（1980—），男，博士，安徽人，主要从事资源微生物及天然抗肿瘤活性成分的研究。E-mail: dingxiang319@yahoo.cn
*通讯作者 侯怡铃，女，博士，副研究员。E-mail: starthlh@126.com
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conitine，8）、黄乌宁（vilmorinine，9）、膝乌亭丁
（geniculatine D，10）、异塔拉乌头定（isotalatizidine，
11）、翠雀它灵（detaline，12）。以上化合物均为首
次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AC-E 600 和 Varian Unity Inova 400/45
核磁共振仪，薄层色谱所用吸附剂为硅胶 G，以改
良的 Dragendorff’s 试剂显色，常压柱色谱所用吸附
剂为硅胶 H，以上各种色谱用硅胶均为青岛海洋化
工厂制品（10～40 μm），氯仿为工业氯仿重蒸，石
油醚、丙酮、甲醇为分析纯，成都化学试剂厂。
德钦乌头采自云南省德钦地区，由中国科学院
北京植物所杨亲二教授鉴定为德钦乌头 Aconitum
ouvrardianum Hand. -Mazz. 的根。
2 提取与分离
德钦乌头根 1.6 kg，粉碎，以 0.1 mol/L 盐酸 10
L 浸泡过夜，再用 0.1 mol/L 盐酸 25 L 渗滤至渗滤
液无生物碱反应，加氨水碱化至 pH 值约为 10，醋
酸乙酯萃取，回收溶剂得棕色固体状总生物碱18 g。
总生物碱用 100 mL 丙酮重结晶得方晶 8 g，剩余总
碱经硅胶柱色谱，石油醚-丙酮（10∶1→1∶1）梯
度洗脱，洗脱液经 TLC 检查合并，浓缩得到 4 部分
A（300 mg）、B（2.60 g）、C（4.50 g）、D（2.00 g）。
A 部分经硅胶柱色谱（环己烷-丙酮 7∶1＋二乙胺），
得化合物 1（5 mg）和 2（9 mg）。B 部分经硅胶柱
色谱（石油醚-丙酮 5∶1＋二乙胺）得 B-1、B-2 两
部分，其中 B-1 部分（1.80 g）经硅胶柱色谱（石油
醚-丙酮 6∶1）得化合物 3（32 mg）、4（6 mg）和
B-1-1（1.0 g）、B-1-2（300 mg），B-1-1 部分（1.0 g）
经硅胶柱色谱（石油醚-丙酮 6∶1＋二乙胺）得化
合物 5（11 mg）、6（33 mg），B-1-2 部分（300 mg）
经硅胶柱色谱（石油醚-丙酮 5∶1＋二乙胺）得化
合物 7（23 mg）。B-2 部分（700 mg）经硅胶柱色
谱（环己烷-丙酮 4∶1）得化合物 8（8 mg）。C 部
分经硅胶柱色谱（石油醚-醋酸乙酯 4∶1＋二乙胺）
得化合物 9（12 mg）、10（8 mg）、11（22 mg）。D
部分经硅胶柱色谱（环己烷-醋酸乙酯-丙酮 7∶1∶
1）得化合物 12（13 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色方晶（丙酮），分子式 C24H39NO5。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.06 (3H, t, J = 7.2
Hz, N-CH2CH3), 3.27, 3.30, 3.36 (各 3H, s, 3×
-OCH3), 4.13 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-14β)。与塔拉萨敏
对照品共薄层（碱性板），在 3 种展开体系中（环己
烷-丙酮 97∶3、石油醚-丙酮 4∶1、石油醚-醋酸乙
酯 8∶1）Rf 值一致，以上数据与文献报道基本一
致[4]，故鉴定化合物 1 为塔拉乌头胺。
化合物 2：白色无定形粉末，分子式 C22H33NO5。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.23, 3.36, 3.37 (各
3H, s, 3×-OCH3), 4.16 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-14β),
7.29 (1H, s, N=CH)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ:
84.7 (C-1), 25.6 (C-2), 27.2 (C-3), 47.7 (C-4), 52.4 (C-
5), 25.7 (C-6), 42.7 (C-7), 72.3 (C-8), 46.3 (C-9), 46.3
(C-10), 56.0 (C-11), 27.9 (C-12), 37.5 (C-13), 75.5
(C-14), 37.6 (C-15), 82.1 (C-16), 62.8 (C-17), 75.7
(C-18), 165.1 (C-19), 56.5 (C-16′), 59.5 (C-18′)。以上
数据与文献报道基本一致[5]，故鉴定化合物 2 为彭
乌碱乙。
化合物 3：白色无定形粉末，分子式 C23H37NO5。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.07 (3H, t, J = 7.2
Hz, N-CH2CH3), 3.27, 3.34 (各 3H, s, 2×-OCH3),
4.12 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-14β)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 86.3 (C-1), 25.8 (C-2), 33.2 (C-3), 39.1
(C-4), 46.0 (C-5), 24.6 (C-6), 45.9 (C-7), 73.7(C-8),
47.0 (C-9), 37.6 (C-10), 48.8 (C-11), 27.7 (C-12), 45.6
(C-13), 75.6 (C-14), 38.3 (C-15), 82.3 (C-16), 63.0 (C-
17), 68.8 (C-18), 53.1 (C-19), 49.2 (C-21), 13.7
(C-22), 56.5 (C-1′), 56.3 (C-16′)。以上数据与文献报
道基本一致[6]，故鉴定化合物 3 为卡马考宁。
化合物 4：白色无定形粉末，分子式 C23H37NO4。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.78 (3H, s, 4-CH3),
1.05 (3H, t, J = 7.0 Hz, N-CH2CH3), 3.26, 3.35 (各 3H,
s, 2×-OCH3), 4.15 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-14β)；13C-
NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 86.7 (C-1), 26.3 (C-2),
37.9 (C-3), 34.7 (C-4), 45.9 (C-5), 25.2 (C-6), 47.1
(C-7), 72.5 (C-8), 49.0 (C-9), 37.9 (C-10), 50.9
(C-11), 26.3 (C-12), 45.9 (C-13), 75.6 (C-14), 38.8
(C-5), 82.4 (C-16), 62.3 (C-17), 27.9 (C-18), 57.0
(C-19), 49.3 (C-21), 13.7 (C-22), 56.4 (C-1′), 56.1
(C-16′)。以上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴定
化合物 4 为黄草乌碱亭。
化 合 物 5 ： 白 色 无 定 形 粉 末 ， 分 子 式
C35H49NO10。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.09 (3H,
t, J = 7.2 Hz, N-CH2CH3), 1.33 (3H, s, -OAc), 3.17,
3.26, 3.28, 3.52 (各 3H, s, 4×-OCH3), 3.86 (3H, s,
Ar-OCH3), 3.96 (1H, d, J = 8Hz, H-6β), 4.87 (1H, d,
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J = 5.2 Hz, H-14β), 6.91 (2H, m, H-2′, 6′), 8.00 (2H,
m, H-3′, 5′)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 84.8
(C-1), 25.9 (C-2), 35.4 (C-3), 39.1 (C-4), 48.9 (C-5),
83.3 (C-6), 50.4 (C-7), 85.3 (C-8), 40.9 (C-9), 44.9
(C-10), 49.8 (C-11), 34.5 (C-12), 75.1 (C-13), 78.9
(C-14), 38.9 (C-15), 83.9 (C-16), 61.8 (C- 17), 80.4
(C-18), 53.8 (C-19), 49.1 (C-21), 13.1 (C-22,), 55.6
(C-1′), 56.2 (C-6′), 59.3 (C-16′), 57.8 (C-18′), 169.8
(-OCOCH3), 21.3 (-OCOCH3), 166.3 (C-14), 123.1
(C-1″), 131.9 (C-2″, 6″), 163.8 (C-4″), 114.1 (C-3″,
5″)。以上数据与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合
物 5 为粗茎乌头碱甲。
化合物 6：白色无定形粉末，分子式 C23H37NO5。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.05 (3H, t, J = 7.2
Hz, N-CH2CH3), 3.26, 3.30 (各 3H, s, 2×-OCH3),
4.22 (1H, t, J = 5.0 Hz, H-14β)；13C-NMR (100 MHz,
CDCl3) δ: 86.2 (C-1), 25.7 (C-2), 32.7 (C-3), 38.7
(C-4), 46.0 (C-5), 24.6 (C-6), 46.4 (C-7), 73.6 (C-8),
46.5 (C-9), 45.8 (C-10), 48.7 (C-11), 27.9 (C-12), 40.8
(C-13), 75.8 (C-14), 42.3 (C-15), 72.5 (C-16), 63.0
(C-17), 79.4 (C-18), 53.2 (C-19), 49.5 (C-21), 13.6
(C-22), 56.2 (C-1′), 59.5 (C-18′)。以上数据与文献报
道基本一致[9]，故鉴定化合物 6 为贡乌生。
化合物 7：白色无定形粉末，分子式 C25H39NO5。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.76 (3H, s, 4-CH3),
1.05 (3H, t, J = 7.2 Hz, N-CH2CH3), 2.07 (3H, s,
OCOCH3), 3.22, 3.26 (各 3H, s, 2×-OCH3), 4.82 (1H,
dd, J = 5.2 Hz, H-14β)。与 14-乙酰黄草乌碱丁对照
品共薄层（碱性板），在 3 种展开体系中（环己烷-
丙酮 98∶2、石油醚-丙酮 4∶1、石油醚-醋酸乙酯
8∶1），Rf 值一致，以上数据与文献报道基本一致[6]，
故鉴定化合物 7 为 14-乙酰黄草乌碱丁。
化合物 8：白色无定形粉末，分子式 C34H47NO9。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.08 (3H, t, J = 7.2
Hz, N-CH2CH3), 1.27 (3H, s, OCOCH3), 3.14, 3.25,
3.26, 3.52 (各 3H, s, 4×-OCH3), 3.96 (1H, d, J = 6.4
Hz, H-6β), 4.90 (1H, d, J = 5.2 Hz, H-14β), 7.43～
8.06 (Bz-H)。与展花乌头碱对照品共薄层（碱性板），
在 3 种展开体系中（环己烷-丙酮 95∶5、石油醚-
丙酮 3∶1、石油醚-醋酸乙酯 7∶1），Rf 值一致，
以上数据与文献报道基本一致[10]，故鉴定化合物 8
为展花乌头碱。
化合物 9：白色无定形粉末，分子式 C34H40NO8。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.08 (3H, t, J = 7.2
Hz, N-CH2CH3), 1.79 (3H, s, COCH3), 3.24, 3.29,
3.34 (各 3H, s, 3×-OCH3), 3.93, 3.95 (各 3H, s,
2×Ar-OCH3), 6.88 (1H, d, J = 8.0 Hz, Ar-H), 7.50
(1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, Ar-H), 7.62 (1H, d, J = 2.0
Hz, Ar-H), 4.80 (1H, t, J = 4.8 Hz, H-14β)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 83.0 (C-1), 24.9 (C-2), 32.6
(C-3), 38.3 (C-4), 45.9 (C-5), 27.7 (C-6), 41.5 (C-7),
85.1 (C-8), 44.9 (C-9), 39.2 (C-10), 50.7 (C-11), 28.7
(C-12), 42.0 (C-13), 76.6 (C-14), 37.8 (C-15), 82.2
(C-16), 61.8 (C-17), 79.3 (C-18), 53.4 (C-19), 49.3
(C-21), 13.3 (C-22), 56.6 (C-1′), 56.2 (C-16′), 59.4
(C-18′), 171.4 (-OCOCH3), 21.5 (-OCOCH3), 164.7
(C-8), 123.7 (C-1″), 110.2 (C-2″), 148.6 (C-3″), 152.9
(C-4″), 111.7 (C-5″), 123.3 (C-6″), 56.0 (-OCH3)。以
上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 9 为
黄乌宁。
化合物 10 ：白色无定形粉末，分子式
C32H45NO8。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.07 (3H,
t, J = 7.2 Hz, N-CH2CH3), 3.28, 3.34 (各 3H, s,
2×OCH3), 1 个藜芦酸酯基 3.93, 3.94 (各 3H, s,
Ar-OCH3), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.66 (1H,
brs, H-2′), 7.71 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz, H-6′)。与膝乌
亭丁对照品共薄层（碱性板），在 3 种展开体系中（环
己烷-丙酮 98∶2、石油醚-丙酮 4∶1、石油醚-醋酸
乙酯 8∶1），Rf 值一致，以上氢谱数据与文献报道
基本一致[12]，故鉴定化合物 10 为膝乌亭丁。
化合物 11 ：白色无定形粉末，分子式
C23H37NO5。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.12 (3H,
t, J = 7.2 Hz, N-CH2CH3), 3.32, 3.39 (各 3H, s,
2×-OCH3), 4.23 (1H, t, J = 4.4 Hz, H-14β), 3.72 (1H,
m, H-1β)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 72.3 (C-1),
28.4 (C-2), 29.7 (C-3), 37.3 (C-4), 41.6 (C-5), 24.9
(C-6), 45.1 (C-7), 74.2 (C-8), 46.6 (C-9), 39.9 (C-10),
48.6 (C-11), 26.7 (C-12), 44.0 (C-13), 75.8 (C-14),
42.3 (C-15), 81.9 (C-16), 64.0 (C-17), 79.0 (C-18),
56.5 (C-19), 48.5 (C-21), 13.0 (C-22), 56.3 (C-16′),
59.4 (C-18′)。以上数据与文献报道基本一致[4]，故
鉴定化合物 11 为异塔拉乌头定。
化合物 12 ：白色无定形粉末，分子式
C27H41NO8。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.89 (3H,
s, 4-CH3), 1.06 (3H, t, J = 7.2 Hz, N-CH2CH3), 2.08
(3H, s, -OCOCH3), 3.27, 3.33, 3.45 (各 3H, s,
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3×-OCH3), 4.12 (1H, dd, J = 6.0 Hz, H-14β), 4.91,
4.96 (各 1H, s, -OCH2O), 5.47 (1H, s, H-6α)。与德塔
宁对照品共薄层（碱性板），在 2 种展开体系中（石
油醚-丙酮 3∶2、石油醚-醋酸乙酯 5∶1），Rf 值一
致，以上数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化合
物 12 为翠雀它灵。
4 讨论
二萜生物碱主要存在于毛茛科乌头属Aconitum
L. 和翠雀属 Delphininum L. 植物中，具有止痛、消
炎、抗肿瘤等多种药理活性。按骨架类型可分为C18、
C19、C20 和双二萜 4 种[14-15]。生物碱的结构和活性
关系密切，取代基种类和数目不同、取代基位置的
差异等均可引起他们在药理作用和毒性方面较大的
不同[16]。研究显示，C-8 位乙酰基对降低毒性和镇
痛活性都是至关重要的[17-18]。另外，不含 C-14-OBz
的生物碱不引起心律失常且毒性较小，说明
C-14-OBz 是该类生物碱致心律失常不可缺少的基
团，在生物碱中毒方面也发挥了重要作用[19-22]。
本实验分离得到的化学成分为 C-3 位或 C-6 位
无含氧取代的 C19-二萜生物碱，但部分含有 C-14-
OBz 或者 C-14-OAs，且含有 C-8 位乙酰基，如草乌
甲素（5）和展花乌头碱（8）。由此推测，C19-二萜
生物碱为德钦乌头药材的主要药用化学成分，也是
其主要的毒性成分。同时分离得到 1 个牛扁碱型二
萜生物碱德塔宁（12），为该类植物的进化及系统分
类提供了一定的依据。
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