全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 3 期 2011 年 3 月

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锁阳全草化学成分的研究
王晓梅 1，张 倩 2，热娜·卡斯木 1*，王新玲 1，王小青 1
1. 新疆医科大学药学院，新疆 乌鲁木齐 830011
2. 新疆医科大学附属肿瘤医院，新疆 乌鲁木齐 830011
摘 要：目的 对新疆产锁阳 Cynomorium songaricum 全草的化学成分进行提取分离鉴定。方法 采用硅胶、大孔吸附树脂、
Sephadex LH-20、MCI gel 等色谱技术进行分离纯化，通过化学反应和光谱分析方法，如 MS、1H-NMR、13C-NMR 及二维核
磁共振谱等进行结构鉴定。结果 从新疆产锁阳全草中提取分离得到 8 个化合物，分别鉴定为细梗香草内酯（capilliplactone，
1）、芸香苷（rutin，2）、南酸枣苷（choerospondin，3）、熊果酸（ursolic acid，4）、β-谷甾醇（β-sitosterol，5）、胡萝卜苷（daucosterol，
6）、香草酸（vanillic acid，7）、没食子酸（gallic acid，8）。结论 化合物 1 和 7 均为首次从该植物中得到。
关键词：新疆锁阳；全草；香草内酯；芸香苷；香草酸
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)03 - 0458 - 03
Chemical constituents in whole plant of Cynomorium songaricum
WANG Xiao-mei1, ZHANG Qian2, RENA Kasimu1, WANG Xin-ling1, WANG Xiao-qing1
1. College of Pharmacy, Xinjiang Medical University, Urumuqi 830011, China
2. The Affiliated Tumour Hospital, Xinjiang Medical University, Urumuqi 830011, China
Key words: Cynomorium songaricum Rupr. in Xinjiang; the whole plant; capilliplactone; rutin; vanillic acid

锁阳科植物锁阳 Cynomorium songaricum Rupr.
喜干旱和含盐碱的沙质地，常寄生在蒺藜科白刺属
等植物根部，主要分布于我国西北地区。具有补肾
阳、益精血、润肠通便的作用[1]。中医药用锁阳去
花序的干燥肉质茎，由于大量采挖，其资源濒临枯
竭，而新疆维医药用锁阳全草（维药名：牙勒麦地
给），具有补肾壮阳，强腰膝之功效[2]。为了更好更
合理地利用锁阳资源，本课题组对锁阳全草的化学
成分进行了初步研究，分离得到 8 个化合物，分别
鉴定为细梗香草内酯（capilliplactone，1）、芸香苷
（rutin，2）、南酸枣苷（choerospondin，3）、熊果酸
（ursolic acid，4）、β-谷甾醇（β-sitosterol，5）、胡萝
卜苷（ β-sitosterol-3-O-β-glucoside， 6）、香草酸
（vanillic acid，7）、没食子酸（gallic acid，8）。本
研究补充了锁阳化学成分的研究资料，为今后有效
开发利用新疆植物资源提供基础研究资料。
1 仪器和材料
1.1 实验材料
药材购自新疆乌鲁木齐市，产于新疆阿勒泰，
其品种由新疆医科大学药学院天药/生药教研室热
娜·卡斯木教授鉴定为锁阳 Cynomorium songaricum
Rupr. 的全草。
1.2 仪器与试剂
X4 型显微熔点测定仪（北京第三光学仪器厂）；
Nexus—470 尼高利红外光谱仪；Cary—300 瓦利安
紫外仪；美国 Varian 公司 Unity-Inova600 超导核磁
共振谱仪；AB104—N 型电子天平 [Mettler-Toledo
Instr. (Shanghai) Ltd.]。
Sephadex LH-20（17-0090-02，Amersham Pharmacin
Biotech AB SE-751 84 Uppsala Sweden）；AB-8 大孔
吸附树脂（天津南开大学化工厂产品）；MCI-gel CHP
20P（75～150 μm，Mitsbishi Chemical Corporation）；
柱色谱硅胶（100～200 目）、薄层色谱硅胶 G 均为
青岛海洋化工厂产品；冷冻干燥机（美国 Edwards

收稿日期：2010-06-14
基金项目：新疆维吾尔自治区高校科研计划创新研究群体基金项目（XJEDU2004G08）
作者简介：王晓梅（1979—），女，在职博士，新疆医科大学药学院讲师，研究方向为天然药物活性成分的研究。Tel: 13999884368
E-mail: forever.wxm@163.com
*通讯作者 热娜·卡斯木 E-mail: renakasimu@vip.sina.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 3 期 2011 年 3 月

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Pirani 1001）；反相薄层色谱板（Merck Japan Limited
Rp-18 F254s）；其他试剂均为分析纯。
2 提取与分离
干燥的锁阳全草 20 kg，粉碎，依次用石油醚、
氯仿、95%乙醇、水回流提取 3 次，浓缩回收溶剂，
分别得石油醚部分、氯仿部分、95%乙醇部分和水
提部分浸膏。将 95%乙醇部分浸膏混悬于水中，用
醋酸乙酯萃取，得到醋酸乙酯部分和水溶部分；经
TLC 检查，再将醋酸乙酯萃取后的水溶部分与水提
部分浸膏合并，用正丁醇萃取，得到正丁醇部分。
将正丁醇部分浸膏（250 g）用水溶解，通过
AB-8 大孔吸附树脂，将洗脱粗流份进行 Sephadex
LH-20 反复柱色谱得化合物 2。对氯仿部分浸膏（40
g）和醋酸乙酯部分（55 g）浸膏分别进行硅胶柱色
谱，用石油醚-醋酸乙酯（1︰0→0︰1）和醋酸乙酯-
甲醇（1︰0→1︰1）梯度洗脱，反复硅胶柱色谱，
重结晶，得到化合物 1、3～6。
将正丁醇萃取后的水层部分经水提醇沉，再将
得到的醇层溶液浓缩，用水溶解，过 AB-8 型大孔
吸附树脂，水-乙醇梯度洗脱，得粗流份；将 20％
乙醇洗脱的粗流份进行 MCI gel 柱色谱，水-甲醇梯
度洗脱；再将 20%甲醇洗脱流份进行 Sephadex
LH-20 柱色谱，水-甲醇梯度洗脱，得化合物 7 和 8。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针晶（甲醇），mp 110～112 ℃，
盐酸羟胺反应呈阳性。EI-MS m/z: 133 [M]＋，与分
子式 C8H8O4相符。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ:
1.45 (3H, d, J = 6 Hz, H-5), 3.80 (1H, t, J = 8.4 Hz,
H-3), 4.18 (1H, m, H-4), 4.31 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-2)。13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 174.9 (C-1),
79.3 (C-3), 77.2 (C-4), 74.3 (C-2), 16.7 (C-5)。
1H-NMR 显示 3 个连氧的次甲基质子，δ 3.80 (1H, t,
J = 8.4 Hz), 4.18 (1H, m), 4.31 (1H, d, J = 9.0 Hz)，
13C-NMR 说明结构中存在 3 个连氧次甲基碳，δ 79.3
(C-3), 77.2 (C-4), 74.3 (C-2)，另外 δ 174.9 的吸收峰
说明该化合物为内酯结构。1H-1H COSY、13C-1H
COSY 中提示 H-2 与 H-3，H-3 与 H-4，H-4 与 H-5
相关，C-2 与 H-2，C-3 与 H-3，C-4 与 H-4，C-5
与 H-5 相关。结合上述图谱数据及相关文献报道[3]，
鉴定化合物 1 为全顺式-5-脱氧戊糖酸-γ-内酯，也称
为细梗香草内酯（capilliplactone）。
化合物 2：淡黄色粉末（甲醇），mp 176～178 ℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性，Molish 反应呈阳性。EI-MS
m/z: [M]＋302 (100), [M－1]＋301 (8), [M－CO]＋274
(4)， 153 (4)。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 1.02
(3H, d, J = 6.6 Hz, CH3), 4.42 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-1′′′), 3.17～3.53 (5H, m, 糖质子峰), 5.01 (1H, d,
J = 7.8 Hz, H-1″), 6.11 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 6.3
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5′), 7.54 (1H, dd, J = 2.1 Hz, H-6′), 7.57 (1H, d, J =
2.4 Hz, H-2′)。13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 178.1
(C-4), 164.6 (C-7), 161.6 (C-5), 157.9 (C-2), 157.1
(C-9), 148.4 (C-4′), 144.4 (C-3′), 134.2 (C-3), 122.1
(C-6′), 121.8 (C-1′), 116.3 (C-5′), 114.6 (C-2′), 104.1
(C-10), 103.2 (C-1″), 100.9 (C-1′′′), 98.5 (C-6), 93.4
(C-8), 76.8 (C-3″), 75.8 (C-5″), 74.3 (C-2″), 72.5
(C-4″), 70.8 (C-5′′′), 70.7 (C-3′′′), 69.9 (C-4″), 68.2
(C-6″), 67.1 (C-2′′′), 16.4 (C-6′′′)。结合上述图谱数据
及相关文献报道[4-5]，鉴定化合物2为芸香苷（rutin）。
化合物 3：白色粒状结晶（甲醇），mp 251～253
℃，溶于甲醇。盐酸-镁粉反应呈桃红色，三氯化铁
反应呈棕色，Molish 反应呈阳性。1H-NMR (600
MHz, CD3OD) δ: 5.44 (1H, dd, J = 12, 4 Hz, H-2),
2.77 (1H, dd, J = 4, 14 Hz, H-3), 3.25 (1H, dd, J = 12,
14 Hz, H-3), 5.92 (2H, s, H-6, 8), 7.45 (2H, d, J = 8.7
Hz, H-2′, 6′), 7.15 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3′, 5′), 4.96
(1H, d, J = 6.6 Hz, H-1″)。13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 78.2 (C-2), 42.5 (C-3), 196.8 (C-4), 163.2
(C-5), 95.5 (C-6), 166.9 (C-7), 94.7 (C-8), 163.2
(C-9), 101.9 (C-10), 132.7 (C-1′), 127.3 (C-2′, 6′),
115.8 (C-3′, 5′), 157.8 (C-4′)。结合上述图谱数据与文献
报道[6]，确定化合物 3 为南酸枣苷（choerospondin），
又名柑桔素-4′-O-吡喃葡萄糖苷（naringenin-4′-O-
glucopyranoside）。
化合物 4：白色粉末，mp 254～256 ℃。
Liebermann-Burchard 反应呈阳性；EI-MS m/z: 456
[M]＋，与分子式 C30H48O3相符，提示该化合物为三
萜类化合物。13C-NMR 谱显示有一个双键信号 δ
125.4，δ 138.1 提示该化合物为乌苏烷型三萜类化合
物。 KBrmaxIR ν (cm−1): 3 431 (-OH), 1 692 (-COOH),
2 929～2 866 (饱和-CH 伸缩振动), 1 457 (C=C)。
1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 5.1 (1H, d, H-12), 3.1
(1H, t, H-3), 2.15 (1H, d, H-18), 1.19 (3H, s, CH3-27),
1.02 (3H, s, CH3-25), 0.92 (3H, s, CH3-23), 0.86 (3H,
d, CH3-30), 0.81 (3H, d, CH3-29), 0.75 (3H, s,
CH3-24), 0.70 (3H, s, CH3-26)。13C-NMR (150 MHz,
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CDCl3) δ: 179.6 (C-28), 138.9 (C-13), 125.4 (C-12),
77.8 (C-3), 38.8 (C-1), 27.8 (C-2), 41.9 (C-4), 55.1
(C-5), 18.2 (C-6), 37.1 (C-7), 39.0 (C-8), 47.5 (C-9),
32.9 (C-10), 22.9 (C-11), 39.2 (C-14), 24.4 (C-15),
24.1 (C-16), 47.7 (C-17), 53.2 (C-18), 39.4 (C-19),
39.0 (C-20), 30.7 (C-21), 37.1 (C-22), 28.5 (C-23),
15.4 (C-24), 16.2 (C-25), 17.2 (C-26), 21.1 (C-27),
28.4 (C-29), 24.6 (C-30)。结合文献报道[7]，该结构
的理化性质和波谱数据与熊果酸一致，故鉴定化合
物 4 为熊果酸（ursolic acid）。
化合物 5：白色片状结晶，易溶于氯仿，mp
136～138 ℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳性，
KBr
maxIR ν (cm
−1): 3 399 (OH), 2 962～2 868 (饱和 CH
伸展振动), 1 464 (CH=CH), 1 379 (CH3面内弯曲振
动)。经与 β-谷甾醇对照，红外光谱（IR）和氢谱
（1H-NMR）均相同，其理化数据与文献报道一致[8]，
故鉴定化合物 5 为 β-谷甾醇（β-sitosterol）。
化合物 6：白色粉末，可溶于吡啶，与胡萝卜
苷的对照品比较，薄层色谱上 Rf 值相同，氢谱与质
谱均相同，其理化数据与文献对照一致[8]，故鉴定
化合物 6 为胡萝卜苷（daucosterol）。
化合物 7：浅粉色针晶，mp 211～213 ℃，FeCl3
显色为深蓝色，提示结构中有酚羟基。1H-NMR (600
MHz, CD3OD) δ: 7.58 (1H, dd, J = 1.8, 9.0 Hz, H-6),
7.59 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-5), 3.92 (s, 3H, 3-OCH3)。13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 168.58 (COOH), 151.21 (C-4), 147.21
(C-3), 123.81 (C-6), 121.67 (C-1), 114.37 (C-2),
112.37 (C-5), 54.95 (3-OCH3)。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) 中芳香区存在一组 1，2，4-三取代的 ABX
系统信号 δ 7.584 (1H, dd, J = 1.8, 9.0 Hz), 7.585 (1H,
d, J = 1.8 Hz), 6.865 (1H, d, J = 8.4 Hz)；δ 3.922 (s,
3H) 为 1 个甲氧基质子信号。13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) 中 δ 168.58 为羧基碳信号，δ 54.95 为 1 个
甲氧基质子信号。结合文献报道[9]，该结构的理化
性质和波谱数据与香草酸一致，故鉴定化合物 7 为
香草酸（vanillic acid）。
化合物 8：白色粉末，可溶于甲醇，FeCl3显色
为深蓝色，1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.11 (2H,
s, H-2, 6)。13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 121.6
(C-1), 109.6 (C-2, 6), 145.6 (C-3, 5), 138.2 (C-4),
167.6 (C-7)。其理化数据与氢谱数据与文献对照一
致[10]，故鉴定化合物 8 为没食子酸（gallic acid）。
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