全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 43 卷 第 1 期 2012 年 1 月

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野八角茎叶化学成分研究
柳继锋 1, 3，张雪梅 1，施 瑶 2，张 泉 1，马云保 1，陈纪军 1*
1. 中国科学院昆明植物研究所 植物化学与西部植物资源国家重点实验室，云南 昆明 650204
2. 好来化工（中山）有限公司，广东 中山 528411
3. 郑州大学药学院，河南 郑州 450001
摘 要：目的 对野八角 Illicium simonsii 茎和叶的化学成分进行研究。方法 野八角的干燥茎叶用 95%乙醇提取，依次用
石油醚、氯仿、正丁醇萃取，对氯仿部分采用硅胶、Sephadex LH-20 柱色谱进行分离纯化，通过波谱数据（MS、1H-NMR、
13C-NMR）分析进行结构鉴定。结果 氯仿部分分离鉴定了 11 个化合物，其中包括 7 个倍半萜类化合物，分别鉴定为
veranisatins D（1）、莽草毒素（2）、merrillianolide（3）、bullatantriol（4）、(−)-clovane-2, 9-diol（5）、caryolane-1, 9β-diol（6）、
oplodiol（7）、4-ally-2, 6-dimethoxyphenol（8）、(−)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol（9）、槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基
(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）、异鼠李素-3-O-芸香糖苷（11）。结论 化合物 4～7 为首次从八角属植物中分离得到。
关键词：八角属；野八角；倍半萜；bullatantriol；(−)-clovane-2, 9-diol
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2012)01 - 0051 - 04
Chemical constituents in stems and leaves of Illicium simonsii
LIU Ji-feng1, 3, ZHANG Xue-mei1, SHI Yao2, ZHANG Quan1, MA Yun-bao1, CHEN Ji-jun1
1. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy
of Sciences, Kunming 650204, China
2. Hawley & Hazel Chemical (ZS) Co., Ltd., Zhongshan 528411, China
3. School of Pharmaceutical Sciences, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001, China
Key words: Illicium L.; Illicium simonsii Maxim.; sesquiterpene; bullatantriol; (−)-clovane-2, 9-diol

野八角 Illicium simonsii Maxim. 为八角科八角
属灌木或小乔木，产于我国云南、四川、贵州及印
度和缅甸等地。其化学成分主要包括黄酮、倍半萜
内酯、二苯基新木脂素、三苯基新木脂素、挥发油
等[1-3]。野八角的根、叶、果实均可入药，煮水可杀
虫、灭蚤虱、治胃寒作吐、膀胱疝气及胸前胀痛、
疥疮等，果实在产地多作为食用香料，富含挥发油，
有止咳、祛痰、镇痛和抑菌的功效[4-5]。本研究从干
燥野八角茎和叶的 95% 乙醇提取物中分离得到 11
个化合物，其中有 7 个倍半萜类化合物，分别鉴定
为 veranisatins D（1）、莽草毒素（2）、merrillianolide
（3）、bullatantriol（4）、(−)-clovane-2, 9-diol（5）、
caryolane-1, 9β-diol（6）、oplodiol（7）、4-ally-2,
6-dimethoxyphenol（8）、(−)-dihydrodehydrodiconiferyl
alcohol （ 9 ）、槲皮素 -3-O-α-L- 吡喃鼠李糖基
(1→6)-β-D- 吡 喃 葡 萄 糖 苷 （ quercetin-3-O-α-L-
rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl，10）、
异 鼠 李 素 -3-O- 芸 香 糖 苷 （ isorhamnetin-3-O-
rutinoside，11）。其中化合物 4～7 为首次从八角属
植物中分离得到。
1 仪器与材料
VG Auto Spec—3000型质谱仪，EI-MS用 70 eV
电子轰击源，FAB-MS 采用负离子电离源；Bruker
AM—400（400 MHz）和 DRX—500（500 MHz）
核磁共振光谱仪，以 TMS 为内标测定；X—4 型显
微熔点仪（北京泰克仪器有限公司）；柱色谱硅胶
（200～300 目）和硅胶 H 及薄层色谱硅胶 GF254均
为青岛美高化工厂生产； Sephadex LH-20 为
Pharmacia 公司产品。
野八角采自云南省昆明市，由中国科学院昆明

收稿日期：2011-03-15
作者简介：柳继锋（1975—），男，博士，郑州大学讲师，从事天然药物化学研究。Tel: (0371)67781553 E-mail: liujf2009y@126.com
*通讯作者 陈纪军 Tel: (0871)5223265 E-mail: chenjj@mail.kib.ac
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植物研究所雷立公副研究员鉴定为野八角 Illicium
simonsii Maxim.，标本（标本号 2006-07-02）保存
于中国科学院昆明植物研究所抗病毒与天然药物化
学研究组。
2 提取与分离
野八角的干燥茎和叶 7.5 kg，粉碎后用 95%乙
醇回流提取 3 次，每次 2 h，滤液浓缩至浸膏。所得
浸膏加水混悬，依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取，
回收溶剂后得到石油醚部分（300 g）、氯仿部分（134
g）、正丁醇部分（300 g）。其中氯仿部分经硅胶柱
色谱，以氯仿-甲醇（100∶0→0∶100）梯度洗脱。
合并相同流分，得 9 个流分（A～I）。流分 B（20 g）
经硅胶柱色谱，以氯仿-丙酮（100∶0→80∶20）梯
度洗脱得到 6 个亚流分（B1～B6），亚流分 B2（1.0
g）进一步经硅胶柱色谱反复纯化，得到化合物 5（10
mg）、8（15 mg）。流分 C（8 g）经硅胶柱色谱，以
石油醚-丙酮（98∶2→50∶50）梯度洗脱，所得流
分经进一步纯化得到化合物 4（6 mg）、6（11 mg）、
7（7 mg）。流分 D（15 g）经硅胶柱色谱，以石油
醚-丙酮（90∶10→50∶50）梯度洗脱得到 4 个亚流
分，所得亚流分经进一步分离并经凝胶 Sephadex
LH-20 纯化后得到化合物 1（30 mg）、2（5 mg）、3
（10 mg）、9 (40 mg)、10 (15 mg)、11 (60 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末， 9.23D]α[ −21.76
（c 0.30，MeOH）。FAB-MS（+）显示准分子离子峰
m/z: 359 [M＋H]+，EI-MS 给出碎片离子峰 m/z: 340
[M－H2O]+。IR 光谱中观察到羟基（3 424，3 373
cm−1）和羰基（1 830，1 748 cm−1）信号。高分辨
质谱 HR-ESI-MS 有 [M＋Na]+ 峰 m/z: 381.115 5
（C16H22O9Na，计算值为 381.116 1），提示其分子式
为 C16H22O9 ，不饱和度为 6。其光谱数据与
veranisation C 对比[6]，发现化合物 1 的 13C-NMR 低
场部分缺少一个羰基信号，而在 δC 74.4 多出亚甲基
信号。1H-NMR 中该亚甲基上的质子呈现单峰信号，
由此推测，化合物 1 与 veranisation C 的区别在于
C-12 位的羰基可能被还原成亚甲基，HMBC 和
1H-1H COSY中观察到的相关信号也支持以上推测。
ROESY 给出的 H-15 和 H-10、H-2β 和 H-3、H-10
和 H-8β、H-3 和 H-14β 相关信号表明各手性碳构型
和 veranisation C 相同。综合以上分析并参考文献数
据[7]，鉴定化合物 1 为 veranisatins D。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 4.75 (1H, dd, J = 9.7, 4.3 Hz, H-3),
4.36 (1H, d, J = 6.5 Hz, H-14β), 4.22 (1H, dd, J = 3.5,
2.0 Hz, H-7), 4.02 (1H, s, H-10), 3.97 (1H, d, J = 6.5
Hz, H-14α), 3.93 (1H, d, J = 10.6 Hz, H-12b), 3.50
(1H, d, J = 10.6 Hz, H-12a), 3.35 (3H, s, H-1′), 2.45
(1H, m, H-1), 2.42 (1H, dd, J = 15.0, 2.0 Hz, H-8β),
1.86 (1H, dd, J = 15.0, 3.8 Hz, H-8α), 1.82 (1H, m,
H-2β), 0.89 (3H, d, J = 7.1 Hz, H-15)；13C-NMR (125
MHz, CD3OD) δ: 36.4 (C-1), 40.3 (C-2), 70.2 (C-3),
84.0 (C-4), 60.8 (C-5), 76.9 (C-6), 77.9 (C-7), 26.3 (C-
8), 50.2 (C-9), 69.3 (C-10), 174.3 (C-11), 74.4 (C-12),
168.7 (C-13), 63.7 (C-14), 12.8 (C-15), 59.5 (C-1′)。
化合物 2：白色无定形粉末，mp 220～222 ℃，
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 4.84 (1H, dd, J = 9.8,
5.0 Hz, H-3), 4.46 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-14a), 4.20
(1H, brd, J = 2.0 Hz, H-10), 4.17 (1H, m, H-7), 4.02
(1H, d, J = 6.6 Hz, H-14b), 2.49 (1H, m, H-1), 2.46
(1H, dd, J = 14.9, 1.6 Hz, H-8a), 2.03 (1H, dd, J =
14.9, 1.6 Hz, H-8b), 1.91 (1H, m, H-2a), 1.74 (1H, m,
H-2b), 1.49 (3H, s, H-12), 1.97 (3H, d, J = 7.1 Hz,
H-15)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 38.1 (C-1),
41.9 (C-2), 72.0 (C-3), 85.7 (C-4), 65.5 (C-5), 75.4
(C-6), 82.5 (C-7), 27.9 (C-8), 51.2 (C-9), 70.6 (C-10),
176.1 (C-11), 21.8 (C-12), 169.5 (C-13), 65.6 (C-14),
13.6 (C-15)。波谱数据与文献报道基本一致[2]，故鉴
定化合物 2 为 anisatin。
化合物 3：白色无定形粉末，1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 5.02 (1H, d, J = 13.4 Hz, H-14a), 4.47
(1H, d, J = 5.5 Hz, H-10), 3.88 (1H, d, J = 13.4 Hz,
H-14b), 2.99 (1H, d, J = 14.5 Hz, H-8a), 1.91～2.01
(2H, m, H-2a, 3b), 1.48～1.60 (3H, m, H-2b, 3a, 8b),
1.25 (3H, s, H-15), 0.98 (3H, s, H-12), 0.90 (3H, s,
H-13)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 80.1 (C-1),
41.9 (C-2), 27.8 (C-3), 96.8 (C-4), 52.4 (C-5), 77.2
(C-6), 109.8 (C-7), 32.7 (C-8), 55.5 (C-9), 75.6
(C-10), 175.1 (C-11), 19.0 (C-12), 17.8 (C-13), 69.9
(C-14), 13.6 (C-15)。波谱数据与文献报道基本一致[8]，
故鉴定化合物 3 为 merrillianolide。
化合物 4：白色无定形粉末，mp 185～187 ℃，
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.29 (1H, m, H-1),
2.24 (1H, m, H-6a), 2.09 (2H, m, H-8a, 7a), 1.84 (1H,
m, H-2a), 1.64 (1H, m, H-3a), 1.60 (1H, m, H-9a),
1.56 (1H, m, H-2b), 1.45 (1H, m, H-3b), 1.38 (1H, m,
H-8b), 1.31 (3H, m, H-6b, 7b, 9b), 1.27 (3H, s, H-15),
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1.23 (3H, s, H-12), 1.22 (3H, s, H-13), 1.00 (3H, s,
H-14), 0.92 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-5)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 80.7 (C-1), 28.6 (C-2), 42.0 (C-3),
72.4 (C-4), 60.2 (C-5), 33.0 (C-6), 52.1 (C-7), 33.5
(C-8), 40.2 (C-9), 48.2 (C-10), 72.6 (C-11), 30.0 (C-
12), 30.3 (C-13), 15.1 (C-14), 33.0 (C-15)。数据与文
献报道基本一致[9]，故鉴定化合物 4为 bullatantriol。
化合物 5：白色胶状物，1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 3.80 (1H, dd, J = 5.6, 10.4 Hz, H-2), 3.33
(1H, brs, H-9), 1.99 (1H, m, H-10a), 1.72 (2H, m,
H-11a, H-3a), 1.66 (1H, m, H-10b), 1.55 (1H, m,
H-12a), 1.42 (3H, m, H-6a, 7a, 5), 1.31 (1H, m, H-6b),
1.12 (1H, m, H-11b), 1.09 (1H, m, H-3b), 1.04 (3H, s,
H-14), 0.97 (3H, s, H-15), 0.93 (1H, m, H-12b), 0.86
(3H, s, H-13)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 44.1
(C-1), 80.8 (C-2), 47.3 (C-3), 37.1 (C-4), 50.5 (C-5),
20.6 (C-6), 33.0 (C-7), 34.7 (C-8), 75.2 (C-9), 26.3
(C-10), 26.7 (C-11), 35.5 (C-12), 25.4 (C-13), 31.4
(C-14), 28.4 (C-15)。数据与文献报道基本一致[10]，
故鉴定化合物 5 为(−)-clovane-2, 9-diol。
化合物 6：白色胶状物，EI-MS m/z: 337 ([M－
H]+ 5), 286 (10), 150 (100), 149 (50), 69 (100)。1H-
NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.43 (1H, t, J = 4.0 Hz,
H-9), 2.22 (1H, m, H-2), 2.04 (1H, m, H-10a), 1.88
(1H, m, H-5), 1.76 (1H, m, H-10b), 1.63 (1H, m,
H-11a), 1.55 (1H, m, H-3a), 1.52 (1H, m, H-6a), 1.50
(1H, m, H-11b), 1.45 (1H, m, H-3b), 1.40 (3H, m,
H-12, 7a), 1.38 (1H, m, H-6b), 1.15 (1H, m, H-7b),
1.01 (3H, s, H-14), 1.00 (3H, s, H-13), 0.92 (3H. s,
H-15)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 70.7 (C-1),
38.0 (C-2), 34.0 (C-3), 35.1 (C-4), 43.9 (C-5), 20.4
(C-6), 35.4 (C-7), 39.3 (C-8), 72.3 (C-9), 28.2 (C-10),
33.4 (C-11), 42.4 (C-12), 20.8 (C-13), 30.5 (C-14),
26.6 (C-15)。波谱数据与文献报道基本一致[11]，故
鉴定化合物 6 为 caryolane-1, 9β-diol。
化合物 7：白色胶状物，1H-NMR (500 MHz,
CDCl3) δ: 5.63 (1H, d, J = 5.0 Hz, H-8), 3.32 (1H, dd,
J = 11.5, 4.0 Hz, H-1), 2.22 (1H, m, H-11), 2.09 (1H,
m, H-2a), 2.06 (2H, m, H-6), 1.89 (1H, m, H-9a), 1.86
(1H, m, H-2b), 1.76 (1H, m, H-3a), 1.63 (1H, m,
H-9b), 1.59 (1H, m, H-3b), 1.32 (1H, m, H-5), 1.20
(3H, s, H-15), 1.05 (3H, d, J = 6.5 Hz, H-12), 1.04
(3H, d, J = 6.5 Hz, H-13), 0.98 (3H, s, H-14)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 79.7 (C-1), 40.7
(C-2), 39.4 (C-3), 71.0 (C-4), 46.2 (C-5), 23.0 (C-6),
141.9 (C-7), 116.1 (C-8), 26.9 (C-9), 37.7 (C-10), 35.0
(C-11), 21.8 (C-12), 21.2 (C-13), 11.7 (C-14), 19.8
(C-15)。波谱数据与文献报道基本一致[12]，故鉴定
化合物 7 为 oplodiol。
化合物 8：白色无定形粉末，1H-NMR (400 MHz,
C5D5N) δ: 6.66 (2H, s, H-3, 5), 6.06 (1H, m, H-8),
5.11 (2H, m, H-9), 3.78 (-OMe×2)；13C-NMR (100
MHz, C5D5N) δ: 130.3 (C-1), 149.6 (C-2, 6), 106.9
(C-3, 5), 136.1 (C-4), 40.6 (C-7), 138.8 (C-8), 115.5
(C-9), 56.4 (-OMe)。数据与文献报道基本一致[13]，
故鉴定化合物 8 为 4-ally-2, 6-dimethoxyphenol。
化合物 9：白色无定形粉末，1H-NMR (400 MHz,
C5D5N) δ: 7.32 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-2), 7.22 (1H, dd,
J = 7.6, 1.6 Hz, H-6), 7.20 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-5),
7.06 (1H, s, H-6′), 6.91 (1H, s, H-2′), 6.07 (1H, d, J =
6.8 Hz, H-7), 4.18～4.29 (2H, m, H-9), 3.96 (1H, m,
H-8), 3.92 (2H, t, J = 6.4 Hz, H-9′), 3.81 (3H, s,
-OMe), 3.60 (3H, s, -OMe), 2.87 (2H, t, J = 7.2 Hz,
H-7′), 2.07 (2H, m, H-8′)； 13C-NMR (100 MHz,
C5D5N) δ: 133.9 (C-1), 110.8 (C-2), 148.8 (C-3),
148.2 (C-4), 116.5 (C-5), 119.8 (C-6), 88.4 (C-7), 55.1
(C-8), 64.4 (C-9), 136.2 (C-1′), 113.5 (C-2′), 144.7
(C-3′), 147.3 (C-4′), 130.2 (C-5′), 117.5 (C-6′), 32.7
(C-7′), 36.1 (C-8′), 61.5 (C-9′), 3.81 (-OMe), 3.60
(-OMe)。波谱数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定
化合物 9 为(−)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol。
化合物 10：黄色无定形粉末，FAB-MS m/z: 609
([M－H]−, 100), 577 (20), 299 (50)。1H-NMR (400
MHz, C5D5N) δ: 8.35 (1H, s, H-2′), 8.12 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-6′), 7.35 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.67 (1H,
s, H-6), 6.63 (1H, s, H-8), 6.00 (1H, d, J = 7.2 Hz,
H-1″), 1.50 (3H, d, J = 5.6 Hz, H-6″′)；13C-NMR (100
MHz, C5D5N) δ: 158.3 (C-2), 135.5 (C-3), 178.7 (C-
4), 162.7 (C-5), 99.9 (C-6), 166.0 (C-7), 94.7 (C-8),
157.7 (C-9), 105.3 (C-10), 123.0 (C-1′), 117.9 (C-2′),
150.8 (C-3′), 146.8 (C-4′), 116.4 (C-5′), 122.5 (C-6′),
102.6 (C-1″), 73.8 (C-2″), 77.5 (C-3″), 71.4 (C-4″),
76.1 (C- 5″), 68.6 (C-6″), 104.9 (C-1″′), 72.2 (C-2″′),
72.6 (C-3″′), 74.1 (C-4″′), 69.7 (C-5″′), 18.6 (C-6″′)。以
上数据与参考文献一致[15]，故鉴定化合物 10 为槲皮
素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
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化合物 11：黄色无定型粉末，FAB-MS: 623
([M －H]−, 80), 292 (100)。 1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 7.94 (1H, s, H-2′), 7.62 (1H, d, J = 8.5 Hz,
H-6′), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.40 (1H, s, H-6),
6.20 (1H, s, H-8), 5.23 (1H, d, J = 7.4 Hz, H-1″), 1.09
(3H, d, J = 6.2 Hz, H-6″′), 3.30 (3H, s, -OMe)；13C-
NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 158.9 (C-2), 135.5 (C-3),
179.4 (C-4), 163.0 (C-5), 100.0 (C-6), 166.1 (C-7), 94.9
(C-8), 158.5 (C-9), 105.7 (C-10), 123.0 (C-1), 116.3
(C-2), 150.9 (C-3), 148.4 (C-4), 114.6 (C-5), 124.0
(C-6), 102.5 (C-1), 73.8 (C-2), 77.4 (C- 3), 69.8
(C-4), 76.0 (C-5), 68.6 (C-6), 104.4 (C-1), 71.6
(C-2), 72.1 (C-3), 72.3 (C-4), 69.8 (C-5), 17.9
(C-6), 56.8 (-OMe)。以上数据与文献报道一致[16]，故
鉴定化合物 11 为异鼠李素-3-O-芸香糖苷。
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