全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 21 期 2013 年 11 月

·3067·
·综 述·
四氢呋喃型木脂素类化合物研究进展
孙彦君 1，王 雪 2，陈 辉 1，郝志友 1，冯卫生 1，赵 璇 1，张艳丽 1，王俊敏 1*
1. 河南中医学院药学院，河南 郑州 450046
2. 天津中新药业 研究中心，天津 300450
摘 要：天然来源的四氢呋喃型木脂素是由两分子的苯丙素单元氧化聚合而成的次生代谢产物，主要存在于樟科、木兰科、
胡椒科、葫芦科、肉豆蔻科、瑞香科、菊科、木犀科、忍冬科、马兜铃科等植物中。其具有较强的生物活性，包括抗肿瘤、
抗氧化、抗炎、神经保护、杀虫、雌激素样作用等，已逐渐引起药学工作者的广泛关注。经系统文献调研，从提取分离、结
构特点、植物来源等方面对四氢呋喃型木脂素类化合物进行综述，为其深入研究及合理开发利用提供参考依据。
关键词：四氢呋喃型木脂素；木脂素类化合物；次生代谢产物；抗肿瘤；抗氧化
中图分类号：R284 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2013)21 - 3067 - 13
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.21.024
Research progress on tetrahydrofuranoid lignan compounds
SUN Yan-jun1, WANG Xue2, CHEN Hui1, HAO Zhi-you1, FENG Wei-sheng1, ZHAO Xuan1, ZHANG Yan-li1,
WANG Jun-min1
1. School of Pharmacy, Henan University of Traditional Chinese Medicine, Zhengzhou 450046, China
2. Zhongxin Pharmaceuticals, Tianjin 300450, China
Key words: tetrahydrofuranoid lignans; lignan compounds; secondary metabolite; antitumor; anti-oxidation

四氢呋喃型木脂素是木脂素中数量比较多的一
类，具有多样的结构和广泛的生物活性。目前已在
80 余种植物中有报道。该类化合物具有抗肿瘤[1]、
抗氧化[2]、抗炎[3]、神经保护[4]、杀虫[5]、雌激素
样[6]等作用。富含四氢呋喃型木脂素类化合物的植
物在民间有着相当长的药用历史，如草胡椒属植物
石蝉草用于治疗咳嗽、麻疹、疮毒、癌肿等症[7-8]。
随着现代提取分离手段、结构鉴定方法及高通量筛
选技术的广泛应用，越来越多的四氢呋喃型木脂素
类化合物及其生物活性被相继报道，这类成分已逐
渐引起国内外学者的广泛关注。本文从提取分离、
结构特点、植物来源等方面对四氢呋喃型木脂素类
化合物进行综述，为其深入研究提供依据。
1 提取分离
四氢呋喃型木脂素大多数为无色，以结晶、粉
末、油状物的形式存在；多呈游离型，少数与糖结
合成单糖苷、双糖苷。一般用乙醇或甲醇等亲水性
有机溶剂提取。吸附色谱是分离四氢呋喃型木脂素
的主要手段，常用的吸附分离材料为硅胶[3,7-8]，以
环己烷-醋酸乙酯、环己烷-丙酮、石油醚-醋酸乙酯、
石油醚-丙酮、二氯甲烷-甲醇、三氯甲烷-甲醇、三
氯甲烷-丙酮等溶剂系统进行梯度洗脱。对于结构相
近的四氢呋喃型木脂素或其立体异构体，可以采用
制备高效液相色谱技术进行分离纯化[3,9]。近几年，
采用气质联用技术鉴定了一系列落叶松脂酚及其衍
生物的异构体[10]。
2 结构特点
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）推
荐的木脂素类天然产物的命名原则[11]，结合结构中
2 个 C6-C3 单元的 C-3 部分不同的环合位置，天然
四氢呋喃型木脂素类化合物可分为以下 3 种亚型：
7-O-7′型（I）、9-O-9′型（II）、7-O-9′型（III）。它们

收稿日期：2013-07-12
基金项目：河南中医学院博士科研启动基金（BSJJ2011-13）
作者简介：孙彦君（1978—），女，讲师。Tel: (0371)65962746 E-mail: sunyanjunily@126.com
*通信作者 王俊敏，女，讲师。Tel: (0371)65962746 E-mail: wjmhnzz@163.com
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的基本骨架和结构中碳原子的编号见图 1。
两个 C6-C3 单元中苯基的取代模式主要有单取
代模式、双取代模式、三取代模式，其中以双取代
和三取代模式最为常见（图 2）。具体如下：（1）单
取代模式有 4-羟基苯基（Ph1）、4-甲氧基苯基（Ph2）；
（2）双取代模式常见的有 3, 4-二羟基苯基（Ph3）、
3-甲氧基-4-羟基苯基（Ph4）、3, 4-二甲氧基苯基
（Ph5）、3, 4-亚甲二氧基苯基（Ph6）、4-O-β-D-葡萄
糖基-3-甲氧基苯基（Ph7）、3-羟基-5-甲氧基苯基
（Ph8）、4-O-(6-O-咖啡酰基)-葡萄糖基-3-甲氧基苯基
（Ph9）、4-O-(4, 6-二-O-咖啡酰基)-葡萄糖基-3-甲氧
基苯基（Ph10）、3-甲氧基-4-[3-羟基-3-(3, 4-亚甲二
氧基苯基)]-异丙氧基苯基（Ph11）、3-甲氧基-4-[3-
羟基-3-(3, 4-二氧基苯基)]-异丙氧基苯基（Ph12）、
3-甲氧基-4-[1, 3-二羟基-3-(4-羟基苯基)]-异丙氧基
苯基（Ph13）；（3）三取代模式有 6-羟基-3, 4-二甲氧
基苯基（Ph14）、4-羟基-3, 5-二甲氧基苯基（Ph15）、
3, 4, 5-三甲氧基苯基（Ph16）、5-甲氧基-3, 4-亚甲二
氧基-苯基（Ph17）、5-羟基-3, 4-二甲氧基苯基
（Ph18）、4-O-β-D-葡萄糖基 -3, 5-二甲氧基苯基

O
1
3
7
8
8
7
1
3
99
O
1
4
6
8
26
1
7 8 9
7
9
O
1 37
88
7
9
9
3 1
5
6
5
6

I II III
图 1 四氢呋喃型木脂素的结构类型
Fig. 1 Structures of tetrahydrofuranoid lignans

Ph1 Ph2 Ph3 Ph4 Ph5 Ph6 Ph7 Ph8


Ph9 Ph10 Ph11


Ph14 Ph15 Ph16 Ph17 Ph18 Ph19
OCH3
O
OH
H3CO
H3CO OCH3
O
OH
OH
OH
H3CO
OCH3
O
HO
HO
H3CO
HO
OCH3

Ph12 Ph13 Ph20
图 2 四氢呋喃型木脂素苯基的取代模式
Fig. 2 Substitute mode of phenyl of tetrahydrofuranoid lignans
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（Ph19）、4-[α-(1, 2-二羟乙基)-3, 5-二甲氧基-4-羟基
苄基]-3, 5-二甲氧基-4-羟基苯基（Ph20）。
2.1 7-O-7′型[12]
7-O-7′型四氢呋喃型木脂素类化合物结构中2个
完整的正丙基苯残基（C6-C3单元）通过 C-8 和 C-8′
位碳碳键相互偶联的同时，C-7 和 C-7′经过氧化环合
形成 7, 7′-环醚，且具有 2, 5-二苯基-3, 4-二甲基四氢
呋喃结构的一类比较常见的木脂素类化合物（图 3）。
结构变化的位点主要有：（1）C-9 和 C-9′是否氧
化；（2）构成四氢呋喃环的 C-7、C-7′、C-8、C-8′
4 个手性中心的构型不同；（3）2 个 C6-C3 单元中
苯基的取代模式不同。按照四氢呋喃环上每个
C6-C3 单元的 C-9 甲基（羟甲基）与 C-6 单元、2
个 C-6 单元、2 个 C-9 甲基（羟甲基）之间的相
对取向，分为：（1）反-反-顺-顺（化合物 1～8、
49～51）；（2）反-反-反-反（化合物 9～13、32～
41）；（3）反-顺-顺-反（化合物 17～23、30、43～
48）；（4）反-顺-反-顺（化合物 24～26、42）；（5）
顺-顺-顺-顺（化合物 27～29）。根据 C-9 和 C-9′
是否氧化，将 7-O-7′型四氢呋喃型木脂素分为 C-9
和 C-9′无氧化形式和 C-9 和 C-9′氧化为双羟基的
形式[12]。
在 C-9 和 C-9′无氧化形式的 7-O-7′型四氢呋喃
型木脂素类化合物中，含有一个 C6-C3 单元，其
C-9 位甲基与 C-6 单元苯环在四氢呋喃环上处于反
式取向（化合物 1～26）；而另一个 C6-C3 单元的
C-9 位甲基与 C-6 单元苯环在四氢呋喃环上既有
处于反式的（化合物 1～13），也有处于顺式的（化
合物 14～26）；少见有 2 个 C-9 位甲基与 C-6 单
元苯环在四氢呋喃环上均处于顺式取向（化合物

OAr1
Ar2
1 Ar1=Ar2=Ph3
2 Ar1=Ph6, Ar2=Ph4
3 Ar1=Ph4, Ar2=Ph5
4 Ar1=Ar2=Ph4
5 Ar1=Ar2=Ph6
6 Ar1=Ph5, Ar2=Ph6
7 Ar1=Ph18, Ar2=Ph16
8 Ar1=Ph18, Ar2=Ph4
OAr1
Ar2
8 8
9 Ar1=Ph4, Ar2=Ph3
10 Ar1=Ph6, Ar2=Ph4
OAr1
Ar2
11 Ar1=Ph16, Ar2=Ph17
12 Ar1=Ar2=Ph17
13 Ar1=Ar2=Ph16
OAr1
Ar2
14 Ar1=Ph14, Ar2=Ph5
15 Ar1=Ar2=Ph6
16 Ar1=Ar2=Ph5
17 Ar1=Ph16, Ar2=Ph17
18 Ar1=Ar2=Ph16
19 Ar1=Ph5, Ar2=Ph4
20 Ar1=Ph16, Ar2=Ph17
21 Ar1=Ph5, Ar2=Ph6
22 Ar1= Ar2=Ph4
23 Ar1=Ph4, Ar2=Ph6
OAr1
Ar2
24 Ar1=Ar2=Ph6
25 Ar1=Ph4, Ar2=Ph5
26 Ar1=Ph5, Ar2=Ph4
OAr1
Ar2
27 Ar1=Ph5, Ar2=Ph11
28 Ar1=Ph11, Ar2=Ph12
29 Ar1=Ar2=Ph12
OAr1
Ar2
OAr1
Ar2
O
30 Ar1=Ar2=Ph6 31 Ar1=Ph16, Ar2=Ph17
OAr1
Ar2
41 Ar1=Ph7, Ar2=Ph4
OAr1
Ar2
HO
OH
32 Ar1=Ar2=Ph4, R1=Et, R2=H
33 Ar1=Ar2=Ph17, R1=Ac, R2=H
34 Ar1=Ar2=Ph15, R1=glc, R2=H
35 Ar1=Ph17, Ar2=Ph15, R1=H, R2=Ac
36 Ar1=Ar2=Ph16, R1=xyl, R2=H
37 Ar1=Ar2=Ph16, R1=ara, R2=H
38 Ar1=Ar2=Ph15, R1=2-feruloyl-xyl, R2=H
39 Ar1=Ar2=Ph15, R1=xyl, R2=H
40 Ar1=Ar2=Ph15, R1=R2=H
OAr1
Ar2
R1O
OR2
43 Ar1=Ar2=Ph17, R1=Ac, R2=H
44 Ar1=Ar2=Ph17, R1=H, R2=Ac
45 Ar1=Ar2=Ph15, R1=R2=Ac
46 Ar1=Ph17, Ar2=Ph15, R1=R2=Ac
47 Ar1=Ph17, Ar2=Ph16, R1=Ac, R2=H
48 Ar1=Ph6, Ar2=Ph5, R1=R2=CH3
OAr1
Ar2
R1O
OR2
49 Ar1=Ar2=Ph15, R1=H, R2=glc
50 Ar1=Ph4, Ar2=Ph7, R1=R2=H
OAr1
Ar2
R1O
OR2
42 Ar1=Ar2=Ph6
OAr1
Ar2
H3CO
OCH3
51 Ar1=Ph19, Ar2=Ph15
OAr1
Ar2
HO
OH
52 Ar1=Ph1, Ar2=Ph2
OAr1
Ar2

图 3 7-O-7′型四氢呋喃型木脂素的结构
Fig. 3 Structures of 7-O-7′ tetrahydrofuranoid lignans
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27～29）。化合物 30 和 31 分别是少见的 C-7′和 C-8′
被氧化和四氢呋喃环去氢化的 7-O-7′型四氢呋喃
型木脂素类化合物。
在 C-9 和 C-9′双羟基的 7-O-7′型四氢呋喃型木
脂素类化合物中，绝大多数化合物的 C-9 和 C-9′
氧化为羟基后，羟基再乙酰化、甲醚或乙醚化、糖
苷化（化合物 32～39、42～49）。化合物 51 是目
前唯一的以 C-9，9′游离羟基形式且四氢呋喃环上
的取代基具有顺-顺-反-反相对构型的 7-O-7′型四
氢呋喃型木脂素类化合物。化合物 52 是目前唯一
的 C-8，9 以双键形式存在的 7-O-7′型四氢呋喃型
木脂素类化合物
2.2 9-O-9′型[12]
9-O-9′型四氢呋喃型木脂素结构中 2 个完整的
正丙基苯残基（C6-C3 单元）通过 C-8 和 C-8′碳碳
键相互偶联的同时，C-9 和 C-9′经过氧化环合形成
9, 9′-环醚且具有 3, 4-二苄基四氢呋喃结构的木脂
素类化合物（图 4）。迄今为止，9-O-9′型四氢呋喃
型木脂素相对数量比较少。结构变化的位点主要
有：（1）C-7 和 C-7′、C-9 和 C-9′是否氧化；（2）
构成四氢呋喃环的 C-8、C-8′、C-9、C-9′ 4 个手性
中心的构型不同；（3）2 个 C6-C3 单元中苯基的取
代模式不同。根据 C-7 和 C-7′是否氧化，将 9-O-9′
型四氢呋喃型木脂素分为：（1）无氧化型（化合物
53～54、60～70、73～76），其中化合物 60～70、
74～76 的 C-9 或 C-9′位被氧化成缩醛或半缩醛。
化合物 76 是由 2 分子 9-O-9′型四氢呋喃型木脂素
单体通过醚键相连而成；（2）单氧化型，化合物
55～56；（3）双氧化型，化合物 57～59，其中化
合物 57 的 C-7 和 C-7′分别被氧化成羰基和羟基，
而化合物 58、59 的 C-7 和 C-7′分被氧化成羟基后
以乙酸酯的形式存在。

Ar1
Ar2
O
53 Ar1=Ar2=Ph4
54 Ar1=Ar2=Ph6
Ar1
Ar2
O
55 Ar1=Ar2=Ph5
56 Ar1=Ph6, Ar2=Ph5
OH
Ar1
Ar2
O
O
OH
57 Ar1=Ar2=Ph16
Ar1
Ar2
O
OAc
OAc
58 Ar1=Ar2=Ph4
Ar1
Ar2
O
OAc
OAc
59 Ar1=Ar2=Ph4
Ar1
Ar2
O
60 Ar1=Ph18, Ar2=Ph6, R=β-OEt
61 Ar1=Ph18, Ar2=Ph6, R=α-OEt
R
Ar1
Ar2
O
75 Ar1=Ar2=Ph6
OH
Ar1
Ar2
O
76 Ar1=Ar2=Ar3=Ar4=Ph6
Ar3
Ar4
O
O
Ar1
Ar2
O
62 Ar1=Ph5, Ar2=Ph6, R1=α-OH, R2=H
63 Ar1=Ph5, Ar2=Ph6, R1=β-OH, R2=H
64 Ar1=Ar2=Ph16, R1=OH, R2=H
65 Ar1=Ar2=Ph5, R1=OH, R2=H
66 Ar1=Ph16, Ar2=Ph6, R1=OH, R2=H
67 Ar1=Ar2=Ph6, R1=α-OH, R2=H
68 Ar1=Ar2=Ph6, R1=β-OH, R2=H
69 Ar1=Ar2=Ph6, R1=β-OCH3, R2=H
70 Ar1=Ar2=Ph6, R1=α-OCH3, R2=H
71Ar1=Ar2=Ph15, R1=H, R2=OH
72 Ar1=Ar2=Ph6, R1=H, R2=α-OH
73 Ar1=Ar2=Ph4, R1=butoxyl, R2=H
74 Ar1=Ar2=Ph4, R1=ethoxyl, R2=H
R1R2
图 4 9-O-9′型四氢呋喃型木脂素的结构
Fig. 4 Structures of 9-O-9′ tetrahydrofuranoid lignans
2.3 7-O-9′型[12]
7-O-9′型四氢呋喃型木脂素类化合物结构中 2
个完整的正丙基苯残基（C6-C3 单元）通过 C-8 和
C-8′碳碳键相互偶联的同时，C-7 和 C-9′经过氧化环
合形成 7, 9′-环醚且具有 2-苯基-3-甲基-4-苄基四氢
呋喃结构的木脂素类化合物（图 5）。这类木脂素的
共同特点是 C-9 均被氧化，并以醇、乙酸酯、对羟
基苯甲酸酯、苷的形式存在。结构变化的位点主要
有：（1）C-7′、C-8、C-8′是否氧化；（2）C-7、C-8、
C-8′ 3 个手性中心的构型不同；（3）2 个 C6-C3 单元
的 C-6 苯基的取代模式不同。根据 C-7′、C-8、C-8′
的氧化程度的变化分为：（1）无氧化型，化合物 77～
106、142；（2）C-7′单氧化型，化合物 107～131、
143～146；（3）C-8、C-8′单氧化型，化合物 132～
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77 Ar1=Ph5, Ar2=Ph6, R=H
78 Ar1=Ar2=Ph4, R=Ac
79 Ar1=Ph4, Ar2=Ph7, R=glc-api
80 Ar1=Ph5, Ar2=Ph4, R=H
81 Ar1=Ar2=Ph4, R=H, (+)
82 Ar1=Ar2=Ph4, R=H, (-)
83 Ar1=Ar2=Ph6, R=H
84 Ar1=Ph4, Ar2=Ph6, R=Ac
85 Ar1=Ph6, Ar2=Ph4, R=Ac
86 Ar1=Ph19, Ar2=Ph4, R=H
87 Ar1=Ph4, Ar2=Ph9, R=H
88 Ar1=Ph4, Ar2=Ph10, R=H
89 Ar1=Ph15, Ar2=Ph10, R=H
90 Ar1=Ph20, Ar2=Ph10, R=H
91 Ar1= Ar2=Ph6, R=Ac
92 Ar1=Ar2=Ph6, R=11-hydroxy-eudesman-4-yl
93 Ar1=Ar2=Ph4, R=Xyl
94 Ar1=Ph15, Ar2=Ph19, R=H
95 Ar1=Ar2=Ph15, R=6-O-E-5-hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl
96 Ar1=Ar2=Ph15, R=6-O-Z-5-hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl
97 Ar1=Ar2=Ph15, R=6-O-E-4-hydroxy-cinnamoyl
98 Ar1=Ar2=Ph15, R=6-O-E-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-cinnamoyl
99 Ar1=Ph15, Ar2=Ph4, R=6-O-E-4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl-glu
100 Ar1=Ph15, Ar2=Ph4, R=6-O-Z-4-Hydroxy-3-methoxy-cinnamoyl-glu
101 Ar1=Ar2=Ph5, R=2-Z-2-methyl-2-butenoyl
OAr1
RO
Ar2
111 Ar1=Ar2=Ph9, R1=H, R2=α-O-glc
112 Ar1=Ar2=Ph9, R1=H,R2=α-OH
113 Ar1=Ar2=Ph5, R1=Ac, R2=α -OH
114 Ar1=Ph7, Ar2=Ph5, R1=H, R2=α-OH
115 Ar1=Ar2=Ph5, R1=H, R2=α-OH
116 Ar1=Ph7, Ar2=Ph4, R1=H, R2=α-OH
117 Ar1=Ar2=Ph4, R1=H, R2=OCH3
118 Ar1=Ar2=Ph6, R1=H, R2= =O
119 Ar1=Ph6, Ar2=Ph17, R1=H, R2= =O
120 Ar1=Ar2=Ph15, R1=α-O-xyl, R2= =O
121 Ar1=Ar2=Ph4, R1=glc,R2=β-OH
122 Ar1=Ph1, Ar2=Ph13, R1=H, R2= =O
OAr1
R1O
Ar2
R2
102 Ar1=Ar2=Ph4, R1=4-OH-benzoyl, R2=H
103 Ar1=Ph19, Ar2=Ph7, R1=R2=H
104 Ar1=Ph15, Ar2=Ph7, R1=R2=H
105 Ar1=Ar2=Ph15, R1=glc, R2=H
106 Ar1=Ar2=Ph4,R1=3-[(2R-carbomethoxyl-2-hydroxyl)-ethyl]-benzoyl, R2=H
107 Ar1=Ar2=Ph15, R1=glc, R2==O
OAr1
R1O
Ar2
R2
108 Ar1=Ph16, Ar2=Ph6
109 Ar1=Ar2=Ph4
110 Ar1=Ar2=Ph5
OAr1
HO
Ar2
HO

123 Ar1=Ar2=Ph4, R1=H, R2= =O
124 Ar1=Ar2=Ph5, R1=H, R2= =O
125 Ar1=Ph16, Ar2=Ph5, R1=H,R2= =O
126 Ar1=Ar2=Ph16, R1=H, R2= =O
127 Ar1=Ph8, Ar2=Ph4, R1=H, R2= =O
128 Ar1=Ph8, Ar2=Ph5, R1=H, R2= =O
129Ar1=Ar2=Ph15, R1=H, R2= =O
130 Ar1=Ar2=Ph4, R1=H, R2=OCH3
OAr1
R1O
Ar2
R2
131 Ar1=Ar2=Ph6, R=glc
OAr1
RO
Ar2
HO
132 Ar1=Ar2=Ph4, R1=OH,R2=H, R3=H
133 Ar1=Ph7, Ar2=Ph4, R1=OH,R2=H, R3=H
134 Ar1=Ph4, Ar2=Ph7, R1=OH,R2=H, R3=H
135 Ar1=Ar2=Ph4, R1=H,R2=OH, R3=H
136 Ar1=Ph4, Ar2=Ph7, R1=H,R2=OH, R3=H
137 Ar1=Ph7, Ar2=Ph4, R1=R2=OH, R3=H
138 Ar1=Ph4, Ar2=Ph7, R1=R2=OH, R3=H
139 Ar1=Ar2=Ph4, R1=H, R2=OH, R3=xyl
140 Ar1=Ar2=Ph4, R1=OH, R2=H, R3=rha
141 Ar1=Ph20, Ar2=Ph4, R1=OH, R2=R3=H
OAr1
R3O
Ar2
R1
R2
142 Ar1=Ar2=Ph4, R=4-OH-benzoyl
OAr1
RO
Ar2
143 Ar1=Ph4, Ar2=Ph7
144 Ar1=Ph7, Ar2=Ph4
145 Ar1=Ar2=Ph5
OAr1
HO
Ar2
HO
146 Ar1=Ar2=Ph16
OAr1
HO
Ar2
O
147 Ar1=Ph1, Ar2=Ph5
OAr1
HO
Ar2
OH

图 5 7-O-9′型四氢呋喃型木脂素的结构
Fig. 5 Structures of 7-O-9′ tetrahydrofuranoid lignans
136、139～141、147；（4）C-8、C-8′双氧化型，化
合物 137、138。化合物 142 是 C-7′与 C-8′之间形成
双键的 7-O-9′型四氢呋喃型木脂素。化合物 147 是
C-8′被氧化的同时 C-7 位上的苯基与 C-8′位上的羟
基以顺式形式存在的 7-O-9′型四氢呋喃型木脂素。
3 植物来源
四氢呋喃型木脂素在植物中的分布比较广泛，
以苷元和苷的形式主要存在于樟科、木兰科、胡椒
科、葫芦科、肉豆蔻科、瑞香科、菊科、木犀科、
忍冬科、马兜铃科等植物中，少见于蒺藜科、肉豆
蔻科、三白草科、柏科、唇形科、龙胆科、大戟科、
爵床科、小檗科、露兜树科、兰科、莲叶桐科、卫
矛科、芸香科、楝科、败酱科、松科、漆树科、大
麻科、萝藦科、茜草科、毛茛科、茄科、木通科、
防己科、马鞭草科、、桑科、伞形科、玄参科、夹竹桃
科、半日花科等植物中（表 1）。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 21 期 2013 年 11 月

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表 1 四氢呋喃型木脂素的植物来源
Table 1 Plant origins of tetrahydrofuranoid lignans
序号 化合物名称 植物来源 科 文献
1 rel-meso-(7S, 7′S, 8S, 8′S)-3, 3′, 4, 4′-tetrahydroxy-7,
7′-epoxylignane
三齿拉瑞阿 Larrea tridentata 蒺藜科
Zygophyllaceae
13
2 红楠木脂素 F 红楠 Machilus thunbergii 樟科 Lauraceae 14
3 甘蜜树木脂素 A 红楠 樟科 14
4 甘蜜树木脂素 B 红楠 樟科 14
5 rel-(7S, 7′R, 8S, 8′R)-3, 4 : 3′, 4′-bismethylenedioxy-7,
7′-epoxylignane
指肉豆蔻 Myristica dactyloides 肉豆蔻科
Myristicaceae
15
6 futokadsurin C 风藤 Piper futokadsura 胡椒科 Piperaceae 16
7 schinlignin A 五味子 Schisandra chinensis 木兰科Magnoliaceae 17
8 schinlignin B 五味子 木兰科 17
9 (7S, 8S, 7′S, 8′S)-3′, 4, 4′-三羟基-3-甲氧基-7, 7′-环氧木脂烷 三齿拉瑞阿 蒺藜科 13
10 盖裂木木脂素 褐色盖裂木 Talauma hodgsonii 木兰科 18
11 rel-(7R, 8R, 7′R, 8′R)-3, 4, 5, 5′-tetramethoxy-3′,
4′-methylenedioxy-7, 7′-epoxylignane
索姆西安胡椒
Piper solmsianum
胡椒科 19
12 rel-(7S, 8R, 7′R, 8′R)-5, 5′-dimethoxy-3, 4 : 3′, 4′-
dimethylenedioxy-7, 7′-epoxylignane
索姆西安胡椒 胡椒科 19
13 grandisin 南五味子 Kadsura longipedunculata 木兰科 20
14 rel-(7S, 7′R, 8S, 8′S)-2-hydroxy-4, 5, 3′, 4′-tetrameth-
oxy-7, 7′-epoxylignane
大河甘蜜树
Nectandra megapotamica
樟科 21
15 rel-(7S, 7′R, 8S, 8′S)-2-tetramethoxy-7, 7′-epoxylignane 指肉豆蔻 肉豆蔻科 15
16 三白草环氧木脂素 三白草 Saururus chinenesis 三白草科 Saururaceae 22
17 beilschmin A 网脉琼楠 Beilschmiedia tsangii 樟科 23
18 beilschmin B 网脉琼楠 樟科 24
19 futokadsurin A 风藤 Piper futokadsura 胡椒科 16
20 (7R, 7′S, 8R, 8′R)-2-羟基-3, 4, 3′, 4′-四甲氧基-7, 7′-环
氧木脂烷
索姆西安胡椒 胡椒科 25
21 futokadsurin B 风藤 胡椒科 16
22 odoratisol C 芳香润楠
Machilus odoratissima
樟科 26
23 odoratisol D 芳香润楠 樟科 26
24 祖奥宁木脂素 日本扁柏 Chamaecyparis obtusa
var. formosana
柏科 Cupressaceae 27
25 rel-(7S, 7′S, 8S, 8′R)-4-hydroxy-3, 3′, 4′-trimethoxy-7,
7′-epoxylignane
大河甘蜜树 樟科 21
26 rel-(7S, 7′S, 8S, 8′R)-4′-hydroxy-3, 3′, 4-trimethoxy-7,
7′-epoxylignane
大河甘蜜树 樟科 21
27 saucerneol B 三白草 三白草科 28
28 manassantin B 三白草 三白草科 28
29 manassantin A 三白草 三白草科 28
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续表 1
序号 化合物名称 植物来源 科 文献
30 7β, 8β-环氧祖奥宁木脂素 A 日本扁柏 柏科 27
31 beilschmins C 网脉琼楠 樟科 23
32 美丽红豆杉木脂素 台湾杉 Taxus mairei 红豆杉科 Taxaceae 29
33 rel-(7S, 7′S, 8R, 8′R)-5, 5′-dimethoxy-3, 4 : 3′, 4′-
dimethylenedioxy-7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-9-acetate
石蝉草 Peperomia dindygulensis 胡椒科 7
34 (7R, 7′R, 8S, 8′S)-icariol A2-9-O-β-D-glucopyranoside 欧活血丹 Glechoma hederacea 唇形科 Labiatae 30
35 7-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-7′-(5′-methoxy-3′,
4′-methylenedioxyphenyl)-8-acetoxymethyl-8′-hydroxym-
ethyltetrahydrofuran
蒙自草胡椒 Peperomia heyneana 胡椒科 31
36 (7S*, 8R*, 7′S*, 8′R*)-4, 4′-dimethoxyhuazhongilexin-9-
O-β-D-xylopyranoside
棒锤瓜 Neoalsomitra integrifoliola 葫芦科
Cucurbitaceae
32
37 (7S*, 8R*, 7′S*, 8′R*)-4, 4′-dimethoxyhuazhongilexin-9-
O-R-L-arabinopyranoside
棒锤瓜 葫芦科 32
38 (7S*, 8R*, 7′S*, 8′R*)-huazhongilexin-9-O-(2-feruloyl)-
β-D-xylopyranoside
棒锤瓜 葫芦科 32
39 icariol A2-9-O-β-D-xylopyranoside 棒锤瓜 葫芦科 32
40 华中冬青素 棒锤瓜 葫芦科 32
41 (7R, 7′R, 8S, 8′S)-(+)-neo-olivil-4-O-β-D-glucopyranoside 日本獐牙菜 Swertia japonica 龙胆科 Gentianaceae 33
42 叶下珠木脂素 叶下珠 Phyllanthus urinaria 大戟科Euphorbiaceae 34
43 rel-(7S, 7′R, 8R, 8′R)-5, 5′-dimethoxy-3, 4 : 3′, 4′-
dimethylenedioxy-7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-9-acetate
石蝉草 胡椒科 7
44 rel-(7S, 7′R, 8R, 8′R)-5, 5′-dimethoxy-3, 4 : 3′, 4′-
dimethylenedioxy-7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-9′-acetate
石蝉草 胡椒科 7
45 rel-(7S, 7′R, 8R, 8′R)-4, 4′-dihydroxy-3, 3′ : 5, 5′-
tetramethoxy-7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-9, 9′-diacetate
草胡椒 Peperomia pellucida 胡椒科 35
46 rel-(7S, 7′R, 8R, 8′R)-4′-hydroxy-3′, 5, 5′-trimethoxy-3,
4-methylenedioxy-7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-9, 9′-diacetate
石蝉草 胡椒科 7
47 rel-(7S, 7′R, 8R, 8′R)-3′, 4′, 5, 5′-tetramethoxy-3,
4-methylenedioxy-7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-9-acetate
石蝉草 胡椒科 7
48 (−)-黄珠子草木脂素 黄珠子草 Phyllanthus virgatus 大戟科 36
49 rel-(7S, 7′R, 8R, 8′S)-4, 4′-dihydroxy-3′, 4′, 5, 5′-tetramethoxy-
7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-9(or9′)-O-β-glucopyranoside
老鼠筋 Acanthus ilicifolius 爵床科 Acanthaceae 37
50 桃儿七素 C 鬼臼 Sinopodophyllum emodi 小檗科 Berberidaceae 9
51 rel-(7S, 7′S, 8S, 8′S)-4, 4′-dihydroxy-3′, 3′, 5, 5′-tetra-
methoxy-7, 7′-epoxyligna-9, 9′-diol-4-O-β-glucopyranoside
石生棉毛菊 Phagnalon rupestre 菊科 Compositae 38
52 三齿拉瑞阿木脂素 三齿拉瑞阿 Larrea tridentate 蒺藜科 39
53 4, 4′-二羟基-3, 3′-二甲氧基-9, 9′-环氧木脂烷 臭叶露兜树Pandanus odoratissimus 露兜树科Pandanaceae 40
54 (−)-去氢荜澄茄木脂素 土尔巴森式甘蜜树
Nectandra turbacensis
樟科 41
55 美丽马兜铃木脂素 B 美丽马兜铃 Aristolochia elegans 马兜铃科
Aristolochiaceae
42
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续表 1
序号 化合物名称 植物来源 科 文献
56 美丽马兜铃木脂素 C 美丽马兜铃 Aristolochia elegans 马兜铃科 42
57 心叶米仔兰木脂素 K 心叶米仔兰 Aglaia cordata 樟科 43
58 木脂杉吉素 A 独蒜兰 Pleione bulbocodioides 兰科 Orchidaceae 44
59 木脂杉吉素 B 独蒜兰 兰科 44
60 rel-(8R, 8′S, 9S)-9-ethoxy-5-hydroxy-3, 4-dimethoxy-
3′, 4′-methylenedioxy-9, 9′-epoxylignane
盾三角马兜铃
Aristolochia peltato-deltoidea
马兜铃科 45
61 rel-(8R, 8′S, 9R)-9-ethoxy-5-hydroxy-3, 4-dimethoxy-
3′, 4′-methylenedioxy-9, 9′-epoxylignane
盾三角马兜铃 马兜铃科 45
62 rel-(8R, 8′R, 9R)-9-hydroxy-3, 4-dimethoxy-3′, 4′-
methylenedioxy-9, 9′-epoxylignane
瓜哇长果胡椒 Piper chaba 胡椒科 46
63 rel-(8R, 8′R, 9S)-9-hydroxy-3, 4-dimethoxy-3′, 4′-
methylenedioxy-9, 9′-epoxylignane
瓜哇长果胡椒 胡椒科 46
64 (−)-荜澄茄木脂素 荜澄茄 Piper cubeba 胡椒科 47
65 (−)-显脉寇木木脂醇 显脉寇木 Virola venosa 肉豆蔻科 48
66 非洲胡椒木脂素醇 盾莲叶桐 Hernandia peltata 莲叶桐科Hernandiaceae 49
67 α-荜澄茄脂素 细毛蔻木 Virola surinamensis 肉豆蔻科 50
68 β-荜澄茄脂素 细毛蔻木 肉豆蔻科 50
69 β-O-甲基荜澄茄脂素 细毛蔻木 肉豆蔻科 50
70 α-O-甲基荜澄茄脂素 细毛蔻木 肉豆蔻科 50
71 tripterygiol 雷公藤 Tripterygium wilfordii 卫矛科 Celastraceae 3
72 isocubebin 滇瑞香 Daphne feddei 瑞香科 Thymelaeaceae 51
73 4, 4′-dihydroxy-3, 3′-dimethoxy-9-butoxy-9, 9′-
epoxylignan
滇瑞香 瑞香科 51
74 4, 4′-dihydroxy-3, 3′-dimethoxy-9-ethoxy-9, 9′-
epoxylignan
滇瑞香 Daphne feddei 瑞香科 51
75 (8S, 8′R, 9S)-cubebin Aristolochia pubescens 马兜铃科 52
76 (8R, 8′R, 8″R, 8′′′R, 9R, 9″S)-bicubebin Aristolochia pubescens 马兜铃科 52
77 3, 4-二甲氧基-3′, 4′-亚甲二氧基-7, 9′-环氧木脂
烷-9-醇
小三叶花椒 Zanthoxylum
culantrillo
芸香科 Rutaceae 53
78 落叶松脂酚乙酯 绵毛米仔兰 Aglaia tomentosa 楝科 Meliaceae 24
79 4′-O-β-D-葡萄糖基-9-O-(6″-去氧蔗糖基)-橄榄树脂素 缬草 Valeriana officinalis 败酱科 Valerianaceae 54
80 4-羟基-3′, 4′, 5-三甲氧基-7′, 9-环氧木脂烷-9′-醇 油瑞香 Daphne oleoides 瑞香科 55
81 (+)-落叶松脂酚 云南铁杉 Tsuga dumosa 松科 Pinaceae 56
82 (−)-落叶松脂酚 芫花 Daphne genkwa 瑞香科 57
83 双氢芝麻素 日本扁柏 Chamaecyparis obtuse 柏科 58
84 异细叶黄肉楠木脂素 日本扁柏 柏科 59
85 细叶黄肉楠木脂素 细叶黄肉楠 Actinodaphne
longifolia
樟科 60
86 conicaoside 肿柄雪莲 Saussurea conica 菊科 Compositae 61
87 (−)-落叶松脂酚-4′-(6″-O-咖啡酰基)-β-D-吡喃
葡萄糖苷
罗氏盐肤木 Rhus javanica 漆树科 Anacardiaceae 62
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续表 1
序号 化合物名称 植物来源 科 文献
88 (−)-落叶松脂酚-4′-(4″, 6″-二-氧-咖啡酰基)-β-D-
吡喃葡萄糖苷
罗氏盐肤木 Rhus javanica 漆树科 62
89 5, 5′-二甲氧基落叶松脂酚-4′-(4″, 6″-二-氧-咖啡酰
基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
罗氏盐肤木 漆树科 62
90 4-O-[α-(1, 2-二羟乙基)-紫丁香基]-5, 5′-二甲氧基落
叶松脂酚-4′-(4″, 6″-二-氧-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡
萄糖苷
罗氏盐肤木 Rhus javanica 漆树科 63
91 9-O-acetyldihydrosesamin 日本扁柏 柏科 63
92 9-O-(11-hydrox-yeudesman-4-yl)-dihydrosesamin 日本扁柏 柏科 63
93 落叶松脂酚-9-O-β-吡喃木糖苷 葎草 Humulus japonicus 大麻科 Cannabaceae 64
94 manglieside E Manglietia phythoensis 木兰科 65
95 (8R, 7′S, 8′R)-5, 5′-二甲氧基落叶松脂酚-9′-O-β-
D-(6-O-E-4-羟基-3-甲氧基-肉桂酰基)-吡喃葡萄
糖苷
马利筋 Asclepias curassavica 萝藦科 Asclepiadaceae 66
96 (8R, 7′S, 8′R)-5, 5′-二甲氧基落叶松脂酚-9′-O-β-D-
(6-O-Z-4-羟基-3-甲氧基-肉桂酰基)-吡喃葡萄糖苷
马利筋 萝藦科 66
97 (8R, 7′S, 8′R)-5, 5′-二甲氧基落叶松脂酚-9′-O-β-D-
(6-O-E-4-羟基肉桂酰基)-吡喃葡萄糖苷
马利筋 萝藦科 66
98 (8R, 7′S, 8′R)-5, 5′-二甲氧基落叶松脂酚-9′-O-β-D-
(6-O-E-4-羟基-3, 5-二甲氧基-肉桂酰基)-吡喃葡萄
糖苷
马利筋 萝藦科 66
99 (8R, 7′S, 8′R)-5′- 甲氧基落叶松脂酚 -9′-O-β-D-
(6-O-E-4-羟基-3-甲氧基-肉桂酰基)-吡喃葡萄糖苷
马利筋 萝藦科 66
100 (8R, 7′S, 8′R)-5′-甲氧基落叶松脂酚-9′-O-β-D-(6-
O-Z-4-羟基-3-甲氧基-肉桂酰基)-吡喃葡萄糖苷
马利筋 萝藦科 66
101 leoligin 高山火绒草 Leontopodium alpinum 菊科 67
102 藿香木脂酚 藿香 Agastache rugosa 唇形科 68
103 7S, 8R, 8′R-(–)-5-甲氧基-落叶松脂酚-4, 4′-双-O-
β-D-吡喃葡萄糖苷
拉拉藤 Galium sinaicum 茜草科 Rubiaceae 69
104 小木通木脂苷 小木通 Clematis armandii 毛茛科 Ranunculaceae 70
105 5, 5′-二甲氧基-9-O-β-D 吡喃葡萄糖基落叶松脂酚 库西紫云菜 Strobilanthes cusia 爵床科 Acanthaceae 71
106 hyosmin 天仙子 Hyoscyamus niger 茄科 Solanaceae 72
107 (7R, 8R, 8′S)-aketrilignoside 三叶木通 Akebia trifoliata 木通科 Lardizabalaceae 73
108 大籽蒿木脂醇 大籽蒿 Artemisia sieversiana 菊科 74
109 7-羟基落叶松脂酚 向日葵 Helianthus annuus 菊科 75
110 7S, 8R, 7′S, 8′R-3, 4, 3′, 4′-tetramethoxy-9, 7′-
dihydroxy-8. 8′, 7. O. 9′-lignan
望春花 Magnolia fargesii 木兰科 76
111 向日葵木脂苷 中华青牛胆 Tinospora sinensis 防己科 Menispermaceae 77
112 向日葵木脂醇 向日葵 Helianthus annuus 菊科 75
113 9′-O-乙酰基-(7R, 8S, 7′R, 8′S)-(–)-望春花木脂醇 皱叶木兰 Magnolia praecocissima 木兰科 78
114 中华青牛胆木脂苷 B 中华青牛胆 Tinospora sinensis 防己科 77
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续表 1
序号 化合物名称 植物来源 科 文献
115 (−)-望春花木脂醇 皱叶木兰 木兰科 78
116 neoarctin A 牛蒡 Arctium lappa 菊科 79
117 (−)-tanegool-7′-methyl ether 鬼臼 小檗科 9
118 芝麻素酮 夜香木兰 Magnolia coco 木兰科 80
119 高山牡荆木脂酮 高山牡荆 Vitex altissima 马鞭草科 Verbenaceae 81
120 (8R*, 7′S*, 8′R*)-5, 5-dimethoxy-7-oxolariciresinol-9′-
O-β-D-xylopyranoside
棒槌瓜 Neoalsomitra integrifoliola 葫芦科 32
121 (7S, 8R, 7′R, 8′S)-4, 9, 4′, 7′-四羟基-3, 3′-二甲氧基-
7, 9′-环氧木脂烷-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
丹桂 Osmanthus fragrans
var. aurantiacus
木犀科 Oleaceae 82
122 chushizisins H 构树 Broussonetia papyrifera 桑科 Moraceae 83
123 维拉木脂二醇 D 云南铁杉 Tsuga dumosa 松科 Pinaceae 56
124 望春花木脂酮 A 望春花 Magnolia fargesii 木兰科 84
125 望春花木脂酮 B 望春花 木兰科 84
126 seselinone Seseli annuum 伞形科 Umbelliferae 85
127 forsythialan A 连翘 Forsythia suspensa 木犀科 86
128 forsythialan B 连翘 木犀科 86
129 aketrilignoside B 三叶木通 木通科 73
130 (+)-7′-甲氧基落叶松脂酚 鬼臼 小檗科 9
131 肉果草木脂苷 A 肉果草 Lancea tibetica 玄参科 Scrophulariaceae 87
132 (−)-橄榄木脂二醇 水母雪兔子 Saussurea medusa 菊科 88
133 水母雪兔子木脂苷 A 水母雪兔子 菊科 89
134 橄榄木脂二醇-4′-O-β-D-葡萄糖苷 缬草 Valeriana officinalis 败酱科 84
135 橄榄树脂素 旋花羊角拗 Strophanthus gratus 夹竹桃科 Apocynaceae 90
136 (−)-橄榄树脂素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 无梗接骨木 Sambucus sieboldiana 忍冬科 Caprifoliaceae 91
137 (−)-马索木脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 无梗接骨木 忍冬科 91
138 (−)-马索木脂醇-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 无梗接骨木 忍冬科 91
139 olivil-9-O-β-D-xyloside 桂叶岩蔷薇 Cistus laurifolius 半日花科 Cistaceae 92
140 berchemol-9-O-rhamnoside 桂叶岩蔷薇 半日花科 92
141 gentioluteol 黄龙胆 Gentiana lutea 龙胆科 Gentianaceae 93
142 藿香木脂烯醇 藿香 Agastache rugosa 唇形科 68
143 lanicepside A 绵头雪莲花 Saussurea laniceps 菊科 94
144 lanicepside B 绵头雪莲花 菊科 94
145 7R, 8S, 7′S, 8′R-3, 4, 3′, 4′- tetramethoxy-9, 7′-
dihydroxy-8. 8′, 7. O. 9′-lignan
望春花 木兰科 76
146 (+)-arborone 兰屿胡椒 Piper arborescens 胡椒科 95
147 santolinol Salvia santolinifolia 唇形科 96

4 结语
四氢呋喃型木脂素是一类由 2 分子苯丙素衍生
物通过侧链 β 碳原子聚合而成的且结构中具有
C7-O-C7′、C9-O-C9′或 C7-O-C9′等醚键形成的四氢呋
喃环的木脂素。由于具有较强的生物活性，天然来
源的四氢呋喃型木脂素已逐渐引起药学工作者的广
泛关注，如代表性成分抗癌候选药物 grandisin 从抗
肿瘤作用机制、化学全合成、体内代谢途径、化学
全合成、构效关系等方面进行了较深入的研究工作，
取得了突破性进展。四氢呋喃型木脂素结构变化大、
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 21 期 2013 年 11 月

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立体异构体多，其化学全合成、结构修饰及其构效
关系的研究仍是后续研究的重要方向。随着现代提
取分离技术、结构研究方法以及药理作用机制研究
的不断发展，必将为四氢呋喃型木脂素的开发应用
提供更加广阔的空间。
参考文献
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