全 文 ：书中 药 研 究
短梗五加果中木脂素类成分的分离和鉴定
孟永海，王欣慰，翟春梅，郭江涛，姜海，杨春娟，宋洋，王知斌*
(教育部北药基础与应用研究重点实验室，黑龙江省中药天然药物药效物质基础研究重点实验室，
黑龙江中医药大学，黑龙江 哈尔滨 150040)
摘 要:目的:分离和鉴定短梗五加果提取物中木脂素类化学成分。方法:采用硅胶柱色谱、ODS 柱色
谱和制备液相等方法对短梗五加果提取物中的化学成分进行分离纯化，并通过 NMＲ和 MS 等谱学技术
确定结构。结果:从短梗五加叶提取物中分离得到 7 个木脂素类化合物，分别鉴定为丁香树脂酚 － 4 －
O － β － D －吡喃葡萄糖苷(1)，短梗五加苷 E(2)，杜仲树脂醇双吡喃葡萄糖苷(3)，松脂醇二吡喃葡萄
糖苷(4)，松脂素 － 4 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷(5)，(7S，8Ｒ)－ urolignoside(6) ，新短梗五加酚(7)。
结论:化合物 3、5、6 为首次从五加属中分离得到。
关键词:短梗五加果;化学成分;木脂素类化合物;结构鉴定
中图分类号:Ｒ28 文献标识码:A 文章编号:1002 － 2406(2016)02 － 0001 － 03
Isolation and Identification of Lignans from the Fruits of Acanthopanax Sessiliflorus
MENG Yong － hai，WANG Xin － wei，ZHAI Chun － mei，GUO Jiang － tao，JIANG Hai，
YANG Chun － juan，SONG Yang，WANG Zhi － bin*
(Key Laboratory of Chinese Materia Medica (Ministry of Education)，Heilongjiang Key Laboratory of
TCM Pharmacidynamic Material Bases，Heilongjiang University of Chinese Medicine，Harbin 150040，China)
Abstract:Objective:To study the isolation and identification of lignans from the extracts of Acanthopanax ses-
siliflorus fruits． Methods:The structures of these compounds were elucidated by NMＲ and MS spectroscopic a-
nalysis． Ｒesults:These compounds were identified as syringaresinol － 4 － O － β － D － glucopyranoside (1) ，
liriodendrin (2) ，medioresinol － di － O － β － D － glucopyranoside (3) ，pinoresinol － 4，4 － di － O － β － D －
glucoside (4) ，pinoresinol － 4 － O － β － D － glucopyranoside (5) ，(7S，8Ｒ)－ urolignoside (6) ，neociwu-
jiaphenol (7)． Conclusion:Compounds 3，5 and 6 are isolated from Genus Acanthopanax for the first time．
Key words:Acanthopanax sessiliflorus fruits;Chemical constituent;Lignans;Structural identification
基金项目:黑龙江省青年科学基金项目(No． QC2012C064);国家自然科学基金青年科学基金项目(No． 81303195)
作者简介:孟永海(1978 －)，男，博士，副教授，主要从事中药药效物质基础和质量控制研究工作。
通讯作者:王知斌* (1976 －)，男，副教授，硕士研究生导师，主要研究方向:中药及复方药效物质基础研究和新药临床前药学研究。
收稿日期:2015 － 09 － 10
修回日期:2015 － 10 － 11
短梗五加 (Acanthopanax sessiliflorus)又称无梗五
加，别名乌鸦子，五加科五加属落叶灌木或小乔木植
物［1］，其嫩茎俗称“刺拐棒”或“绿参”［2］。短梗五加根
皮入药，为五加皮的来源植物之一，叶和果分别入药，
为五加叶和五加果。其药性温、味辛，具有祛风湿、壮
筋骨、补精及益智等功效［3］。为了开发利用短梗五加
这一潜在的民间药用植物资源，笔者对短梗五加果的
化学成分进行了初步的研究，分离出 7 个木脂素类化
合物，并使用 NMＲ 和 MS 谱对其结构进行了鉴定，分
别为丁香树脂酚 － 4 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷(1)，
短梗五加苷 E(2)，杜仲树脂醇双吡喃葡萄糖苷(3) ，
松脂醇二吡喃葡萄糖苷(4) ，松脂素 － 4 － O － β － D －
吡喃葡萄糖苷(5)，(7S，8Ｒ)－ urolignoside(6) ，新短梗
五加酚(7)。化合物 1 ～ 7 的结构式见图 1(Fig． 1)。
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1 仪器与材料
JNM － LA270，JNM － ECA600 核磁共振光谱仪
(TMS为内标，日本 Joel 公司);ACQUITY U ItraPerfor-
mance LCTM 色谱仪(美国 Waters 公司);HPLC 仪
(LC －10AT泵，SPD －10AUV － VIS 检测器，Anastar 色
谱工作站，日本 Shimadzu公司);制备色谱柱 COSMOS
IL 5C18 － PAQ(250 mm × 20 mm i． d． 日本 Nacalai 公
司);柱色谱硅胶(BW － 200，日本 FujiSilysia 公司，
40 ～ 106 μm);反相 ODS(Chromatorex ODS DM 1020T，
日本 FujiSilysia公司，71 ～ 154 μm);薄层色谱板(正相
预制 板，Silicagel60F254，德 国 Mer － ck 公 司，
0． 25 mm);反相预制板 (F254S，德国 Merck 公司，
0. 25 mm);薄层显色试剂［10 g /L Ce(SO4)2体积分数
为 10%的硫酸溶液］;其他试剂均为分析纯。
短梗五加果购自于辽宁省凤城市草河经济区丹东
五加高新农业科技开发公司，由黑龙江省中医药大学
王振月教授鉴定为五加科五加属植物短梗五加(Acan-
thopanax sessiliflorus)的果实。
2 提取分离
将短梗五加果(5 kg)用 75%的乙醇溶液回流提
取 3 次，提取液真空减压回收，得乙醇提取物(400 g)。
提取物依次经乙酸乙酯、正丁醇萃取，得乙酸乙酯萃取
物(78 g)。乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱，以己烷 －
乙酸乙酯和氯仿 －甲醇溶剂梯度洗脱，得到 12 个馏分
(Fr． 1 ～ 12)，Fr． 9 经反相 ODS(甲醇 － 水)及 HPLC
(甲醇 － 水)等方法得到化合物 1 (11． 0 mg)、
2(7． 9 mg)、3(209． 4 mg)、4(6． 9 mg)、5(10． 5 mg)、
6(12． 8 mg)、7(9． 8 mg)。
Fig． 1 The structures of compounds 1 ～ 7
3 结构鉴定
化合物 1:黄色无定形粉末。ESI － MS 给出m/z
579［M + H］+，分子量为 578。1H － NMＲ (CD3OD，400
MHz)δ:6. 65 (2H，s，H － 2，6)，6. 71(2H，s，H － 2，
6) ，4. 76(1H，d，J = 3. 9 Hz，H － 7) ，4. 72 (1H，d，
J = 4. 2 Hz，H － 7) ，3. 13 (2H，m，H － 8，8) ，4. 27
(2H，dd，J = 9. 2，7. 9 Hz，H － 9β，9β) ，3. 90 (2H，
dd，J = 9. 2，2. 8 Hz，H －9α，9α) ，4. 87 (1H，d，J =
8. 3 Hz，H － 1) ，3. 76 (1H，dd，J = 12. 0，2. 2 Hz，
H －6 a) ，3. 65 (1H，dd，J = 12. 0，5. 1 Hz，H －
6b) ，3. 85 (6H，s，OCH3 － 3，5)，3. 84 (6H，s，
OCH3 －3，5)。
13C － NMＲ(CD3OD)数据归属见 Tab． 1。
综合以上数据与文献［4］数据基本一致，故鉴定化合
物 1为丁香树脂酚 － 4 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷。
化合物 2:黄色无定形粉末。ESI － MS 给出 m/z
383［M + H － Glc － Glc］+。1 H － NMＲ(DMSO，400
MHz)δ:6. 66 (4H，s，H － 2，6，2，6)，4. 67 (2H，
d，J = 3. 4 Hz ，H －7，7) ，3. 12 (2H，m，H － 8，8) ，
4. 20 (2H，dd，J = 9. 5，6. 6 Hz，H － 9β，9β) ，3. 83
(2H，dd，J = 9. 5，3. 0 Hz，H － 9α，9α) ，4. 89 (2H，
d，J = 7. 9 Hz，H － 1″，1) ，3. 60 (2H，dd，J = 11. 2，
4. 2 Hz，H － 6″ a，6a) ，3. 40 (2H，dd，J = 11. 2，
2. 4 Hz，H －6″b，6b) ，3. 76 (12H，s，OCH3 － 3，5，
3，5)。13C － NMＲ(DMSO)数据归属见 Tab． 1。综合
以上数据与文献［5］数据基本一致，故鉴定化合物 2 为
短梗五加苷 E。
化合物 3:黄色无定形粉末。ESI － MS 给出 m/z
389［M + H － Glc － Glc］+，分子量约为 712，分子式为
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C33 H44 O17。
1H － NMＲ (DMSO，400 MHz) δ:6. 95
(1H，d，J = 1. 7 Hz，H －2)，7. 03 (1H，d，J = 8. 3 Hz，
H － 5)，6. 87 (1H，dd，J = 8. 3，1. 7 Hz，H － 6)，
5. 08 (1H，d，J = 5. 0 Hz，H － 7) ，3. 27 (2H，m，
H －8，8) ，4. 18 (2H，dd，J = 9. 5，7. 0 Hz，H － 9β，
9β) ，3. 81 (2H，dd，J = 9. 5，3. 5 Hz，H －9α，9α) ，
6. 66 (2H，s，H －2，6)，5. 01 (1H，J =4. 5 Hz，H －7)，
4. 87 (2H，d，J = 7. 2 Hz，H －1″，1) ，3. 58 (2H，dd，
J = 11. 2，4. 2 Hz，H － 6″a，6a) ，3. 40 (2H，dd，J =
11. 2，2. 4 Hz，H －6″b，6b) ，3. 77 (3H，s，OCH3 －3)，
3. 74 (6H，s，OCH3 － 3，5)。
13C － NMＲ(DMSO)数
据归属见 Tab. 1。综合以上数据与文献［6］数据基本一
致，故鉴定化合物 3 为杜仲树脂醇双吡喃葡萄糖苷。
化合物 4:淡黄色无定形粉末。ESI － MS 给出m/z
683［M + H］+，分子量为 682，分子式应为C32H42O16。
1H － NMＲ (CD3OD，400 MHz)δ:7. 02 (2H，d，J =
1. 8 Hz，H －2，2)，7. 13 (2H，d，J = 8. 4 Hz，H － 5，
5) ，6. 90 (2H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，H －6，6) ，4. 75
(2H，d，J = 3. 9 Hz，H －7，7) ，3. 12 (2H，m，H －8，
8) ，4. 25 (2H，dd，J = 8. 9，6. 7 Hz，H － 9β，9β) ，
3. 89 (2H，d，J = 8. 9 Hz，H － 9α，9α) ，4. 88 (2H，
d，J = 6. 9 Hz，H － 1″，1) ，3. 76 (2H，dd，J = 12. 0，
2. 2 Hz，H － 6″a，6a) ，3. 65 (2H，dd，J = 12. 0，
5. 1 Hz，H －6″b，6″b) ，3. 86 (6H，s，OCH3 － 3，3)。
13C － NMＲ (CD3OD)数据归属见 Tab． 1。综合以上数
据与文献［7］数据基本一致，故鉴定化合物 4 为松脂醇
二吡喃葡萄糖苷。
化合物 5:白色无定形粉末。ESI － MS 给出 m/z
543［M + Na］+，分子量为 520，分子式为 C26 H32 O11。
1H － NMＲ (CD3OD，400 MHz)δ:7. 02 (1H，d，J =
2. 0 Hz，H － 2)，7. 12 (1H，d，J = 8. 3 Hz，H － 5) ，
6. 90 (1H，dd，J = 8. 3，2. 0 Hz，H － 6) ，4. 72 (1H，
d，J = 3. 9 Hz，H － 7) ，3. 12 (1H，m，H － 8) ，4. 23
(1H，dd，J = 8. 4，6. 7 Hz，H － 9β) ，3. 85 (1H，m，
H － 9α) ，6. 93 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H － 2) ，6. 77
(1H，d，J = 8. 6 Hz，H － 5) ，6. 80 (1H，dd，J =
8. 6 Hz，2. 0 Hz，H － 6) ，4. 68 (1H，d，J = 4. 4 Hz，
H －7) ，3. 11(1H，m，H － 8) ，4. 21 (1H，dd，J =
8. 4，6. 8 Hz，H －9β) ，3. 84 (1H，m，H －9α) ，4. 85
(1H，d，J =6. 3 Hz，H － 1″) ，3. 81 (1H，m，H － 6″a) ，
3. 67 (1H，m，H － 6″b) ，3. 87 (3H，s，OCH3 － 3)，
3. 83 (3H，s，OCH3 － 3)。
13C － NMＲ(CD3OD)数据归
属见 Tab． 1。13C － NMＲ 数据归属见 Tab． 1。综合以上
数据与文献［8］数据基本一致，故鉴定化合物 5 为松脂
素 － 4 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷。
表 1 13C － NMＲ spectral data of compounds 1 － 7(100 MHz)
Position 1 2 3 4 5 6 7
1 133. 1 133. 6 135. 1 137. 4 137. 4 138. 3 130. 2
2 104. 8 104. 1 110. 5 111. 6 111. 6 111. 1 126. 2
3 149. 4 152. 6 145. 8 151. 0 151. 2 150. 9 147. 7
4 136. 1 137. 1 148. 9 147. 5 147. 3 147. 6 138. 9
5 149. 4 152. 6 115. 2 118. 0 118. 1 119. 4 148. 7
6 104. 8 104. 1 118. 1 119. 8 119. 7 118. 0 107. 7
7 87. 2 85. 0 84. 8 87. 1 87. 1 88. 5 33. 6
8 55. 7 53. 6 53. 6 55. 5 55. 5 55. 7 40. 8
9 72. 9 71. 3 71. 1 72. 8 72. 6 65. 1 66. 7
3 － OCH3 57. 1 56. 4 55. 6 56. 7 56. 2 56. 7 60. 1
5 － OCH3 57. 1 56. 4 56. 6
1 136. 2 133. 6 133. 6 137. 4 133. 5 137. 1 139. 3
2 104. 5 104. 1 104. 1 111. 6 110. 9 114. 1 106. 8
3 154. 4 152. 6 152. 6 151. 0 149. 2 145. 3 149. 0
4 135. 6 137. 1 137. 1 147. 5 147. 4 147. 5 134. 5
5 154. 4 152. 6 152. 6 118. 0 116. 1 129. 6 149. 0
6 104. 5 104. 1 104. 1 119. 8 120. 1 117. 9 106. 8
7 87. 6 85. 0 85. 1 87. 1 87. 4 35. 8 42. 3
8 55. 5 53. 6 53. 6 55. 5 55. 3 32. 9 49. 0
9 72. 9 71. 3 71. 2 72. 8 72. 6 62. 2 64. 1
3 － OCH3 56. 8 56. 4 56. 4 56. 7 56. 7 56. 7 56. 2
5 － OCH3 56. 8 56. 4 56. 4 56. 2
1″ 105. 3 102. 6 100. 0 102. 8 102. 7 102. 7
2″ 75. 7 74. 1 73. 1 74. 9 74. 8 74. 9
3″ 78. 3 76. 4 76. 5 77. 8 77. 8 78. 2
4″ 71. 3 69. 8 69. 6 71. 3 71. 2 71. 3
5″ 77. 8 76. 8 77. 0 78. 2 78. 1 77. 8
6″ 62. 6 60. 8 60. 6 62. 5 62. 5 62. 5
1 102. 6 102. 6 102. 8
2 74. 1 74. 1 74. 9
3 76. 5 76. 8 77. 8
4 69. 9 69. 9 71. 3
5 77. 2 77. 2 78. 2
6 60. 8 60. 8 62. 5
化合物 6:淡黄色无定形粉末。ESI － MS 给出m/z
343［M + H － Glc］+，分子量为 522。1 H － NMＲ
(CD3OD，400 MHz)δ:7. 03 (1H，d，J =1. 8 Hz，H －2)，
7. 12 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H －5) ，6. 92 (1H，dd，J =
8. 4，1. 8 Hz，H － 6) ，5. 56 (1H，d，J = 5. 9 Hz，
H －7) ，3. 45 (1H，m，H － 8) ，3. 76 (1H，dd，J =
11. 2，5. 6 Hz，H － 9a) ，3. 46 (1H，dd，J = 11. 2，
6. 4 Hz，H －9b) ，6. 71 (1H，s，H － 2) ，6. 73 (1H，s，
H －6) ，2. 62 (2H，t，J = 7. 4 Hz，H －7) ，1. 81 (2H，
m，H －8) ，3. 56 (2H，t，J = 6. 4 Hz，H － 9) ，4. 86
(1H，d，J = 7. 2 Hz，H － 1″) ，3. 58 (1H，dd，J =
11. 2，4. 2 Hz，H － 6″ a) ，3. 40 (1H，dd，J = 11. 2，
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2. 4 Hz，H － 6″ b)，3. 86 (3H，s，OCH3 － 3)，3. 82
(3H，s，OCH3 － 3)。
13C － NMＲ(CD3 OD)数据归属
见 Tab． 1。综合以上数据与文献［9］数据基本一致，故
鉴定化合物 6 为(7S，8Ｒ)－ urolignoside。
化合物 7:淡黄色无定形粉末。ESI － MS 给出m/z
401［M － H］+，分子量为 402，分子式为 C22 H26 O7。
1H －NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:6. 58 (1H，s，H －6)，
2. 71 (1H，dd，J = 15. 1，4. 8 Hz，H －7a) ，2. 57 (1H，
dd，J = 15. 1，11. 5 Hz，H － 7b) ，1. 62 (1H，m，
H －8) ，3. 60 (1H，dd，J = 10. 8，5. 0 Hz，H － 9a) ，
3. 48 (1H，m，H － 9b) ，6. 38 (2H，s，H － 2，6) ，
6. 38 (2H，s，H －6)，4. 31 (1H，d，J =5. 7 Hz，H －7)，
1. 96 (1H，m，H － 8) ，3. 50 (2H，d，J = 4. 0 Hz，
H －9) ，3. 37 (3H，s，OCH3 － 3)，3. 85 (3H，s，
OCH3 － 5)，3. 73 (6H，s，OCH3 － 3，5)。
13 C － NMＲ
(CD3OD)数据归属见 Tab． 1。综合以上数据与文献
［10］
数据基本一致，故鉴定化合物 7为新短梗五加酚。
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58 － 59．
柯里拉京对 BV2 细胞感染 HSV － 1 后 TLＲ9、
MyD88mＲNA表达的影响
周静静1，张清安1* ，陈斌1，梅元武2
(1．荆门市第一人民医院，湖北 荆门 448000;2．华中科技大学同济医学院附属协和医院，湖北 武汉 430022)
摘 要:目的:在 1 型单纯疱疹病毒侵袭感染 BV2 细胞后进行分子检测，分析柯里拉京对感染后 BV2 细
胞后 TLＲ9、MyD88mＲNA在 BV2 细胞的表达情况。方法:建立细胞模型(BV2 细胞系)柯里拉京的用药
浓度及干预时间。而且经过 MTT法进行核实，TCID50病毒滴度计算，需要采用 Ｒeed － Muench 法。细胞
随机分为 6 组:HSV －1 +柯里拉京组、HSV － 1 +无菌 PBS 组、CPG － ODN +柯里拉京组、CPG － ODG +
无菌 PBS组、无菌 PBS +柯里拉京组、无菌 PBS +无菌 PBS 组(空白对照组)。荧光定量聚合酶链反应
(PCＲ)对上述每组 TLＲ9mＲNA 以及 MyD88mＲNA 表达进行检测。结果:HSV － 1 + 柯里拉京组与
HSV －1 + PBS 组相比 TLＲ9、MyD88mＲNA 的表达降低有统计学差异(P ＜ 0． 05);CPG － ODN +柯里拉
京组与 CPG － ODN + PBS组相比 TLＲ9、MyD88mＲNA 的表达降低有统计学差异(P ＜ 0． 05)。结论:在
BV2 细胞接受感染 HSV －1 后，柯里拉京降低 TLＲ9 / MyD88mＲNA的表达，以此来上调免疫应答。
关键词:单纯疱疹病毒性脑炎;柯里拉京;TLＲ9;MyD88;TNF － α
中图分类号:Ｒ285． 5 文献标识码:A 文章编号:1002 － 2406(2016)02 － 0004 － 05
基金项目:湖北省卫生厅科研基金资助课题(No． 2007 JX3B54)
作者简介:周静静(1981 －)，女，神经病学硕士，主治医师，主要从事神经内科的临床、教学和科研工作。
通讯作者:张清安* (1970 －)，男，副主任医师，主要从事神经内科的临床和科研工作。
收稿日期:2015 － 08 － 25
修回日期:2015 － 09 － 10
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中 医 药 信 息
Information on Traditional Chinese Medicine
2016 年 3 月第 33 卷第 2 期
Vol. 33，No. 2，Mar． 2016
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