全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 1 期 2011 年 1 月 • 42 •
藏紫菀化学成分的研究(Ⅱ)
程战立,时岩鹏,种小桃,姚庆强*
山东省医学科学院药物研究所,山东省罕少见病重点实验室,山东 济南 250062
摘 要:目的 研究藏紫菀的化学成分。方法 采用硅胶、大孔树脂和 Sephadex LH-20 柱等进行分离纯化,用物理、化学
和光谱学方法鉴定化合物的结构。结果 分离并鉴定出 10 个化合物,分别为齐墩果酸(1)、香草酸(2)、异鼠李素(3)、
山柰酚(4)、槲皮素(5)、大波斯菊苷(6)、槲皮素 3-O-(6″-O-E-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、芦丁(8)、芹菜素-7-O-β-D-
吡喃葡萄糖醛酸正丁酯(9)、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(10)。结论 除化合物 8 以外,其余均为首次从该种植物
中分离得到。
关键词:藏紫菀;黄酮;槲皮素 3-O-(6″-O-E-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷;芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸正丁酯;芹菜
素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253 - 2670(2011)01 - 0042 - 04
Chemical constituents in dried inflorescence of Aster souliei (Ⅱ)
CHENG Zhan-li, SHI Yan-peng, CHONG Xiao-tao, YAO Qing-qiang
Key Laboratory of Rare and Uncommon Diseases, Institute of Materia Medica, Shandong Academy of Medical Sciences, Jinan
250062, China
Key words: the dried inflorescence of Aster souliei Franch.; flavone; quercetin 3-O-(6″-O-E-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside; apigenin-
7-O-β-D-pyranglycuronate butyl ester; apigenin-7-O-β-D-pyranglycuronide
藏紫菀为菊科紫菀属植物缘毛紫菀 Aster
souliei Franch. 的干燥花序,缘毛紫菀为多年生草本
植物,生长在海拔 2 700~4 000 m 的高山针叶林体
外缘、灌丛以及山坡草地或河滩草坝,分布于甘肃、
青海、四川、云南、西藏等地。民间常以花或根茎
入药,具有清热解毒、镇咳祛痰功效,用于瘟疫病、
中毒症、支气管炎、咳嗽气喘、咳吐脓血。本实验
对藏紫菀进行了系统的化学成分研究,从其乙醇提
取物中分离并鉴定了 10 个化合物,分别为齐墩果酸
(1)、香草酸(2)、异鼠李素(3)、山柰酚(4)、槲
皮素(5)、大波斯菊苷(6)、槲皮素 3-O-(6″-咖啡
酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)、芦丁(8)、芹菜素-
7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸正丁酯(9)、芹菜素 -
7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(10)。除化合物 8 以外,
其余均为首次从该种植物中分离得到。
1 仪器、试剂与材料
X4 型显微熔点测定仪(北京第三光学仪器厂);
Nicolet 670 型红外光谱仪(KBr 压片,Thermo
Nicolet Corporation);Agilent Trap VL 型质谱仪(HP
Agilent);Bruker Avance 600 型核磁共振仪(瑞士
Bruker 公司);柱色谱用硅胶(200~300 目,300~
400 目,青岛腾海精细硅胶化工有限公司);色谱用
试剂均为分析纯。薄层色谱用硅胶 G、GF254(青岛
海洋化工有限公司);聚酰胺膜(浙江台州四甲生化
塑料厂);藏紫菀由西藏自治区医药公司购得,并由
山东中医药大学朱凤琴鉴定为 Aster souliei Franch.
的干燥花序。
2 提取与分离
取藏紫菀 20 kg,粉碎,用 95%乙醇加热回流
提取 3 次,提取液浓缩至无醇味,加入适量水混悬,
依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取,得
到石油醚萃取物 595 g,氯仿萃取物 125 g,醋酸乙
酯萃取物 225 g 和正丁醇萃取物 667 g。取石油醚部
位 120 g,经多次硅胶柱色谱分离,石油醚-醋酸乙
酯梯度洗脱得到化合物 1(25 mg);取醋酸乙酯部
位 200 g,经多次硅胶柱色谱分离,氯仿-甲醇梯度
收稿日期:2010-03-15
作者简介:程战立(1984—),男,山东菏泽人,硕士,研究方向为天然药物化学。Tel: 13791131289 E-mail: chengzhanli77@yahoo.com.cn
*通讯作者 姚庆强 Tel: (0531)82919962 E-mail: yqingqiang@yahoo.com
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洗脱得到化合物 2(36 mg)、3(27 mg)、4(56 mg)、
5(135 mg)、6(32 mg)、7(16 mg)、8(64 mg);
取正丁醇部位 100 g,经大孔树脂柱分离,多次硅胶
柱色谱分离,氯仿-甲醇梯度洗脱,Sephadex LH-20
柱纯化等步骤,得到化合物 9(28 mg)、10(24 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶(氯仿),分子式 C30H48O3,
mp 310~312 ℃。ESI-MS(m/z)正离子检测:457
[M+H]+,479 [M+Na]+,负离子检测:455 [M-H]-。
相对分子质量为 456。10%硫酸-乙醇加热显色为紫
红色。 KBrmaxIR ν (cm−1):3 443(OH),1 694(C=O),
1 387,1 362,表明为齐墩果烷型三萜类骨架,
13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 122.6, 143.6 进一步
确定了该化合物为 Δ12(13)齐墩果烯型的三萜化合
物。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 0.84~2.05 (24H,
m), 3.22 (1H, dd, J = 4.2, 2.4 Hz, H-3), 5.29 (1H, br s,
H-12); 13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 38.8 (C-1),
27.7 (C-2), 79.0 (C-3), 39.0 (C-4), 55.2 (C-5), 18.3
(C-6), 33.0 (C-7), 39.5 (C-8), 47.9 (C-9), 37.0 (C-10),
23.4 (C-11), 122.6 (C-12), 143.6 (C-13), 41.9 (C-14),
28.1 (C-15), 23.6 (C-16), 46.5 (C-17), 41.9 (C-18),
46.5 (C-19), 30.7 (C-20), 33.8 (C-21), 33.1 (C-22),
28.1 (C-23), 15.6 (C-24), 15.3 (C-25), 17.1 (C-26),
25.9 (C-27), 182.2 (C-28), 33.1 (C-29), 23.6 (C-30)。
以上光谱数据与文献报道的数据基本一致[1],鉴定
化合物 1 为齐墩果酸(oleanolic acid)。
化合物 2:无色针晶(石油醚-丙酮),分子式
C8H8O4,mp 203~205 ℃;ESI-MS(m/z)正离子
检测:169 [M+H]+,负离子检测:167 [M-H]-,
相 对 分 子 质 量 为 168 。 1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.49 (1H,s) 为一羧基氢信号,另有
7.42 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz),6.81 (1H, dd, J = 8.4,
2.0 Hz),表明分子中有两个苯环上的邻位氢,3.79
(3H, s) 为一甲氧基信号; 1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 12.53 (1H, s, -COOH), 9.88 (1H, s,
4-OH), 7.45 (1H, s, 2-H), 7.44 (1H, dd, J = 8.4, 2.0
Hz, H-6), 6.84 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz, H-6), 3.91
(3H, s, 3-OCH3); 13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6)
δ: 167.7 (COOH), 151.5 (C-4), 147.6 (C-3), 123.9
(C-6), 122.0 (C-1), 114.5 (C-5), 113.1 (C-2), 55.9
(3-OCH3)。以上光谱数据与文献报道的数据基本一
致[2],鉴定化合物 2 为香草酸(vanillic acid)。
化合物 3:黄色粉末(甲醇),分子式 C16H12O7,
mp 304~305 ℃。ESI-MS(m/z)正离子检测:317
[M+H]+,负离子检测:315 [M-H]-,相对分子质
量为 316。盐酸-镁粉反应呈阳性,FeCl3 反应呈阳
性。进行薄层色谱,1% AlCl3 显色后,黄色加深,表
明为黄酮类化合物,1H-NMR (600 MHz,DMSO-d6)
δ: 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.48 (1H, d, J = 1.8 Hz)
表明 A 环为间位偶合,6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.69
(1H, d, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.76 (1H, d, J = 1.8 Hz) 表明
B环为1,3,4三取代。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6)
δ: 3.84 (3H, s, OCH3-3′), 6.19 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-6), 6.48 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.94 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-5′), 7.69 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′),
9.45 (1H, s, 3-OH), 9.75 (1H, s, 4′-OH), 10.78 (1H,
s, 7-OH), 12.48 (1H, s, 5-OH)。1H-NMR 数据与文
献报道的数据基本一致[3],将化合物 3 与异鼠李
素对照品共 TLC 检查,其 Rf 值和斑点颜色均一
致,且混和熔点不下降,鉴定化合物 3 为异鼠李素
(isorhamnetin)。
化合物 4:黄色粉末(甲醇),分子式 C15H10O6,
mp 275~276 ℃。ESI-MS(m/z)正离子检测:287
[M+H]+,309 [M+Na]+,负离子检测:285 [M-H]-,
相对分子质量为 286。盐酸-镁粉反应呈阳性,Molish
反应呈阴性,1% AlCl3-乙醇试液显黄色荧光,表明
该 化 合 物 为 黄 酮 苷 元 。 1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.44 (1H, d,
J = 1.8 Hz) 表明 A 环为间位偶合,8.04 (2H, d, J = 9
Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.4 Hz) 表明 B 环为对位取代。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.19 (1H, s, H-6),
6.42 (1H, s, H-8), 6.93 (2H, d, J = 8.6 Hz, H-3′, 5′),
8.04 (2H, d, J = 9 Hz, H-2′, 6′), 9.42 (1H, s, 3-OH),
10.80 (1H, s, 7-OH),10.12 (1H, s, 4′-OH), 12.48
(1H, s, 5-OH),1H-NMR 数据与文献报道的数据基
本一致[4],将化合物 4 与山柰酚对照品共 TLC 检查,
其 Rf 值和斑点显示颜色均一致,且混和熔点不下
降,鉴定化合物 4 为山柰酚(kaempferol)。
化合物 5:黄色针晶(甲醇),分子式为C15H10O7,
mp 309~310 ℃。ESI-MS(m/z)正离子检测:303
[M+H]+,325 [M+Na]+,负离子检测:301 [M-H]-,
相对分子质量为 302。盐酸-镁粉反应呈阳性,Molish
反应呈阴性,1% AlCl3-乙醇试液显黄色荧光,表
明该化合物为黄酮苷元。 1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.41 (1H, d,
J = 1.8 Hz) 表明 A 环为间位偶合,6.88 (1H, d, J =
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9 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.68 (1H, d, J =
2.4 Hz) 表明 B 环为 1,3,4 三取代,1H-NMR (600
MHz, DMSO-d6) δ: 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6),
6.41 (1H, d, J = 1.8Hz, H-8), 6.88 (1H, d, J = 9 Hz,
H-5′), 7.54 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 7.68 (1H, d,
J = 2.4 Hz, H-2′), 9.30 (1H, s, 3′-OH), 9.36 (1H, s,
3-OH), 9.60 (1H, s, 4′-OH), 10.79 (1H, s, 7-OH),
12.50 (1H, s, 5-OH),1H-NMR 数据与文献报道的数
据基本一致[5],将化合物 5 与槲皮素对照品共 TLC,
其 Rf 值和斑点颜色均一致,且混和熔点不下降,鉴
定化合物 5 为槲皮素(quercetin)。
化合物 6:黄色针晶(甲醇),mp 225~227 ℃。
ESI-MS(m/z)正离子检测:433 [M+H]+,负离子
检测:431 [M-H]-,相对分子质量为 432,结合碳
谱和氢谱得分子式为 C21H20O10。盐酸-镁粉反应呈
阳性,将化合物 6 进行薄层色谱,1% AlCl3 显色后
颜色加深,表明为黄酮类化合物。1H-NMR (600
MHz, DMSO-d6) δ: 5.07 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1″),
6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 6.84 (1H, d, J = 2.5 Hz,
H-8), 6.88 (1H, s, H-3), 6.94 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′,
5′), 7.96 (2H, d, J = 9 Hz, H-2′, 6′), 10.41 (1H, s,
4-OH), 12.97 (1H, s, 5-OH); 13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 164.1 (C-2), 103.0 (C-3), 181.9 (C-4),
156.8 (C-5), 99.4 (C-6), 164.1 (C-7), 94.7 (C-8),
161.2 (C-9), 105.2 (C-10), 120.9 (C-1′), 128.5 (C-2′,
6′), 115.9 (C-3′, 5′), 161.2 (C-4′), 99.7 (C-1″), 73.0
(C-2″), 76.6 (C-3″), 69.4 (C-4″), 77.0 (C-5″), 60.5
(C-6″)。以上数据与文献一致[6],确定化合物 6 为大
波斯菊苷(costnosiin)。
化合物 7:黄色针晶(甲醇),分子式为
C30H26O15,mp 237~239 ℃。ESI-MS(m/z)正离
子检测:627 [M+H]+,649 [M+Na]+,负离子检
测:625 [M-H]-,相对分子质量为 626,盐酸-镁
粉反应呈阳性,进行薄层色谱,1% AlCl3 显色后颜
色加深,表明为黄酮类化合物。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.16 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.36 (1H, d,
J = 1.8 Hz) 表明 A 环为间位偶合,6.82 (1H, d, J =
8.4 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.55 (1H, d,
J = 1.8 Hz) 表明 B 环为 1,3,4 三取代,6.06 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 7.28 (1H, d, J = 16.2 Hz) 是反式双
键上的两个质子信号,6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.80
(1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 1.8 Hz) 表
明有一个苯环为 1,3,4 三取代,5.48 (1H, d, J = 7.2
Hz) 为糖上端基质子信号,J = 7.2 Hz 为 β 构型。
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 100.8, 76.3, 74.4,
74.0, 69.9, 63.1 为一组葡萄糖信号,在 m/z 303 处有
一碎片离子峰,推断苷元相对分子质量为 302。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 5.48 (1H, d, J = 7.2
Hz, H-1″), 6.06 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-2′′′), 6.16 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-6), 6.36 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8),
6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-9′′′), 6.80 (1H, dd, J = 8.4,
1.8 Hz, H-8′′′), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.98
(1H, d, J = 1.8 Hz, H-5′′′), 7.28 (1H, d, J = 16.2 Hz,
H-3′′′), 7.53 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 7.55 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-2′), 12.62 (1H, s, 5-OH); 13C-NMR
(150 MHz, DMSO-d6) δ: 177.4 (C-4), 166.3 (C-1′′′),
164.2 (C-7), 161.2 (C-5), 156.3 (C-2), 156.3 (C-9),
148.5 (C-3′), 148.4 (C-4′), 145.5 (C-3′′′), 145.1
(C-7′′′), 144.9 (C-6′′′), 133.2 (C-3), 125.4 (C-4′′′),
121.6 (C-1′), 121.2 (C-9′′′), 121.1 (C-6′), 116.2
(C-5′), 115.8 (C-8′′′), 115.2 (C-2′′′), 115.0 (C-6′′′),
113.5 (C-2′), 103.9 (C-10), 100.8 (C-1″), 98.8 (C-6),
93.5 (C-8), 76.3 (C-3″), 74.4 (C-2″), 74.0 (C-5″),
69.9 (C-4′′′), 63.1 (C-6″),以上数据与文献报道的数
据基本一致[7],鉴定化合物 7 为槲皮素 3-O-(6″-
O-E- 咖 啡 酰 基 )-β-D- 吡 喃 葡 萄 糖 苷 (quercetin
3-O-(6″-O-E- caffeoyl)-β-D-glucopyrano-side)。
化合物 8:黄色针晶(甲醇),分子式为
C27H30O16,mp 188~190 ℃。ESI-MS(m/z)正离
子检测:611 [M+H]+,633 [M+Na]+,负离子检
测:609 [M-H]-,相对分子质量为 610。盐酸-镁
粉反应呈阳性,进行薄层色谱,1% AlCl3 显色后颜
色加深,表明为黄酮类化合物, KBrmaxIR ν (cm−1):3 420
(OH),1 655(C=O),1 601,1 504,1 456(苯环)。
1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.19 (1H, d, J =
1.8 Hz), 6.38 (1H, d, J = 1.8 Hz) 表明 A 环为间位偶
合;6.84 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.53 (1H, dd, J = 8.4, 1.8
Hz), 7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz) 表明 B 环为 1,3,4 三
取代。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 6.19 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-6), 6.38 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.84
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 7.53 (1H, dd, J = 8.4, 1.8
Hz, H-6′), 7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 12.62 (1H,
s, 5-OH)。1H-NMR 数据与文献基本一致[8],将化
合物 8 与芦丁对照品共 TLC,其 Rf 值和斑点显示
颜色均一致,且混和熔点不下降,鉴定化合物 8
为芦丁(rutin)。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 1 期 2011 年 1 月 • 45 •
化合物 9:淡黄色针晶(甲醇),分子式为
C25H26O11,mp 238~240 ℃。ESI-MS(m/z)正离
子检测:503 [M+H]+,525 [M+Na]+,负离子检
测:501 [M-H]-,相对分子质量为 502,盐酸-镁
粉反应呈阳性,进行薄层色谱,1% AlCl3 显色后颜
色加深,表明为黄酮类化合物。1H-NMR (600 MHz,
C5D5N) δ: 7.05 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.32 (1H, d, J =
1.2 Hz) 表明 A 环上为间位偶合;7.09 (1H, s), 7.40
(2H, d, J = 9 Hz), 8.02 (2H, d, J = 9 Hz) 表明 B 环为
A2B2 系统。0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.44 (2H, m), 1.68
(2H, m), 4.36 (2H, t, J = 6.6 Hz) 和 13C-NMR (150
MHz, C5D5N) δ: 12.5, 18.0, 29.5, 64.0 表明有一组正
丁基片段,71.6, 73.3, 76.2, 76.5, 100.6, 168.6 表明有
一个葡萄糖醛酸片段,1H-NMR 中 6.21 (1H, d, J =
7.8 Hz) 表明葡萄糖醛酸为 β 构型。1H-NMR (600
MHz, C5D5N) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz, H-4′′′), 1.44
(2H, m, H-3′′′), 1.68 (2H, m, H-2′′′), 4.36 (2H, t, J =
6.6 Hz, H-1′′′), 6.21 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1″), 7.02
(1H, d, J = 1.2 Hz, H-6), 7.09 (1H, s, H-3), 8.02 (1H,
d, J = 2.5 Hz, H-8), 7.40 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′),
7.96 (2H, d, J = 9 Hz, H-2′, 6′), 10.41 (1H, s, 4-OH),
12.97 (1H, s, 5-OH); 13C-NMR (150 MHz, C5D5N)
δ: 181.6 (C-4), 168.6 (C-6″), 163.8 (C-2), 162.4 (C-7),
161.7 (C-5), 161.5 (C-4′), 156.7 (C-9), 127.9 (C-2′,
6′), 121.8 (C-1′), 115.7 (C-3′, 5′), 105.6 (C-10), 102.9
(C-3), 100.6 (C-1″), 99.5 (C-6), 94.1 (C-8), 76.5
(C-3″), 76.2 (C-5″), 73.3 (C-2″), 71.6 (C-4″), 64.0
(C-1′′′), 29.5 (C-2′′′), 18.0 (C-3′′′), 12.5 (C-4′′′)。以上
光谱数据与文献报道的数据基本一致[9],鉴定化
合物 9 为芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸正丁酯
(apigenin-7-O-β-D-pyranglycuronate butyl ester)。
化合物 10:黄色粉末(甲醇),分子式为
C21H18O11,mp 315~317 ℃。ESI-MS(m/z)正离
子检测:447 [M+H]+,469 [M+Na]+,负离子检
测:445 [M-H]-,相对分子质量为 446。盐酸-镁
粉反应呈阳性,进行薄层色谱,1% AlCl3 显色后颜
色加深,表明为黄酮类化合物,1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.84 (1H, d,
J = 2.4 Hz) 表明 A 环上两个质子为间位偶合;6.88
(1H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.96 (2H, d, J = 9
Hz) 表明 B 环为 A2B2 系统。13C-NMR (150 MHz,
DMSO-d6) δ: 172.4, 99.6, 76.5, 73.7, 72.9, 72.0 表明
有一组葡萄糖醛酸信号,在 m/z 271 处有一碎片离
子峰;推断可能为相对分子质量为 270 的苷元与一
葡萄糖醛酸连接。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ:
5.07 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-1″), 6.44 (1H, d, J = 2.4
Hz, H-6), 6.84 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.88 (1H, s,
H-3), 6.94 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 7.96 (2H, d,
J = 9 Hz, H-2′, 6′), 10.41 (1H, s, 4-OH), 12.97 (1H, s,
5-OH); 13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 181.9
(C-4), 172.4 (C-6″), 164.2 (C-2), 163.0 (C-7), 161.7
(C-5), 161.9 (C-4′), 156.9 (C-9), 128.4 (C-2′, 6′),
120.4 (C-1′), 116.0 (C-3′, 5′), 105.2 (C-10), 102.7
(C-3), 99.6 (C-1″), 99.5 (C-6), 94.6 (C-8), 76.5 (C-3″),
73.7 (C-5″), 72.9 (C-2″), 72.0 (C-4″)。以上光谱数据
与文献报道的数据基本一致[10],鉴定化合物 10 为
芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷(apigenin-7-O-
β-D-pyranglycuronide)。
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