作 者 :胡栋宝,赵剑雄
期 刊 :中国中药杂志 2016年 41卷 14期 页码:2675.
关键词:满山红 ;化学成分 ;DFT ;键离解能(BDE) ;抗氧化活性 ;
Keywords:Rhododendri Daurici Folium , chemical composition , DFT , bond dissociation energy (BDE) , antioxidant activities ,
摘 要 :运用密度泛函理论DFT方法在B3LYP/6-311++G(d,p)水平下研究了中药满山红中4个活性天然产物成分杜鹃素、槲皮素、山柰酚、杨梅素的电子结构、键离解能(BDE)以及分子最高能量占有轨道与最低能量空轨道,通过数据分析,初步判断出这4个活性化合物的抗氧化活性的大小顺序为杜鹃素 < 山柰酚 < 槲皮素 < 杨梅素。
Abstract:Four main flavonoids of the Chinese medicine Rhododendri Daurici Folium were studied using the density functional theory (DFT) B3LYP method with 6-311++G (d, p) basis set.Their activities were analyzed based on molecular structure, bond dissociation energy (BDE) and the energy gap between HOMO and LUMO. As a result, the antioxidant ability order of the four flavonoids compounds is farrerol
全 文 :1$# z % {  & à& ~ R-Ic&$ ;-c& PQI6$ 1$# $ no)( %!1$#4$&41 $ st?u %! ! ¥ÇÆ ! À: ! 78;!W4.ELI$MQO-0H\E-21#c,-. $,x$y$ & T²üÌ_¯ÎA zpÀÁ_¡¢{| ¥ÇÆ ! ! ÁÈÉ êç^K5A ÊÏÐ5A L5° ! æ¾ êç #(5$$ # $ vw %! ¾Ãê8C{| ?bV º9 F5JYA=#45 oo@!O$C Ñç\$,x$y$ & T¡¢»`#Î5ÚÎD % ãS % $Ej % |U)Az % õì,S !F?W eÚ)<ßSsBFdh<÷S5Fd $ @G=7Úê $ vw 2ÌL& & T¡¢_¯ÎÀÁ_¡¢:ëlÎD n $Ej n ãS n | $ xyz %! x$y ( _5Ú ( ?bV( õì,S !F?W( ÀÁ_¡¢ H639-0? 7=3E0-13,.05612? -3G690-L,0-1313,30-1N-/,0-13,E0-G-0? 17 71=27.,G131-/9721+851/1/63/2-H,=2-E-K1.-=+ D]?-0H4\E- ! $ SD3[PLE047L-0H !!&%(G6;,.+19 >153,1-17$ C;B30,-+&4135,637/$ C;B3#(5$$$ !*31+ )A;902,E0*!b-QN.EL0 UIEd-0-LOT-UKMGM-O-OG0ONL?EQNL,Lb-ILQ.*GNGTKQOLGO QTL0HKMGOG0TLK6UQ0,KL-0EIKMG-4 N6!?bV F5JYA.GKM-O *LKM #45 o o@!O$ C \ETLTTGK+VMGLNE,KLdLKLGT*GNGE0EI6XGO \ETGO -0 .-IG,QIENTKNQ,KQNG$ \-0O OLT4 T-,LEKL-0 G0GNH6!F?W E0O KMGG0GNH6HEC \GK*GG0 D[9[E0O J]9[c3TENGTQIK$KMGE0KL-7LOE0KE\LILK6-NOGN-UKMGU-QNUIEd-0-LOT ,-.C-Q0OTLTUENGN-InZEG.CUGN-InaQGN,GKL0 n.6NL,GKL0 \ETG-0 KMG*-NZc )T6? S12/9*!>M-O-OG0ONL?EQNL,Lb-ILQ.( ,MG.L,EI,-.C-TLKL-0( ?bV( \-0O OLTT-,LEKL-0 G0GNH6!F?W( E0KL-7LOE0KE,KLdLKLGT /1-#![%&(\CEZE++&!(!%!!! x$y >M-O-OG0ONL?EQNL,Lb-ILQ. lÎD®& ÎD®»(ÎdÂÎD G*9919,1 9+;,3.;-Jc ¸¹ü $ Gëà$y % ú$y % À$y % é)¾$H ) $ pq¿ % Ò $ ¢ $ *BYI % .(Ø )* $ ¼ Ã.ÆJ)Ä $ .£¢Kfs¯QÄR ( 3m Mx$yº*BÀÁ_ % ôú % ÀÀÑ % S+I JB|QØ )1* x$yÓÔÚ¼.R % ë % Êv % 8«ÔQFJ rz: $ kô>x $y_5ÚÇn\ $ åôÚì¼æL $ «(_¯Î $ p_5ÚÓÔB²üÌ % Bf YÌ % Im7Ì¾Ì )54(* p$²ü_¯ÎÓ ÔB # ~ÓL¶ % É~ÓL¶ % ãS % ÎD % $E j % |ü %4 |XÎD ( ¾ÌÓÔB $
Mí ! 5
M N4ü ! N4®8ð ( jYÌÓÔ B $ ¾gY $ dß³XY $ m6)YQ ( Im7ÌÓ ÔBΪ p$3mMÎD*B.(YI DØ )#* $ õ6ÂÃ9ødSm¨Çt ¾¿ $ <¸Kfsfç-ÉÎØSå×I
çó×IÖ$õt.(L ( ~ÓL¶*B¸ ÀÁ_Âà ( ãS*B[æÀ¯¡¢ ( |* BÀO % ÀS+{ % wlMó¥ % ÀÁ_ % Bà|àQ«$,{Âà ( $Ej!» `ÀÁ_· $ *BÀ % ÐÒÍ÷ % ÀPQ % À¯ % _ ?_£ % ó÷6QÂà $ å*BÀÑ.(Ø $ SÐÒ²ËÌ?Ѷ¬«Ñ $ YõÃ:Æ Kfs¯¥£Ä8 )%4* +(%#1+ 1$# z % {  & à& ~ R-Ic&$ ;-c& PQI6$ 1$# ¾Ã)_*+º²üÌ_¯ÎÀÁ _¡¢©ªà:ëh35l$,B5 Úbc¾ÔóÝ $ ;yQ)_*+º øù\g(ûײüÌ_¯ÎÀÁ_¡¢A zà $ ¬LÚ)$jdß=^õe45 õ=^hÚ)ÀÁ_¡¢¹kô $ !²üÌ_ ¯Î*B¸ÀÁ_¡¢¾Ôà ))* ( Êý7¾Ã )_ê8C{|ºZÊä(Î$Úì Þ3 & (²üÌ_¯ÎÀÁ_¡¢ZÚ)g Az % çÛjdß,ìSÚ)FdSñÛ :Qg$Çn\ÀÁ_¡¢:bJ $ lÍ6 Êä(Î$²üÌ_¯ÎÀÁ_¡¢:ÝÀ{|ºm¬a )1* @^±Þ$,x$y$h ÚìÞ3 & T*BÍΡ¢²üÌ_¯Î ÎD % ãS % $Ej % |Âl· $ ÒÃ)_ê8C{|º & T¡¢ Bf_¯ÎU)Az % õì,S !F?W eF dSÚ¼Çn\ $ \yT¥= : $ vwbJL & T²üÌ_¯Î¡¢: $ l§$,N>Vmh,{¡¢ÝÀ{ |m¬a !M *+º @ÒÃê8C{| ?bV º $ 9 F5JYA=#45 oo@!O$C *+Ñçx$y$ & (B¡¢5ÚÚ)AzÇnAz°_ % ?¨Ú ê % õì,S !F?W Ú)<ßsBFd D[9[ Ú)<÷5Fd J]9[ SñpSfÛÚê $ v w& T¡¢,ÎÚ)ÀÁ_¡¢: * +´ÃAæl 8AV3;$ h @3]88:3;$) &M Aëhù| &]!M Ú)gAz°_¥= ) °_Þ3x$y $ & (Ú)ÓÔ¥=õé !~ p©$> !h* ! ¾Ã F5JYA=#45 oo@!O$C º & (²ü Ì_¯ÎÚ)Çn°_ $ Ú)Az½q $ ÓÔAz ¥=½è $ Zè$¥=õ[ & (²üÚ)kM mjdßõéß@kQ $ Mmjdßõé ÅB & (Ú)$$Ej % | % ãS 5 T Ú)g8.$ $ ÎD F Mh < Mä9[æ© $> $ &!àlÎD 1 <çm < ! T ó¢¾ $ abÚ)Az$MhMDBä95Bó /ÛÉ ( Úv 5 T²ü_¯Î*B.$ Az c ÎD (1c $Ej (5c ãS (&c | ! è $1 q ! $,x$y$ & T²ü_¯ÎAzÚ)8õ bLHc!VMG.-IG,QIENTKNQ,KQNGT,-0KEL0L0HM6ON-HG0 \-0OT-U U-QNUIEd-0-LOTUN-.>M-O-OG0ONL?EQNL,Lb-ILQ. è ! $,x$y$ & T²ü_¯Î9 F5JYA=#45 oo@ !O$C *+Ñm°_Þ3ÓÔAz¥= VE\IG!VMG,EI,QIEKGO .EL0 HG-.GKNL,EICENE.GKGNT-UU-QNUIE4 d-0-LOTUN-. >M-O-OG0ONL?EQNL,Lb-ILQ. EKKMGIGdGI-U F5JYA=#45 oo@!O$C _¯Î ©$> =h õé =~ ! ?&45414r%c( > [!4D!) $c)%$ ?)4414rk%%c& > [!%4D! $c)%$ ?14r4#r4(r%)c( > [!14D!5 $c))% ?14r41r45rk%)c% & ?&45414r$c$ > [!#4D!% $c)%$ ?)4414 $c$ > [!&4D!( $c))& ?14r41r45r$c$ > [!4D!1 $c)( ?14r4#r4(r$c$ > [!%r4D!r $c)%$ W ?&45414r$c$ > [!4D!1 $c)( ?)4414r$c$ > [!&4D!( $c))5 ?14r41r45r$c$ > [!#4D!% $c)%$ ?14r4#r4(r$c$ > [!%r4D!r $c)%5 > [!)r4D!$r $c)%$ % ?&45414r$c$ > [!4D!1 $c)( ?)4414r$c$ > [!&4D!( $c))5 ?14r41r45r$c$ > [!#4D!% $c)%$ ?14r4#r4(r$c$ > [!%r4D!r $c)%1 > [!)r4D!$r $c)%1 > [!r4D!1r $c)#) !! µ # õé c~( õ> ch ²üÌ_¯ÎÀÁ_¡¢©ªàÓÔ!d ß_çÛ£ ))* $ Z & (_¯ÎÚKAzq õe[d $& (_¯Îdß=^ël # | f ãS f $Ej f ÎD Zq è õen +#%#1+ s?Q # $,x$y$ & T²üÌ_¯ÎAzpÀÁ_¡¢{| L $ ] & T²ü_¯Î F M &r çjdßbh²ç jdß45Ú)8õOõég8RkQ ! ÎD h$Ej ( ] F M &r çjdßh²çjdß45 Ú)8õOõémÍ\¨é ! ãSh| $ GQ²üÌ_¯ÎÀÁ_¡¢:ÛÉÓÔmÍ9 F MmôÚ)8õpÀÁ_¡¢©ª Ú [©ªàlÚ)845õ=^ $ 8õ= ^!« $ 45_)0¿ß!m-æ $ ÀÁ_¡ ¢!¸ ²üÌÀÁ_¡¢ÓÔÞP. F Mm jdß=^çÛ $3 Mmjdß!-0¿ ß¡¢$S $ Aëk[b )1* ²üÌ_ ¯ÎgAz*+èQp0¿ßÓÔe_)A zä9 $ &¹!jÌ_¯Î*ÀÁ_¡¢A zÕ1 $ _)Az-æ¢60¿ß-æ ¢kªð $ _)!-æ $ Ó0¿ß!-æ $ ©>5 ¹kô p$B_.0¿ßmµU)Ú{à $ S×450¿ß-æ $ ÀÁ_¡¢ß $ ´e ² % çmdßSBÚ{³Á0¿ßmµU ) $ Zý-æ\0¿ß + ²üÌ_¯Î 1$5 ç´ õ & ç·ßÚ)AzB©ª ( F M B²çjdß $ Ó¡¢ß $ pÓÔnà!²çj dßS45Ú)8õ $ B_. F M³Á0¿ß -æ )1* x$y$ & (²üÌ_¯Îõ45õ= ^ # | !& T f ãS !5 T f $Ej !1 T f ÎD ! T p$ $ |hãSAz$ F MmRB²çdßZýít45 F MmÚ )8õ $ B_.Ú{³Á0¿ßmµU) $ ×0 ¿ß45Î1-æ $ ô| F MmB 5 Tjdß Rcõe45 1 TÚ)8õýãS F Mm4 B 1 TjdßRc4S45 TÚ)8õ $ Z| hãS 1$5 çAzÕ÷Úê # | < M 1$5 ç´õä9×Þ§Ú)450¿ß+1- æ $ àc|ÀÁ_¡¢º§ß.ãS ( k¹ $ $EjhÎD F MAz$R4B Tjdß 45\Ú)8õ $ 0¿ß-æ¢V\« Âà $ k|hãSý)ÀÁ_¡¢Ô÷[ ¸ $ p$$EjÚ) < M 5 çÎD« T jdßô 1$5 çä9´õB_._)Az- æ $ àcÀÁ_¢¡¢Ô1¸[¸ ®mù| $& ( _¯ÎÀÁ_¡¢ëlÎD n $Ej n ãS n | &]&M& (²ü_¯ÎçÛjdß F?W! õe ÃÀÁ_· [4D õ,ìô !F?W Âl¥=:è 1çÛjdßìÀSH 9 F5JYA=#4 5 oo@!O$C *+Ñç $D n)U)S¡ X/l k$c($1 1(% $ MENKNGG$ _¯Î [4D õ,ì S !F?W !÷ $ ÀÁ_·!ít3Cdßn )WÙ¡¢Á0¿ß >[[+$ -0¿ß¡¢ ! $,x$y$ & (²üÌ_¯ÎçÛj dßU,ìS F?W *+ $ ½è 1 Zè$ $ õ enL #& T²ü_¯ÎjdßU,ìS F?W <:/g8RLM9 F Mm $ GQ& & T²ü_¯ Ρ¢ç÷ÓÔmÍ. F M .ÎDÚ) $ F& F?W <:l 5%c$( 5# ) ZP+.-I k $ pðl 3% é3 5c&1# $ & ZP+.-I k $3( F?W /< l &1$c%1& &5 #$ GQÎDÚ)Az$ F& jdß3( jdß¿.h < M & ç·ßt45Ú)8õýÚ¼-æít ù|n) ( .$EjÚ) $<5 F?W <:l 5#c$1 5) ZP+ .-I k $ pðl F& é3 5#c)$ 1)& 1 ZP+ .-I k $ ï l 3% é 3 5)5c%(% & ZP+.-I k $3( F?W /<l &1$c%1& &5 # ZP+.-I k $ GQ§Ú) F Mh < Mmjdß F?W ,ìSrn)R¡Sí tù| $ ý 3 Mm 1 Tjdß F?W /×ÞÚ )l-æítmÍU¹º ( .ãS $ <: F?W / o L M 9 F M m $ $ Ú Ë l F5 5&%c5(5 5## 5 ZP+.-I k $ F& 5%c1$( $1 & ZP+.-I k $ < F?W o`LM9 3 M $ hÎD Ú)h$Ej 1 TÚ)k $ ãSÚ) F5 ç F?W /1: $ GQC 1 TÚ)1ítù| F M mjdßn) ( |Ú) F Mm>B 5 T jdß $ ít45 1 TÚ)8õ $ <: F?W / LM9 F& çl 55)c( $5 ZP+.-I k $ ! & T²ü _¯Î$ F?W =/<: $ GQ§Ú) F MÚ) BõÂà $ ȼ\yjdß [4D õ¸ $ × U¹ºkÖÞít $F?W ó÷< $ ÀÁ_¡ ¢º§<¸ Zem & T²ü_¯ÎçÛj dß F?W =/ÚêõenL $F Mm$jdß$ pðl < M $3 Ml-æ<¡S $ & T_¯ÎÚ)Az$jdß F?W =/¦ëÎ $ mM & (_¯ÎÀÁ_¡¢ël # ÎD n $E j n ãS n | !MQ9 1$$ z@G 5 T +%%#1+ 1$# z % {  & à& ~ R-Ic&$ ;-c& PQI6$ 1$# ÀÁ_/ðº !3FV8$b>3A$?AAD bc\| ¥p´ÓÔ²üÌ_¯ÎÀÁ_¡¢: ë $ AëèQÀÁ_SH:ëY! # | ÀÁ_SH<¸ $ pðlãS % $Ej % ÎD $ &hQaAë![b )5* è 1!& (²ü_¯Î9 F5JYA=#45 oo@!O$C Ñm *+Þ3Ú)h0¿ßS/eÚ)$jdßõì, S !F?W VE\IG1!VMGF?W-U[4D\-0OTEKOLUGNG0KC-TLKL-0T-UU-QN UIEd-0-LOT,EI,QIEKGO EKKMGIGdGI-UF5JYA=#45 oo@!O$C _¯Î 0¿ß S =DENKNGG õì,S F?W =ZP+.-I k ! CENG0K k $55c%5 )& k 3( k[+ k $55c11 $(# 1 &1$c%1& &5 # 3% k[+ k $55c11# )#% 5c&1# $ & F& k[+ k $55c11 1&% # 5%c$( 5# ) & CENG0K k $1)c1#% $1$ 1 k 3( k[+ k $1c#$ 5$ # &1)c&( %$ ( 3% k[+ k $55c11# )#% 5)5c%(% & F& k[+ k $1c#1& %) ( 5#c)$ 1)& 1 <5 k[+ k $1c#1( 11 5#c$1 5) W CENG0K k $&c(# %& # k 3( k[+ k $5c( $ $ &1)c#1 #) & 3% k[+ k $5c#& 5( $ 5)&c%$ #$% 5 F& k[+ k $5c%5 $% 5%c1$( $1 & F5 k[+ k $5c1 1 5&%c5(5 5## 5 <5 k[+ k $5c%( &%1 1 5#&c% ### & % CENG0K k %)c%#& $5$ % k 3( k[+ k %)c$)) 1& & &1c##) $# & 3% k[+ k %)c )5 ) 5)&c%%% 5$) F5 k[+ k %)c# &%5 ) 51c)&5 %1( ( F& k[+ k %)c51 # 55)c( $5 F( k[+ k %)c1 &$ 5 5(c&)$ 5 <5 k[+ k %)c11 %5 $ 5##c$% #1 % &]W M !Ú)Fd M !Ú)Fd!¬<ßs7 Fd D[9[ <÷5Fd J]9[ 7!Ú) Fd{| $ S!ß<ßs7Fd$U)! -æ $ 1ítùU) $ S!÷<÷5Fd!t ®U) ( åô $ <ßs7Fdh<÷5FdSfÛ ¹à\Ú)45¹º¡_J´eÍS: $ þ pÛ/!: $ ´¦S!: $ ¹º¡¢!ß $ Ú) !m¡S $ ÀÁ_¢!¸ )$* $ ½q 1$ è 5 q 1!& (_¯Î!FdAz bLHc1!VMGUN-0KLGN.-IG,QIEN-N\LKEITKNQ,KQNGT-UKMGU-QN,-.4 C-Q0OT è 5!& TÚ)<ßs7Fd<÷5FdßSpSfÛ VE\IG5!VMGG0GNHLGT-UD[9[$J]9[$E0O T W!J]9[k D[9[ -UKMGU-QN.-IG,QIGT GR FdS | ÎD ãS $Ej W!J]9[ k(c#$ 1 k(c(1) # k(c& # k(c&$ W!D[9[ k#c$% ) k#c1#% k#c$ k#c&$ ( T W!J]9[kD[9[ $c % $c%5 1 $c# 1 $c##$ & 7è 5 $=7 $ & (²ü_¯Î! FdSñÇn¦ë # | W!D[9[ f ãS W !D[9[ f $Ej W!D[9[ f ÎD W!D[4 9[( ãS W!J]9[ f $Ej W!J]9[ f Î D W!J]9[ f | W!J]9[( ÎDT W !J]9[kD[9[ f $EjT W!J]9[kD[9[ f ã ST W!J]9[kD[9[ f |T W!J]9[k D[9[ 7mjõ[ # |<ßs7F d !D[9[ mU)<-æ $ ítù|U) $ t +%#1+ s?Q # $,x$y$ & T²üÌ_¯ÎAzpÀÁ_¡¢{| üv:U) $ àc $ |¡¢<¸ ãS !D[9[ U. 1 ç $ Ï*Bß¡¢ ß 7T W!J]9[kD[9[ õ[|Sf Û<: $ ãSðD àc $ ®m´j $ F|ZÚ) !FdSñº!<ßs7Fdh<÷5Fd SfÛ|ãSR*BßÀÁ_¡¢ ÀÁ_¡¢:lÎD n $Ej n ãS n | W M A| @jÒÃ)_ê8C{| !?bV *+ º\x$y$ & (²üÌ_¯ÎÚ)Az ZÚ)gAz % çÛjdß F?W% ! FdQ{|¥=ÞLÎDjdßT=< $ pÀÁ_¡¢<¼ ( |¡¢<¸ ß7Ú )SñFdÚêAë $ õ[x$y$ & (²ü_¯ ÎÀÁ_¡¢:lÎD n $Ej n ãS n | $ {|=} % ) *! $%,û c [1 )8*c1$$# 55)+ ) 1 *! q $ ß + x$y_5Ú,{ÇÈ )P*c q¥ $ 1$($ 1%!#&1+ ) 5 *! F $ >V $ ò^ $ Q c x$yÇÈ )P*c ÊvA , $ 1$1$ 1(!(##)$c ) & *! 4©@ $ !ó¹ $ ^W $ Q c x$y_5Ú )P*c $ g, $ 1$$$ &!(#%$&c ) ( *! §X $ dõ $ =D} $ Q c x$y_5Ú ! Â$ k )P*+ _k $ )%#$ 5&!5#15c ) # *! DAA $ ¯? $ ôY c x$y.()B5Ú )P*+ O%A%, $1$$%$ !$#1&c ) % *! :Z $ §Um $ ¸:^ $ Q c $EjÐÒµ× ¡¢ )P*c $%ÍÎ_hÚ)ÍÎk $ 1$$#$ 11!# )c ) *! §Ü¢ $ uhÿ $ ][V $ Q c $Ej
äå A&($ 53& äâèé )P*c òvk # Ag $1$$#$ 5(!# &c ) ) *! y $ ý $ ké: c ²üÌ_¯ÎÀÁ_¡¢Azà )P*c 2gÿk $ 1$$$ 5!# 5#c )$*! ¸.n c BfÚ)Fd{| )9*c 9 # $5&()Lg u $ ))#+ )*! [H c )_*+ºhºÃ )9*c 23 # &Lgu $ 1$$&c )1*! Êý7 c g(»`²üÌ_¯Î-0¿ß¡¢ê8 C{| )?*c ]M # R9Ò$ $ 1$&+ )5*! !M c |¥$jÌνÀÁ_¢ )?*c JM # òv $1$$+ $ ~-0 ! % +)%#1+