全 文 ：1-闭环红曲可林 L　2-闭环红曲可林 K　3-闭环脱水红曲可林 K
1′-开环红曲可林 L　2′-开环红曲可林 K　3′-开环脱水红曲可林 K
1-m onacolin L in lactone form　2-m onacolin K in lactone form 　3-dehydromonacolin K in lactone form
1′-monacolin L in hydroxy acid form　2′-monacolin K in h ydroxy acid form　3′-deh ydromonacolin K in hyd roxy acid form
图 1　闭环对照品(A)、开环对照品(B)和功能红曲(C)的 HPLC色谱图
Fig.1　HPLC Chromatograms of reference substance in lactone forms(A), reference substance
in hydroxy acid forms(B), and RubrumFermentum(C)
液进行碱化处理 10 min ,试验结果表明:1 mol/ L 氢
氧化钠水溶液浓度太高 ,对化合物结构有破坏;0.1 、
0.2 mo l/L 氢氧化钠均能使闭环红曲可林类化合物
完全转化为开环结构 ,故选择 0.1 mol/L 氢氧化钠 ,
反应 10 min 对样品进行前处理。
3.1.4　超声时间考察:考察了超声时间分别为 10 、
20 、30 、40 min 时对测定的开环结构总量的影响 。
试验结果表明:超声 10 min时测得量与 20 min 时
基本一致 ,而超声至 40 min 时无变化 ,所以确定超
声时间为 20 min 。
3.2　对于含有大量的红曲可林类化合物的功能红
曲而言 ,仅仅测定红曲可林 K 不能全面反映红曲的
质量;本实验选择多指标成分采用 HPLC法对功能
红曲进行质量控制 ,更为准确 、科学 ,为检测市场上
流通的各种红曲产品提供了一种可行的测定方法 ,
可以有效防止伪劣掺假产品的出现 ,同时该法还为
制定红曲药材的质量标准提供一定的参考 。
参考文献:
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马兜铃酸 I在煎煮过程中的缩合反应研究
王　勇 ,夏　博 ,邓晓春＊
(深圳大学生命科学学院 ,广东 深圳　518060)
摘　要:目的　研究了马兜铃酸 I的热不稳定性及其在中药煎煮过程中的化学反应。方法　利用荧光光谱和电喷
雾串联质谱技术进行考察。结果　马兜铃酸 I在加热条件下不稳定 , 煎煮过程中生成相对分子质量为 414 的马兜
铃酸 I衍生物 , 可能的形成机制是两个马兜铃酸分子失去硝基后缩合。结论　该反应具有普遍性 , 在马兜铃单煎
液 、关木通单煎液 、马兜铃或关木通的药对共煎液以及马兜铃酸 I 对照品与当归的共煎液都检测到 , 在各种体系中
还同时检测到未反应的马兜铃酸 I , 提示该反应进行不完全。
关键词:马兜铃酸 I;马兜铃;关木通;缩合反应;电喷雾质谱
中图分类号:R286.02　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2010)08-1288-05
　　马兜铃酸主要存在于马兜铃属和细辛属植物 中 ,是 3 ,4-次甲二氧基-10-硝基-1-菲酸类化合物 ,也
·1288· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
＊ 收稿日期:2009-11-12　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　基金项目:深圳市科技计划项目(200528)作者简介:王　勇(1970—),男 ,副教授 ,主要从事质谱学和中药化学研究。 E-mai l:wy ong@szu.edu.cn
是天然产物中发现的第一类含硝基化合物。马兜铃
酸具有化学结构-毒性相关性 , 8位甲氧基和 10 位
硝基是决定毒性的关键因素 ,马兜铃酸 I 的毒性最
强[ 1] 。国内外关于马兜铃酸 I的定量分析和致病的
分子机制研究已很深入[ 2-4] 。美国和很多欧洲国家
已明确禁止使用含马兜铃酸的药物 。但马兜铃的疗
效确切 ,具有行气活血 、止咳平喘 、清热利水等功效 ,
中医认为中药复方的毒性不等同于单一的化学成
分 ,亦有中药复方通过合理配伍可以减小马兜铃酸
毒性的报道[ 5-6] 。中药复方在煎煮过程中往往发生
化学变化 ,如皂苷的水解 、酯类的水解 、植物碱氨基
的缩合反应以及氧化还原反应 、沉淀反应等[ 7-8] 。中
药汤剂中化学成分主要由其溶出率和溶出后是否发
生化学反应两种因素决定 ,而溶出组分的化学反应
又会促进溶出平衡 ,因此研究马兜铃酸 I 在煎煮过
程中是否发生化学变化对认识含马兜铃中药复方的
减毒机制至关重要。质谱技术为中药复方研究提供
了有力工具 。本实验利用荧光光谱技术研究马兜铃
酸 I的热不稳定性 ,利用电喷雾串联质谱研究含有
马兜铃酸 I的中药在煎煮过程中的化学变化 ,并利
用马兜铃酸 I 对照品加以确认 ,提出马兜铃酸 I 在
煎煮过程中发生缩合反应生成新化合物 ,为马兜铃
类中药的科学合理应用提供参考。
1　仪器与试剂
F—4500型荧光分光光度计(日本日立公司),
QATAR串联四极杆飞行时间质谱仪(美国应用生
物系统公司), EYELA N —1001型旋转蒸发仪(日
本理化),M illi—Q 纯水机(美国 M illi-pore公司)。
马兜铃酸 Ⅰ对照品(批号 110746-200406)购自
中国药品生物制品检定所 。马兜铃和关木通购于安
国中药材市场 ,葶苈子和杏仁购于深圳二天堂大药
房。甲醇为色谱纯 ,冰醋酸 、氯仿 、无水乙醇 、盐酸均
为分析纯 ,水为高纯水。
2　方法与结果
2.1　溶液的制备
2.1.1　缓冲液的制备:取 Tris 60.5 g 和NaCl 2.9 g ,
用300 mL 去离子水溶解 ,加入35 mL 浓HCl ,定容至
500 mL ,从中取出200 mL 高温高压灭菌。准确称量
67 mg牛血清蛋白(BSA),用灭菌后的 Tris-HCl缓冲
液定容到 100 mL ,配成1×10-5 mol/L 溶液。
2.1.2　马兜铃酸 I对照品溶液的制备:准确称取马
兜铃酸 I 对照品 3.4 mg , 用无水乙醇定容到 100
mL , 配成 1×10-4 mo l/L 溶液。分别准确称取马
兜铃酸 I 对照品 3.4 mg ,在纯水中加热 50 min 和
90 min ,然后用氯仿萃取 ,蒸干氯仿后用无水乙醇定
容到 100 mL。
2.1.3　马兜铃配伍供试品溶液的制备:取 5 g 马兜
铃 ,分别用 150 mL 去离子水煎煮 3次 ,急火加热沸
腾后中火加热 ,每次 40 m in ,煎煮液合并 ,共得 50
mL ,乙醇沉淀除去多糖 ,滤过后用旋转蒸发仪浓缩
至干 ,加入 pH 2酸水溶液 100 mL ,振荡溶解 ,用氯
仿萃取 3次定容至 100 mL ,其他类似样品处理过程
同上。另各取 5 g 马兜铃和关木通 ,用 70%甲醇超
声提取 2 h ,浸泡 24 h ,甲醇定容至 100 mL 。
2.2　荧光光谱试验
2.2.1　荧光光谱条件:激发和发射狭缝为 5 nm ;激
发波长为 280 nm;扫描范围 300 ～ 500 nm 。
2.2.2　质谱条件:正离子扫描模式;喷雾电压 4 500
V;扫描范围 m/z 100 ～ 800;氮气碰撞气:碰撞能:
20 ～ 30 eV ;进样泵体积流量:5 μL/min 。
2.2.3　测定方法:在石英比色皿内加入 3 000 μL
Tris-HCl缓冲液和 300 μL BSA 溶液作为空白对
照 ,测定荧光 。然后依次向其中加入 4 、8 、10 、12 、16
μmo l/L 马兜铃酸 I ,测定荧光强度。加热 50 min和
90 min的马兜铃酸稀释同样倍数后与 BSA 混合 ,
测定荧光值。
2.3　马兜铃酸与牛血清白蛋白相互作用的荧光光
谱分析:为简化问题 ,实验首先研究马兜铃酸在纯水
中煎煮是否发生变化。刘家琴等[ 9] 利用马兜铃酸对
BSA 的内在荧光淬灭现象证明马兜铃酸与 BSA 存
在较强的相互作用 。因此本实验对比相同初始浓度
的马兜铃酸在加热和不加热情况下对荧光信号的淬
灭程度反映马兜铃酸 I的稳定性。如果马兜铃酸在
加热过程中发生化学变化 ,则其浓度将降低 ,荧光淬
灭的程度将随之减弱。见图 1 。
1～ 6-0 、4 、8 、10 、12 、16μmol/ L马兜铃酸 I
1-6-0 、4 、8 、10 、12 、16μm ol/ L aris tolochic acid I
图 1　马兜铃酸对 BSA荧光谱的影响
Fig.1　Ef fect of aristolochic acid on BSA
fluorescence spectra
·1289·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
　　可见在未加入马兜铃酸时 ,信号强度在 4 000
以上 ,随着马兜铃酸的逐渐加入 ,荧光强度明显降
低 ,在马兜铃酸 I 的浓度达到 16 μmo l/L 时 , BSA
的最大荧光强度已降低为原来的 50%。此结果与
文献结果一致。
采用同样方法 ,将加热 50 min 和 90 min 后的
马兜铃酸与 BSA 混合 , 测定荧光值 ,结果见表 1。
在同等稀释倍数下 ,随着煎煮时间的增加 ,荧光强度
增加 ,荧光淬灭效应逐渐减弱 ,说明马兜铃酸 I 与
BSA 的结合减弱 ,马兜铃酸浓度降低 ,即马兜铃酸 I
在加热条件下不稳定导致其浓度降低 ,因而对 BSA
的荧光淬灭效应小于未加热的马兜铃酸 。
表 1　加热情况下马兜铃酸 I对 BSA荧光谱的影响
Table 1　Effect of heated aristolochic acid I
on BSA fluorescence spectra
马兜铃酸 I/
(μmol· L-1) 荧光强度
荧光强度
加热 50 min 加热 90 min
0 4 021 4 012 4 015
4 3 058 3 051 3 253
8 2 583 2 637 2 887
10 2 417 2 475 2 724
12 2 263 2 348 2 618
16 2 035 2 147 2 419
2.4　马兜铃和关木通甲醇液中马兜铃酸的电喷雾
质谱分析:荧光光谱实验给出了马兜铃酸在煎煮过
程中发生化学变化的间接证据 。为了给出马兜铃酸
发生化学变化的直接证据 ,实验首先利用电喷雾质
谱对马兜铃和关木通甲醇提取液进行分析。利用电
喷雾质谱分析检测马兜铃酸已有报道[ 2] ,除[ M +
H] +峰还观察到[ M +NH 4 ] +离子 、[ 2M +NH 4 ] +
离子和[ 2M +N a] +等离子 , [ 2M+NH 4 ] +离子为基
峰[ 3] 。但在马兜铃和关木通的甲醇提取液中 ,只检测
到了马兜铃酸 I的[ M+H] +峰 ,认为这可能与马兜
铃酸的提取方法和电离条件有关。此外 ,由于实验中
马兜铃和关木通的用量和提取过程相同 ,但关木通提
取液的质谱信号远远大于马兜铃提取液 ,提示关木通
中马兜铃酸的量大于马兜铃。结果见图2。
2.5　马兜铃和关木通单煎液中马兜铃酸的电喷雾
质谱分析:见图 3。在马兜铃和关木通的单煎液中
没有检测到质子化的马兜铃酸 I ,但检测到了[马兜
铃酸 I+NH 4 ] +(m/z 359.3)离子 、[ 马兜铃酸 I +
NH 4 -H 2O ] +(m/z 341.3)离子 、[ 马兜铃酸 I +
NH 4 +Na-H] +离子(m/z 381.3)和[马兜铃酸 I+
NH 4 +K-H] +(m/z 397.3)等离子 ,表明在煎煮液
中还有马兜铃酸 I存在 。此外 ,明显观察到了 m/z
415 、432 、437 、453 离子 , m/z 415 离子为基峰 。通
过对比质核比的差异 ,认为它们分别对应相对分子
质量为 414的化合物的[ M +H] + 、[ M +NH4 ] + 、
[ M +N a] +和[ M +K ] +离子 。对这 4 种离子进行
二级串联质谱分析 ,只有 m/z 415离子能得到稳定
的质谱信号 ,其他 3 种离子在碰撞能量较低时母离
子不分解 ,提高碰撞能后信号不稳定 ,这种现象应与
该化合物的结构有关。
在 m/z 415离子的二级串联质谱中(图 4),观
察到 m/z 119 、135离子 ,而没有观察到马兜铃酸 I
的硝基和二氧化碳特征丢失[ 4] ,说明新化合物中没
有硝基和羧基 ,在 m/z 453离子的二级串联质谱中 ,
也观察到了 m/z 119 离子 , 但信号极低 , 只有 4
counts。综上 ,尽管马兜铃和关木通单煎液的一级
电喷雾质谱图看似复杂 ,其实仅反应了马兜铃酸 I
和一个相对分子质量为 414的化合物两种组分的存
在 。总体上 ,化合物的官能团在气相条件下的稳定
性和液相稳定性具有一定的相似性 ,如乌头碱在二
级串联质谱中和在水中加热的条件下都易失去乙酸
基团[ 10] ,所以 ,推测在串联质谱中容易失去的马兜铃
酸 I的硝基在水中加热时也可能较易失去 ,据此推论
和马兜铃酸 I的结构并结合质谱数据 ,推测马兜铃酸
I可能在丢失硝基后发生缩合反应 ,生成了分子式为
C28 H18O4的醌类化合物(图5),因8位甲氧基和10
·1290· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
位硝基同时失去 ,该化合物的毒性应小于马兜铃酸 I。
该假设还需要利用天然产物化学方法分离提纯得到
单体或利用有机合成方法进一步证实 。
2.6　马兜铃酸 I和马兜铃与当归共煎液中马兜铃酸
的电喷雾质谱:为验证相对分子质量为 414的化合物
确系是马兜铃酸 I衍生物和更准确地模拟马兜铃酸
在复方中的化学变化 ,实验分析马兜铃酸 I与当归共
煎后体系的组成(图 6-A)。尽管分析结果在质核比
上稍有差异 ,仍清楚地检测到了 m/z 415等 4种离
子 ,只是基峰为钠加合离子。此外 ,马兜铃酸 I 的
[ M+NH4 +Na-H] +离子的相对丰度也较高 ,提示
该体系中钠离子浓度较高。该实验可充分说明相对
分子质量为 414的新化合物是马兜铃酸 I 的衍生物 ,
经缩合反应生成。需要指出的是 ,在马兜铃酸 I的纯
水煎煮液中观察不到上述反应 ,从反应状态上看 ,马
兜铃酸 I在长时间煎煮后仍有黄色粉末状物质存在 ,
说明其没有溶解 ,其他中药对该反应是必须的。
　　为说明马兜铃酸 I 的这种化学变化在中药复方
中的普遍性 ,实验分析马兜铃和当归共煎液中的马
兜铃酸 ,结果与其他体系类似 ,只是基峰变为钾加合
离子(图 6-B), [马兜铃酸 I+NH 4 +K-H ] +(m/z
397.3)离子的相对丰度也有所增加 。说明马兜铃酸
I的二聚反应同样发生在马兜铃和当归的共煎液
中。实验中注意到新化合物在电喷雾电离过程中形
成了 H + 、Na+ 、K +和 NH 4 +等多种离子的加合峰 ,
图 6　马兜铃酸 I、马兜铃与当归共煎液(A、B)中马兜铃
酸 I及其衍生物的 ESI-MS光谱图
Fig.6　ESI-MS Spectra of aristolochic acid I and its
derivatives in decoction of aristolochic acid I
and A.debiolis with Angelica sinensis(A , B)
一般而言 , 这是皂苷类化合物的电喷雾电离特
征[ 11] ,马兜铃酸 I的二聚产物具有与皂苷类化合物
类似的六元环结构和羟基 ,因此电离产物受溶液中
痕量胺离子和碱金属离子的影响较大 。
3　讨论
实验还分析了马兜铃与牛蒡子 、关木通与牛蒡
子和关木通与杏仁等体系 ,在这些药对的煎煮液中
都检测到 m/z 415离子 ,因此马兜铃酸 I 的二聚反
具有普遍性 ,可能是马兜铃中药在煎煮过程中的共
同变化 。另一方面 ,在所有体系中都检测到了马兜
铃酸 I ,说明马兜铃酸 I即使在充分加热煮沸的条件
下也不能被全部转化 ,仍有一定的毒性 。推测不同
复方配伍可能提供了不同的化学反应环境 ,进而影
响马兜铃酸的化学反应程度 。
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连翘种子油的自乳化释药系统制备和体外评价研究
魏希颖 ,徐慧娴 ,杨小军 ,井明博＊
(陕西师范大学生命科学学院 , 陕西 西安　710062)
摘　要:目的　制备连翘种子油自乳化释药系统 , 并进行体外评价。方法　通过溶解度试验 、正交筛选和相图绘
制 , 以体外乳化效果 、乳化平衡时间 、乳剂粒径大小及分布为指标 , 筛选最佳处方并找出自乳化区域。通过考察该
制剂的乳滴形态 、粒径大小 、分布 、ξ电位 、自乳化速度以及稳定性来进行体外评价。结果　最佳处方组成为连翘种
子油-聚山梨酯 80-乙醇(45∶41∶14), 乳化后乳滴呈规则的圆形 , 分布均匀 , 有效粒径 90.9 nm , 自乳化速度快 ,
5 min之内达到平衡 , 强光 ,低温 , 冷热交替放置 10 d 以及长时间室温放置 3 个月条件下稳定性良好。结论　连翘
种子油自乳化释药系统制备工艺简单 ,性质稳定 , 方便吸收 ,易于生产。
关键词:连翘种子油;自乳化释药系统;体外评价
中图分类号:R286.02　　　文献标识码:A　　　文章编号:0253-2670(2010)08-1292-04
　　连翘 Forsy thia suspensa (Thunb.)Vahl 为木
犀科连翘属落叶灌木 ,具有清热解毒 、消肿散结之功
效 ,主治痈疽 、乳痈 、丹毒 、风热感冒 、高热烦渴 、神昏
发斑 、热淋尿闭等症 。连翘传统用药部位是果壳 ,种
子多废弃不用或产地农民作为燃料使用 。连翘种子
占全果实质量的 35%～ 40%,其中脂肪油的量有
33%,挥发油在 4%以上[ 1] 。其挥发油中主要成分
为α-蒎烯 15.79%,β-蒎烯 60.2%,伞花烃 3.5%,芳
樟醇 6.0%[ 2] 。β-蒎烯具有抗大肠杆菌 O 157作用[ 3] ,
对回肠有解痉挛作用[ 4] ,抗炎 、抗氧化 、雌激素样活
性[ 5] ,以及抑制局部膜电位作用[ 6] ;α-蒎烯具有抑制
白色念珠菌胞壁中的几丁质 、多糖及胞膜上麦角固
醇和核酸 DNA 及 RNA 的生物合成作用[ 7] 。连翘
种子油对金黄色葡萄球菌 、大肠杆菌 、白色念珠球菌
等有很好的抑制作用[ 8] ,对啤酒酵母 、产黄青霉 、黑
曲霉 3种真菌亦有明显抑制作用[ 9] ,同时具有良好
的抗京科 68-1株病毒和仙台株病毒感染作用[ 10] 。
连翘种子油是一种口服难溶性油 ,在临床上如果采
用通常的口服给药形式 ,药物的生物利用度不高 ,其
疗效会受到限制 。
自乳化释药系统(self-emulsifying drug delivery
sy stems , SEDDS)是由药物 、油相(oil)、表面活性剂
(surfactant , SA)和辅助表面活性剂(co-surfactant ,
CoSA)形成的口服固体或液体给药系统 ,该系统在
体外37 ℃水浴 ,温和搅拌下或体内胃肠道的蠕动下
自发形成粒径在 5 μm 以下的油/水(O/W)型乳剂。
SEDDS 的最大优点是粒径小 、溶液澄清透明 ,药物
增溶量大 ,制剂更稳定[ 11] 。药物可快速地分布于整
个胃肠道中 ,提高药物的生物利用度 ,同时避免对胃
肠道的不良刺激[ 11-12] 。
本实验通过对 SA和 CoSA等的选择 ,制备出连
翘种子油SEDDS ,并在体外进行多方面的考察 ,为连
翘种子油的临床应用方式提供一定的实验依据。
1　材料与仪器
连翘种子油购自江西吉水县康民本草药用油提
炼厂。聚山梨酯 80 、OP 、TX-10 、聚山梨酯 85 、S pan-
80均为化学纯;无水乙醇 、甘油 、异丙醇 、PEG 400 、
1.2-丙二醇 以及 15%苏丹 Ⅲ饱和溶液 、香柏油 、二
甲苯均为分析纯。
BP221s型电子分析天平 ,德国赛多利斯公司;
XH —B型旋涡混匀器 ,江苏省姜堰市康健医疗器具
有限公司;TG L—16G 型台式离心机 ,上海安亭科
学仪器厂;HH —8B 数显恒温水浴箱 ,国华电器有
限公司;T U —1810型紫外可见分光光度计 ,北京普
析通用仪器有限责任公司;全自动菌落分析仪 ,杭州
讯数科技有限公司;90 Plus Particle Size A nalyze r ,
·1292· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs　第 41 卷第 8 期 2010 年 8 月
＊ 收稿日期:2009-10-13　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　作者简介:魏希颖(1969—),女 ,副教授 ,陕西西安人 ,主要研究方向中药新制剂及新技术。
Tel:(029)85310266　E-mail:xiyingw ei@snnu.edu.cn