全 文 ：2) , 3165 ( 2 H , m , H21b , 3b ) , 2135 ( 2 H , t , J =
710 Hz ,2′2CH2 ) ,1124[ m ,2( CH2 ) n2] ,0190 (3 H ,t ,
J = 710 Hz ,2CH3 ) 。以上波谱数据与化合物 11 非常
类似 ,结合文献报道[12 ] ,鉴定该化合物为α2二十二
烷酸甘油酯。
致谢 :本课题组温晶博士和徐正仁硕士为本课
题采集卵叶远志样品。
参考文献 :
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草珊瑚的化学成分研究
段营辉1 ,戴 　毅2 ,3 ,高 　昊2 ,3 ,叶文才2 ,3 ,姚新生1 ,2 ,3
①
(11 沈阳药科大学中药学院 ,辽宁 沈阳 　110016 ; 21 暨南大学中药及天然药物研究所 ,广东 广州 　510630 ;
31 广东省中药药效物质基础及创新药物研究重点实验室 ,广东 广州 　510630)
摘 　要 :目的 　研究草珊瑚 S arcand ra glabra 的化学成分。方法 　采用大孔树脂 Diaion HP220 柱色谱、反相 ODS
柱色谱、Sephadex L H220 柱色谱、反相 HPLC 等手段从草珊瑚的水提取物中分离得到 10 个化合物 ,利用波谱学方
法鉴定其化学结构。结果 　分离得到的 10 个化合物 ,分别鉴定为嗪皮素 (1) 、异嗪皮啶 (2) 、槲皮素232氧2葡萄糖醛
酸苷 (3) 、山柰酚232O2葡萄糖醛酸苷 (4) 、绿原酸 (5) 、咖啡酸 (6) 、迷迭香酸 (7) 、迷迭香酸242氧2葡萄糖苷 (8) 、异香草
酸 (9) 、β2hydroxypropiovanillone (10) 。结论 　化合物 3、5、9、10 为首次从该属植物中分离得到。
关键词 :草珊瑚 ;槲皮素232氧2葡萄糖醛酸苷 ;山柰酚232O2葡萄糖醛酸苷
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 01 - 0029 - 04
　　草珊瑚又名肿节风、九节茶、接骨金粟兰等 ,是
金粟兰科草珊瑚属植物草珊瑚 S arcand ra gl abra
( Thunb1 ) Nakai 的干燥全株 ,主产于江西、浙江、广
东、广西等长江以南各省。其味辛、苦 ,性平 ,有小
毒 ,具有清热解毒 ,祛风通络 ,活血祛癖 ,接骨等功
效[ 1 ] 。主要用于肺炎、胃肠炎等症 ,以及肿瘤、血小
板减少性紫癜的治疗 ,也可用于痢疾 ,跌打损伤
等[ 2 ] 。现代药理学研究表明草珊瑚具有抗菌消炎 ,
抗肿瘤 ,提高免疫 ,促进骨骼愈合及镇痛平喘等多种
活性[3～5 ] 。为了确定其有效成分 ,制定其提取物质
量标准 ,保障临床用药安全 ,对草珊瑚进行了系统的
化学成分研究。通过多种柱色谱方法 ,从该植物水
提取物中分离得到 10 个化合物 ,利用现代波谱学等
方法鉴定其结构 ,分别为嗪皮素 (1) 、异嗪皮啶 (2) 、
槲皮素232氧2葡萄糖醛酸苷 (3) 、山柰酚232氧2葡萄糖
醛酸苷 (4) 、绿原酸 (5) 、咖啡酸 (6) 、迷迭香酸 (7) 、迷
迭香 酸242O2葡 萄 糖 苷 ( 8 ) 、异 香 草 酸 ( 9 ) 、β2
hydroxypropiovanillone (10) 。其中化合物 3、5、9、
10 为首次从该属植物中分离得到。
1 　仪器与材料
·92·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
①　　收稿日期 :2009206216
　　基金项目 :广州市科技攻关计划———科技攻关重大项目 (2004Z12E5011)
　　3 通讯作者　姚新生　Tel : (020) 85225849 　Fax : (020) 85221559 　E2mail :yaoxinsheng @vip1 tom1com
菲尼根 L CQ Advantage MA X 质谱仪 ,布鲁克
AVANCE —400 超导核磁共振仪 ,Agilent 1200 高
效液相色谱仪 ,薄层色谱用硅胶 GF2254 (烟台化学
工业研究所) ,大孔树脂 Diaion HP220 填料 (三菱化
学) ,反相 ODS 填料 ( YMC) ,Sep hadex L H220 填料
( Pharmacia) ,氘代试剂 (美国 CIL) ,色谱纯甲醇 (山
东禹王) ,分析纯化学试剂 (天津百世试剂公司) 。
草珊瑚药材由广州敬修堂药业 (股份)有限公司
提供。
2 　提取与分离
草珊瑚的干燥茎 2 kg ,用 10 倍量水加热回流两
次 ,每次 2 h ,合并提取液 ,减压浓缩后得到总浸膏
(22312 g) 。将其溶解于适量水中 ,采用大孔树脂
Diaion H P220 柱色谱 ,乙醇2水梯度洗脱。其 50 %
乙醇2水洗脱部分 (4216 g) 采用 ODS 中低压柱色
谱 ,甲醇2水梯度洗脱 ,得到 5 个部分 (分别记为
Fr11～Fr15) 。Fr11 经反复 ODS 柱色谱 ,及制备
H PL C(甲醇2水2醋酸 ,25 ∶75 ∶012) ,得到化合物
5。Fr12 经 Toyopearl Hw240 柱色谱 ,制备 HPL C
(甲醇2水2醋酸 ,40 ∶60 ∶012) ,得到化合物 7。Fr13
经 Toyopearl Hw240 柱色谱 ,Sep hadex L H220 柱色
谱 ,反复开放 ODS 柱色谱及制备 HPL C ,得到化合
物 1、3、4、6、8～10。Fr14 经 Toyopearl Hw240 柱色
谱 ,开放 ODS 柱色谱 (甲醇2水 ,50 ∶50) ,得到化合
物 2。
3 　结构鉴定
化合物 1 : 黄色无定形粉末。ESI2MS ( nega2
tive)给出m/ z 207[ M - H ] - ,推测其相对分子质量
为 208 ,结合1 H2NMR和13 C2NMR谱数据 ,推测其分
子式为C10 H8 O5 。1 H2NMR (400 M Hz ,DMSO2d6 )δ:
6101 ( 1 H , d , J = 911 Hz , H23) , 7178 ( 1 H , d , J =
911 Hz , H24) , 6164 ( 1 H , s , H25) , 31 75 ( 3 H , s , 62
OCH3 ) 。13 C2NMR (100 M Hz ,DMSO2d6 )δ: 16019
(C22) ,11118 (C23) ,14510 (C24) ,10011 (C25) ,13913
(C26) ,14518 (C27) ,13911 (C28) ,13218 (C29) ,10912
(C210) ,5518 (C62OCH3 ) 。以上数据与文献报道的
嗪皮素一致[6 ,7 ] ,故鉴定化合物 1 为 62甲氧基27 ,82
二羟基香豆素 ,即嗪皮素 (f raxetin) 。
化合物 2 :黄色无定形粉末。ESI2MS(positive)
给出准分子离子峰 m/ z 245 [ M + Na ] + ,223 [ M +
H ] + ,推测其相对分子质量为 222 ,结合1 H2NMR和
13 C2NMR 谱数据 , 推 测 其 分 子 式 为 C11 H10 O5 。
1 H2NMR (400 M Hz ,MeO H2d4 )δ:6122 (1 H ,d , J =
916 Hz , H23) ,7184 (1 H ,d , J = 916 Hz , H24) ,6191
(1 H ,s , H25) ,3189 (3 H ,s ,62OCH3 ) ,3194 (3 H ,s ,82
OCH3 ) 。13 C2NMR (100 M Hz , MeO H2d4 )δ: 16314
(C22) ,11218 (C23) ,14615 (C24) ,10511 (C25) ,14714
(C26) ,14417 (C27) ,13612 (C28) ,14517 (C29) ,11212
(C210) , 5619 ( C62OCH3 ) , 6116 ( C82OCH3 ) 。以上
数据与文献报道的异嗪皮啶基本一致[8 ] ,故鉴定化
合物 2 为 6 ,82二甲氧基272羟基香豆素 ,即异嗪皮啶
(isof raxidin) 。
化合物 3 : 黄色无定形粉末。ESI2MS ( nega2
tive)给出m/ z 477[ M - H ] - ,推测其相对分子质量
为 478 ,结合1 H2NMR和13 C2NMR谱数据 ,推测其分
子式为C21 H18 O13 。1 H2NMR (400 M Hz ,DMSO2d6 )
δ:12141 (1 H ,s ,52O H) ,6120 (1 H , br s , H26) ,6140
(1 H ,br s , H28) ,7189 (1 H , br s , H22′) ,6182 (1 H ,
d ,J = 814 Hz , H25′) , 7146 (1 H , br d , J = 814 Hz ,
H26′) , 5136 ( 1 H , d , J = 517 Hz , H21″) 。13 C2NMR
(100 M Hz ,DMSO2d6 )δ:15710 (C22) ,13315 (C23) ,
17713 ( C24) ,16110 ( C25) ,9818 (C26) ,16413 ( C27) ,
9316 ( C28) , 15613 ( C29) , 10318 ( C210) , 12111 ( C2
1′) ,11513 (C22′) ,14418 (C23′) ,14815 (C24′) ,11718
(C25′) , 12016 ( C26′) , 10318 ( C21″) , 7319 ( C22″) ,
7612 (C23″) ,7115 (C24″) ,7516 (C25″) ,17010 (C26″) 。
以上数据与文献报道一致[ 9 ,10 ] ,从而推断化合物 3
为槲皮素232O2葡萄糖醛酸苷。
化合物 4 : 黄色无定形粉末。ESI2MS ( nega2
tive)给出m/ z 461[ M - H ] - ,推测其相对分子质量
为 462 ,结合1 H2NMR和13 C2NMR谱数据 ,推测其分
子式为C21 H18 O12 。1 H2NMR (400 M Hz ,DMSO2d6 )
δ:12150 (1 H ,s ,52O H) ,6116 (1 H , br s , H26) ,6138
( 1 H , br s , H28 ) , 8102 ( 2 H , d , J = 817 Hz ,
H22′,6′) ,6185 (2 H , d , J = 817 Hz , H23′,5′) , 5147
(1 H , d , J = 711 Hz , H21″) 。13 C2NMR ( 100 M Hz ,
DMSO2d6 )δ: 15613 ( C22) , 13311 ( C23) , 1771 3 ( C2
4) ,16110 ( C25) ,9817 ( C26) ,16413 ( C27) ,9317 ( C2
8) ,15613 ( C29) ,10319 ( C210) ,12016 ( C21′) ,13019
(C22′) , 11510 ( C23′) , 16010 ( C24′) , 11510 ( C25′) ,
13019 ( C26′) , 10111 ( C21″) , 7319 ( C22″) , 7610 ( C2
3″) ,7116 (C24″) ,7511 (C25″) ,17010 (C26″) 。以上数
据与文献报道一致[11 ] ,从而推断化合物 4 为山柰
酚232氧2葡萄糖醛酸苷。
化合物 5 :白色无定形粉末 , ESI2MS ( negative)
给出m/ z 353[ M - H ] - ,提示该化合物的相对分子
质量为 354。结合1 H2NMR和 13 C2NMR谱数据 ,推
测其分子式为C16 H18 O9 。1 H2NMR (400 M Hz ,DM2
·03· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
SO2d6 )δ:1178 (1 H ,m , H22a) ,2102 (1 H ,m , H22b) ,
5108 (1 H , br s , H23) ,3154 (1 H , br d , J = 417 Hz ,
H24) ,3193 (1 H ,brs , H25) ,1194 (2 H ,m , H26) ,7103
(1 H ,br s , H22′) ,6176 (1 H , d , J = 717 Hz , H25′) ,
6196 (1 H ,br d ,J = 717 Hz , H26′) ,7142 (1 H ,d , J =
1610 Hz , H27′) , 6115 (1 H , d , J = 1610 Hz , H28′) 。
13 C2NMR (100 M Hz ,DMSO2d6 )δ:7315 ( C21) ,3712
(C22) ,6813 (C23) ,7016 ( C24) ,701 9 ( C25) ,3616 ( C2
6) ,17319 ( C27) ,12515 ( C21′) , 11417 ( C22′) , 14515
(C23′) , 14813 ( C24′) , 11517 ( C25′) , 12112 ( C26′) ,
14418 (C27′) ,11413 (C28′) ,16518 (C29′) 。以上数据
与文献报道一致[12 ] ,从而鉴定化合物 5 为奎宁酸232
咖啡酸酯 ,即绿原酸 (chlorogenic acid) 。
化合物 6 :淡黄色无定形粉末 ,溴甲酚兰显色呈
阳性。ESI2MS ( negative) 给出准分子离子峰 m/ z
179[ M - H ] - ,推测其相对分子质量为 180 ,结合
1 H2NMR 和 13 C2NMR 谱 数 据 , 推 测 分 子 式 为
C9 H8 O4 。1 H2NMR ( 400 M Hz , MeO H2d4 )δ: 7102
(1 H , J = 210 Hz , H22) , 6177 ( 1 H , d , J = 810 Hz ,
H25) , 6192 ( 1 H , dd , J = 810 , 210 Hz , H26) , 7152
( 1 H , d , J = 1610 Hz , H27) , 61 21 ( 1 H , d , J =
1610 Hz , H28) 。13 C2NMR (100 M Hz , MeO H2d4 )δ:
12718 (C21) ,11515 (C22) ,14617 (C23) ,14914 (C24) ,
11511 (C25) ,12218 (C26) ,14710 (C27) ,11615 (C28) ,
17110 (C29) 。以上数据与文献报道[13 ] 的咖啡酸一
致 ,由此推断化合物 6 为咖啡酸 (caffeic acid) 。
化合物 7 :白色无定形粉末 , ESI2MS ( negative)
给出m/ z 359 [ M - H ] - ,推测其相对分子质量为
360 ,结合1 H2NMR和13 C2NMR谱数据 ,推测其分子
式为C18 H16 O8 。1 H2NMR (400 M Hz , DMSO2d6 )δ:
7105 ( 1 H , br s , H22 ) , 6177 ( 1 H , d , J = 715 Hz ,
H25) ,6199 (1 H ,br d , J = 715 Hz , H26) ,7143 (1 H ,
d , J = 161 0 Hz , H27) , 6122 ( 1 H , d , J = 1610 Hz ,
H28) ,6167 (1 H , br s , H22′) , 6162 ( 1 H , br d , J =
715 Hz , H25′) , 6151 ( 1 H , d , J = 715 Hz , H26′) ,
2199 (1 H , m , H27′a) , 2189 ( 1 H , m , H27′b) , 5101
(1 H , d , J = 510 Hz , H28′) 。13 C2NMR ( 100 M Hz ,
DMSO2d6 )δ: 12514 ( C21) , 11419 ( C22) , 14516 ( C2
3) ,14816 (C24) ,11518 (C25) ,12114 (C26) ,14516 (C2
7) ,11316 ( C28) , 16519 ( C29) , 12718 ( C21′) , 11617
(C22′) , 14419 ( C23′) , 14319 ( C24′) , 11514 ( C25′) ,
12010 ( C26′) , 3613 ( C27′) , 7314 ( C28′) , 1711 3 ( C2
9′) 。以上数据与文献报道一致[11 ] ,故鉴定化合物 7
为迷迭香酸。
化合物 8 :白色无定形粉末 , ESI2MS ( negative)
给出m/ z 521 [ M - H ] - ,推测其相对分子质量为
522 ,结合1 H2NMR和13 C2NMR谱数据 ,推测其分子
式为C24 H26 O13 。1 H2NMR (400 M Hz ,DMSO2d6 )δ:
7104 ( 1 H , br s , H22 ) , 7101 ( 1 H , d , J = 810 Hz ,
H25) ,6198 (1 H ,br d , J = 810 Hz , H26) ,7142 (1 H ,
d , J = 1610 Hz , H27) , 6123 ( 1 H , d , J = 1610 Hz ,
H28) , 6174 ( 1 H , br s , H22′) , 6176 ( 1 H , d , J =
810 Hz , H25′) ,6164 (1 H , br d , J = 810 Hz , H26′) ,
3104 (1 H , m , H27′a) , 2190 ( 1 H , m , H27′b) , 5101
(1 H , d , J = 510 Hz , H28′) , 4161 ( 1 H , d , J =
710 Hz , H21″) 。13 C2NMR (100 M Hz ,DMSO2d6 )δ:
12514 (C21) ,11312 (C22) ,14614 (C23) ,14815 (C24) ,
11518 (C25) ,12113 (C26) ,14516 (C27) ,11618 (C28) ,
16519 ( C29) ,13112 ( C21′) , 11616 ( C22′) , 14610 ( C2
3′) ,14410 ( C24′) , 11418 ( C25′) , 11919 ( C26′) , 3614
(C27′) , 7216 ( C28′) , 17114 ( C29′) , 10214 ( C21″) ,
7313 (C22″) ,7518 ( C23″) ,6918 ( C24″) , 7711 ( C25″) ,
6017 (C26″) 。以上数据与文献对比[ 11 ] ,基本一致 ,
故鉴定化合物 8 为迷迭香酸242氧2葡萄糖苷。
化合物 9 : 白色无定形粉末。ESI2MS ( nega2
tive)给出m/ z 167[ M - H ] - ,推测其相对分子质量
为 168 ,结合1 H2NMR和13 C2NMR谱数据 ,推测其分
子式为C8 H8 O4 。1 H2NMR (400 M Hz ,MeO H2d4 )δ:
7155 ( 1 H , J = 116 Hz , H22) , 6180 ( 1 H , d , J =
810 Hz , H25) , 7153 ( 1 H , dd , J = 810 , 116 Hz ,
H26) ,3188 (3 H ,s ,42OCH3 ) 。13 C2NMR (100 M Hz ,
MeO H2d4 )δ: 11516 ( C22) , 14815 ( C23) , 15119 ( C2
4) ,11319 ( C25) ,12510 ( C26) ,5614 ( C42OCH3 ) 。以
上核磁数据与文献报道的异香草酸对比[14 ] ,基本一
致 ,故鉴定化合物 9 为异香草酸 ,即 32羟基242甲氧
基苯甲酸。
化合物 10 :白色无定形粉末。ESI2MS ( nega2
tive)给出m/ z 195[ M - H ] - ,推测其相对分子质量
为 196 ,结合1 H2NMR和13 C2NMR谱数据 ,推测其分
子式为C10 H12 O4 。1 H2NMR (400 M Hz ,DMSO2d6 )
谱中 ,低场区一组 AMX 偶合系统的质子信号δ
7142 (1 H , d , J = 116 Hz , H22′) , 7149 (1 H , dd , J =
810 , 116 Hz , H26′) 和 6183 ( 1 H , d , J = 810 Hz ,
H25′) 提示结构中存在一个 1 ,2 ,42三取代苯环 ,δ
3181 (3 H , s ,3′2OCH3 ) 为一个甲氧基质子信号 ,此
外还有两组脂肪氢信号δ3104 (2 H ,t , J = 614 Hz ,
H22) 和 3175 ( 2 H , t , J = 614 Hz , H23) 。13 C2NMR
(100 M Hz , DMSO2d6 ) 谱给出一个羰基碳信号δ
·13·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
19710 ( C21 ) 和一个甲氧基碳信号 δ 5515 ( C32
OCH3 ) 。在 HMBC 谱中 , H22′与 C21 相关 ,提示羰
基连在苯环的 1′位 ; H22′、H26′都与δ15215 ( C24′)
相关 ,表明苯环的 4′位上连有氧杂原子 ;连氧碳信
号δ14716 (C23′) 与 H25′相关 ,提示其为苯环的 3′
位 ;甲氧基氢信号δ3181 (3′2OCH3 ) 与 C23′相关 ,表
明该甲氧基连在苯环的 3′位。综上所述 ,鉴定化合
物 10 为 32羟基212(32甲氧基242羟基2苯基)2丙基212
酮 , 即 β2hydroxypropiovanillone。1 H2NMR ( 400
M Hz ,DMSO2d6 )δ: 3104 (2 H , t , J = 614 Hz , H22) ,
3175 ( 2 H , t , J = 614 Hz , H23) , 7142 ( 1 H , d , J =
116 Hz , H22′) , 6183 ( 1 H , d , J = 810 Hz , H25′) ,
7149 (1 H ,dd , J = 810 ,116 Hz , H26′) ,3181 (3 H , s ,
3′2OCH3 ) 。13 C2NMR ( 100 M Hz , DMSO2d6 ) δ:
19710 (C21) ,4018 ( C22) ,5712 ( C23) ,12814 ( C21′) ,
11111 (C22′) ,14716 ( C23′) ,15215 ( C24′) ,11419 ( C2
5′) ,12312 (C26′) ,5515 (C3′2OCH3 ) 。
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香柏的化学成分研究
马燕燕 ,伏劲松 ,单晓庆 ,王 　林 ,王 　博 ,王晓玲
①
(西南民族大学少数民族药物研究所 ,四川 成都 　610041)
摘 　要 :目的 　研究香柏 S abina sinoal pina 的化学成分。方法 　采用反复柱色谱法进行分离纯化 ,利用波谱数据
及理化性质鉴定化合物的结构。结果 　从香柏中分离得到 10 个化合物 ,分别鉴定为伞形花内酯 (1) 、柏黄酮 (2) 、
茵芋苷 (3) 、hypolaetin272O2β2xylopyranoside (4) 、hypolaetin272O2β2glycoside (5) 、穗花杉双黄酮 (6) 、银桦内酯 (7) 、槲
皮苷 (8) 、山柰酚 (9) 、芹菜素 (10) 。结论 　所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 :香柏 ;柏科 ;黄酮类化合物
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 - 2670 (2010) 01 - 0032 - 05
　　香柏 S abi na si noal pi na Spreng1 为柏科崖柏属
植物 ,又名美国侧柏。柏科植物是一种常绿乔木或
灌木 ,是传统的优良绿化树种和用材树种 ,其根、茎、
叶、枝均可入药 ,具有重要的经济和药用价值 ,如以
侧柏叶入药的方剂早在汉代张仲景《金匮要略方论》
中就有记载 ;柏科其他药用植物在古代本草中也有
记载 ,如《晶珠本草》:“圆柏子开闭 ,解热 ,利肺肝胆
病 ,关节炎。刺柏叶清热 ,治疔疮 ,炭疽”;《四部医
典》:“刺柏叶 ,解肾热 ,治炭疽[1 ]”。现代研究发现该
科植物主要化学成分为挥发油、黄酮类化合物、萜烯
类和酚类化合物、有机酸、多糖、木脂素、鞣质、树脂、
无机元素等 ,具有止血、镇咳祛痰、扩张支气管、抑
菌、抗肿瘤、抗氧化等多种药理作用。
柏科植物资源丰富 ,主要分布在云南、四川、西
藏、青海等地 ,在我国分布区域广 ,资源量大 ,但未见
香柏作为药用植物的报道 ,且香柏的化学成分及药
·23· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 41 卷第 1 期 2010 年 1 月
①　　收稿日期 :2009207210
　　作者简介 :马燕燕 (1986 —) ,女 ,藏族 ,在读硕士研究生。　Tel :13408672441 　E2mail :xiaogayan @1631com
　　3 通讯作者　王晓玲　Tel :13258159190 　Fax : (028) 85524382 　E2mail :wx13232 @sina1com