全 文 ：银杏内酯固体分散体的制备和体外特性研究
马琳怡１，２，韩丽妹２，张志荣１，王建新２
（１．四川大学 华西药学院 药剂学系，四川 成都 ６１００４１；
２．复旦大学 药学院 药剂学教研室，上海 ２０００３２）
［摘要］　目的：优选银杏内酯固体分散体的制备工艺，提高银杏内酯的体外溶出度。方法：以银杏内酯 Ｂ的体外溶出度
为指标，通过单因素试验，考察处方和工艺因素对银杏内酯固体分散体中药物溶出的影响；以 Ｘ射线衍射法和差示扫描量热
法对固体分散体进行表征。结果：差示扫描量热法和Ｘ射线衍射分析试验表明药物以无定形态存在于固体分散体中。银杏
内酯 Ｂ从ＰＶＰ固体分散体中的溶出速率比原药粉末显著提高，且药物中银杏内酯Ａ，Ｂ，Ｃ和白果内酯从固体分散体中的溶出
相似性（ｆ２值均大于 ５０）优于原药粉末。结论：将银杏内酯制成固体分散体能显著提高药物的溶出速率，可用于进一步制备其
固体剂型。
［关键词］　银杏内酯；固体分散体；溶出度
［收稿日期］　２００８１１０３
［基金项目］　上海市科委中药现代化重大专项（０８ＤＺ１９７０９００）
［通信作者］　王建新，Ｔｅｌ：（０２１）５１９８００８８，Ｅｍａｉｌ：ｊｘｗａｎｇ＠ｓｈｍｕ．
ｅｄｕ．ｃｎ
　　提高难溶性中药有效成分的溶解度和溶出速
度，是提高其生物利用度和疗效的有效途径之一。
银杏萜内酯类化合物是银杏叶提取物的主要活性成
分，具有广泛的药理活性，主要用于神经和心脑血管
系统疾病的治疗［１２］。银杏内酯（ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅｓ，ＧＧ）主
要成分包括银杏内酯 Ａ（ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅＡ，ＧＡ），银杏内
酯Ｂ（ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅＢ，ＧＢ），银杏内酯 Ｃ（ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅＣ，
ＧＣ）及白果内酯（ｂｉｌｏｂａｌｉｄｅ，ＢＢ），４种成分的溶解度
均较小，分别为（２５９２１±３３９），（６９２６±２６３），
（５１２５１±３８３），（１２４７５０±４０９）ｍｇ·Ｌ－１［３］，其
中药理活性最强的 ＧＢ［４］的水溶性最差。为提高银
杏内酯的溶解度和溶出速率，本研究进行了银杏内
酯固体分散体的研制，以期为银杏内酯新剂型的研
究奠定基础。
１　材料
银杏内酯原料药（上海傲拓信息科技有限公
司，其中 ＧＡ，ＧＢ，ＧＣ，ＢＢ的含量分别为 １９８２％，
２５４３％，１４９６％，２７５６％）；银杏内酯对照品（中
国药品生物制品检定所，批号 １１０８６３２００５０７）；聚
维酮Ｋ３０（ＰＶＰＫ３０，国药集团化学试剂有限公司）；
羟丙基甲基纤维素（ＨＰＭＣ，上海卡乐康包衣有限公
司）；泊洛沙姆 １８８（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１８８，德国巴斯夫公
司）；尿素（国药集团化学试剂有限公司）；甲醇、四
氢呋喃（色谱纯，ＴＥＤＩＡ，ＴＥＤＩＡＣｏｍｐａｎｙ，ＵＳＡ）；其
余试剂均为分析纯。
Ａｇｉｌｅｎｔ１１００型高效液相色谱仪 （Ａｇｉｌｅｎｔ，
ＵＳＡ），ＰＬＥＬＳ１０００型蒸发光散射检测器（Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｂｒｉｔａｉｎ），ＬｉＣｈｒｏＣＡＲＴＣ１８柱（４１６ｍｍ×
２５０ｍｍ，５μｍ，Ｍｅｒｋ，ＵＳＡ）；ＺＲＳ８智能溶出试验仪
（天津大学无线电厂）；ＴＧＬ１６Ｃ台式离心机（上海
离心机研究所）；ＤＺＦ６０５０型真空干燥箱（上海精宏
实验设备有限公司）；Ｄ／ｍａｘｒＢ型转靶 Ｘ２射线衍射
仪（日本 Ｒｉｇａｋｕ株式会社）；２０４／１／ＧＰｈｏｅｎｉｘ型动
态热流式差示扫描仪（ＮＥＴ２ＳＣＨＧｅｒａｔｅｂａｕＧｍｂｈ，
Ｇｅｒｍａｎｙ）。
２　方法
２．１　含量测定
２．１．１　色谱条件　流动相 甲醇四氢呋喃水（２１∶
１１∶６８）；柱温４５℃；流速１ｍＬ·ｍｉｎ－１；蒸发光散射
检测器，检测参数 蒸发口温度 ９０℃，雾化口温度
７０℃，漂移管温度３０℃，氮气流速１２Ｌ·ｍｉｎ－１。
将ＧＡ，ＧＢ，ＧＣ，ＢＢ４种对照品、各种辅料水溶液和
溶出试验样品分别进样，记录色谱图，可见各对照品
与杂质峰之间均可实现基线分离，各辅料对药物各
成分的测定均无干扰。
２．１．２　标准曲线的制备　精密称定 ＧＡ，ＧＢ，ＧＣ，
ＢＢ对照品各２０ｍｇ，置１０ｍＬ量瓶中，加甲醇溶解
并定容至刻度，摇匀，得对照品贮备液。分别精密吸
取贮备液 １，２，４，８，１０μＬ注入液相色谱仪，用
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ＨＰＬＣＥＬＳＤ测定峰面积，以峰面积对数 ｌｎＡ对进样
量对数ｌｎＭ作线性回归，得回归方程，见表１。
表１　银杏内酯标准曲线（ｎ＝５）
成分 回归方程 ｒ 线性范围／μｇ
ＧＡ ｌｎＡ＝１８５９６ｌｎＭ＋７０６０８ ０９９９６ ２０～２００
ＧＢ ｌｎＡ＝１９１０２ｌｎＭ＋７２８６３ ０９９９７ １９８～１９８
ＧＣ ｌｎＡ＝１８５０２ｌｎＭ＋６９１０８ ０９９９４ １９６～１９６
ＢＢ ｌｎＡ＝１８２５３ｌｎＭ＋６８１７７ ０９９９５ ２０６～２０６
２．１．３　方法回收率试验　精取０２，０６，２ｍＬ贮备
液（各 ３份）于 １０ｍＬ量瓶中，分别加入处方量辅
料，加水溶解并定容至刻度，摇匀。置３７℃恒温摇
床振摇１ｈ，取样，５０００ｒ·ｍｉｎ－１离心１５ｍｉｎ，取上
清液进样，测定各成分峰面积，比较测定浓度和理论
浓度，计算药物在各辅料中的回收率。结果表明，各
成分在高、中、低浓度的方法回收率为 ９５６３％ ～
１０２２６％，满足溶出度样品测定方法的要求。
２．２　固体分散体的制备
按比例准确称取药物和ＰＶＰＫ３０，ＨＰＭＣ及尿素
各载体，加溶剂溶解，超声处理使混合均匀。水浴减
压挥去溶剂，将所得产物置３０℃真空干燥箱中除去
残余溶剂，粉碎，过６０目筛，得白色粉末，即为溶剂
法制备的固体分散体。
按比例准确称取药物和 Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１８８，药物溶
于适量无水乙醇，将该溶液滴加入已熔融的载体中，
边滴加边搅拌，使两者混合均匀，水浴４５℃蒸干溶
剂，将所得产物置３０℃真空干燥箱中除去残余溶
剂，粉碎，过６０目筛，得白色粉末，即为溶剂熔融法
制备之固体分散体。
按同样比例称取载体和药物，分别过６０目筛后
混合均匀，即为物理混合物。
２．３　固体分散体处方及制备工艺的优化
为了获得最佳的固体分散体处方，分别以
ＰＶＰＫ３０，Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１８８，ＨＰＭＣ及尿素为载体制备
固体分散体，以银杏内酯 Ｂ的体外溶出度为指标，
考察不同载体对药物溶出度的影响。在此基础上，
考察了不同药物载体ＰＶＰＫ３０比例、溶剂种类，超声
时间及水浴温度对药物溶出速率的影响，并对优化
得到的处方和工艺进行了验证。
２．４　固体分散体的物相鉴别
分别采用差示扫描量热法（ＤＳＣ）和 Ｘ射线衍
射分析（ＸＲＤ）法对银杏内酯原料药、载体、理混合
物和固体分散体进行了鉴别。
ＤＳＣ测试条件：以空铝钳锅为参比物，另一铝锅
中放入约５ｍｇ样品，扫描速度１０Ｋ·ｍｉｎ－１，扫描范
围 ５０～２６０℃。
ＸＲＤ测试条件：ＣｕＫα靶，电压４０ｋＶ，电流６０
ｍＡ，扫描速度４°·ｍｉｎ－１，扫描范围２～５０℃。
２．５　溶出度测定
将原料药及固体分散体粉末分别灌装胶囊后，
按《中国药典 》２００５年版一部附录ＸＣ中第３法（小
杯法）测定ＧＢ的体外溶出度。溶出介质为蒸馏水，
转速１００ｒ·ｍｉｎ－１，温度（３７±１）℃，于１０，１５，２０，
３０，４５，６０ｍｉｎ各取样２ｍＬ。每次取样后立即补充
同温度同体积的蒸馏水，样品离心１５ｍｉｎ（５０００ｒ
·ｍｉｎ－１），取上清液进样测定，计算药物累积溶出
百分率（Ｑ％）。
２．６　溶解度的测定
将过量的原料药及固体分散体粉末分别加入适
量蒸馏水中，在室温下置磁力搅拌器上搅拌，于１５，
３０，６０，９０ｍｉｎ时各取样１ｍＬ离心１５ｍｉｎ（５０００ｒ
·ｍｉｎ－１），取上清液进样测定。１５ｍｉｎ后各时间点
的上清液中４种成分的浓度变化小于０５％，溶解
达平衡。计算溶解平衡后４种成分的溶解度。
３　结果
３．１　固体分散体处方及制备工艺的优化
３．１．１　载体材料的筛选　分别以 ＰＶＰＫ３０，Ｐｏｌｏｘ
ａｍｅｒ１８８，ＨＰＭＣ和尿素为载体材料制备了ＧＧ的固
体分散体，考察不同载体对药物溶出度的影响，结果
见图１。由试验结果可知，采用上述４种载体制成
固体分散体后，药物的溶出速率较原料药均有显著
提高（Ｐ＜００５），其中以ＰＶＰＫ３０为载体制得的固体
分散体对药物溶出提高最显著，３０ｍｉｎ内累积溶出
百分率达８５％以上。１ｈ内，ＰＶＰＫ３０固体分散体中
ＧＢ累积溶出量大于９５％，显著高于其他载体制得
固体分散体。结果表明，上述４种载体材料中 ＰＶＰ
Ｋ３０提高 ＧＢ溶出度的能力最大，尿素和 ＨＰＭＣ次
之，Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１８８最弱。
３．１．２　药物和载体比例的筛选　分别制备不同
银杏内酯ＰＶＰＫ３０比例的固体分散体（１∶０，１∶４，
１∶６，１∶９，１∶１２），考察固体分散体的体外溶出行
为，结果见图２。如图 ２所示，随着载体比例的增
加，ＧＢ从固体分散体中溶出的速率逐渐增加。同
时，与原料药相比，固体分散体大大提高了 ＧＢ的
溶出速率。
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图１　载体种类对固体分散体中药物释放的影响（ｎ＝３）
图２　药物与载体的比例对固体分散体中药物释放
的影响（ｎ＝３）
３．１．３　溶剂种类的筛选　在使用溶剂法制备固体
分散体时，溶剂种类可能会影响药物溶出，根据载体
和药物的溶解特性，本实验选择了二氯甲烷乙醇
（１∶１），二氯甲烷乙醇（１∶２），乙醇３种溶剂分别制
备固体分散体，溶出情况见图３。结果表明，随着溶
剂中二氯甲烷比例的增加，ＧＢ从固体分散体中的溶
出速率提高。但药物和载体在二氯甲烷中不易溶
解，故采用混合溶剂。
图３　溶剂种类对固体分散体中药物释放的影响（ｎ＝３）
３．１．４　超声时间和温度　不同超声时间和挥干溶
剂时的水浴温度对药物溶出率的影响见图４。由图
４可知，超声时间对溶出没有显著影响，操作时只需
控制使药物与载体完全溶解，约５ｍｉｎ即可。水浴
温度对药物溶出影响亦不大，稍高的温度有利于溶
剂较快的挥发，故试验时水浴温度定为６０℃。
３．１．５　优化结果验证　根据处方和工艺筛选结果，
确定的最终处方和工艺为：以ＰＶＰＫ３０为载体，乙醇
二氯甲烷（１∶１）为溶剂，药物载体比为１∶１２，超声时
间为５ｍｉｎ，水浴温度６０℃。在该工艺处方下重复
３次，３次溶出结果如图５，３次试验的溶出曲线相似
性良好，没有显著性差异，表明该工艺条件重复性良
好，２０ｍｉｎ固体分散体中药物的累积溶出百分率可
达到 ８０％以上，３０ｍｉｎ的累计溶出超过９０％，大大
改善了药物的溶出速率。
Ａ．超声时间；Ｂ．水浴温度。
图４　制备工艺对固体分散体中药物释放的影响（ｎ＝３）
图５　最佳处方验证结果（ｎ＝３）
３．２　溶解度的测定
测定原料药及固体分散体中 ＧＡ，ＧＢ，ＧＣ，ＢＢ４
种成分的溶解度，见表２。与原料药物相比，在固体
分散体中４种成分的溶解度都有所提高，且溶解度
均随着载体（ＰＶＰＫ３０）比例的增加而提高，其中银
杏内酯Ｂ溶解度的增加最为显著。
３．３　ＤＳＣ鉴别
采用差示扫描量热法（ＤＳＣ）分别对原料药、载
体（ＰＶＰＫ３０）、药物载体（ＰＶＰＫ３０）物理混合物及固
体分散体进行鉴别，见图６。其中 ＧＧ的吸热峰在
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　　表２　不同药物载体比的固体分散体中ＧＧ的溶解度（ｎ＝３）
溶解度
／ｍｇ·Ｌ－１
１∶０ １∶４ １∶６ １∶９ １∶１２
ＧＡ ２５９２１ ８４８６１ １３２８３５１５９３３６１６２５８４
ＧＢ ６９２６ ４１８６５ ５０２５５ ６２１８０ ６５２５１
ＧＣ ５１２５１ ６４２８０ ９３３０８１２２６４０１２５０４４
ＢＢ １２４７５０１４７５０５ １５３８８１１８４９８０１８７０２７
１２６，２８７℃左右，载体无明显吸热峰，物理混合物在
１１３℃左右有吸热峰，固体分散体在 １０４℃有吸热
峰，峰形和相应载体一致，峰位少许位移，且物理混
合物与固体分散体在２８７℃均未有吸热峰出现，提
示药物与载体可能形成了无定型态固体分散体。
１．ＧＧ；２．ＰＶＰＫ３０；３．混合物；４．ＳＤ。
图６　ＧＧ及其固体分散体的ＤＳＣ图谱
３．４　Ｘ射线衍射实验结果（ＸＤＲ）
原料药、载体（ＰＶＰＫ３０）、药物载体（ＰＶＰＫ３０）
物理混合物及固体分散体的 Ｘ射线衍射图谱见图
７。从图 ７可见，ＧＧ在 ２θ值为 １０２，１０４，１０５，
１７８°处有数个强衍射峰，表明 ＧＧ为晶体；载体
ＰＶＰ为无定形物，故在２～５０°未检测到特征衍峰。
在ＧＧＰＶＰＫ３０物理混合物中清晰地出现了药物
的晶体衍射峰，说明药物仍以晶体形式存在于其中；
而在固体分散体中，药物的结晶衍射峰消失，表明在
形成固体分散体后，ＰＶＰＫ３０对药物有抑晶作用，使
药物以无定型状态或分子状态高度分散在载体材料
中。
３．５　优化固体分散体的体外释放情况结果
体外溶出结果见图８。每２条释放曲线的 ｆ２值
如表３所示。由图８可知，难溶性成分 ＧＢ从固体
分散体中溶出速率较原料药有显著提高。且随着时
间推移，在原药粉末中４种成分释放曲线逐渐分散；
而在固体分散体中，４种成分的释放曲线趋向一致，
各成分间的释放曲线的 ｆ２值均超过５０，表明制成固
体分散体后，随着 ＧＢ溶出速率和溶解度的提高，４
种成分间的ｆ２值与原药相比有显著的提高。
１．ＧＧ；２．物理混合物；３．ＰＶＰＫ３０；４．固体分散体。
图７　ＧＧ，ＰＶＰ，物理混合物及固体分散体的Ｘ射线
图８　ＧＧ及其固体分散体的释放曲线（ｎ＝３）
表３　ＧＧ及其固体分散体中不同成分间释放曲线的ｆ２值
原料药不同成分 ｆ２ 固体分散体不同成分 ｆ２
ＧＡ／ＧＢ ４７．１８ ＧＡ／ＧＢ ６０．１３
ＧＡ／ＧＣ ３７．３２ ＧＡ／ＧＣ ６２．１７
ＧＡ／ＢＢ ４８．６５ ＧＡ／ＢＢ ６５．５７
ＧＢ／ＧＣ ２９．８５ ＧＢ／ＧＣ ６３．６８
ＧＢ／ＢＢ ３２．０１ ＧＢ／ＢＢ ５５．０６
ＧＣ／ＢＢ ５１．５４ ＧＣ／ＢＢ ６６．９５
４　讨论
通过单因素试验考察了影响药物溶出的ＧＧ固
体分散体处方和工艺因素，确定了 ＧＧ固体分散体
的最优处方和工艺。实验表明，固体分散体中，银杏
内酯 Ｂ的溶解速率随着载体比例的增加而增
大［５６］。通过固体分散体的制备，显著的提高了各成
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分的溶出度和溶出速率，从而为速效、高效固体新制
剂的研究提供了实验基础。同时，制成固体分散体
后，各成分之间溶出速率的一致性也大大增加，为制
剂中各成分的同步释放提供了可能性。
ＰＶＰＫ３０
［７８］在制备前后均以无定形存在，药物
与ＰＶＰＫ３０间的相互作用（如氢键）能抑制药物的结
晶［９］，ＤＳＣ及 Ｘ射线衍射实验证明药物以无定型
态分散于固体分散体中［１０］，药物由多晶态转变为无
定型态，明显改善了药物的溶解度和溶出速度，药物
成分中的银杏内酯 Ｂ（ＧＢ）从固体分散体中的溶出
速度较原药粉末显著提高，下一步将对药物载体的
相互作用进行更深入的探讨。
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Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎｏｆｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓｏｆｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅｓ
ＭＡＬｉｎｙｉ１，２，ＨＡＮＬｉｍｅｉ２，ＺＨＡＮＧＺｈｉｒｏｎｇ１，ＷＡＮＧＪｉａｎｘｉｎ２
（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，ＷｅｓｔＣｈｉｎａＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＳｉｃｈｕａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈｅｎｇｄｕ６１００４１，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＦｕｄａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ２０００３２，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：Ｔｏｏｐｔｉｍｉｚｅｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓｏｆｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓｏｆｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅｓｔｏｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｄｒｕｇｄｉｓｓｏｌｕｔｉｏｎ．
Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｉｎｆｌｕｅｎｃｅｏｆｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎａｎｄｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｎｄｒｕｇｒｅｌｅａｓｅｆｒｏｍｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄｂｙｓｉｎｇｌｅｆａｃ
ｔｏｒｔｅｓｔ．ＴｈｅＸｒａｙｄｉｆｒａｃｔｉｏｎａｎａｌｙｓｉｓ（ＸＲＤ）ａｎｄｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｌｓｃａｎｎｉｎｇｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ（ＤＳＣ）ｗｅｒｅｕｓｅｄｔｏｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｔｈｅｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒ
ｓｉｏｎｓｏｆｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：ＴｈｅｓｏｌｕｂｉｌｉｚａｔｉｏｎｅｆｉｃｉｅｎｃｙｏｆｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓｕｓｉｎｇＰＶＰｋ３０ａｓｃａｒｉｅｒｗａｓｂｅｔｅｒｔｈａｎｔｈａｔｔａｋｉｎｇ
ｐｏｌｏｘａｍｅｒ１８８ｏｒＨＰＭＣａｓｍａｔｒｉｘ．ＴｈｅｒｅｓｕｌｔｓｏｆＸＲＤａｎｄＤＳＣｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅｓｅｘｉｓｔｅｄｉｎｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎａｔａｍｏｒｐｈｏｕｓｆｏｒｍ
ｏｒｓｏｌｖａｔｅｓｆｏｒｍ．ＴｈｅｄｉｓｓｏｌｕｔｉｏｎｒａｔｅｏｆｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅＢｉｎｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｗａｓｉｎｃｒｅａｓｅｄｄｒａｍａｔｉｃａｌｙｃｏｍｐａｒｅｄｗｉｔｈｒａｗｍａｔｅｒｉａｌ．Ｃｏｎ
ｃｌｕｓｉｏｎ：Ｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓｃｏｕｌｄｓｉｇｎｉｆｉｃａｎｔｌｙｉｍｐｒｏｖｅｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙａｎｄｄｉｓｓｏｌｕｔｉｏｎｒａｔｅｏｆｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅｓ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　ｇｉｎｋｇｏｌｉｄｅｓ；ｓｏｌｉｄｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ；ｄｉｓｓｏｌｕｔｉｏｎ
［责任编辑　周　驰］
·２７３１·
第３４卷第１１期
２００９年６月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　１１
　Ｊｕｎｅ，２００９