全 文 ：番石榴果实中三萜类成分研究
舒积成，鱺桂新，王峥涛
（上海中医药大学 中药研究所 中药标准化教育部重点实验室，
上海中药标准化研究中心，上海 ２０１２０３）
［摘要］　目的：研究番石榴果实的化学成分。方法：采用各种色谱技术分离，波谱法进行结构鉴定。结果：从番石榴果实
中分离得到９个乌苏烷型三萜类化合物：乌苏酸（１），１β，３β二羟基乌苏烷１２烯２８酸（２），２α，３β二羟基１２烯２８乌苏酸
（３），３β，１９α二羟基１２烯２８乌苏酸（４），１９α羟基１２烯２８乌苏酸３ＯαＬ阿拉伯吡喃糖（５），３β，２３二羟基１２烯２８乌苏
酸（６），３β，１９α，２３三羟基１２烯２８乌苏酸（７），２α，３β，１９α，２３四羟基１２烯２８乌苏酸（８），３α，１９α，２３，２４四羟基１２烯２８
乌苏酸（９）。结论：化合物２，５～９为首次在该植物中分离得到。
［关键词］　番石榴；化学成分；乌苏烷；三萜
［收稿日期］　２００９０６０５
［通信作者］　 王峥涛，Ｔｅｌ：（０２１）５１３２２５１９，Ｅｍａｉｌ：ｗａｎｇｚｈｔ＠
ｓｈｕｔｃｍ．ｃｏｍ
　　番石榴 ＰｓｉｄｕｍｇｕａｊａｖａＬ为桃金娘科番石榴
属植物，为我国番石榴属２个引种之一，在广东省、
广西省及福建省均有种植，又名番桃树、鸡屎果、番
桃等。果实香甜可口，果实及叶具有很好药用价
值［１３］。据报道番石榴果实及叶子内含有较丰富的
三萜类化合物［４５］，为了进一步阐明其药效物质基
础，合理开发和利用该植物资源，本研究对采自广东
的番石榴果实的化学成分进行了系统研究，从７５％
乙醇提取物的醋酸乙酯部位分离和鉴定９个乌苏烷
型三萜类化合物。
１　材料
熔点用 ＢüｃｈｉＭｅｌｔｉｎｇｐｏｉｎｔＢ５４０型熔点测定
仪，温度未经校较正；ＬＣＱＤＥＣＡＸＰｐｌｕｓ质谱仪；
ＢｒｕｃｋｅｒＡＭ ５００型核磁共振仪（ＴＭＳ为内标；
Ｃ５Ｄ５Ｎ，ＣＤ３ＯＤ为溶剂）；Ａｇｌｉｅｎｔ１１００制备液相，
Ｋｒｏｍａｓｉｌ１００Ｃ１８５μｍ半制备柱（ＭＺＳＥＭＩＰＲＥＰ），
柱色谱硅胶（２００～３００目），薄层色谱硅胶（青岛海
洋化工），凝胶 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０（Ｐｈａｒｍａｃｉａ），ＯＤＳ
ＳｅｐａｘＧＰＣ１８，４０～６０μｍ（ＳｅｐａｘＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓＩｎｃ），
显色剂为１０％浓硫酸乙醇溶液。所用的化学试剂
均为分析纯。
番石榴果实于２００７年４月中旬采自广东省，由
广州中医药大学赖小平教授鉴定，标本现存于广州
中医药大学。
２　提取和分离
取自然干燥番石榴果实２０ｋｇ，粉碎过粗筛，经
超临界ＣＯ２萃取后药渣用７５％乙醇加热回流提取３
次，每次３ｈ，提取液浓缩得浸膏２１ｋｇ。用５Ｌ水
使之混悬，分别用醋酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂。
得醋酸乙酯部分１８９ｇ，取醋酸乙酯萃取部位（１８０
ｇ）进行硅胶柱色谱，以氯仿甲醇（１００∶０，２０∶１，
１０∶１，５∶１，１∶１，０∶１００）梯度洗脱得到 Ｆｒ１～Ｆｒ６共
６个流分。将Ｆｒ２硅胶柱色谱，洗脱剂为石油醚醋
酸乙酯 ８∶１，合并第 ７至 １０流分得化合物 １（１００
ｍｇ），石油醚醋酸乙酯５∶１，合并第１８至２５流分，
析出物为化合物３（３０５ｍｇ），母液继续凝胶柱色谱，
洗脱剂为二氯甲烷甲醇 １∶１，得化合物２（８ｍｇ）；
Ｆｒ３经硅胶柱色谱，洗脱剂为石油醚丙酮 ５：１，合
并第９至１２流分再经凝胶柱色谱，洗脱剂为二氯甲
烷甲醇 １∶１，得化合物４（９ｍｇ），６（５５ｍｇ）；Ｆｒ４经
硅胶柱色谱，洗脱剂为醋酸乙酯甲醇 １０∶１，合并第
１２至１５流分再经凝胶柱色谱，洗脱剂为甲醇，得化
合物７（９ｍｇ）；Ｆｒ５经反相柱色谱，３０％甲醇段经硅
胶柱色谱，洗脱剂为醋酸乙酯甲醇水２０∶２∶０５，第
６至９流分经凝胶柱色谱，得化合物５（１５ｍｇ），醋酸
乙酯甲醇水 １２∶２∶０５，合并２１至２５流分经半制
备液相柱色谱分离，流动相为乙腈水 １８∶８２，得到８
（８ｍｇ）和９（６ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　白色粉末（甲醇），ｍｐ２６０～２６１℃。
·７４０３·
第３４卷第２３期
２００９年１２月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２３
　Ｄｅｃｅｍｂｅｒ，２００９
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。ＮＭＲ数据与文献［６］
对照，鉴定化合物１为乌苏酸。
化合物２　白色粉末（甲醇），ｍｐ１２２１２３℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４７３［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００
ＭＨｚ）δ：５５８（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２），３６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊａａ＝
１１５Ｈｚ，Ｊａｅ＝５２Ｈｚ，Ｈ１），３４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊａａ＝１１６
Ｈｚ，Ｊａｅ＝５０Ｈｚ，Ｈ３），１３７，１３２，１１２，１１１，０９５
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，５ＣＨ３），１０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ３０），
１０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ２９）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
１２５ＭＨｚ）δ：７８８（Ｃ１），３０９（Ｃ２），７８１（Ｃ３），
３９０（Ｃ４），５５９（Ｃ５），１９８（Ｃ６），３４３（Ｃ７），
４００（Ｃ８），４６７（Ｃ９），３８６（Ｃ１０），２３９（Ｃ１１），
１２４１（Ｃ１２），１４０９（Ｃ１３），４２３（Ｃ１４），２８２（Ｃ
１５），２６２（Ｃ１６），４８２（Ｃ１７），５２８（Ｃ１８），３９４
（Ｃ１９），３９８（Ｃ２０），３１０（Ｃ２１），３７５（Ｃ２２），
２８４（Ｃ２３），１６６（Ｃ２４），１８５（Ｃ２５），１７７（Ｃ
２６），２４８（Ｃ２７），１８０３（Ｃ２８），１８５（Ｃ２９），２２６
（Ｃ３０）。与文献［７］对照，鉴定化合物２为１β，３β
二羟基１２烯２８乌苏酸。
化合物３　白色粉末（甲醇），ｍｐ２５３～２５４℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４７３［Ｍ＋Ｈ］＋。ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ）数据与
文献［８９］对照，鉴定化合物３为２α，３β二羟基１２
烯２８乌苏酸。
化合物４　白色粉末（甲醇），ｍｐ２８５～２８７℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４７３［Ｍ＋Ｈ］＋。ＮＭＲ数据与文献［８，
１０］对照，鉴定化合物４为３β，１９α二羟基１２烯２８
乌苏酸。
化合物５　白色粉末（甲醇），ｍｐ２４３～２４５℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ６２７［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００
ＭＨｚ）δ：５６４（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ１２），５４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８７
Ｈｚ，Ｈ３），５２１～３９５（５Ｈ，ＧｌｃＨ），３１４（１Ｈ，ｓ，Ｈ
１８），１８２，１５０，１２６，１１６，１０５，０９１（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，
６ＣＨ３），１２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６３Ｈｚ，Ｈ３０）。
１３ＣＮＭＲ
（Ｃ５Ｄ５Ｎ，１２５ＭＨｚ）δ：３９６（Ｃ１），２８３（Ｃ２），８９０
（Ｃ３），３９６（Ｃ４），５５９（Ｃ５），１８８（Ｃ６），３３７（Ｃ
７），４０５（Ｃ８），４７８（Ｃ９），３７０（Ｃ１０），２４１（Ｃ
１１），１２８１（Ｃ１２），１４０１（Ｃ１３），４２３（Ｃ１４），３０１
（Ｃ１５），２６６（Ｃ１６），４７８（Ｃ１７），５４８（Ｃ１８），
７２８（Ｃ１９），４２５（Ｃ２０），２７１（Ｃ２１），３８６（Ｃ
２２），２８５（Ｃ２３），１５６（Ｃ２４），１６９（Ｃ２５），１７３
（Ｃ２６），２４９（Ｃ２７），１８０９（Ｃ２８），２７３（Ｃ２９），
１７０（Ｃ３０），１０６４（ＣＧｌｃ１），７３９（ＣＧｌｃ２），７５２
（ＣＧｌｃ３），７０２（ＣＧｌｃ４），６６９（ＣＧｌｃ５）。与文献
［１１］对照，鉴定化合物５为１９α羟基１２烯２８乌苏
酸３ＯαＬ阿拉伯吡喃糖。
化合物６　白色粉末（甲醇），ｍｐ２８３～２８７℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４９５［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，５００
ＭＨｚ）δ：５３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３５Ｈｚ，Ｈ１２），４００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０６Ｈｚ，Ｈ２３），３５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０６Ｈｚ，Ｈ
２３），３５６（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），１３４，１３２，１１４，１１２
（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，４ＣＨ３），１０５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２８Ｈｚ，Ｈ３０），
１０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６５Ｈｚ，Ｈ２９）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ，
１２５ＭＨｚ）δ：３８８（Ｃ１），２６７（Ｃ２），７８２（Ｃ３），
４００（Ｃ４），５５９（Ｃ５），１８９（Ｃ６），３３４（Ｃ７），
３９９（Ｃ８），４７８（Ｃ９），３７３（Ｃ１０），２３７（Ｃ１１），
１２５２（Ｃ１２），１３９７（Ｃ１３），４０４（Ｃ１４），２８９（Ｃ
１５），２４０（Ｃ１６），４８２（Ｃ１７），５４８（Ｃ１８），３９５
（Ｃ１９），３９４（Ｃ２０），３１４（Ｃ２１），３６３（Ｃ２２），
６９３（Ｃ２３），１６０（Ｃ２４），１６７（Ｃ２５），１７１（Ｃ
２６），２３８（Ｃ２７），１８００（Ｃ２８），１７９（Ｃ２９），２１８
（Ｃ３０）。与文献［１２］对照，鉴定化合物６为３β，２３
二羟基１２烯２８乌苏酸。
化合物７　白色粉末（甲醇），ｍｐ２８３～２８７℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４９５［Ｍ＋Ｎａ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００
ＭＨｚ）δ：５２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝３４Ｈｚ，Ｈ１２），３６１（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１０９，４８Ｈｚ），３６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０６Ｈｚ，Ｈ
２３），３３０（１Ｈ，Ｈ２３），２５０（１Ｈ，ｓ，Ｈ１８），１３４，
１１８，０９８，０７９，０７０（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，５ＣＨ３），０９２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ３０）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５
ＭＨｚ）δ：３９８（Ｃ１），２７７（Ｃ２），７４５（Ｃ３），４３６
（Ｃ４），４９５（Ｃ５），１９６（Ｃ６），３４０（Ｃ７），４１８（Ｃ
８），４８８（Ｃ９），３８２（Ｃ１０），２５０（Ｃ１１），１２９８（Ｃ
１２），１４０３（Ｃ１３），４３０（Ｃ１４），２９９（Ｃ１５），２６９
（Ｃ１６），４９０（Ｃ１７），５５４（Ｃ１８），７３９（Ｃ１９），
４３４（Ｃ２０），２７４（Ｃ２１），３９３（Ｃ２２），６８０（Ｃ
２３），１３０（Ｃ２４），１７８（Ｃ２５），１６９（Ｃ２６），２５１
（Ｃ２７），１８２５（Ｃ２８），２７６（Ｃ２９），１６５（Ｃ３０）。
与文献［１３１４］对照，鉴定化合物７为３β，１９α，２３三
羟基１２烯２８乌苏酸。
化合物８　白色粉末（甲醇），ｍｐ２８３～２８５℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００
ＭＨｚ）δ：５３０（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２），４３５～３４５（４Ｈ，ｍ，
Ｈ２３ａ，２３ｂ，３，２），２５１（１Ｈ，ｓ，Ｈ１８），１３０，１３０，
１１８，１０５，１０５，（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，５ＣＨ３），０９２（３Ｈ，ｄ，
·８４０３·
第３４卷第２３期
２００９年１２月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２３
　Ｄｅｃｅｍｂｅｒ，２００９
Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ３０）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：
４４４（Ｃ１），６９１（Ｃ２），８２８（Ｃ３），４３４（Ｃ４），
５０１（Ｃ５），１８０（Ｃ６），３４０（Ｃ７），４１８（Ｃ８），
４８７（Ｃ９），４０５（Ｃ１０），２７４（Ｃ１１），１３００（Ｃ
１２），１３９６（Ｃ１３），４２０（Ｃ１４），２９７（Ｃ１５），２７６
（Ｃ１６），４９９（Ｃ１７），５５４（Ｃ１８），７４４（Ｃ１９），
４３３（２０），２７９（Ｃ２１），３９３（Ｃ２２），６７３（Ｃ２３），
２５１（Ｃ２４），１８８（Ｃ２５），１４４（Ｃ２６），２４９（Ｃ
２７），１８２５（Ｃ２８），２５３（Ｃ２９），１６９（Ｃ３０）。与文
献［１５］对照，鉴定化合物８为２α，３β，１９α，２３四羟
基１２烯２８乌苏酸。
化合物９　白色粉末（甲醇），ｍｐ２８３～２８５℃。
ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，５００
ＭＨｚ）δ：５２６（１Ｈ，ｍ，Ｈ１２），４１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１４
Ｈｚ，Ｈ２３ａ），４０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１３Ｈｚ，Ｈ２４ａ），３７５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１６，４５Ｈｚ，Ｈ３），３６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１１３Ｈｚ，Ｈ２３ｂ），３５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１４Ｈｚ，Ｈ２４ｂ），
２４９（１Ｈ，ｓ，Ｈ１８），１３４，１１９，０９７，０７８（ｅａｃｈ
３Ｈ，ｓ，４ＣＨ３），０９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６７Ｈｚ，Ｈ３０）。
１３Ｃ
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１２５ＭＨｚ）δ：３４３（Ｃ１），２７３（Ｃ
２），７０９（Ｃ３），４６１（Ｃ４），４７５（Ｃ５），２０１（Ｃ６），
３４３（Ｃ７），４１３（Ｃ８），４８７（Ｃ９），３８０（Ｃ１０），
２５１（Ｃ１１），１２９６（Ｃ１２），１４０３（Ｃ１３），４２９（Ｃ
１４），２９９（Ｃ１５），２７６（Ｃ１６），４９０（Ｃ１７），５５４
（Ｃ１８），７３２（Ｃ１９），４３４（Ｃ２０），２６９（Ｃ２１），
３９３（Ｃ２２），６９０（Ｃ２３），６３７（Ｃ２４），１６５（Ｃ
２５），１７７（Ｃ２６），２５２（Ｃ２７），１８２５（Ｃ２８），２８３
（Ｃ２９），１６９（Ｃ３０）。与文献［１６１７］对照，鉴定化
合物９为３α，１９α，２３，２４四羟基１２烯２８乌苏酸。
４　讨论
五环三萜是一类重要的天然化合物，大多以游
离或苷类的形式广泛存在于自然界。根据苷元的不
同，五环三萜可分为齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇烷
型等几种不同类型的化合物。据文献报道五环三萜
类化合物具有广泛的药理作用和重要的生物活性，
尤其在抗炎［１８］、护肝［１９］、以及抗肿瘤［２０］等方面已经
显现出令人关注的药理特性。
在番石榴植物中分离得到的乌苏烷型三萜类成
分如：熊果酸具有护肝及抗肿瘤［１９２０］作用，ａｓｉａｔｉｃ
ａｃｉｄ具有保肝和改善心功能的作用［２１２２］，ｊａｃｏｕｍａｒｉｃ
ａｃｉｄ具有一定的细胞毒性［２３］。本研究从番石榴果
实中分离得到了包括熊果酸在内的９个乌苏烷型三
萜类化合物，这些具有相同母核结构的化合物是否
具有相似的生物活性有待进一步实验研究。
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［１４］　ＭｕｎｅｈｉｒｏＮａｋａｔａｎｉ，ＹｕｊｉＭｉｙａｚａｋｉ，ＴａｋａｓｈｉＩｗａｓｈｉｔａ，ｅｔａｌ
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ｄｉｃｉｎａｌＰｌａｎｔｓＸＸＩＣｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆｔｈｅｌｅａｖｅｓｏｆＣｌｅｔｈｒａｂａｒｂｉｎ
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ｓｐｅｃｔｒａｏｆ１９αｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄｔｙｐｅｏｆｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ
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·９４０３·
第３４卷第２３期
２００９年１２月
　　　　　 　 　 　 　 　　　　　 　 　 　 　
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ　２３
　Ｄｅｃｅｍｂｅｒ，２００９
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ＴｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｆｒｕｉｔｓｏｆＰｓｉｄｕｍｇｕａｊａｖａ
ＳＨＵＪｉｃｈｅｎｇ，ＣＨＯＵＧｕｉｘｉｎ，ＷＡＮＧＺｈｅｎｇｔａｏ
（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＳｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅｓ，ＳｈａｎｇｈａｉＲ＆ＤＣｅｎｔｅｒｆｏｒｓｔａｎｄａｒｄｉｚａｔｉｏｎｏｆ
ＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅｓ，ＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａｏｆＳｈａｎｇｈａｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｒａｄｉｔｉｏｎａｌ
ＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅ，Ｓｈａｎｇｈａｉ２０１２０３，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　ＴｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｆｒｕｉｔｏｆＰｓｉｄｉｕｍｇｕａｊａｖａｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄＮｉｎｅｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ，ｕｒｓｏｌｉｃａｃｉｄ（１），
１β，３βｄｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（２），２α，３βｄｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（３），３β，１９αｄｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（４），
１９αｈｙｄｒｏｘｙｌｕｒｓ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ３ＯαＬａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（５），３β，２３ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｕｒｓ１２ｅｎ２８ｏｉｃａｃｉｄ（６），３β，１９α，２３βｔｒｉ
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［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｐｓｉｄｕｍｇｕａｊａｖａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｕｒｓａｎｅ；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓ
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