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Vol.34，Issue 2
January，2009
第 34 卷第 2 期
2009 年 1 月
榕须化学成分研究
王湘敏，刘 珂，许 卉*
（烟台大学药学院，山东 烟台 264005）
[摘要] 目的：对榕须的化学成分进行研究。方法：采用硅胶柱色谱及凝胶色谱等方法进行分离纯化，并利用理化常数
和波谱数据鉴定化合物结构。结果：从榕须甲醇提取物的石油醚和醋酸乙酯萃取部位分离获得8个化合物，其中包括1个神经
酰胺类化合物和3个三萜类化合物，分别为（2S，3S，4R）-2-[（2′R）-2′-羟基-二十五碳酰胺]-十七碳-1，3，4-三醇
[（2S，3S，4R）-2- [（2′R）-2′-hydroxypentracosanoylamino]-heptadecane -1，3，4-triol，1]，12，20（30）-乌苏二烯-3α-醇
[12，20（30）-ursa-dien-3α -ol，2]、表木栓醇（ epifriedelanol，3 ）、α-香树醇乙酸酯（ α-amyrin acetate，4 ）、β-谷甾醇（ β-sitosterol，
5 ）、β-胡萝卜苷（ β-daucosterol，6 ）、二十六烷酸（ hexacosanoic acid，7 ） 和二十二烷酸（ docosanoic acid，8 ）。结
论：化合物1为新化合物，命名为榕树酰胺A；化合物2为首次从该植物中分离得到。
[关键词] 榕须；化学成分；神经酰胺；三萜
8桑科 Moraceae 榕属 Ficus 植物广泛分布于我国
各省区，约有 120 种，其中作为药用的有 20 种和 3
个变种[1]。榕属植物资源丰富，药用者大多具有清
热解毒、祛风化湿、舒筋活络、通利乳汁的功效，
广泛用于治疗肺炎、癌症、扁桃体炎、腹泻、肌无
力、白癜风、风湿疼痛、咳嗽等。该属药用植物根
（根皮、气根）、枝、叶、果实皆可入药[2]，含有三
萜、黄酮、倍半萜、香豆素、生物碱等，此外还分
离获得木脂素、甾醇、脂肪烃、有机酸、高级脂肪
酸酯、芳香化合物、氨基酸、维生素、糖等。桑科
榕属植物榕树 Ficus microcarpa L. f. 以叶和气根
（即榕须）入药，民间用于风湿性关节炎等的治疗。
为深入开发利用其资源，该研究对榕须进行了系统
的化学研究，从甲醇提取物的石油醚和醋酸乙酯溶
解部位共分离获得 8 个化合物，通过理化常数测定
和波谱学分析进行了结构鉴定。
1 仪器和试药
X-4 数显显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限
公司，温度未校正）；红外光谱测定仪（Perkin
Elmer）；GC-MS（Shimada 1020）；质谱仪（ESI 离
子源，TSQ QUANTUM ACCESS，Thermo electron

[收稿日期] 2008-08-28
[基金项目] 山东省优秀中青年科学家科研奖励基金项目（2007BS-
02005）；山东省高等学校优秀青年教师国内访问学者项目（2008）
[通信作者] *许卉，Tel：(0535)6706030-8009，E-mail：xuhui33@sina.
com
corporation）；核磁共振波谱仪（Bruck400 公司）；
薄层色谱硅胶（青岛海洋化工有限公司）；薄层色
谱硅胶板（烟台市化学工业研究所）；石油醚、甲
醇、三氯甲烷、丙酮等试剂均为分析纯，榕须于 2007
年 7 月采自海南海口，经烟台大学药学院刘珂教授
鉴定为桑科榕属植物榕树 F. microcarpa 的气生根。
2 提取分离
取干燥榕须 4.3 kg，用甲醇进行渗漉，渗漉液
回收溶剂得浸膏 360 g。浸膏加水混悬，依次用石
油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，分别得
石油醚部分 184 g、醋酸乙酯部分 27 g 及正丁醇部
分 44 g。将石油醚部分用石油醚-醋酸乙酯反复硅胶
柱色谱分离，得化合物 1，3，4～8；将醋酸乙酯部
分进行多次硅胶柱色谱分离，得化合物 2。
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定形粉末，mp 143~145 ℃。
ESI-MS 给出 m/z 684 [M+H]+的准分子离子峰，结
合 NMR 的碳谱和氢谱数据，确定该化合物的相对
分子质量为 683，分子式为 C42H85NO4。IR（KBr）
cm-1：3 248，2 921，2 850，1 622，1 554，721。
1H-NMR（Pyr-d5，400 MHz）δ：8.59（1H，d，J=9.0
Hz，N-H），5.12（1H，dd，J=8.9，4.5 Hz，H-2），
4.63（1H，dd，J=7.6，3.6 Hz，H-2′），4.52（1H，
dd，J =10.7，4.8 Hz，Ha-1），4.43（1H，dd，J=10.7，
4.8 Hz，Hb-1），4. 36（1H，m，H-3），4.29（1H，


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m，H-4），2.25（2H，m，H-5），2.22（2H，m，
H-3′），1.77（2H，m，H-4′），1.30（m，长链 CH2），
0.87（6H，t，J=6.8 Hz，CH3 ×2）。13C-NMR（Pyr-d5，
100 MHz） δ：175.2，76.8，73.1，72.5，62.1，53.0，
35.7，34.2，25.8，22.9~ 32.1（nC），14.3。IR 谱
显示有酰胺（1 622，1 554 cm-1 ）、羟基（3 248 cm-1 ）
及长链脂肪烷基（ 2 921，2 850，721 cm-1）吸收
峰。1H-NMR 谱中 δ 1.26~1.35 的强的质子信号、δ
0.87（6H，t，J=6.8Hz）处的 2 个端甲基质子信号
及 13C NMR 谱中 δ 22.9~32.1（C）提示含 2 个长链
脂肪烷基；信号 δ 8.59（1H，d，J=8.96 Hz，N-H）
和 δ 175.2（CONH），δ 53.0（CH-NH） 和 δ 5.12
（1H，m）及连氧碳信号 δ 72.5，76.8，73.1，62.1
显示有酰胺键和 4 个羟基存在。以上数据表明，化
合物 1 为鞘氨醇类的神经酰胺[4]。在 HSQC 谱上，
质子信号 δ 4.63（1H，dd，J=7.6，3.6 Hz，H-2′）
与碳信号 δ 72.5（C-2′） 相关，其在 HMBC 谱上与
碳信号 δ 175.2，35.7 有远程相关（图 1），表明酰
基部分为 α-OH 脂肪酰链。将化合物 1 进行甲醇
解[5]，所得的羟基脂肪酸甲酯经 GC-MS 检测为一
单峰，EI-MS 给出分子离子峰 m/z 412 [M]+，表明
脂肪酸链长为 25 个碳原子。综合分析 HSQC，
HMBC 及 1H-1H COSY 谱，结果显示碱基链部分为
1, 3, 4-三羟基鞘氨醇。进一步结合化合物的分子式，
可推断长链碱部分含 17 个碳。考虑到生源途径和
神经酰胺类化合物的立体位阻，一般认为，根据
H-2 及 C-1，C-2，C-3，C-4，C-1′，C-2′的化学位
移可以确定其中手性碳的绝对构型[6-7]。将化合物 1
与已知化合物（2S，3S，4R，10E）-2- [（2′R）-2′
-hydroxytetracosanoylamino]-10-octade- cene-1，3，
4-triol[8]进行比较，可以发现二者的 H-2 及 C-1，C-2，
C-3，C-4，C-1′，C-2′的化学位移几乎一致，因而确
定二者在 2，3，4 和 2′位具有相同的立体构型。综
合以上分析，确定化合物 1 的结构为（2S，3S，4R）
-2-[（2′R）-2′-羟基-二十五碳酰胺]-十七碳-1，3，
4-三醇。该化合物未见文献报道，为新化合物，命
名为榕树酰胺 A（microcarpaceramide A）。
化合物 2 白色粉末，mp 162～165 ℃。
13C-NMR（CDCl3，100 MHz） δ：30.8（C-1），28.2
（C-2），80.0（C-3），38.9（C-4），52.3（C-5），18.3
（C-6），35.6（C-7），40.5（C-8），48.0（C-9），37.0

图 1 化合物 1 的结构式及主要的 HMBC 和 1H-1H
COSY 相关关系

（C-10），22.7（C-11），125.2（C-12），134.4（C-13），
44.5（C-14），27.9（C-15），26.5（C-16），36.5（C-17），
50.4（C-18），36.3（C-19），156.9（C-20），32.9（C-21），
36.4（C-22），18.6（C-23），24.2（C-24），14.0（C-25），
15.7（C-26），25.4（C-27），15.4（C-28），19.1（C-29），
105.9（C-30）。13C-NMR 和 DEPT 谱显示有 1 个连
接羟基的饱和次甲基碳 δ 80.0 和 2 对烯键碳信号 δ
134.4（C-13），125.2（C-12），156.9（C-20），105.9
（C-30），表明其为 Δ12，20（30） -乌苏二烯型三萜类
化合物，进一步结合文献[9-10]的波谱学数据，鉴
定化合物 2 为 12，20（30）-乌苏二烯-3α-醇。
化合物 3 无色片状结晶，mp 268～270 ℃。
1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：3.74（1H，br s，
H-3），1.17（3H，s，CH3），1.00（3H，s，CH3），
0.99（6H，s，2×CH3），0.96（3H，s，CH3），0.95
（3H，s，CH3），0.93（3H，d，CH3），0.86（3H，
s，CH3）。13C-NMR（CDCl3，100 MHz）数据与文
献[11]报道的表木栓醇数据完全一致，确定化合物 3
为表木栓醇。
化合物 4 白色簇晶，mp 260～262 ℃。
1H-NMR（CDCl3，400 MHz）与 13C-NMR（CDCl3，
100 MHz）数据与 α-香树素乙酸酯的波谱数据[12]完
全一致，确定化合物 4 为 α-香树醇乙酸酯。
化合物 5～8 的 EI-MS 和 NMR 谱学数据与文
献报道一致，分别鉴定为 β-谷甾醇[13]、β-胡萝卜苷
[13-14]、二十六烷酸和二十二烷酸[15-16]。
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Studies on chemical constituents of aerial roots of Ficus microcarpa

WANG Xiangmin，LIU Ke，XU Hui *
（School of Pharmacy，Yantai University，Yantai 264005，China）

[Abstract] Objective：To investigate the chemical constituents of the aerial roots of Ficus microcarpa. Method：The solvent
extraction and silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography were used to isolate and purify the constituents. The chemical
structures were elucidated by physicochemical properties and the analysis of spectroscopic data. Result：Eight compounds were
obtained and identified as（2S，3S，4R）-2-[（ 2′R）-2′ - hydroxypentracosanoylamino]- heptadecane -1，3，4-triol（1），12，
20（30）-ursa-dien-3α-ol（2），epifriedelanol（3），α-amyrin acetate（4），β-sitosterol（5），β-daucosterol（6），hexacosanoic acid
（7），heneicosanoic acid（8），respectively. Conclusion：Compound 1 was a new compound and named as microcarpaceramide A.
Compound 2 was isolated from the aerial roots of F. microcarpa for the first time.
[Key words] Ficus microcarpa；chemical constituents；ceramide；triterpene
[责任编辑 王亚君]