全 文 :苎麻叶化学成分研究
刘闯! 邹坤!!郭志勇! 赵玉英! 程凡! 张宏岐
天然产物研究与利用湖北省重点实验室 三峡大学 化学与生命科学学院! 湖北 宜昌 &&)$$*#
$摘要%!目的&研究荨麻科苎麻属植物苎麻叶的化学成分) 方法& 利用 7j的乙醇室温浸提$运用硅胶柱色谱&8MA?BQM6
Y`4*$ 及半制备YE`<方法进行分离纯化$根据理化性质及各种波谱方法鉴定其化学结构) 结果& 从石油醚&乙酸乙酯及正丁
醇萃取部位分离并鉴定了 % 个化合物$分别为 ZN+N.1.ONQM!$MTDM15S
!
4CT@N1.ONQM!$尿嘧啶 !&$胡萝卜苷 !_$)4羟基4&4
甲氧基苯甲酸 !$$胆甾醇 !)$
6
4香树脂醇!%) 结论& 化合物 b&$$ b% 为首次从苎麻属植物分离得到)
$关键词%!苎麻属*苎麻叶* ZN+N.1.ONQM* MTDM15S
!
4CT@N1.ONQM
$稿件编号%!*$$7$$
$基金项目% !水利部水土保持植物开发研究中心科技专项
!8IY*$$(($($$8IY*$$((7$*湖北省自然科学基金创新群体计划
!*$$%3G<$$(
$通信作者%!!邹坤$RMS# !$%%#)7%&%($ HB6#!$%%#)7%&%($
U4/BNS# ZW.T2-@DT,MQT,-1
$作者简介%!刘闯$U4/BNS# -?SNT##2#),-./
!!苎麻 I#*(+*0%. )%8*. ! N`11, FBTQN-? 属于荨
麻科苎麻属植物$广泛分布于我国南方地区$以湖
北&湖南及四川为最多$是重要的水土保持植物)
本草纲目(记载苎麻/甘$寒$无毒0$具有凉血$止
血$散瘀的功效$主治跌扑瘀血$创伤出血等) 文献
报道从苎麻根中分离得到三萜类化合物&有机酸酯
类等成分+4*, ) 作者前期研究表明苎麻叶总提取物&
乙酸乙酯部位&正丁醇部位具有抗炎作用$对急性软
组织损伤具有良好的治疗效果) 本实验对苎麻叶中
化学成分进行分离$得到 ( 个化合物$化合物 b&$
$ b` 为首次从苎麻属植物分离得到) 通过对苎麻
叶药用活性的物质基础进行研究$以期全面合理利
用我国丰富的植物资源$对于麻纺织业原料综合利
用&促进麻农增收&调整麻产区农村产业结构$实现
南方地区尤其是长江流域水土保持$社会事业健康
持续发展等都具有重要意义)
!材料
K4& 数字显示显微熔点测定仪$温度未校正*
;N-.SMC3TB@BC8AMS@C./M@MCOMCNMOHR)#$ 红外光谱
仪*3E:&$$$ 质谱仪*GCTZMC3[3;共振波谱仪) 薄层色谱&柱色谱硅胶及高效 FH*&
薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂产品$8MA?B4
QM6` Y4*$ 为FUYMBS@?-BCM公司产品) [BCNB1 高效
液相色谱仪$[BCNB1 泵$[BCNB1 77# 检测器) YE`<
所用试剂为色谱纯$其余均为分析纯)
新鲜苎麻叶于 *$$( 年 % 月采集自湖北省咸宁
市$经三峡大学杨进副教授鉴定为荨麻科苎麻属苎
麻I;)%8*.) 标本存放于三峡大学天然产物研究与
利用湖北省重点实验室! G;$($%$)
!提取分离
干燥苎麻叶 7g$ ZD$剪碎$用 7j乙醇室温浸
提 & 次$减压浓缩得浸膏 g) ZD) 将浸膏用水悬浮
后依次用石油醚&乙酸乙酯&正丁醇萃取$回收溶剂
得石油醚部位 #$$g$ D$乙酸乙酯部位 )g% D$正丁
醇部位 7)g) D) 石油醚部位 **g$ D用硅胶柱色
谱分离$石油醚4乙酸乙酯!i$ ki梯度洗脱$从
石油醚4乙酸乙酯 !(i洗脱液得化合物 ` !*)$
/D$从石油醚4乙酸乙酯!*$i洗脱液$并重结晶
得化合物 %! /D$ )!$ /D) 乙酸乙酯部位 *g$
D用硅胶柱色谱分离$二氯甲烷4甲醇!#i洗脱从
HCg)) k)%得化合物 &!)$$ /D$HCg* k*( 共 g7 D$
再次经硅胶柱色谱$氯仿4甲醇!*i重结晶得化合
物 _!7 /D$$! /D) HCg)( k&) g( D经 8MA?BQM6
Y`4*$柱$甲醇洗脱$又经半制备YE`<$利用 &$j色
谱甲醇洗脱得化合物!# /D) 正丁醇部位*$g$ D
经3G4(大孔吸附树脂柱色谱$)$j乙醇洗脱部位再
反复用>E4(硅胶柱色谱分离$最后经半制备YE`<$
*$j色谱乙睛洗脱得化合物 !)& /D)
&!结构鉴定
化合物 !无定形粉末$/A (7 k7$ h$U8:498
+UL&$# +9 l;B,
l
$ &*7 +9 lJ,
l
)
Y4;9>
.*)&.
第 ) 卷第 期
*$$ 年 # 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[.Sg)$ :OOTM!
VT1M$ *$$
!I98L4,
#
$&$$ 9YW
#
# g%( !Y$Q$Wf*g& YW$
Y4&$g# !Y$Q$Wf*g& YW$Y4&$&g* & !Y$
/$Y4$g77 !*Y$\CQ$Wf)g* YW$Y4#$g($
!@$ Wf*g& YW$ Y4# $ g7 ! )Y$ O$ Y4% $ g*&
!)Y$O$Y4($$g(7 !)Y$O$Y47$g(* !Y$QQ$Wf
#g&$# YW$Y4c$#g$7 !Y$Q$Wf# YW$Y4*c$
&g)( !Y$/$Y4)c$g) !)Y$ Q$Wf#g& YW$Y4
&c$&g&& !Y$Q$Wf%g# YW$Y4v$)g( !Y$@$W
f(g YW$Y4*v$)g&$ !Y$/$Y4)v$)g)& !Y$/$
Y4&v$)g) !Y$/$Y4v$)g7$ !Y$\CQ$Wf*
YW$Y4#v$)g%* !Y$QQ$Wfg*$* YW$Y4#v )
)
<4
;9>!)
LI$$$ 9YW
#
# %%g% !<4$%7g* !<4
*$&$g( !<4)$&&g !<4&$%)g% !<4$&*g& !<4
#$*%g* !<4% $*#g) !<4( $*%g !<47 $)g
!<4c$)#g* !<4*c$#7g# !<4)c$*&g* !<4&c$
$*g) !<4v$%g !<4*v$%(g !<4)v$%g% !<4
&v$%%g( !<4v$#*g( !<4#v ) 以上数据与文献
+),报道的一致$故鉴定该化合物为 ZN+N.1.ONQM)
化合物 !无定形粉末$U8:498 +UL&7 +9l
;B,
l
)
Y4;9>!I98L4,
#
$&$$ 9YW
#
# #g() !Y$
\CO$Y4)$#g% !Y$ Q$Wf(g* YW$Y4 $%g$
!Y$Q$Wf(g* YW$Y4#$)g)& !*Y$/$Y4%$g7#
!Y$/$Y4($g$& !*Y$@$Wf#g7$#g* YW$Y47$
&g($ !Y$ Q$Wf%g# YW$Y4c$)g&( !Y$/$Y4
*c$)g&% !Y$/$Y4)c$)g)( !Y$/$Y4&c$)g)&
!Y$/$Y4c$)g77 !Y$ Q$Wf$g& YW$Y4#c$
)g#$ !Y$/$Y4#c$&g%$ !Y$ \CO$Y4v$)g(
!Y$/$Y4*v$)g#( !Y$/$Y4)v$)g)& !Y$/$
Y4&v$)g#& !Y$QQ$Wf#g&$7g# YW$Y4v$g*$
!)Y$Q$Wf#g$ YW$Y4#v )
)
<4;9>!)
LI$$$
9YW
#
# g) !<4$$g7 !<4*$&g) !<4)$
)#g% !<4&$**g* !<4$(g# !<4#$&$g( !<4
%$)7g$ !<4($g7 !<47$#g( !<4$$$)g*
!<4c$%g$ !<4*c$%%g !<4)c$%g# !<4&c$
%%g7 !<4c$#%g% !<4#c$$*g* !<4v$%*g) !<4
*v$%*g !<4)v$%&g !<4&v$#7g% !<4v$%g7
!<4#v ) 以上数据与文献+&,报道的一致$故鉴定该
化合物为MTDM15S
!
4CT@N1.ONQM)
图 !化合物 $ 的结构式
!!化合物 & b%$波谱数据与文献对照一致$分别
鉴定为尿嘧啶+, $胡萝卜苷+#, $)4羟基4&4甲氧基苯
甲酸+%, $胆甾醇+(, $
&
4香树脂醇+7, )
$参考文献%
+,!李文武$ 丁立生$ 李伯刚,苎麻根化学成分的初步研究+V,,
中国中药杂志$ 77#$ *!%$ &*%,
+*,!陈国庆$ 刘艳$ 谢丽$ 等,苎麻根化学成分研究+V,,中草药$
*$$7$ &$ ! # #(),
+),!YNQM?NZ.J$YNQMBZNL$R.O?N1.CN:$M@BS,FS5-.ONQMO.P/MDO@ND4
/B1MB1Q .P@?MON/ASMBS-.?.SOPC./4-.)1%6+>0*+)%A#-%6++V,,
E?5@.-?M/NO@C5$ 77#$ &*#%*&,
+&,!aT@BZBL$ ROT@./T H$ ;B./NY$ M@BS,GN.@CB1OP.C/B@N.1 .PNO.4
MTDM1.SB1Q MTDM1.S\5-TS@TCMQ -MSO.PF6.-2$!6&>*0%)%.).
+V,,E?5@.-?M/NO@C5$ 77*$ )# (*%,
+,!EBTSIU$ IT1SBA >G$ E.SBCQ 3 $` M@BS,
)
<4;9>.P4OT\O@N4
@T@MQ TCB-NSO+V,,V3/+#,!J.0N/BY$ 8B@.;$YB@B1.3$M@BS,8@MC.SDST-.ONQMPC./ACB1MSB
+SDBCNO+V,,E?5@.-?M/NO@C5$ 77$$ *7!% # *),
+%,!尚小雅$ 李帅$ 王映红$ 等,红绒毛羊蹄甲的化学成分研究
+V,,中国中药杂志$ *$$#$ )!*) # 7&,
+(,!曾陇梅$符雄$苏镜娱,细基江篱繁枝 S0.%-.0%. !*)6%&!%$%!.!.
中的甾醇化合物+V,,中山大学学报#自然科学论丛$ 77$$ 7
!) # ((,
+7, !8?T0NC.8$ aT@BZBR$ JBWT.R,GN.O51@?MONO.P.SMB1M1M4B1Q
]COM1M4R5AMRCN@MCAM1MOPC./+&4
)
<, 9MdBS.1.SB-@.1MB1Q +$
*4
)
<
*
, 3-M@B@MN1 RNOOTCM
.))&.
第 ) 卷第 期
*$$ 年 # 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[.Sg)$ :OOTM!
VT1M$ *$$
0C?,.R-/R@AIB.BG?ABIJE@,/?-P?I@J=*.-*+%, (%8*,
:`]!
$ F]L_?N5.1D$ _Y3LaT5N1D$
+4LIBE-RB,!6L[?RB.P?# R.O@TQ5@?M-?M/N-BS-.1O@N@TM1@OPC./@?MSMBdMO.PI#*(+*0%. )%8*.,@CB-@MQ \57j U@LYB@C../@M/ACB@TCM$ @?M-?M/N-BSSMBdMO+MCMNO.SB@MQ B1Q ATCNPNMQ \5CMAMB@MQ ONSN-BDMS-.ST/1 -?C./B@.DCB4
A?5$ 8MA?BQM6` Y4*$ -.ST/1 -?C./B@.DCBA?5B1Q OM/NACMABCB@NdMYE`<$B1Q @?MNCO@CT-@TCMO+MCMNQM1@NPNMQ \5A?5ON-BSB1Q -?M/N-BS
AC.AMC@NMOB1Q OAM-@C.O-A.N-/M@?.QO,8?IG/B#L1M-./A.T1Q NO.SB@MQ PC./)4\T@B1.SPCB-@N.1$P.TC-./A.T1QO+MCM.\@BN1MQ PC./M@?4
5SB-M@B@MPCB-@N.1 B1Q @?CMM-./A.T1QOPC./AM@C.SMT/M@?MCPCB-@N.1,R?MNCO@CT-@TCMO+MCMMST-NQB@MQ BOZN+N.1.ONQM!$MTDM15S
!
4
CT@N1.ONQM!$ TCB-NS!&$
!
4ON@.O@MC.SDST-.ONQM!_$ )4?5QC.654&4/M@?.654\M1W.N-B-NQ !$$ -?.SMO@MC.S!)$
&
4B/5CN1 !%,
1.1B-.OB1.S!`,0@AR/GI.@A# <./A.T1QO4&$ $4`+MCMNO.SB@MQ PC./@?MDM1TOI#*(+*0%. P.C@?MPNCO@@N/M,
+ ?^D Z@EFI,!I#*(+*0%. * I#*(+*0%. )%8*.* ZN+N.1.ONQM* MTDM15S
!
4CT@N1.ONQM
F@.# (a_)`OR[R,,(()
$责任编辑!王亚君%
封面图片简介
山 芍 药& 学名>.*#)%. =.$#)%. !9BZN1. 9N5B\MM@RBZMQB
别!!名& 草芍药
生!!境& 生于海拔 )$$ k $$ /富含腐殖质的林下& 林缘& 草地& 溪边及路旁等处)
分!!布& 东北& 朝鲜& 俄罗斯 !远东地区)
入药部位& 根入药)
药用价值& 苦$ 微寒) 活血散瘀$ 泻肝清热$ 利尿$ 止痛) 主治经闭痛经& 肝火头痛& 眩晕& 痈肿疼
痛及小便不利等) 水煎服$ 用量 $ k D)
.&)&.
第 ) 卷第 期
*$$ 年 # 月
!!!!!! ! ! ! ! ! !!!! ! ! ! !
[.Sg)$ :OOTM!
VT1M$ *$$