全 文 ：［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｒｏｏｔｓｏｆＣａｒａｇａｎａｓｉｎｉｃａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄ
ｂｙｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，ａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃｍｅｔｈｏｄｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｓｅｖｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉ
ｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓ（＋）ｓｔｅｎｏｐｈｙｌｏｌＢ（１），４ｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄ（２），ｏｄｏｒａｔｉｎ（３），ｒｅｓｖｅｒａｔｒｏｌ（４），ｃａｒａｒｏｓｉｎｏｌＡ（５），ｌｅａｃｈｉｎｏｌＣ
（６），ｃａｒａｓｉｎａｕｒｏｎｅ（７）ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄ１ｗａｓａｎｅｗｃｏｍｐｏｕｎｄｗｈｉｃｈｗａｓｔｈｅｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｏｆｓｔｅｎｏｐｈｙｌｏｌＢ．
Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ２６ｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　ＪｉｎＱｕｅＧｅｎ；Ｃａｒａｇａｎａｓｉｎｉｃａ；ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
［责任编辑　王亚君］
［收稿日期］　２００７０５０９
［基金项目］　国家自然科学基金重点项目（３０５３０８６０）
［通讯作者］　肖培根，Ｔｅｌ：（０１０）６２８９４４６２，Ｆａｘ：（０１０）６３０３８７５３，
Ｅｍａｉｌ：ｘｉａｏｐｇ＠ｐｕｂｌｉｃ．ｂｔａ．ｎｅｔ．ｃｎ
铁箍散藤茎的化学成分研究
许利嘉１，２，刘海涛１，彭　勇１，肖　伟１，陈士林１，２，陈四保１，２，肖培根１，２
（１．中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所，北京 １０００９４；
２．深圳市中药药学及分子药理学研究重点实验室，广东 深圳 ５１８０５７）
［摘要］　目的：研究铁箍散Ｓｃｈｉｓａｎｄｒａｐｒｏｐｉｎｑｕａ藤茎的化学成分及药理活性。方法：利用多种色谱技术进行
分离纯化，根据化合物理化性质和光谱分析鉴定化合物的结构。用四唑盐（ＭＴＴ）比色试验测定浸膏及化合物对
１５％ ＦＢＳ诱导的血管平滑肌细胞增殖的影响。结果：从铁箍散的石油醚部分分离得到５个化合物，分别鉴定为：
ｇａｌｇｒａｖｉｎ（１），ｖｅｒａｇｕｅｎｓｉｎ（２），２，３二羟基丙基十八酸酯（３），２，３二羟基丙基十六酸酯（４），２，３二羟基丙基二十四
酸酯（５）。结论：化合物１～５均为首次从该植物中分离得到，化合物１，２，５对体外血清诱导的平滑肌细胞增殖表
现出了一定的抑制作用。
［关键词］　五味子属；铁箍散；化学成分；四唑盐
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）０５０５２１０３
　　铁箍散 Ｓｃｈｉｓａｎｄｒａｐｒｏｐｉｎｑｕａ（Ｗａｌ．）Ｂａｉｌ．，又
称小血藤、香巴戟，为五味子科 Ｓｃｈｉｓａｎｄｒａｃｅａｅ五味
子属植物，主要分布于中国西北和西南部，在民间用
于治疗神经衰弱、跌打损伤、风湿骨痛、胃痛等疾病。
据文献报道，该植物藤茎中主要含有的化学成分为
木脂素和三萜，并有报道该植物的水提物在动物体
内具有抗肺癌活性［１３］。作者对湖北神农架地区采
集的铁箍散藤茎进行了化学成分的研究，从石油醚
部分分离鉴定了５个化合物，均为首次从该植物中
分离得到。采用组织贴块法培养大鼠胸主动脉平滑
肌细胞，用ＭＴＴ方法测定了铁箍散提取物和化合物
１～５对１５％ ＦＢＳ诱导的血管平滑肌细胞增殖的影
响，结果表明化合物１，２，５对体外血清诱导的平滑
肌细胞增殖表现出了较好的抑制作用。
１　仪器和试剂
Ｆｉｓｈｅｒ－Ｊｏｈｎｓ熔点仪（未校正）；Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ
紫外－可见光谱仪；ＢｒｕｋｅｒＡＭ４００型核磁共振仪，
ＴＭＳ为内标；ＡＥＩＭＳ－５０ＤＳ９０质谱仪；柱色谱用硅
胶为青岛海洋化工厂产品；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０为
Ｐｈａｒｍａｃｉａ产品。
样品于２００２年９月采自湖北神农架地区，由九
江森林植物研究所谭策铭研究员提供并鉴定为铁箍
散Ｓ．ｐｒｏｐｉｎｑｕａ的藤茎。植物标本存放于中国医学
科学院药用植物研究所标本馆，编号为Ｗ０２。
２　提取分离
铁箍散的干燥藤茎（１０ｋｇ）经过粉粹后，９５％
ＥｔＯＨ回流提取３次，提取液合并减压浓缩得到浸膏
１５ｋｇ（Ｓ．Ｐ）。浸膏用水悬浮，依次用石油醚（Ｓ．
ＰＰ），氯仿（Ｓ．ＰＣ），醋酸乙酯（Ｓ．ＰＥ）萃取，剩余水溶
液部分（Ｓ．ＰＡ）。石油醚部分（１２１ｇ）通过硅胶柱，
用石油醚醋酸乙酯，环己烷丙酮为溶剂系统反复
柱色谱分离，并用ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０纯化，分别得到
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第３３卷第５期
２００８年３月
　　　　　　　　　
　　　 中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
　　　　　　　
Ｖｏｌ３３，Ｉｓｓｕｅ　５
Ｍａｒｃｈ，２００８
化合物１（３２ｍｇ），２（１９ｍｇ），３（５２ｍｇ），４（８０
ｍｇ），５（９２ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　无色柱晶（氯仿），ｍｐ１２０℃；［α］２０Ｄ：
０°（ｃ１２１，ＣＨＣｌ３）；ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：２７９，２３５；
１ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：１０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，２／３
Ｍｅ），２３５（２Ｈ，ｍ，Ｈ２／３），３８９，３８８（１２Ｈ，ＯＭｅ×
４），４５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ１／４），６８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，Ｈ６′／６″），６９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，Ｈ２′／２″），
６９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６／８Ｈｚ，Ｈ５′／５″）；１３ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１２９（２／３Ｍｅ），４４４（Ｃ２／３），
５５８ａｎｄ５５９（ＯＭｅ），８７３（Ｃ１／４），１０９７（Ｃ２′／２″），
１１０９（Ｃ５′／５″），１１８６（Ｃ６′／６″），１３４８（Ｃ１′／１″），
１４８５（Ｃ３′／３″），１４８９（Ｃ４′／４″）。以上数据与文献
［４］报道的ｇａｌｇｒａｖｉｎ的波谱数据基本一致。
化合物２　无色针晶（氯仿），ｍｐ１２９～１３０℃；
［α］２０Ｄ：＋４３２０°（ｃ０５７，ＣＨＣｌ３）；ＵＶ（ＭｅＯＨ）ｎｍ：
２７８，２３３；１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：０６７（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６８Ｈｚ，３Ｍｅ），１０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６８Ｈｚ，２Ｍｅ），
１７１（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），２２５（１Ｈ，ｍ，Ｈ３），３８７，３８９，
３９０，３９２（ｅａｃｈ３Ｈ，ｓ，ＯＭｅ），４４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９６
Ｈｚ，Ｈ１），５１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ４），６８４～７０８
（ｍ，ＡｒＨ）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１５０／１５１
（２／３Ｍｅ），４６０／４７９（Ｃ２／３），５５９（ＯＭｅ），８３１／
８７３（Ｃ１／４），１１００／１１０５（Ｃ２′／２″），１１１０／１１１１
（Ｃ５′／５″），１１８７／１１９３（Ｃ６′／６″），１３３５／１３３９（Ｃ
１′／Ｃ１″），１４８１／１４８５（Ｃ３′／３″），１４８６／１４９０（Ｃ
４′／４″）。以上数据与文献［５］报道的 ｖｅｒａｇｕｅｎｓｉｎ的
波谱数据基本一致。
化合物３　白色粉末（氯仿），ｍｐ６６～６８℃；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：４１８（２Ｈ，ｍ，Ｈ１），
３９４（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），３６１／３７０（１Ｈｅａｃｈ，ｍ，Ｈ３），
２３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ５），１６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ６），
１２６（２８Ｈ，ＣＨ２×１４），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ
２１）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１７４４（Ｃ４），
７０３（Ｃ２），６５２（Ｃ１），６３４（Ｃ３），３４２（Ｃ５），
３２０，２９５，２２７（Ｃ６～Ｃ２０），１４１（Ｃ２１）。以上
数据与文献［６］报道的２，３二羟基丙基十八酸酯的
波谱数据基本一致。
化合物４　白色粉末（氯仿），ｍｐ７５～７８℃；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：４１９（２Ｈ，ｍ，Ｈ１），
３９３（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），３７０／３５９（１Ｈｅａｃｈ，ｍ，Ｈ３），
２３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２，Ｈ５），１６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ６），１２６
（２４Ｈ，ＣＨ２×１２），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ２１）；
１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１７４４（Ｃ４），７０３（Ｃ
２），６５２（Ｃ１），６３４（Ｃ３），３４２（Ｃ５），３２０，２９５，
２４９，２２７（Ｃ６～Ｃ２０），１４１（Ｃ２１）以上数据与
文献［７］报道的２，３二羟基丙基十六酸酯的波谱数
据基本一致。
化合物５　白色粉末（氯仿），ｍｐ６７～６８℃；
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：４１９（２Ｈ，ｍ，Ｈ１），
３９４（１Ｈ，ｍ，Ｈ２），３６０／３６９（１Ｈｅａｃｈ，ｍ，Ｈ３），
２３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ５），１６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ６），
１２５（４０Ｈ，ＣＨ２×２０），０８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６８Ｈｚ，Ｈ
２１）；１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：１７４４（Ｃ４），
７０３（Ｃ２），６５２（Ｃ１），６３４（Ｃ３），３４２（Ｃ５），
３２０，２９５，２２７（Ｃ６～Ｃ１８），１４１（Ｃ１９）。上述
１ＨＮＭＲ数据与文献［８］报道的２，３二羟基丙基二
十四酸酯的波谱数据基本一致。
４　活性筛选
采用组织贴块法对大鼠胸主动脉平滑肌细胞进
行分离培养［９］，取对数生长期细胞，０１２５％胰蛋白
酶消化后收集细胞，ＰＢＳ洗涤细胞 ２次后，用含
１５％胎牛血清的ＤＭＥＭ培养基重新悬浮细胞，计数
并调整细胞密度为５×１０４个／ｍＬ，接种于９６孔细胞
培养板，１００μＬ／孔，在 ３７℃，饱和湿度，含 ５％
ＣＯ２，９５％ 空气的二氧化碳培养箱中培养２４ｈ。待
细胞完全贴壁后，加入待测样品，培养７２ｈ后，弃去
上清，每孔加入００５％ ＭＴＴ（溶于无血清 ＤＭＥＭ）
１００μＬ，孵育４ｈ，弃去上清，加入ＤＭＳＯ１５０μＬ／孔，
充分溶解沉淀，震荡混匀，于波长５４０ｎｍ处检测各
孔吸光度值。样品对血管平滑肌细胞增殖抑制率以
下式计算：
增殖抑制率（％）＝（Ａ空白 －Ａ样品）／Ａ空白 ×１００％
测定结果见表１，２。
表１　铁箍散提取物体外抑制血管平滑肌细胞增殖作用
（珋ｘ±ｓ，ｎ＝５）
提取物
抑制率／％
１００μｇ·ｍＬ－１ ５００μｇ·ｍＬ－１
Ｓ．Ｐ －５８９±３３５ ６４５６±０８７
Ｓ．ＰＰ －６８４９±４８７ ７１６８±０８２
Ｓ．ＰＣ ２１６１±０５２ ５９２９±１８２
Ｓ．ＰＥ －９９６±５３９ －５２７±１９９
Ｓ．ＰＡ －３６１２±２２７ －２０３５７±２３４８
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第３３卷第５期
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Ｖｏｌ３３，Ｉｓｓｕｅ　５
Ｍａｒｃｈ，２００８
表２　铁箍散单体化合物体外抑制血管平滑肌
细胞增殖作用（珋ｘ±ｓ，ｎ＝５）
化合物
抑制率／％
１０μｇ·ｍＬ－１ ５０μｇ·ｍＬ－１
１ １１８６±２５４ ３４７６±２００
２ １０２５±１６８ ３２１３±２００
３ ７５９±０８１ １５４４±２６１
４ ４２４±３９６ ５９８±１４３
５ ２０９３±０４６ ３３９８±０８５
５　讨论
血管平滑肌细胞（ＶＳＭＣｓ）存在于血管壁中，在
正常情况下，血管张力主要靠它的收缩功能来维持。
近年来的研究表明，在各种刺激因素和生长因子的
作用下，血管平滑肌细胞可从中膜迁移到内膜，在内
膜大量增殖，成为引起动脉粥样硬化、高血压和经皮
冠状动脉腔内血管成形术后再狭窄等许多心血管疾
病的主要原因。抑制其增殖与移行为预防及治疗高
血压、动脉粥样硬化等疾病的有效措施之一。本研
究发现，铁箍散总提取物对体外血清诱导的平滑肌
细胞增殖具有明显的抑制作用，其中发挥作用的主
要是一些脂溶性成分。从铁箍散石油醚萃取部分得
到的木脂素类化合物１，２对体外血清诱导的平滑肌
细胞增殖表现出了较好的抑制作用，而在３个结构
类似的酸酯类化合物中只有较长链的２，３二羟基
丙基二十四酸酯（５）显示了较好的活性，初步说明
脂肪链的长短对于活性存在一定的影响，进一步的
作用机制仍需进行深入的研究和探讨。
［参考文献］
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志，２００１，１０（２）：１２８．
ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｓｔｅｍｓｏｆＳｃｈｉｓａｎｄｒａｐｒｏｐｉｎｑｕａ
ＸＵＬｉｊｉａ１，２，ＬＩＵＨａｉｔａｏ１，ＰＥＮＧＹｏｎｇ１，ＸＩＡＯＷｅｉ１，ＣＨＥＮＳｈｉｌｉｎ１，２，ＣＨＥＮＳｉｂａｏ１，２，ＸＩＡＯＰｅｉｇｅｎ１，２
（１．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＰｌａｎｔＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｅｇｅ＆ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，
Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００９４，Ｃｈｉｎａ；
２．ＳｔａｔｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭｅｄｉｃｉｎｅａｎｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｓｈｅｎｚｈｅｎ５１８０５７，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｓｔｕｄｙｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｉｎｔｈｅｓｔｅｍｓｏｆＳｃｈｉｓａｎｄｒａｐｒｏｐｉｎｑｕａａｎｄｅｖａｌｕａｔｅｔｈｅｉｒｅｆｅｃｔｓｏｎ
ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎｏｆｖａｓｃｕｌａｒｓｍｏｏｔｈｍｕｓｃｌｅｃｅｌｓ（ＶＳＭＣｓ）ｉｎｖｉｔｒｏｂｙＭＴＴａｓｓａｙ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｐｕｒｉｆｉｅｄｂｙ
ｖａｒｉｏｕｓｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ（ＥＳＩＭＳ，１ＨＮＭＲ，
１３ＣＮＭＲ）．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｆｉｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｇａｌｇｒａｖｉｎ（１），ｖｅｒａｇｕｅｎｓｉｎ（２），ｏｃｔａｄｅｃａｎｏｉｃａｃｉｄ２，３ｄｉ
ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｅｓｔｅｒ（３），ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃａｃｉｄ２，３ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｅｓｔｅｒ（４），ｔｅｔｒａｃｏｓａｎｏｉｃａｃｉｄ２，３ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｅｓｔｅｒ（５）．Ｃｏｎ
ｃｌｕｓｉｏｎ：Ａｌｔｈｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔ．１，２，５ｓｈｏｗｅｄｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇｅｆｅｃｔｓｏｎｖａｓｃｕｌａｒｓｍｏｏｔｈｍｕｓｃｌｅ
ｃｅｌ（ＶＳＭＣｓ）ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｉｏｎｉｎｖｉｔｒｏ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｓｃｈｉｓａｎｄｒａｅａｃｅ；Ｓｃｈｉｓａｎｄｒａｐｒｏｐｉｎｑｕａ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ＭＴＴ
［责任编辑　王亚君］
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