全 文 ：灵芝三萜类化学成分指纹图谱研究
丁平，邱金英，梁英娇，王慧玲
（广州中医药大学 中药学院，广东 广州 ５１０４０５）
［摘要］ 目的：建立灵芝药材三萜类化学成分高效薄层色谱（ＨＰＴＬＣ），高效液相（ＨＰＬＣ）的指纹图谱，并以此评价灵芝药
材的质量。方法：应用硅胶ＧＦ２５４高效预制薄层板，通过二次展开，１０％硫酸乙醇溶液显色后获得薄层荧光色谱指纹图谱；同
时建立灵芝药材ＨＰＬＣ指纹图谱，条件如下：ＤｉａｍｏｎｓｉｌＣ１８色谱柱（４６ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ），流动相为乙腈和０８％高氯酸水
溶液，梯度洗脱，流速０９ｍＬ·ｍｉｎ－１，检测波长２５４ｎｍ，柱温为室温。灵芝药材的ＨＰＴＬＣ和ＨＰＬＣ指纹图谱，分别经指纹图谱
系统解决方案软件（ＣｈｒｏｍａｆｉｎｇｅｒＴＭ）生成共有模式，并进行相似度分析。结果：赤芝薄层荧光指纹图谱由９个特征荧光条斑组
成，赤芝与紫芝ＨＰＴＬＣ指纹图谱相差较大；赤芝ＨＰＬＣ指纹图谱共有１８个特征峰，其中６个化学成分通过对照品得到指认。
结论：该方法为综合评价灵芝的质量提供了科学的依据。
［关键词］ 灵芝；三萜酸；指纹图谱
［收稿日期］ ２００９０３１１
［基金项目］ 广东省科技计划项目（２００６Ｂ３５０６０５０１２）
［通信作者］ 丁平，教授，从事中药资源有效成分与中药质量的研
究。Ｅｍａｉｌ：ｄｉｎｇｐｉｎｇｇｚ＠１２６．ｃｏｍ
灵芝来源于多孔菌科真菌赤芝 Ｇａｎｏｄｅｒｍａｌｕｃｉ
ｄｕｍ（Ｌｅｙｓｓ．ｅｘＦｒ．）或紫芝 Ｇ．ｓｉｎｅｎｓｅＺｈａｏ，Ｘｕｅｔ
Ｚｈａｎｇ的干燥子实体［１］。灵芝在我国已有两千余年
的应用历史，始载于《神农本草经》，列为上品。明
代李时珍在《本草纲目》中记载“久食轻身不老，延
年若神仙”，历代医药学家均对灵芝具有较高的评
价，甚至将灵芝视为“仙丹”，随着近代科学技术的
发展，灵芝已被广泛用于药品和保健品的生产中，人
们也逐渐揭开灵芝的神秘面纱。现代科学研究表
明：灵芝主含三萜类、多糖、核苷、氨基酸、有机锗
等［２］，其中三萜酸类化合物为主要有效成分之一，
且具有广泛的药理作用，如抗肿瘤、保肝、解毒、抗衰
老等作用［３６］。随着现代化学分析手段和药理水平
的不断提高，关于灵芝三萜酸类成分的研究，越来越
受到人们的关注，近期研究表明灵芝酸Ａ，Ｆ，Ｈ具有
阻止乳癌生长的作用和作为治疗癌症的辅助剂的作
用［６７］，赤芝酸可以通过线粒体介导的途径诱导人白
细胞调亡以及阻止癌细胞浸染的作用［８９］等，但由于
灵芝酸类化合物结构相似，且较难得到大量对照品
的化合物，严重影响了灵芝质量的控制，为此，本研
究在对灵芝研究的基础上［１０１３］，进行了灵芝三萜酸
类对照品的分离，得到了制备量的灵芝酸 Ａ，Ｂ，Ｃ２，
Ｇ，Ｅ和赤芝酸Ａ，并对此进行了ＨＰＴＬＣ和 ＨＰＬＣ指
纹图谱的分析研究，现报道如下，为建立灵芝质量控
制方法提供了科学的依据。
１ 仪器与试药
１．１ 仪器 Ｄｉｏｎｅｘ高效液相色谱仪（美国），Ｐ６８０
四元梯度泵，ＡＳＩ１００自动进样器，ＵＶＤ１７０Ｕ四通
道紫外检测器，Ｃｈｒｏｍｅｌｅｏｎ色谱数据工作站；Ｄｉａ
ｍｏｎｓｉｌＣ１８色谱柱（４６ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ，ＤＩＫＭＡ
公司），Ｃ１８预柱（４６ｍｍ×１２５ｍｍ，５μｍ，ＤＩＫＭＡ
公司）。ＣＱ２００超声波清洗器（上海音波声电科公
司）。ＢＰ２１１Ｄ天平（Ｓａｒｔｏｒｉｕｓ）；２０ｃｍ×１０ｃｍ硅胶
ＧＦ２５４高效预制薄层板（Ｍｅｒｃｋ，Ｎｏ：７４０２３３７５），ＡＴＳ
全自动薄层色谱点样仪、双槽展开缸、ＲＥＰＲＯＳＴＡＲ３
薄层色谱摄像仪、ＳＣＡＮＮＥＲ３薄层色谱扫描仪（均
为ＣＡＭＡＧ产品），双蒸馏水（ＭｉｌｉｐｏｒｅＳｉｍｐｌｉｃｉｔｙ纯
水制备系统制得），甲醇、乙腈（色谱纯，美国 Ｔｅｄｉａ
公司），甲酸，高氯酸等其他试剂均为分析纯。Ｃｈｒｏ
ｍａｆｉｎｇｅｒ２００５色谱指纹图谱系统解决方案软件（珠
海科曼中药研究有限公司提供）。
１．２ 试剂与药品 灵芝酸 Ａ，Ｂ，Ｃ２，Ｇ，Ｅ和赤芝酸
Ａ自制，经 ＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３ＣＮＭＲ鉴定结构，经
ＨＰＬＣ检测，归一化法计算纯度均大于９８％。灵芝
总三萜酸对照品（纯度大于９５％，广州中医药大学
李杰芬教授提供）。Ｎｏ１～８为２００７年７－１２月收
集自各地药房或药材公司的赤芝，Ｎｏ４为广东河源
规范化种植基地（ＧＡＰ）栽培的赤芝，建立灵芝模式
指纹图谱使用的为该基地的样本 １０批（赤芝样
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本），以上样品经丁平教授鉴定均为多孔菌科赤芝
Ｇａｎｏｄｅｒｍａｌｕｃｉｄｕｍ（Ｌｅｙｓｓ．ｅｘＦｒ．）的干燥子实体，
同时收集４批广东河源规范化种植基地（ＧＡＰ）栽培
的紫芝Ｇ．ｓｉｎｅｎｓｅＺｈａｏ，ＸｕｅｔＺｈａｎｇ样品，凭证标本
存放于广州中医药大学中药资源教研室。药材经烘
干后粉碎，过２号筛。
指纹图谱分析软件为“Ｃｈｒｏｍａｆｉｎｇｅｒ２００５色谱
扫描指纹图谱系统解决方案软件”（珠海科曼中药
研究有限公司提供）进行数据分析。
２ 方法
２．１ 色谱条件及系统适用性试验 ０８％高氯酸水
溶液（Ａ）、乙腈（Ｂ），梯度洗脱程序（Ａ）：０～１０
ｍｉｎ，７０％～６５％；１０～５８ｍｉｎ，６５％ ～６０％；５８～６０
ｍｉｎ，６０％ ～４５％；６０～１１５ｍｉｎ，４５％ ～３０％；１１５～
１４０ｍｉｎ，３０％ ～１０％。流速０９ｍＬ·ｍｉｎ－１，ＵＶ检
测波长２５４ｎｍ，柱温为室温，进样量１０μＬ，理论塔
板数按灵芝酸Ｇ计算不低于４０００，灵芝酸 Ｂ与灵
芝酸Ｇ的分离度大于１５％，对照品和样品的色谱
图见图１。
Ａ．混合对照品；Ｂ．样品（赤芝）；１．灵芝酸Ｃ２；２．灵芝酸Ｂ；
３．灵芝酸Ｇ；４．灵芝酸Ａ；５．赤芝酸Ａ；６．灵芝酸Ｅ。
图１ 混合对照品和赤芝样品溶液ＨＰＬＣ色谱指纹图谱
２．２ 对照品溶液 取灵芝酸Ａ，Ｂ，Ｃ２，Ｅ，Ｇ，赤芝酸
Ａ等６种对照品适量，精密称定，甲醇定容，配制成
每１ｍＬ分别含１３，１４，１１，１１，１５，１２ｍｇ的溶
液。分别取灵芝酸 Ｂ溶液和灵芝酸 Ｇ溶液各 １００
μＬ、灵芝酸Ｃ２溶液１５０μＬ、灵芝酸Ａ溶液４００μＬ、
赤芝酸Ａ溶液８０μＬ、灵芝酸Ｅ２００μＬ，以甲醇定容
至２ｍＬ，作为对照品溶液。
２．３ 供试品溶液的制备 取药材粗粉（过 ４０目
筛）约０５ｇ，精密称定，置具塞锥形瓶中，加三氯
甲烷１００ｍＬ，超声处理（２２０Ｗ，５５ｋＨｚ）３０ｍｉｎ，滤
过，滤渣重复上述操作一次，合并滤液，置６０℃水浴
上蒸干，残渣用色谱甲醇１ｍＬ使溶解，即供试品液
溶液。
２．４ 精密度试验 取同１份灵芝（赤芝）药材（ＮＯ
４）供试液于同１ｄ内重复进样５次，测定主要色谱
峰灵芝酸 Ａ，Ｂ，Ｃ２，Ｅ，Ｇ，赤芝酸 Ａ的峰面积积分
值，ｇａｎｏｄｅｒｉｃＡ等 ６种化学对照品的日内精密度
ＲＳＤ（ｎ＝５）分别为 ０９５％，１９％，１０％，１５％，
０４７％，１９％；连续进样３ｄ，每天３次，其精密度
ＲＳＤ（ｎ＝９）分别为 １６％，２７％，１９％，２３％，
１５％，２７％，表明日内及日间精密度良好，符合指
纹图谱检测要求。
２．５ 稳定性试验 取同１份灵芝药材（ＮＯ４）供试
液，分别于配制后的０，５，１０，１２，２４，４８，７２ｈ测定，
计算各主要色谱峰灵芝酸 Ａ，Ｂ，Ｃ２，Ｅ，Ｇ，赤芝酸 Ａ
的相对保留时间 ＲＳＤ均在２０％以内，峰面积比值
ＲＳＤ均在３０％以内。
２．６ 重复性试验 精密称取５份灵芝药材（ＮＯ４）
粉末各０５ｇ，按供试品溶液制备方法平行制备供试
液，按上述液相色谱条件测定，计算各主要色谱峰灵
芝酸Ａ，Ｂ，Ｃ２，Ｅ，Ｇ，赤芝酸 Ａ的相对保留时间 ＲＳＤ
均在２５％以内，峰面积比值ＲＳＤ均在３０％以内，
符合指纹图谱的检测要求。
２．７ ＨＰＬＣ图谱分析 精密吸取对照品溶液与供
试品溶液各１０μＬ，注入高效液相色谱仪，按２．１色
谱条件进行分析。ＧａｎｏｄｅｒｉｃＡ等６种主要特征峰
的相对保留时间和相对峰面积 以 ｇａｎｏｄｅｒｉｃＡ为内
标，计算各样品的所有峰的相对保留时间和相对峰
面积，结果见表１。
３ 结果与分析
３．１ 共有峰的确定和对照指纹图谱的建立 应用
广东河源灵芝规范化种植基地（ＧＡＰ）种植的１０批
灵芝样品，建立灵芝（赤芝）药材的模式指纹图谱，
共有模式见图２，共有１８个特征峰，为了便于区别
可将该模式图谱分为２个区域，主峰区（Ⅰ区）：从
图谱０～６０ｍｉｎ的区域，主要包括特征峰 １～１４，
对比灵芝总三萜酸对照品的指纹图谱可知该区主要
为三萜酸类结构，其中灵芝酸 Ｃ２、灵芝酸 Ｂ、灵
芝酸Ｇ、灵芝酸Ａ、赤芝酸Ａ和灵芝酸Ｅ的保留时
间ｔＲ分别是１６７９，２１７０，２２９４，２８８６，３５５６，
４４７８；特征区（Ⅱ区）：从图谱 ６０～１４０ｍｉｎ的区
域，主要有峰１５～１８等指纹峰，是否是三萜醇类，有
待进一步指认。
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表１ 灵芝（赤芝）样品６个主要峰的相对保留时间及相对峰面积（ｎ＝２）
样品 来源 ｇａｎｏｄｅｒｉｃａｃｉｄＣ２ ｇａｎｏｄｅｒｉｃａｃｉｄＢ ｇａｎｏｄｅｒｉｃａｃｉｄＧ ｌｕｃｉｄｅｎｉｃａｃｉｄＡ ｇａｎｏｄｅｒｉｃａｃｉｄＥ
１ 广东德庆 ０５８１８ ０７５２０ ０７９５６ １２３５０ １５５２０
０５８２９ ０５０４５ ０７４９３ ００６１４ ０２６５１
２ 广西玉林 ０５８０２ ０７５３２ ０７９４６ １２３２５ １５５１６
０８１８３ ２８８３９ ２５５００ ２８５１６ ０８６７７
３ 广西梧州 ０５７６８ ０７５１９ ０７９５０ １２３４５ １５５４５
１４８２６ ２６３４０ ３８４３７ １２４３０ １７８６６
４ 广东河源（ＧＡＰ基地） ０５７８５ ０７５３６ ０８００３ １２３２０ １５５７８
０３０５１ ０２６８３ ０４６８３ ０１８７８ ０２４７３
５ 广西柳州 ０５７９４ ０７５４５ ０７９４２ １２３０８ １５５１３
０６０８５ ０６９２９ １０８３０ ００１５８ ０３６１５
６ 广西南宁 ０５８２５ ０７５１２ ０７９８３ １２３４７ １５５２８
０６０８７ ０６９３０ １０８３０ ００１５７ ０３６１５
７ 山东泰安 ０５８３６ ０７５０６ ０７９２３ １２３５６ １５５５４
０３２９２ ０１４５０ １９３９０ ０１６８９ １１２８０
８ 安徽安庆 ０５７７２ ０７５４６ ０７９４１ １２３２０ １５５１６
０２９７０ ０７１９２ １８１８０ ０９８２７ ０４２６４
均值 ０５８００ ０７４９０ ０７８００ １２３３４ １５５３４
０６２９０ １０６７６ １６９１８ ０６９０９ ０６８０５
注：以灵芝酸Ａ为参比峰；表中上行数据为相对保留时间，下行数据为相对峰面积。
３．２ 不同来源灵芝（赤芝）三萜酸类成分 ＨＰＬＣ指
纹图谱的比较 表 １中 ８批不同来源的灵芝（赤
芝）样品进行测定分析，比较其色谱图，图谱具有一
定的相似性，均具有灵芝的１８个特征峰，且在Ⅰ区
均含有灵芝酸Ａ等６种三萜酸类化合物，但含量差
别较大，见图３。８批样品与灵芝（赤芝）指纹图谱共
有模式相比其相似度在０５５～０８５，说明灵芝（赤
芝）的质量来源不同变异较大，这可能与灵芝是真菌
类有关，由于菌种繁殖时受影响的因素较多，不仅受
生态环境的影响，同时还受菌种保存、菌材等条件的
影响，因此在栽培的过程中更易发生变异，因此对于
灵芝药材应从菌种到种植、采收等过程全方位推广规
范化种植，只有这样才能确保灵芝药材质量的稳定。
４ 结论与讨论
４．１ 从灵芝 ＨＰＴＬＣ中可较清楚地区分赤芝与紫
芝，紫芝不含有赤芝所具有灵芝酸 Ａ、灵芝酸 Ｂ、灵
芝酸Ｃ２、灵芝酸Ｇ、赤芝酸 Ａ和灵芝酸 Ｅ等三萜酸
类成分，以资可明显地将两者区别；从图 １中可看
出，不同商品来源的赤芝均含有灵芝酸 Ａ等６种赤
芝中特有成分，但含量有较大差别。
４．２ 本研究同时还建立了灵芝（赤芝）ＨＰＬＣ指纹
图谱共有模式，与文献［１４］报道相比出峰较多，且
具有定性指标，可比性较强；赤芝样品中均含有１８
个共有峰，与已知化学对照品相比较，峰４，７，８，１１，
１２，１４分别是灵芝酸 Ｃ２、灵芝酸 Ｂ、灵芝酸 Ｇ、灵芝
酸Ａ、赤芝酸Ａ和灵芝酸Ｅ，三萜酸类化学成分基本
Ａ．赤芝总三萜酸对照品图谱；
Ｂ．赤芝药材总三萜类指纹图谱的双高斯曲线图谱。
图２ 灵芝三萜类化合物高效液相指纹图谱共有模式
图３ 不同来源的灵芝（赤芝）三萜类成分指纹图谱比较
（从上至下分别为样品１８号）
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分布在指纹图谱的Ⅰ区，而８批不同商品的赤芝均
含有灵芝酸Ａ等６种化学成分，但含量相差较大。
由于灵芝人工段木、木屑等栽培技术的不断提
高，使得灵芝不再是稀有珍品，然而由于灵芝属于菌
类药材，受影响因素较多，使得其质量极其不稳定，从
本研究中可以看出，三萜类化合物无论从含量还是指
纹图谱等方面均容易发生变化，因此，为了保证灵芝药
材的质量，必须从菌种、菌材、栽培、采收等全过程进行
监控，只有这样才能保证灵芝药材质量的稳定、可靠。
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Ｇａｎｏｄｅｒｍａｌｕｃｉｄｕｍ
ＤＩＮＧＰｉｎｇ，ＱｉｕＪｉｎｙｉｎｇ，ＬＩＡＮＧＹｉｎｇｊｉａｏ，ＷＡＮＧＨｕｉｌｉｎｇ
（ＣｏｌｅｇｅｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ，ＧｕａｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｄｉｃｉｎｅ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ５１０４０５，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｅｓｔａｂｌｉｓｈｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓｏｆｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓｉｎＧａｎｏｄｅｒｍａｂｙＨＰＴＬＣａｎｄＲＰ
ＨＰＬＣｆｏｒｔｈｅｑｕａｌｉｔｙｃｏｎｔｒｏｌｏｆＧａｎｏｄｅｒｍａ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｈｉｇｈｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｔｈｉｎｌａｙｅｒｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＨＰＴＬＣ）ｗｅｒｅｃａｒｉｅｄｏｕｔ．Ａｆｔｅｒ
ｄｏｕｂｌｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，１０％ ｓｕｌｆｕｒｉｃａｃｉｄａｌｃｏｈｏｌｉｃｓｏｌｕｔｉｏｎａｓｖｉｓｕａｌｉｚｉｕｇｒｅａｇｅｎｔ，ｔｈｅｃｏｍｍｏｎｐａｔｅｒｎｓｏｆＨＰＴＬＣｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓｗｅｒｅｏｂ
ｔａｉｎｅｄ；Ａｔｔｈｅｓａｍｅｔｉｍｅ，ＨＰＬＣｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓｗｅｒｅｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄ．Ｔｈｅｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅａｓｆｏｌｏｗｓ：ｔｈｅｓｅｐａｒａｔｉｏｎｗａｓｐｅｒ
ｆｏｒｍｅｄｏｎａＤｉａｍｏｎｓｉｌＣ１８ｃｏｌｕｍｎ（４６ｍｍ×２５０ｍｍ，５μｍ），ｕｓｉｎｇａｇｒａｄｉｅｎｔｅｌｕｔｉｏｎｗｉｔｈａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅｗａｔｅｒｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ０８％ ｐｅｒ
ｃｈｌｏｒｉｃａｃｉｄａｓｔｈｅｍｏｂｉｌｅｐｈａｓｅｓ．Ｔｈｅｆｌｏｗｒａｔｅｗａｓ０９ｍＬ·ｍｉｎ－１，ｔｈｅｄｅｔｅｃｔｉｏｎｗａｖｅｌｅｎｇｔｈｗａｓ２５４ｎｍａｎｄｔｈｅｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｏｆｃｏｌ
ｕｍｎｗａｓａｔａｍｂｉｅｎｔｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．ＴｈｅｃｏｍｍｏｎｐａｔｅｒｎｓｏｆＨＰＴＬＣａｎｄＨＰＬＣｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓｗｅｒｅｓｅｐａｒａｔｅｌｙｏｂｔａｉｎｅｄｔｈｒｏｕｇｈ“Ｃｈｒｏｍａｆｉｎ
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ｌｕｃｉｄｕｍｃｏｎｓｉｓｔｓｏｆ９ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｐｅａｋｓ．ＴｈｅｒｅａｒｅｂｉｇｄｉｆｅｒｅｎｃｅｂｅｔｗｅｅｎＧ．ｌｕｃｉｄｕｍａｎｄＧ．ｓｉｎｅｎｓｅｂｙｃｏｍｐａｒｉｓｏｎｗｉｔｈｔｈｅＨＰＴＬＣ
ｉｍａｇｅｓ．ＴｈｅＨＰＬＣｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｐａｔｅｒｎｏｆＧ．ｌｕｃｉｄｕｍｃｏｎｓｉｓｔｓｏｆ１８ｐｅａｋｓ，ａｍｏｎｇｔｈｅｍ６ｐｅａｋｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙｃｈｅｍｉｃａｌｒｅｆｅｒｅｎｃｅ
ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：ＴｈｉｓｓｔｕｄｙｐｒｏｖｉｄｅｄｔｈｅｏｒｙａｎｄｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｄａｔａｉｎｏｒｄｅｒｔｏｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｌｙｅｖａｌｕａｔｅｔｈｅｑｕａｌｉｔｙｏｆＧａｎｏｄｅｒ
ｍａ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｇａｎｏｄｅｒｍａ；ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ；ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔ ［责任编辑 王亚君］
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第３４卷第１７期
２００９年９月
Ｖｏｌ．３４，Ｉｓｓｕｅ １７
Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ，２００９