全 文 :Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσ οφ τηε βροων αλγα ∆ιχτψοπτερισ διϖαριχατα
≥ ƒ∏2«¤±ªu oƒ÷¬¤²u o ÷ ÷¬∏2¯¬u o • ≥∏2∏¤±t o ≥«∏¤¬t o ≠ ≠²±ª2¦«∏±t o≥¬¤±2ª²±ªt
(t1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαλ Σχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα ;
u1 Ινστιτυτε οφ Οχεανολογψ, Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ, Θινγδαο uyyszt , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ¥µ²º± ¤¯ª¤ ∆ . διϖαριχατα o¤±§·²·¨¶·¦¼·²·²¬¬¦¬·¬¨¶²©·«¨ ³∏µ¬2
©¬¨§¦²°³²∏±§¶1 Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ±²µ°¤¯ ³«¤¶¨ ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯o≥ ³¨«¤§¨¬ 2us ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§µ¨√ µ¨¶¨ ³«¤¶¨ °≤
·¨¦«±¬´∏¨¶1 ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶¬±¦¯∏§¬±ª o ≥ ¤±§ 1 ≤¼·²·²¬¬¦¬·¬¨¶º µ¨¨ ·¨¶·¨§¥¼ ×× ° ·¨«²§1
Ρεσυλτ : ∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·¨«¤±²¯¬¦ ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ ¥µ²º± ¤¯ª¤ ∆ . διϖαριχατα ¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§¤¶k p l2·²µ2
µ¨¼²¯ k ´l owΒoxΑ2§¬«¼§µ²¬¼¦∏¥¨ ±²¯ k µl ov2©¤µ±¨ ¶¼¯2 π2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½¬²¦¤¦¬§k ¶l o¦«µ²°¤½²±¤µ²¯ k ·l o©∏¦²¶·¨µ²¯ k ∏l o³«¨ ±¼¯ ¤¦¨·¼2
¤¯°¬±¨ k √ l ow2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k º l ¤±§ ν2«¨ ¬¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§k ¬l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§ µ ¤±§ · º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°·«¬¶¤¯ª¤
©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨ ׫¨ ²·«¨µ¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ⁄¬¦·¼²·¤¦¨¤¨ ¤¯ª¤¨ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨ ¯ ¯¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬±¤¦·¬√¨k≤xs ts Λª#°ptl ¤2
ª¤¬±¶·«∏°¤±·∏°²µ¦¨¯¯ ¬¯±¨ ¶
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[ Κεψ ωορδσ] ¥µ²º± ¤¯ª¤~ ∆ιχτψοπτερισ διϖαριχατα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾
白花败酱草化学成分研究
彭金咏 o范国荣 3 o吴玉田
k第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要 目的Β研究白花败酱草的化学成分 ∀方法 }硅胶柱和制备液相色谱分离纯化 o理化常数和波谱分析
kt2 otv≤2 o≥l确定结构 ∀结果 }从白花败酱草醋酸乙酯和正丁醇萃取部位共分得了 z个化合物 o分别鉴
定为 x2羟基2z ovχ owχ2三甲氧基黄酮k ´ l ox2羟基2z owχ2二甲氧基黄酮k µl o木犀草素k ¶l o槲皮素k ·l o异荭草苷
k ∏l o异牡荆苷k √ l o{2 Χ2葡萄糖基2z2甲氧基2wχ ox2二羟基黄酮k º l ∀结论 }´ oµ o¶ o∏ o√ o¬均是首次从败酱属
植物中分离得到 o·是首次从白花败酱草中分离得到 ∀
≈关键词 白花败酱草 ~化学成分 ~黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylsu2stu{2sv
≈收稿日期 ussx2st2sx
≈基金项目 国家高技术研究发展计划k{yv计划lkussvu2
vxuwl
≈通讯作者 3 范国荣 oר¯ }ksutluxszsv{{ o∞2°¤¬¯}ª∏²µ©¤±
tyv1¦²°
白花败酱草 Πατρινια ϖιλλοσα ∏¶¶又名苦菜 !苦
斋 !鹿肠 o系败酱科多年生草本植物 o分布于我国华
东 !华中 !华南及西南各地 o为常用中药 o始载于5神
农本草经6 ∀ 5中国药典6kt|zz年版l收载 ∀具有清
热利湿 !解毒排脓 !活血化瘀 !清心安神 !促进肝细胞
再生 !改善肝功能 !增强抑菌和抗病毒等作用 o临床
上常用于治疗阑尾炎 !痢疾 !肝炎 !扁桃体炎 !流行性
腮腺炎 !痈肿等≈t ∀白花败酱草化学成分的研究报
道不多 o仅涉及几种环烯醚萜类化合物≈u ∀为了充
分利用和开发白花败酱草的丰富资源 !阐明其药效
物质基础和开发现代中药新药 o作者对其化学成分
进行了研究 o从白花败酱草醋酸乙酯和正丁醇萃取
部位共分得了 z个化合物 o分别鉴定为 x2羟基2z ovχ o
wχ2三甲氧基黄酮k ´ l ox2羟基2z owχ2二甲氧基黄酮
k µl o木犀草素k ¶l o槲皮素k ·l o异荭草苷k ∏l o异
牡荆苷k √ l o{2 Χ2葡萄糖基2z2甲氧基2wχ ox2二羟基黄
#{ut#
第 vt卷第 u期
ussy年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ u
¤±∏¤µ¼oussy
酮k º l o其中 ´ oµ o¶ o∏ o√ o¬是首次从败酱属植
物中分离得到 o·是首次从白花败酱草中分离得到 ∀
1 仪器与材料
⁄{vp t型电热熔点测定仪k温度未校正l o
∂¤µ¬¤± ∂ p xss 型核磁共振仪k×≥ 为内标l o
∂¤µ¬¤± × p utu型质谱仪 o• ¤·¨µ¶半制备高效液相
色谱仪k包括 xts泵 !uw{z检测器 !zxs Λ定量圈 !
usss色谱工作站l o半制备 ≠ • ≤t{柱kts °° ≅ uss
°° ots Λ°l o柱色谱用硅胶kuss ∗ vss目l和 ƒuxw
板为青岛海洋化工厂产品 o其余所用试剂均为分析
纯 ∀白花败酱草购自上海童涵春中药饮片厂 o由第
二军医大学生药学教研室秦路平博士鉴定为 Π1
ϖιλλοσα∀
2 提取分离
取干燥白花败酱草粗粉 y1s ®ªo加 ts倍量 zs h
乙醇加热回流提取 v次 o每次 t1x «o过滤 o减压回收
乙醇 o依次用石油醚 !氯仿 !醋酸乙酯和正丁醇萃取 o
萃取液减压浓缩 o得石油醚 !氯仿 !醋酸乙酯和正丁
醇 w个萃取部分 ∀其中醋酸乙酯和正丁醇部分用硅
胶柱分离 o氯仿2甲醇系统剃度洗脱 o所得流分用制
备液相进一步分离纯化 o得到化合物 x2羟基2z ovχ o
wχ2三甲氧基黄酮k ´lut °ªox2羟基2z owχ2二甲氧基
黄酮k µlty °ªo木犀草素k ¶luy °ªo槲皮素k ·lt{
°ªo异荭草苷k ∏lut °ªo异牡荆苷k √ lwu °ªo{2 Χ2
葡萄糖基2z2甲氧基2wχ ox2二羟基黄酮k º luv °ª∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 浅黄色粉末 o°³tyz ∗ ty| ε o盐酸
镁粉反应呈阳性 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }vxt≈ n ¤ n ~t2
kxss ½o⁄≥2 δyl ∆}v1|tk| o¶o≤v ≅ vl o
y1wukt o§oϑ u1s ½oy2l oy1{ukt o§oϑ u1s
½o{2l oz1s|kt o¶ov2l oz1txkt o§oϑ {1x ½o
xχ2l oz1yskt o§oϑ u1s ½ouχ2l oz1zvkt o§§o
ϑ u1s o{1x ½oyχ2l otu1|tkt o¶ox2l ∀tv ≤2
ktux ½o⁄≥2 δyl∆}tyt1vk≤2u o≤2xl otsw1uk≤2v o
≤2tsl ot{u1vk≤2wl o|{1vk≤2yl otyx1wk≤2zl o|u1|k≤2
{l otxz1xk≤2|l otuu1|k≤2tχl ots|1zk≤2uχl otw|1uk≤2
vχl otxu1wk≤2wχl ottt1|k≤2xχl otus1wk≤2yχl oxx1zkz2
≤vl oxy1tkwχ2 ≤vl oxy1vkvχ2 ≤vl ∀以上数据
与文献≈v 对照一致 o可确认 ´为 x2羟基2z ovχ owχ2三
甲氧基黄酮 ∀
化合物 µ 浅黄色粉末 o°³twv ∗ twx ε o盐酸
镁粉反应呈阳性 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }vut≈ n ¤ n ∀t2
kxss ½o⁄≥2 δyl ∆}y1wtkt o§oϑ u1s ½o
y2l oy1{vkt o§oϑ u1s ½o{2l oy1|{kt o¶ov2
l oz1tuku o§oϑ |1s ½ovχ oxχ2l o{1tsku o§o
ϑ |1s ½ouχ oyχ2l otu1|xkt o¶ox2l ∀tv ≤2
ktux ½o⁄≥2 δyl ∆}tyv1{k≤2ul otsv1{k≤2vl o
t{u1uk≤2wl otyt1wk≤2xl o|{1uk≤2yl otyx1wk≤2zl o
|u1|k≤2{l otsw1wk≤2tsl otxz1wk≤2|l otuu1|k≤2tχl o
tu{1yk≤2uχ o≤2yχl ottw1{k≤2vχ o≤2xχl otyu1yk≤2wχl o
xx1{kwχ2≤vl oxy1vkz2≤vl ∀以上数据与文献≈w
对照一致 o可以确认 µ为 x2羟基2z owχ2二甲氧基黄
酮 ∀
化合物 ¶ 浅黄色粉末 o°³ uvx ∗ uv{ ε o∂
±° }vx{ oux| ouzsk ¨l ∀ ׃2≥ }u{x≈ p p o
xzt≈u p p ∀t2 kxss ½o⁄≥2 δyl ∆}
tv1sukt o¥µ¶ox2l oz1wxkt o§§oϑ u1x o{1x ½o
yχ2l o z1wskt o§oϑ u1x ½ouχ2l o y1|tkt o§o
ϑ {1x ½oxχ2l oy1ztkt o¶ov2l oy1wzkt o§oϑ
u1s ½oy2l oy1x|kt o§oϑ t1y ½o2{l ∀tv≤2
ktux ½o⁄≥2 δyl ∆}tyv1{k≤2ul otsv1vk≤2vl o
t{t1wk≤2wl otyt1wk≤2xl o||1sk≤2yl otyw1|k≤2zl o
|v1|k≤2{l otxz1vk≤2|l otsv1|k≤2tsl ott{1{k≤2tχl o
ttv1tk≤2uχl otwx1|k≤2vχl otw|1|k≤2wχl otty1sk≤2
xχl otut1zk≤2yχl ∀以上数据与文献≈x 对照一致 o可
以断定 ¶为木犀草素 ∀
化合物 · 黄色粉末 o°³vty ∗ vt{ ε o盐酸镁
粉反应呈阳性 ∀∞≥2≥ µ/ ζ }vst≈ p p ∀t2
kxss ½o⁄≥2 δyl ∆}y1uskt o§oϑ u1s ½oy2
l oy1v{kt o§oϑ u1s ½o{2l oy1{ykt o§oϑ {1x
½oxχ2l oz1xykt o§§oϑ u1s o{1x ½oyχ2l oz1yx
kt o§oϑ u1s ½ouχ2l o|1vu o|1v{ o|1yu ots1z| o
tu1w|k各 t o¶o ≅ xl ∀tv ≤2 ktux ½o⁄≥2
δyl ∆}twy1|k≤2ul otuu1tk≤2vl otzx1|k≤2wl otxy1v
k≤2xl o|{1vk≤2yl otyw1sk≤2zl o|v1wk≤2{l otys1|k≤2
|l otsv1vk≤2tsl otuv1vk≤2tχl ottx1{k≤2uχl otw{1sk≤2
vχl otwx1uk≤2wχl ottx1uk≤2xχl otus1uk≤2yχl ∀以上数
据与文献≈y 对照一致 o可以断定 ·为槲皮素 ∀
化合物 ∏ 浅黄色粉末 o°³ uvz ∗ uv| ε o∂
±° }vw{ ouzs ouxxk ¨l ∀ ׃2≥ }wwz≈ p p o
{|x≈u p p owzt≈ n ¤ n o|t|≈u n ¤ n oww|
≈ n n ow{z≈ n n ∀t2 kxss ½o⁄≥2
δyl ∆}tv1xxkt o¥µ¶ox2l oz1wwkt o§§oϑ u1x o
|1s ½oyχ2l oz1v{kt o§oϑ u1x ½ouχ2l oy1|s
#|ut#
第 vt卷第 u期
ussy年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ u
¤±∏¤µ¼oussy
kt o§oϑ |1s ½oxχ2l oy1ywkt o¶ov2l ow1x{
kt o§oϑ ts1s ½otδ2l ∀tv≤2 ktux ½o⁄≥2
δyl ∆}tyv1wk≤2ul otsu1wk≤2vl ot{t1wk≤2wl otys1y
k≤2xl ots{1|k≤2yl otyv1wk≤2zl o|v1zk≤2{l otxy1vk≤2
|l otsu1{k≤2tsl otut1yk≤2tχl ottu1|k≤2uχl otwy1sk≤2
vχl otxs1wk≤2wχl otty1sk≤2xχl ott{1{k≤2yχl oz|1sk≤2
tδl ozv1uk≤2uδl ozs1xk≤2vδl ozs1uk≤2wδl o{t1wk≤2
xδl oyt1vk≤2yδl ∀以上数据与文献≈z 对照一致 o可
以断定 ∏为异荭草苷 ∀
化合物 √ 浅黄色粉末 o°³ uuv ∗ uux ε o∂
±° }vvw ouzs ovsuk ¨l ∀ ׃2≥ }wxx≈ n ¤ n o
wvv≈ n n owzt≈ n n o{{z≈u n ¤ n o|sv≈u
n n ∀t2 kxss ½o⁄≥2 δyl ∆}tv1wykt o¥µ
¶ox2l oz1{xku o§oϑ {1x ½ovχ oxχ2l oy1|wku o
§oϑ {1w ½ouχ oyχ2l oy1ztkt o¶ov2l oy1wukt o
¶o{2l ow1xykt o§oϑ |1{ ½otδ2l ∀tv ≤2 ktux
½o⁄≥2 δyl ∆}tyv1vk≤2ul otsu1yk≤2vl ot{t1zk≤2
wl otys1yk≤2xl ots|1sk≤2yl otyv1vk≤2zl o|v1{k≤2{l o
txy1vk≤2|l otsv1sk≤2tsl otut1sk≤2tχl otu{1wk≤2uχ o
yχl otty1sk≤2vχ oxχl otyt1vk≤2wχl oz{1|k≤2tδl ozv1t
k≤2uδl ozs1xk≤2vδl ozs1uk≤2wδl o{t1wk≤2xδl oyt1wk≤2
yδl ∀以上数据与文献≈{ 对照一致 o可以断定 √ 为
异牡荆苷 ∀
化合物 º 浅黄色粉末 o°³u{x ∗ u{z ε o盐酸
镁粉反应呈阳性 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }wy|≈ n ¤ n ∀t2
kxss ½o⁄≥2 δyl ∆}v1zxkv o¶o≤vl oy1u{
kt o¶oy2l oy1z|ku o§oϑ z1s ½ovχ oxχ2l oz1vx
ku o§oϑ z1s ½ouχ oyχ2l oy1wskt o¶ou2l o|1yu
kt o¶owχ2l otv1vykt o¶ox2l ∀tv ≤2 ktux
½o⁄≥2 δyl ∆}txw1tk≤2ul otuu1sk≤2vl ot{s1zk≤2
wl otyt1|k≤2xl o|x1tk≤2yl otyv1yk≤2zl otsx1yk≤2{l o
txx1zk≤2|l otsx1wk≤2tsl otus1|k≤2tχl otvs1tk≤2uχ o
≤2yχl ottx1tk≤2vχ o≤2xχl otxz1wk≤2wχl oz{1{k≤2tδl o
zu1{k≤2uδl ozs1{k≤2vδ o≤2wδl o{t1|k≤2xδl oyt1{k≤2
yδl oxy1ykz2≤vl ∀以上数据与文献≈| 对照一致 o
可以确认 º 为 {2 Χ2葡萄糖基2z2甲氧基2wχ ox2二羟基
黄酮 ∀
≈参考文献
≈t 何福江 o杨建萍 o田义杰 1 败酱属植物化学成分与药理研究概
况 1 甘肃医药 ot||v otukvl }tyt1
≈u 徐成俊 o曾宪仪 o于德全 1 白花败酱的化学成分研究 1 药学学
报 ot|{x ousk|l }yxu1
≈v 黄丽瑛 o吕植桢 o李继彪 o等 1 中药金银花化学成分的研究 1 中
草药 ot||y ouzkttl }ywx1
≈w ¥§¨§¤·¬© o®¬±²o
¨ µ±¤µ§
1 ⁄ ײ³²¶¬²° µ¨¤¶¨ ´ ¬±«¬¥¬·²µ¶}
¦¼·²·²¬¬¦©¯¤√²±¨ ¶©µ²° Χχετηεδον φανναενσισ1 ϑ Νατ Προδ ot||y ox| }
zst1
≈x 任玉琳 o杨俊山 1 西藏雪莲花化学成分研究 µ1 中国药学杂
志 ousst ovyk|l }x|s1
≈y 高玉敏 o穆惠军 o王名洲 o等 1 金银花化学成分的研究 1 中草
药 ot||x ouykttl }xy{1
≈z ײ¶«¬«¬µ² ∏°¤½¤º¤o ײ°²°¬ ¬±¤·²ª¤º¤o ≥¯¬ª¨µ∏ ¤·¶∏¥¤o ετ αλ1
± ©¨©¨¦·¬√¨ ¶¼±·«¨¶¬¶²©¬²¶¶µ¬¨±·«¬±}·«¨ ±¨ ª¬²¶¨¯¨ ¦·¬√¨¶¼±·«¨¶¬¶²©¤
y2 Χ2ª¯∏¦²¶¼¯©¯¤√²±¨ q Χαρβοηψ Ρεσousss ovu| }xsz1
≈{ 林 励 o谢 宁 o程紫骅 1 木豆黄酮类成分的研究 1 中国药科
大学学报 ot||| ovsktl }ut1
≈| °¤µ·«¤¶¤·«¼ o ≥ ¶¨«¤§µ¬× 1 ¨ º ¬¶²©¯¤√²±²¬§ ª¯∏¦²¶¬§¨¶©µ²°
∆αλβεργια πανιχυλατα1 Πηψτοχηεµιστρψot|zy otx }tsux1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσ οφ Πατρινια ϖιλλοσα
°∞ ¬±2¼²±ªoƒ∏²2µ²±ªo • ≠∏2·¬¤±
( Χολλεγε οφ Πηαρµαχψ, τηε Σεχονδ Μιλιταρψ Μεδιχαλ Υνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usswvv , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Πατρινια ϖιλλοσα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§
¥¼ ¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¶¨ °¬2³µ¨³¤µ¤·¬√¨«¬ª«2³¨µ©²µ°¤±¦¨ ¬¯´∏¬§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼o¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¥¼ ³«¼¶¬¦²¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ2
·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶k≥ ot2 ¤±§tv≤2 l1 Ρεσυλτ : ≥¨ √ ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·¨«¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ¤±§ ν2¥∏·¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·¤±§
¬§¨±·¬©¬¨§¤¶}x2«¼§µ²¬¼¯2z ovχ owχ2·µ¬° ·¨«²¬¼ ©¯¤√²±¨ k ´ l ox2«¼§µ²¬¼¯2z owχ2§¬° ·¨«²¬¼ ©¯¤√²±¨ k µl o ∏¯·¨²¯¬± k ¶l o ∏´¨µ¦¨·¬± k ·l o
¬¶²²µ¬¨±·¬± k ∏l o¬¶²√¬·¨¬¬± k √ l ¤±§{2≤ ª¯∏¦²¶¼¯³µ∏±¨ ·¬± k º l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶ ´ o µ o ¶ o ∏ o √ ¤±§ º º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°
·«¨ ³¯¤±·²©ª¨ ±∏¶ Πατρινια©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨o¦²°³²∏±§ ·º¤¶¶¨³¤µ¤·¨§©µ²° Π. ϖιλλοσα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Πατρινια ϖιλλοσα~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶~©¯¤√²±¨
≈责任编辑 李 禾
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第 vt卷第 u期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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