全 文 ：#综述#
咖啡酰奎尼酸类化合物研究进展
赵 昱 3 o赵 军 o李湘萍 o周长新 o孙汉董 o郝小江 o肖培根
k浙江大学 药学院 o浙江 杭州 vtssvtl
≈摘要 综述了近年来咖啡酰奎尼酸类化合物在植物化学和药理活性方面的研究进展 ∀对较为全面的双咖
啡酰 !三咖啡酰和多咖啡酰基奎尼酸的来源 !分布及化学结构做了总结 ∀对该类化合物的药理试验证明其具有抗
氧化活性 !治疗炎症 !抑制微生物和病毒活性 !酶抑制作用 !保肝活性 !抗凝血活性等多种生物活性 ∀在植物中的广
泛存在以及显著的治疗效果将会使咖啡酰奎尼酸类化合物成为新药开发的一个热点 ∀
≈关键词 咖啡酰奎尼酸类 ~化学成分 ~药理活性
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussyltt2s{y|2sy
≈收稿日期 ussx2tt2st
≈基金项目 浙江省经贸委中药现代化专项基金kussv≠l ~浙
江省中医药管理局重点项目kswsstl
≈通讯作者 3 赵昱 oר¯ }ksxztl{zutzvtv o∞2°¤¬¯}§µ¼∏½«¤²
½∏1 §¨∏1¦±
咖啡酰奎尼酸类k¦¤©©¨ ²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§l化合物是一类由奎
尼酸和不同数目的咖啡酸通过酯化反应缩合而成的酚酸类
天然化合物 o这类化合物广泛存在于植物之中 o具有显著的
抗氧化活性 o进而对其进行了深入的研究 o发现了多种药理
活性≈t ∀作者对咖啡酰奎尼酸类化合物的化学和药理活性
进行综述 o为进一步研究和开发咖啡奎尼酸类化合物提供理
论参考 ∀
1 咖啡酰奎尼酸类化合物的化学研究
111 单咖啡酰奎尼酸类
单咖啡酰奎尼酸类在植物界分布较广 o最常见的是 v2
Ο2咖啡酰奎尼酸 o即绿原酸 o另外在奎尼酸的 t位 ow位和 x
位被咖啡酰基取代单的咖啡酰奎尼酸类化合物也在植物中
分离得到 ∀此外 o还存在一些羧基酯化产物k见图 t o表 tl ∀
图 t 各类咖啡酰基奎尼酸总体结构示意图
112 双咖啡酰奎尼酸类
双咖啡酰奎尼酸类在菊科 !豆科 !伞形科 !忍冬科 !旋花
科等植物中广泛存在k见表 ul ∀除常见的 t ox2双咖啡酰奎尼
酸 !v ox2双咖啡酰奎尼酸 !w ox2双咖啡酰奎尼酸和 v ow2双咖啡
酰奎尼酸外 o一些新的双咖啡酰奎尼酸化合物在近年来也被
人们发现 ∀t|||年 ¬¨¯°¤±±等从 Βυπητηαλµυµ σαλιχιφολιυµ 中
分离得到 v ox2二咖啡酰奎尼酸异丁酯≈tt ∀usss年 °¨ ±ª等从
金银花 Λονιχεραϕαπονιχα中分离得到 v ox2二咖啡酰奎尼酸丁
酯 v ox2§¬¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§
∏ ¶¨·¨µ≈z ∀usst年张卫东等从灯
盏细辛 Εριγερον βρεϖισχαπυσ中分离得到 t2 Ο2甲基2v ox2二咖啡
酰奎尼酸甲酯kv ox2 Ο2§¬¦¤©©¨ ²¼¯2t2 Ο2° ·¨«¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ ¨ ¶¨2
·¨µl≈ts ∀ussu年 °等从 Ισερτια πιττιερι中发现一种新的双咖
啡酰奎尼酸丁酯 w ox2二咖啡酰奎尼酸丁酯kw ox2§¬2 Ο2¦¤©2
©¨ ²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§
∏ ¶¨·¨µl≈tu ∀
113 三咖啡酰奎尼酸类和多咖啡酰奎尼酸类
虽然单咖啡酰奎尼酸和二咖啡酰奎尼酸类化合物在植
物界广泛存在 o但三咖啡酰奎尼酸和多咖啡酰奎尼酸仅在少
数几种植物中存在 o见表 v ∀v ow ox2三咖啡酰奎尼酸是在植
物中存在形式最多的三咖啡酰奎尼酸类化合物 ∀目前为止
v ow ox2三咖啡酰奎尼酸已在甘薯 Ιποµοεα βατατασ的叶 oΛψ2
χηνοπηορα εριχοιδεσ的根和巴西蜂胶等多种植物中发现 ∀近年
来一些新的咖啡酰奎尼酸化合物被分离得到 ∀t||u年 µ¨2
©²µ·等从山金车属 Αρνιχα u种植物山金车 Α1 µοντανα和金车
菊 Α1 χηαµισσονισ中得到多个咖啡酰奎尼酸类化合物 o包括一
个新的三咖啡酰奎尼酸类化合物 t ow ox2三咖啡酰奎尼酸kt o
w ox2·µ¬2 Ο2¦¤©©¨ ²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§l≈tx ∀t||v年 ª¤·¤等从苍耳 Ξαν2
τηιυµ στρυµαριυµ 中得到一个新的三咖啡酰奎尼酸类化合物
t ov ox2三咖啡酰奎尼酸kt ov ox2·µ¬2 Ο2¦¤©©¨ ²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§l≈uu ∀
t||w年 ≥¦«²¯½等人首次从 Πλυχηεα σψµπηψτιφολια中分离得到多
咖啡酰奎尼酸及其双键缩合化合物 t ov ow ox2四咖啡酰奎尼
酸kt ov ow ox2·¨·µ¤2 Ο2¦¤©©¨ ²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§l和四咖啡酰奎尼酸的
缩合物¾t ov2§¬2 Ο2≈v ow2¥¬¶2kv ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ l2¦¼¦¯²¥∏·¤±¨ 2
t ou2§¬¦¤µ¥²±¼¯ 2w ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§Àk见表 v o图 ul ∀研
#|y{#
第 vt卷第 tt期
ussy年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ tt
∏±¨ oussy
表 t 近年来分离得到的单咖啡酰奎尼酸类化合物
化合物名称 取代基种类 来源 文献
t2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ t ¦¤©©¨²¼¯ o Φοενιχυλυµ ϖυλγαρε ≈u
u v w x
v2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ v ¦¤©©¨²¼¯ o Χοφφεα χανεπηορα √¤µ1 ροβυστα ≈t2z
t u w x Φ1 ϖυλγαρε
Χηαµαενεριον ανγυστιφολιυµ
Λονιχερα χορφυ
Λ1 χορφυσα
Μορινα νεπλενσισ √¤µ1 αλβα
Λ1 ϕαπονιχα
w2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ w ¦¤©©¨²¼¯ o Χ1 χανεπηορα √¤µ1 ροβυστα ≈t ou
t u v x Φ1 ϖυλγαρε
x2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ x ¦¤©©¨²¼¯ o Χ1 χανεπηορα √¤µ1 ροβυστα
t u v w Φ1 ϖυλγαρε ≈t ou
¦«¯²µ²ª¨ ±¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ v ¦¤©©¨²¼¯ o Λ1 χορφυσα ≈x
t w x o u ¨
¦«¯²µ²ª¨ ±¬¦¤¦¬§ ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ v ¦¤©©¨²¼¯ o Λψσιµαχηια δαϖυριχα ≈{
t w x o u ∞·
¦«¯²µ²ª¨ ±¬¦¤¦¬§¥∏·¼¯ ¶¨·¨µ v ¦¤©©¨²¼¯ o Λ1 δαϖυριχα ≈{
t w x o u ν2
∏
v2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ v ¦¤©©¨²¼¯ o Λονιχεραϕαπονιχα ≈z
t x w o u ¨
w2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ w ¦¤©©¨²¼¯ o Εριγερον βρεϖισαπυσ ≈|
t x v o u ¨
x2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ x ¦¤©©¨²¼¯ o Ε1 βρεϖισαπυσ ≈|
t w v o u ¨
x2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§¥∏·¼¯ ¶¨·¨µ x ¦¤©©¨²¼¯ o Λ1 χορφυσα ≈x
t w v o u ν2
∏ Ε1 βρεϖισχαπυσ ≈ts
表 u 近年来分离得到的双咖啡酰奎尼酸类化合物
化合物名称 取代基种类 来源 文献
t ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ t w ¦¤©©¨²¼¯ o Ισερτια πιττιερι ≈tv2tx
v w x Αρτεµισια ϖυλγαρισ
Αρνιχα µοντανα
Α1 χηαµισσονισ
t ow2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ t w ¦¤©©¨²¼¯ o Αρτεµισια σαχρορυµ ≈ty
u v x
t ov2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ t v ¦¤©©¨²¼¯ o Φοενιχυλυµ ϖυλγαρε ≈u
u w x
v ow2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ v w ¦¤©©¨²¼¯ o Χοφφεα χανεπηορα √¤µ1 ροβυστα ≈t oy otv otz ot{
t u x Ι1 πιττιερι
Μορινα νεπαλενσισ √¤µ1 αλβα
Ιποµοεα βατατασ
Βραζιλιαν προπολισ
v ox2 Ο2§¬¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ v x ¦¤©©¨²¼¯ o Χ1 χανεπηορα √¤µ1 ροβυστα ≈t oy oz otv otw otz2us
t u w Χψναρα σχολψµυσ
Ι1 πιττιερι
Μορινα νεπαλενσισ √¤µ1 αλβα
Ιποµοεα βατατασ
Λονιχεραϕαπονιχα
Τιτηονια διϖερσιφολια
Αρτεµισια ϖυλγαρισ
Βραζιλιαν προπολισ
Λψχηνοπηορα εριχοιδεσ
w ox2 Ο2§¬¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ w x ¦¤©©¨²¼¯ o Χοφφεα χανεπηορα √¤µ1 ροβυστα ≈t oy otu otv otz ous
t u v Χψναρα σχολψµυσ
Μ1 νεπαλενσισ √¤µ1 αλβα
Ι1 βατατασ
Λψχηνοπηορα εριχοιδεσ
#sz{#
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ tt
∏±¨ oussy
续表 u
化合物名称 取代基种类 来源 文献
Ισερτια πιττιερι
v ow2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§¥∏·¼¯ ¶¨·¨µ v w ¦¤©©¨²¼¯ o Μικανια µιχραντηα ≈tv out
t x o u ν2
∏ Σιπηονοστεγια χηινενσισ
v ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ v x ¦¤©©¨²¼¯ o Λονιχεραϕαπονιχα ≈z
t w o u ¨
v ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§¥∏·¼¯ ¶¨·¨µ v x ¦¤©©¨²¼¯ o Μ1 µιχραντηα ≈z otv
t w o u ν2
∏ Λ1 ϕαπονιχα
v ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§¬¶²¥∏·¼¯ ¶¨·¨µ v x ¦¤©©¨²¼¯ o Βυπητηαλµυµ σαλιχιφολιυµ ≈tt
t w o u ι2
∏
w ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§¥∏·¼¯ ¶¨·¨µ w x ¦¤©©¨²¼¯ o Ι1 πιττιερι ≈tu
t v o u ν2
∏
v ox2 Ο2§¬¦¤©©¨²¼¯2t2 Ο2° ·¨«¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ ¨ ¶¨·¨µ v x ¦¤©©¨²¼¯ o Εριγερον βρεϖισχαπυσ ≈ts
t ¨o w o u ν2
∏
表 v 近年来分离得到的三咖啡酰奎尼酸类和多咖啡酰奎尼酸类化合物
化合物名称 取代基种类 来源 文献
t ov ox2·µ¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ v w x ¦¤©©¨²¼¯ o Ξαντηιυµ στρυµαριυµ ≈uu
t u
t ow ox2·µ¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ v w x ¦¤©©¨²¼¯ o Αρνιχα µοντανα ≈tx
t u Α1 χηαµισσονισ
v ow ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ v w x ¦¤©©¨²¼¯ o Ιποµοεα βατατασ ≈tz ot{ ous
t u Βραζιλιαν προπολισ
Λψχηνοπηορα εριχοιδεσ
v ow ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ v w x ¦¤©©¨²¼¯ o Σιπηονοστεγια χηινενσισ ≈tx out
t o u ¨ Α1 χηαµισσονισ
t ov ow ox2·¨·µ¤2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§ t v w x ¦¤©©¨²¼¯ o Πλυχηεα σψµπηψτιφολια ≈uv
u
t ov2§¬2 Ο2≈v ow2¥¬¶2kv ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ l2¦¼¦¯²¥∏·¤±¨ 2 t u ¦¤©©¨²¼¯ Π1 σψµπηψτιφολια ≈uv
t ou2§¬¦¤µ¥²±¼¯ 2w ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§
图 u t ov2§¬2 Ο2≈v ow2¥¬¶2kv ow2§¬«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ l2¦¼¦¯²¥∏·¤±¨ 2
t ou2§¬¦¤µ¥²±¼¯ 2w ox2§¬2 Ο2¦¤©©¨ ²¼¯ ∏´¬±¬¦¤¦¬§结构式
究表明这些多取代的咖啡酰奎尼酸化合物具有抗菌和驱虫
作用≈uv ∀
211 抗氧化活性
抗氧化活性是这类化合物研究较多的药理作用之一 ∀
机体内源性氧化剂涉及多种病变过程 o包括炎症 !动脉粥样
硬化 !溶血 !肿瘤 !衰老 !缺血2再灌注损伤等 o因此人们对具
有抗氧化活性的物质具有极大的兴趣 o而实验结果表明咖啡
酰奎尼酸类化合物对多种途径引起的氧化过程有抑制作用 ∀
¤µ∏·¤等对 x种从牛蒡 Αρχτιυµ λαππα中分离的咖啡酰奎尼酸
衍生物进行抗氧化活性研究 o测试这 x种咖啡酰奎尼酸衍生
物对自由基链式反应引起亚油酸甲酯k° ·¨«¼¯ ¬¯±²¯ ¤¨·¨l过氧
化的抑制作用 o结果显示三取代的咖啡酰奎尼酸活性kt ov o
x2三咖啡酰2w2丁二酰奎尼酸l最强 ov种二取代的咖啡酰奎
尼酸次之 o而单取代的绿原酸的活性最弱≈uw ∀º¤¬等对绿咖
啡豆中的 z种咖啡酰奎尼酰化合物抗氧化活性测试结果也
显示咖啡酰奎尼酸具有较强的抗氧化活性 o清除 ⁄°° 自由
基的 ≤xs为 x1y ∗ ts Λ°²¯#pt o清除黄嘌啉2÷⁄系统产生的
超氧阴离子的 ≤xs为 w1v ∗ vy Λ°²¯#pt o其中 w ox2二咖啡酰
奎尼酸的活性最好 o≤xs分别是 x1y ow1v Λ°²¯ #pt ∀总的来
说 o抗氧化活性随着咖啡酰基的增加而增加 o当咖啡酰基的
t个羟基变成甲氧基 o形成阿魏酰奎尼酸化合物时 o其抗氧
化活性大大被削弱≈t ∀从 Πηαγναλον ρυπεστρε中分离的双咖啡
酰基化合物无论是游离羧基或是甲酯化均对 ƒ u¨ n r∂ ≤ 脂质
过氧化系统k酶系统l和 ≤≤¯ wr⁄° 诱导k非酶系统l产生
的脂质过氧化有抑制作用 o其 ≤xs为 v1u ∗ {1u Λ°²¯#pt ∀并
且还能清除 ⁄°°自由基 o抑制黄嘌呤氧化酶诱导的超氧离
子的产生 o其 ≤xs分别为 u1u ∗ v1t ot1v ∗ u1v Λ°²¯#pt ∀而当
咖啡酰基的取代数减少时 o其活性随之减少 o这提示咖啡酰
基是抗脂质过氧化和清除自由基的重要基团≈ux ∀
2 咖啡酰奎尼酸类化合物的药理活性研究
212 抗炎活性
¬°∏µ¤等发现 v ox2咖啡酰奎尼酸 !w ox2咖啡酰奎尼酸以
及 v ow2咖啡酰奎尼酸抑制人外周多形核白细胞中钙离子
uvt{z诱导的白三烯
w产生 o并且 v ow2二咖啡酰奎尼酸能促
进前列腺素 ∞u的形成≈uy ∀¨¯½¬ª等测试了 ws余种包括 t ox2
#tz{#
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ tt
∏±¨ oussy
二咖啡酰奎尼酸在内的酚类化合物 o发现亲脂性咖啡酸酯一
般都能抑制嗜中性粒细胞弹性蛋白酶≈uz ∀白细胞迁移是炎
症发展的重要过程之一 o研究发现 v ox2二羟基咖啡酰奎尼酸
和 w ox2二咖啡酰奎尼酸可以抑制白细胞迁移和炎症过程超
氧阴离子的产生 o具有良好的体外抗炎活性 o并且 v ox2二咖
啡酰奎尼酸的活性要好于 w ox2二咖啡酰奎尼酸 ∀而三咖啡
酰奎尼酸却没有显示相应活性 o这说明对于咖啡酰奎尼酸化
合物 o咖啡酰基的数目和取代位置对其活性产生影响 o三咖
啡酰奎尼酸类化合物失活的原因可能是受立体空间效应的
影响或是因取代过多使奎尼酸 / 失活0≈u{ ∀多形核白细胞
k°l是免疫系统抵抗感染或炎症的最重要的一种效应细
胞 ∀ q±ª²µ¤等测试了从 Π1 ρυπεστρε 中得到的 v个异戊烯基
苯醌葡萄糖苷和 w个二咖啡酰奎尼酸化合物对 °的弹
性酶释放 !髓过氧化酶 !白三烯
w 产生 !过氧化物的作用 ∀
研究结果显示 w ox2咖啡酰奎尼酸强烈抑制弹性酶的释放 o其
≤xs达到 w1{ Λ°²¯#pt o甲基化的 v ox2二咖啡酰奎尼酸衍生
物是髓过氧化酶最有效的抑制剂 o≤xs接近 ys Λ°²¯#pt ∀无
论是甲基化还是游离羧基的咖啡酰奎尼酸化合物均能抑制
°中过氧化合物的产生 ∀而具有单咖啡酰骨架的异戊烯
基苯醌葡萄糖苷对白三烯
w 的产生有强烈的抑制作用 o暗
示具有羟基苯醌2咖啡酰骨架的化合物可能成为有效的抗炎
化合物≈u| ∀尽管咖啡酰奎尼酸化合物对多种炎症因子有抑
制作用 o但是 v ox2和 w ox2二羟基咖啡酰奎尼酸化合物及其甲
酯对二硝基氟苯诱导的接触性过敏反应却活性较低≈vs ∀
213 抗微生物作用
癌蛋白 ²±¦²³µ²·¨¬±¶∞y和 ∞z选择性的在人乳头状瘤病毒
k°∂l感染的子宫癌细胞中保留和表达 o影响肿瘤抑制蛋白
°xv和 ³¥的功能 o因此抑制癌蛋白 ∞y 或 ∞z 可能有望成为
治疗 °∂ 感染的宫颈癌药物 ∀实验证明 v ox2二咖啡酰奎尼
酸抑制癌蛋白 ∞y和 ∞y° o同时抑制 ≥¬¤和 ≤¤≥¬细胞k宫颈
癌细胞l的增殖 o提示其可能具有治疗 °∂ 感染的宫颈癌的
作用≈vt ∀另外 o咖啡酰奎尼酸化合物还是抗 ∂ 活性化合
物的研究热点 ∀研究发现 v ox2二咖啡酰奎尼酸和 t2甲氧基
乙二酰基2v ox2二咖啡酰奎尼酸不仅抑制 ∂2t整合酶 o并且
能抑制 ∂2t 在组织中的复制 o选择性治疗指数大于
tss≈vu ∀
«∏等研究了从朝鲜蓟 Χψναρα σχολψµυσ 1 中分离的酚
类化合物 o发现绿原酸 !t ox2二咖啡酰奎尼酸 !v ox2二咖啡酰
奎尼酸和 w ox2二咖啡酰奎尼酸对多数测试微生物有抑制活
性 o其中绿原酸和 t ox2二咖啡酰奎尼酸对所有测试细菌有活
性 o抑菌谱较其他化合物广 o并且对真菌的 ≤ 为 xs ∗ tss
Λª#°pt o抑制作用强于细菌k≤ tss ∗ uss Λª#°ptl≈tv ∀
214 酶抑制作用
21411 对糖代谢相关酶抑制作用 葡萄糖2y2磷酸酶系统是
调节内源性葡萄糖产生的重要因素 o抑制葡萄糖2y2磷酸酶
活性可以减少肝糖原的输出 o降低血糖水平 ∀ ²µ¶·发现绿
原酸具有抑制葡萄糖2y2磷酸酶的活性 o在对绿原酸进行结
构改造发现 o在 t位上引入亲酯性侧链可使得其抑制活性增
加 tss倍 o而改变 v位的取代基降使得活性减弱或消失≈vv ∀
¤·¶∏¬等发现咖啡酰奎尼酸类化合物是麦芽糖酶抑制剂 o非
竞争抑制活性随着咖啡酰基数目的增加而增加 ov ox2二咖啡
酰奎尼酸 !v ow2二咖啡酰奎尼酸和 v ow ox2三咖啡酰奎尼酸对
麦芽糖酶的 ≤xs分别是 t {|s ot |ts ouw Λ°²¯#pt≈t{ ovw ∀
21412 抑制黄嘌呤氧化酶作用 ª∏¼¨ ±等对 |y种越南传
统药物的提取进行研究 o发现多种对黄嘌呤氧化酶有抑制活
性的植物 o其中从活性最强的甘菊 Χηρψσαντηεµυµ σινενσε 甲
醇提取物中分离得到咖啡酸 !t ox2二咖啡酰奎尼酸对黄嘌呤
氧化酶有抑制作用 o≤xs分别是 {x1v oyw1w Λ°²¯ # pt≈vx ∀
q±ª²µ¤同样证明二咖啡酰奎尼酸衍生物能直接抑制黄嘌呤
氧化酶 o其中 w ox2二咖啡酰奎尼酸甲酯的活性最高 o≤xs达到
v1y Λ°²¯#pt o几乎是其类似物 v ox2二咖啡酰奎尼酸甲酯的
ts倍≈ux ∀
21413 抑制血管紧张素转换酶作用 «等从 Χυσχυταϕαπον2
ιχα中分离得到 w个咖啡酰奎尼酸衍生物 v ox2二咖啡酰奎尼
酸 !v ox2二咖啡酰奎尼酸甲酯 !v ow2二咖啡酰奎尼酸和 v ow2二
咖啡酰奎尼酸甲酯 ∀w个化合物对血管紧张素转换酶的 ≤xs
分别是 x|y ow{v oxvw owys Λ°²¯#pt o提示咖啡酰奎尼酸类化
合物可能是抗高血压的有效成分≈vy ∀
215 肝细胞保护作用
÷¬¤±ª等测试了从西南忍冬 Λονιχερα βουρνει的花蓓中分
离的 us余种化合物 o其中包括一系列对 ≤≤¯ w 诱导的肝损伤
有保护作用的咖啡酰奎尼酸化合物 o进一步研究发现具有二
咖啡酰奎尼酸结构的化合物能够抑制 ∆2半乳糖胺r׃2Α引
起的肝细胞损伤 ∀单咖啡奎尼酸化合物的活性大大低于二
咖啡酰奎尼酸 o这可能与活性氧k ≥l在 ׃2Α诱导的细胞
死亡过程中作为信号分子 o而二咖啡酰奎尼酸清除氧自由基
的活性高于单咖啡酰奎尼酸有关≈vz ∀
216 抑制血小板聚集作用
血小板聚集和内皮细胞受损是血栓形成的重要因素 o研
究发现 v ow2二咖啡酰奎尼酸和 v ow2二咖啡酰奎尼酸甲酯明
显抑制 ⁄°诱导的血小板聚集 o并对钙离子 uvt{z触发的
血栓素合成有抑制作用 o能直接抑制花生四烯酸转化成血栓
素 o但对血小板微粒体内的血栓素的合成没有影响 ∀同时甲
基化的咖啡酰奎尼酸还对内皮细胞有保护作用 o能够明显抑
制过氧化氢诱导的内皮细胞损伤≈v{ ∀
217 其他作用
• ²¦¬¦®¬在研究 t ox2二咖啡酰奎尼酸对乙醇诱导的大鼠
高甘油三酯血症的作用中发现 ot ox2二咖啡酰奎尼酸在较小
的剂量kys °ª#®ªp tl能使乙醇引起的血清甘油三酯和肝脏
甘油三酯恢复到正常水平≈v| ∀
≠²¶«¬°²·²等发现甘薯 Ιποµοεα βατατασ叶提取物具有较好
的抗诱变活性 o不仅能抑制 ×µ³2°2t o×µ³2°2u o± 和
≈¤ °导
#uz{#
第 vt卷第 tt期
ussy年 y月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ tt
∏±¨ oussy
致鼠伤寒沙门菌 × |{的诱变 o而且从提取物中分离得到多
个咖啡酰奎尼酸化合物是抗诱变的活性成分 o活性强弱为三
咖啡酰奎尼酸化合物 二咖啡酰奎尼酸化合物 单咖啡酰
奎尼酸化合物 ∀在 s1xz °°²¯#pt剂量下 o其抑制率分别是
{w h ox| h ∗ yt h和 wt h o提示咖啡酰取代基是抑制诱变的
活性基团≈ws ∀
×µ∏·¨等研究了从常春藤 Ηεδερα ηελιξ干品中分离得到的
多种酚类和皂苷类化合物 o发现 v ox2二咖啡酰奎尼酸对电刺
激和乙酰胆碱刺激的豚鼠回肠收缩均有抑制作用 o说明咖啡
酰奎尼酸类化合物具有止痉作用 o可用于解除平滑肌肉痉挛
状况≈wt ∀
≥²«等测试了 w种咖啡酰奎尼酸类衍生物 v ox2二羟基奎
尼酸 !v ow2§¬¦¤©©¨²¼¯2°∏¦²´ ∏¬±¬¦¤¦¬§!w ox2二咖啡酰奎尼酸和 x2
咖啡酰奎尼酸对 ×°k四羟基罂粟林l引起的大鼠 ≤y神经胶
质瘤细胞毒性的保护作用 o其中 w ox2二咖啡酰奎尼酸的活性
最好 os1x Λ°²¯#pt w ox2二咖啡酰奎尼酸预处理的 ≤y细胞约
|s h能存活 ∀进一步研究表明 o用 w ox2二咖啡酰奎尼酸预处
理 ≤y细胞后 o可消弱 ×°引起的谷胱甘肽过氧化酶k≥2
°¬l o过氧化氢酶和 ≥⁄的改变 o并且减少丙二醛的释放≈wu ∀
3 前景展望
∂ µ¨°¤研究了咖啡酸及其衍生物对 y株肿瘤细胞 !产
生 !抗 ∂ 活性 !酶活性和与 ¦¯® ≥ 区结合活性的定量构效
关系 o发现咖啡酸及其衍生物的活性很大程度上依赖于其疏
水性或摩尔折射率≈wv o这为进一步研究开发咖啡酰奎尼酸
类化合物提供良好的基础 ∀咖啡酰奎尼酸类化合物在植物
中广泛分布 o并且具有多种药理活性 o相信随着对咖啡酰奎
尼酸类化合物研究的深入和发展 o咖啡酰奎尼酸类化合物将
会成为新药开发的一个热点 ∀
≈参考文献
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药论坛杂志 oussv ouwktzl }t1
≈x 柴兴云 o窦 静 o贺清辉 o等 1 山银花中酚酸类成分研究 1 中
国天然药物 oussw oukyl }vv|1
≈y 滕荣伟 o周志宏 o王德祖 o等 1 白花刺参中的咖啡酰基奎尼酸
成分 1 波谱学杂志 oussu ot|kul }tyz1
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o陈万生 o等 1 中药灯盏细辛中酚酸类化合
物的结构与活性研究 1 中国药学杂志 oussu ovzk{l }xz|1
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o陈万生 o等 1 灯盏花中新的酚酸类化合物
的结构及活性研究 1药学学报 ousst ovykxl }vys1
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≈责任编辑 李 禾
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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