全 文 :(t1 Σηανγηαι Ινστιτυτε οφ Οργανιχ Χηεµιστρψ, Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ, Σηανγηαι usssvu , Χηινα ;
u1 Σχηοολ οφ Λιφε Σχιενχε , Εαστ Χηινα Νορµαλ Υνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usssyu , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶³²¶¶¨¶¶¬±ª¦¼·²·²¬¬¦¬·¼ ¤¦·¬√¬·¼©µ²° Ελαεαγνυσ πυνγενσ1 Μετηοδ : ׫¨ ¦²±2
¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§·«µ²∏ª«µ¨³¨ ¤·¨§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ƒ¬√¨¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ·¨«¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ·¨«¨µ ¬¨·µ¤¦·²©¯¨ ¤√ ¶¨²© Ε1 πυνγενσ1 ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶w2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§
ktl ov ovχ2§¬° ·¨«²¬¼´ ∏¨µ¦¨·¬± kul o¦¤©©¨¬¦¤¦¬§° ·¨«¼¯ ¶¨·¨µkvl o° ·¨«¼¯ v ow2§¬«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¤·¨ kwl o¶³¬±ª¬¦¤¦¬§kxl ow2° ·¨«²¬¼¯ ¥¨ ±½²¬¦
¤¦¬§kyl ov2° ·¨«¼¯®¤¨ °³©¨µ²¯ kzl o®¤¨ °³©¨µ²¯2v2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k{l o§¤∏¶²¶·¨µ²¯ k|l1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶t2{ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°
·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ελαεαγνυσ πυνγενσ~ ¨¤¦¨¯¯ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾
宽苞水柏枝化学成分研究
周 嵘t o汪 涛u o杜新贞t 3
kt1 西北师范大学 化学化工学院 o甘肃 兰州 zvsszs ~
u1 荷泽学院 化学化工系 o山东 荷泽 uzwstxl
≈摘要 目的 }研究宽苞水柏枝的化学成分 ∀方法 }色谱等方法分离纯化 o理化性质和光谱分析法鉴定化学成
分 ∀结果 }分离并鉴定了 tt个化合物 o分别为 v ox ovχ owχ2四羟基2z2甲氧基黄酮ktl ov ox owχ2三羟基2z ovχ2二甲氧基黄
酮kul ov ox owχ2三羟基2z2甲氧基黄酮kvl o槲皮苷kwl o山柰酚kxl o槲皮素kyl o柯伊利素kzl o没食子酸k{l o没食子酸乙
脂k|l oΒ2谷甾醇ktsl o胡萝卜苷kttl ∀结论 }上述化合物均为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词 宽苞水柏枝 ~黄酮 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylsy2swzw2sv
≈收稿日期 ussx2sw2ts
≈通讯作者 3杜新贞 oר¯ }ks|vtlz|ztwxx oƒ¤¬}ks|vtlz|zut|w o
∞2°¤¬¯}§∏¬½ ±º±∏1 §¨∏1¦±
宽苞水柏枝 Μψριχαρια βραχτεατα是柽柳科 פ°¤µ¬2
¦¤¦¨¤¨ 水柏枝属 Μψριχαρια ⁄¨ ¶√1植物 ∀全草入药 o具
有清热解毒 o发散透疹 o藏医用于麻疹不透 o咽喉肿
痛 o中毒症 o黄水病 o血热病 o瘟病时疫 o脏腑毒热≈t ∀
产于西宁≈u ∀水柏枝属有 w种植物≈v o分别为匍匐
水柏枝 Μ1 προστρατα o三春水柏枝 Μ1 πανιχυλατα o宽
苞水柏枝 Μ1 βραχτεατα和鳞水柏枝 Μ1 σθυαµοσα∀对
柽柳科 פ°¤µ¬¦¤¨¤¦植物的分类尚存在某些争论 o国
内外学者先后从形态解剖和染色体等方面作了大量
的研究工作 ∀但化学成分的研究工作迄今未见有资
料报道 ∀usss年 o程争鸣等≈w 运用植物化学分类学
的实验方法 o由薄层色谱和紫外吸收光谱对柳属和
水柏枝属的 tw种植物进行了分析测定 o根据化合物
的色谱特点 o颜色变化 o©值和紫外吸收光谱的测
定结果 o证明它们均含有黄酮类化合物 ∀但关于这
tw种植物中所含的黄酮类化合物的结构类型仍无
法确定 ∀为此作者对采自西宁的宽苞水柏枝 o进行
了植物化学成分的研究 ∀使用溶剂萃取 !分配柱色
谱和薄层色谱等手段 o从宽苞水柏枝的乙醇提取物
中分得了 tu个化合物 o这些化合物多数属于黄酮
类 ∀利用 t⁄ru⁄2 o o∂ 和 ≥等波谱方法 o鉴
定了其中的 tt个 ∀这些化合物均为首次从该植物
中分离得到 ∀
1 仪器与材料
熔点用 °显微熔点仪k温度计未校正l测
定 ~红外光谱用 ƒ p tus型傅立叶变换红外光谱仪
k
µ压片lk德国
µ∏®¨µ公司l测定 ~核磁共振用 2
∂ p wss型核磁共振仪k美国 ∂¤µ¬¤±公司l测定 ~质
谱用 ƒ× p ≥ p °÷质谱仪k德国
µ∏®¨µ公司l测
定 ~柱色谱硅胶k{s ∗ tss目和 uss ∗ vss目l和薄层
#wzw#
第 vt卷第 y期
ussy年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ y
¤µ¦«oussy
色谱硅胶kys oƒuxw ots ∗ ws Λ°l均为青岛海洋化
工厂生产 ~显色剂为 x h的硫酸乙醇溶液和碘蒸气 ~
其他试剂为工业试剂重蒸 ∀
宽苞水柏枝于 ussv年 {月采自青海 o由中国科
学院西北高原生物所索有瑞研究员鉴定 ∀
2 提取分离
宽苞水柏枝全草 w1x ®ªo阴干后粉碎 o用 zx h乙
醇室温浸泡 w次k每次 z §l o提取液减压蒸馏除去乙
醇 o得总浸膏 u|s ªo将浸膏悬浮于水 o然后依次用石
油醚 o氯仿 o醋酸乙酯 o正丁醇进行萃取 o分别得到的
萃取物 vs ozs ows otts ª∀醋酸乙酯部分浸膏 ws ªo用
uss ∗ vss目 t1t ®ª硅胶湿法装柱 o依次用氯仿 o氯
仿2甲醇ktssΒt ∗ usΒtl进行梯度洗脱 o每 xss °为
一流分 o×≤ 检测后合并为 z个部分 ∀各部分用重
结晶 !柱色谱及薄层色谱制备 o得到 {个化合物 ∀正
丁醇部分 tts ªo进行硅胶柱色谱分离 o用醋酸乙酯 o
醋酸乙酯2甲醇ktxsΒt ∗ {sΒtl进行梯度洗脱 o每 xss
°为一流分 o×≤检测后合并为 w个部分 ∀各部分
用重结晶 !柱色谱等方法 o得到 v个化合物 ∀
3 结构鉴定
化合物 t 黄色针状晶体 o°³u|w ∗ u|y ε ∀
k
µl¦°pt }v vsskl ot yxxk≤ l ot yxx ot yts o
t xys ot xtxkµl ot uxs ou {uvk2≤vl ∀∞2≥ µ/ ζ }
vty≈ n ~t2 k⁄≥2 δy owss ½l ∆}y1vvkt o
§oϑ t1{ ½o 2yl oy1y{kt o§oϑ t1{ ½o2{l o
z1ztkt o¶o2uχl oy1{{kt o§§oϑ {1w ou1s ½o2
xχl oz1xykt o§§oϑ {1w ou1s ½o2yχl ov1{wkv o¶o
≤v2zl ∀tv ≤2 k⁄≥2 δy otss ½l ∆}twz1wk≤2
ul otvy1sk≤2vl otzy1sk≤2wl otxy1sk≤2xl o|z1xk≤2yl o
tyw1|k≤2zl o|u1sk≤2{l otys1vk≤2|l otsw1sk≤2tsl o
tus1yk≤2tχl ottx1uk≤2uχl otwx1sk≤2vχl otwz1{k≤2
wχl ottx1yk≤2xχl otut1|k≤2yχl oxy1sk≤v2zl ∀以上
数据与文献≈x 中 v ox ovχ owχ2四羟基2z2甲氧基黄酮
kµ«¤°±¨·¬±l的数据一致 ∀
化合物 u 黄色粉末 o°³ uxx ∗ uxz ε ∀
k
µl¦°pt }v wstkl ot yxsk≤ l ot ysx ot xyu o
t xuskµl ∀ ∞2≥ µ/ ζ }vvs≈ n ~t2 k⁄≥2
δy owss ½l ∆}y1vvk§oϑ t1{ ½o2yl oy1zxk§o
ϑ t1{ ½o2{l oz1zzkt o¶o2uχl oy1|vk§oϑ {1w
½o2xχl oz1zvk§oϑ {1w ½o2yχl ov1{wkv o¶l o
v1{xkv o¶l ∀tv ≤2 k⁄≥2 δy otss ½l ∆}twz1w
k≤2ul otvy1wk≤2vl otzy1sk≤2wl otxy1tk≤2xl o|z1xk≤2
yl otyw1|k≤2zl o|u1tk≤2{l otys1vk≤2|l otsw1sk≤2
tsl otut1|k≤2tχl ottt1zk≤2uχl otwz1sk≤2vχl otw{1|
k≤2wχl ottx1xk≤2xχl otut1|k≤2yχl oxx1{k≤v2zl o
xy1sk≤v2vχl ∀以上数据与文献≈y 中 v ox owχ2三羟
基2z ovχ2二甲氧基黄酮 kv ox owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2z ovχ2
§¬°¨ ·«²¬¼©¯¤√²±¨ l的数据一致 ∀
化合物 v 黄色粉末 o°³ t{t ∗ t{v ε ∀
k
µl¦°pt }v wsskl ot yxxk≤ l ot ysx ot xys o
t xuskµl ∀ ∞2≥ µ/ ζ }vss≈ n ~t2 k⁄≥2
δy owss ½l ∆}y1vvk§oϑ u1u ½o2yl oy1zuk§o
ϑ u1u ½o2{l oy1|uku o§oϑ {1w ½o2vχ oxχl o
{1szku o§oϑ {1w ½o2uχ oyχl ∀tv ≤2 k⁄≥2
δy otss ½l ∆}twz1uk≤2ul otvy1sk≤2vl otzy1sk≤2
wl otxy1sk≤2xl o|z1wk≤2yl otyw1|k≤2zl o|u1sk≤2{l o
tys1wk≤2|l otsw1sk≤2tsl otut1yk≤2tχl otvs1{k≤2uχl o
ttx1wk≤2vχl otx|1wk≤2wχl ottx1wk≤2xχl otvs1xk≤2
yχl oxy1sk≤v2zl ∀以上数据与文献≈z 中 v ox owχ2
三 羟 基2z2甲 氧 基 黄 酮 k v o x o wχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2z2
°¨ ·«²¬¼©¯¤√²±¨ l的数据一致 ∀
化合物w 黄色针状晶体k氯仿2甲醇l o°³
tzt ∗ tzv ε ∀ k
µl¦°pt } v u{v kl o t yxw o
t ytu ot x|u ot xzs ot xsx ot wxu ot vyw ot tzw ot sys o
|zy o{vs ozts ∀ ƒ
2≥ µ/ ζ }wxx≈ n n ¤ owv|≈ n
n ¬ ∀t2 k⁄≥2 δy owss ½l ∆}y1tykt o§o
ϑ u1s ½o2yl oy1vzkt o§oϑ u1s ½o2{l oy1zs
ku o§oϑ {1s ½o2vχ oxχl oz1tsku o§oϑ {1s
½o2uχ oyχl oy1zsku o§oϑ {1s ½l oz1tsku o§o
ϑ {1s ½l ox1uxkt o§oϑ u1w ½o«¤l os1zxkv o
¶oϑ x1w ½o≤v2yδl ∀上述数据与文献≈{ 中 x oz o
wχ2三羟基2v2 Ο2Α2Λ2鼠李糖苷 o即槲皮苷k ∏´¨µ¦¨·¬±2v2
Ο2Α2Λ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¬§¨l的数据一致 ∀
化合物 x 黄色粉末 o°³u{t ∗ u{v ε ∀ ∞2≥
µ/ ζ }u{yk n otssl ou{xkuul oux{kt{l otxvkuwl otvw
kuul otuxktxl o|vkyzl oy|ktsl ∀ k
µl¦°pt }v v|s
kl ot yyxk≤ l ot ytx ot xsy ot wxx ∀t2
k⁄≥2 δy owss ½l ∆}y1uskt o§oϑ t1{ ½o2
yl oy1wtkt o§oϑ t1{ ½o2{l o{1stku o§oϑ {1{
½o2uχ oyχl oy1|wku o§oϑ {1{ ½o2vχ oxχl ∀以
上数据与文献≈| 中山柰酚k®¤¨ °³©¨µ²¯l的数据一致 ∀
化合物 y 黄色针状晶体 o°³vtw ε 分解 ∀ ∞2
≥ µ/ ζ }vsu≈ n ovstk n p l ouzwk n p ≤l o
uwyk p u≤l ∀t2 k⁄≥2 δy owss ½l ∆}y1tz
#xzw#
第 vt卷第 y期
ussy年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ y
¤µ¦«oussy
kt o§oϑ u1s ½o2yl oy1v|kt o§oϑ u1s ½o2
{l oy1{{kt o§§oϑ {1w ½o2xχl oz1xvkt o§§oϑ
{1w ou1s ½o2yχl oz1yykt o§oϑ u1s ½o 2uχl ∀
上述数据与文献≈ts 中槲皮素k ∏´¨µ¦¨·¬±l的数据一
致 ∀
化合物 z 黄色粉末k石油醚2醋酸乙酯l o°³
vuw ∗ vux ε ∀ k
µl¦°pt }v vwskl ot yw{k≤
l ot ysx ot xsxkµl ot wvx ot ty| ot svv o{vv ∀t2
k⁄≥2 δy owss ½l ∆}kv o¶o≤v o2vχl oy1t{
kt o§oϑ u1s ½o 2yl oy1xskt o§oϑ u1s ½o2
{l oy1|tkt o¶o2vl oy1|vkt o§oϑ {1w ½o2xχl o
z1xwku o° o2uχ oyχl ∀tv≤2 k⁄≥2 δy otss ½l
∆}tyv1yk≤2ul otsv1uk≤2vl ot{t1zk≤2wl otyt1wk≤2xl o
|{1zk≤2yl otyw1tk≤2zl o|w1sk≤2{l otxz1vk≤2|l o
tsv1zk≤2tsl otus1vk≤2tχl otts1uk≤2uχl otxs1zk≤2
vχl otw{1sk≤2wχl ottx1z k≤2xχl otut1x k≤2yχl oxx1|
k≤v2vχl ∀以上数据与文献 ≈tt 中 x oz owχ2三羟基
2vχ2甲氧基黄酮或柯伊利素k¦«µ¼¶²¨µ¬²¯l的数据一致 ∀
化合物 { 白色粉末 o°³ uvt ∗ uvv ε ∀
ot otv≤2 与文献≈tt 中没食子酸kª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§l
的数据一致 ∀
化合物 | 白色针状晶体 o°³txw ∗ txy ε ∀t2
数据与文献≈tu 中没食子酸乙脂kª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§
·¨«¼¯ ¶¨·¨µl的数据一致 ∀
化合物 ts 无色针状晶体k石油醚2醋酸乙酯l ∀
o≥谱与 Β2谷甾醇标准谱图一致 o与对照品混合
熔点不下降 o故鉴定为 Β2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l ∀
化合物 tt 白色粉末k甲醇l ∀与对照品胡萝
卜苷作 ¦²2×≤ 一致 o而且与对照品混合熔点不下
降 o故确定化合物 tt为胡萝卜苷k§¤∏¦²¶·¨µ²¯l ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院西北高原生物研究所 1 藏药志 1 西宁 }青海人民出
版社 ot||t1vt{1
≈u 中国科学院西北高原生物研究所 1 青海植物志 1 第二卷 1 西
宁 }青海人民出版社 ot|||1vxu1
≈v 中国科学院中国植物志编辑委员会 1 中国植物志 1 第 tx卷 1
北京 }科学出版社 ot||s1twu1
≈w 程争鸣 o潘惠霞 o尹克林 1 柽柳属和水柏枝属植物化学分类的
研究 1 西北植物学报 ousss ouskul }uzx1
≈x • ¤ª±¨ µ o≤«¤µ¬∂ o≥²±±¨ ±¥¬¦«¯ µ¨1 tv≤2 2¶³¨ ®·µ¨± ±¤·|µ¯¬¦«
√²µ®±²°° ±¨§¨µ©¯¤√²±²¬§¨ 1 Τετραηεδρον Λεττ ot|zy okutl }tz||1
≈y ≤¤¯√¨ µ·⁄ o ≤¤°¥¬¨ ≤ o ⁄¤√¬¶
1 tv ≤2 ¶³¨¦·µ¤ ²© ³²¯¼2
° ·¨«²¬¼ ¤±§ ° ·¨«¼¯ ±¨¨ §¬²¬¼©¯¤√²±²¯¶1 Οργ Μαγν Ρεσον o t|z| otu
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©µ²° ¤·«¼¯ ¬¯¶²±²©µ¼¦«¬²¬§¨¶1 Πηψτοχηεµιστρψot|{y ouxktsl }uvyt1
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½¨ µ∏°¥¨·1 Πηψτοχηεµιστρψot|{s ot|ktul }uywv1
≈| 古海峰 o陈岩芸 o孙玉华 o等 1 香青兰化学成分的研究 1 中国中
药杂志 oussw ou|kvl }uvu1
≈ts 江继武 o肖庆祥 1 植物有效成分手册 1 北京 }人民卫生出版
社 ot|{y1{zy1
≈tt 陈金瑞 o邱林刚 o倪志诚 o等 1 藏药红景天的化学成分 1 西藏
科技 ot||s okwl }vt1
≈tu 陈金瑞 o邱林刚 o连 敏 o等 1 长鞭红景天的化学成分研究 q
Αχτα Βοτ Σιν ot||t ovvktl }yt1
Στυδιεσ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν ηερβ οφ Μψριχαρια βραχτεατα
²±ªt o • פ²u o⁄ ÷¬±2½«¨ ±t
(t1 Χολλεγε οφ χηεµιστρψ ανδ χηεµιχαλενγινεερινγ , Νορτηωεστ Νορµαλ Υνιϖερσιτψ, Λανζηου zvsszs , Χηινα ;
u1 ∆επαρτµεντ οφ χηεµιστρψ ανδ χηεµιχαλενγινεερινγ , Ηεζε Υνιϖερσιτψ, Ηεζε uzwstx , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²© Μψριχαρια βραχτεατα1 Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼
¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶1 Ρεσυλτ : ∞¯ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §¤±§¬2
§¨ ±·¬©¬¨§¤¶µ«¤°±¨ ·¬±ov ox owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2z ovχ2§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ ov ox owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2z2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ o ∏´¨µ¦¨·¬±2v2 Ο2Α2 Λ2µ«¤°±²³¼µ¤2
±²¶¬§¨ o®¤¨ °³©¨µ²¯ o ∏´¨µ¦¨·¬±o¦«µ¼¶²¨µ¬²oª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§oª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§ ·¨«¼¯ ¶¨·¨µoΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o§¤∏¦²¶·¨µ²¯1 Χονχλυσιον : ¯ ¯¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥2
·¤¬±¨ §©µ²° Μ1 βραχτεατα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Μψριχαρια βραχτεατα ~©¯¤√²±¨ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾
#yzw#
第 vt卷第 y期
ussy年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ y
¤µ¦«oussy