全 文 ：乌饭树叶的化学成分研究
李增亮１，张　琳２，田景奎２，周文明１
（１．西北农林科技大学 理学院，陕西 杨凌 ７１２１００；
２．浙江大学 生仪学院 生物医学工程学系，浙江 杭州 ３１００２７）
［摘要］　目的：研究乌饭树叶的化学成分。方法：运用多种色谱技术对乌饭树叶的化学成分进行系统性研究，
采用波谱技术和理化性质确定了化合物的结构。结果：分离得到１２个化合物，分别鉴定为柯伊利素（１），东莨菪亭
（２），对羟基肉桂酸（３），对羟基肉桂酸乙酯（４），咖啡酸乙酯（５），β谷甾醇（６），木犀草素（７），槲皮素（８），七叶亭
（９），咖啡酸（１０），异落叶松脂素９ＯβＤ木糖苷（１１），１０Ｏ对羟基肉桂酰鸡屎藤次苷（１２）。结论：其中化合物
４，５，１１，１２为首次从越橘属植物中分离得到，化合物１，２，９，１０为首次从该植物中分离得到。
［关键词］　乌饭树；化学成分；异落叶松脂素９ＯβＤ木糖苷；１０Ｏ对羟基肉桂酰鸡屎藤次苷
［中图分类号］Ｒ２８４．１　［文献标识码］Ａ　［文章编号］１００１５３０２（２００８）１８２０８７０３
［收稿日期］　２００７１２１７
［通讯作者］　周文明，Ｔｅｌ：１３９８９４５２４０５
　　乌饭树 ＶａｃｃｉｎｉｕｍｂｒａｃｔｅａｔｕｍＴｈｕｎｂ．为杜鹃花
科Ｅｒｉｃａｃｅａｅ越桔属Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ植物，又名牛筋、黑饭
草、男续、南烛、染椒、沙莲子、米饭花等，主要分布于
我国浙江、江苏、安徽、江西等地。乌饭树的根、叶、
果实均可入药。乌饭树叶药食同源的历史已久，
《开宝本草》、《本草纲目》和《本草经疏》均有记载，
具有益精气，强筋骨，明目等多种功效［１］。为进一
步阐明乌饭树叶的生理活性成分，作者对其化学成
分进行了较为系统的研究，从其乙醇提取物中分离
得到了１２个化合物，分别鉴定为柯伊利素（５，７，４′
三甲氧基黄酮，１），东莨菪亭（６甲氧基７羟基香豆
素，２），对羟基肉桂酸（３），对羟基肉桂酸乙酯（４），
咖啡酸乙酯（５），β谷甾醇（６），木犀草素（７），槲皮
素（８），七叶亭（６，７二羟基香豆素，９），咖啡酸
（１０），异落叶松脂素９ＯβＤ木糖苷（１１），１０Ｏ对
羟基肉桂酰鸡屎藤次苷（１２）。其中化合物 ４，５，
１１，１２为首次从越橘属植物中分离得到，化合物１，
２，９，１０为首次从该植物中分离得到。化合物１１，１２
的结构见图１。
１　材料
乌饭树叶 ２００６年采集于浙江省天台（批号
２００６０４０１），由浙江大学生仪学院田景奎副教授鉴
定；Ｘ－４数字显微熔点测定仪 （温度未经校正）；
　　
图１　化合物１１，１２的结构式
ＢｒｕｋｅｒＤＲＸ－４００型核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）；
Ｆｉｎｎｉｇａｎ－ＬＣＱＤａｃａＸＰ质谱仪；薄层色谱和柱色谱
用硅胶均为中国青岛海洋化工集团公司生产；Ｓｅｐｈ
ａｄｅｘＬＨ－２０（瑞典 Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）；其他试剂为化
学纯或分析纯。
２　提取与分离
乌饭树叶（１０ｋｇ），阴干，加１０倍量７０％ 乙醇
冷浸提取３次，每次２４ｈ；提取液过滤，减压浓缩（温
度＜５０℃）至无醇味，加水稀释至每毫升０５ｇ生
药，离心（４０００ｒ·ｍｉｎ－１），取上清液缓缓通过Ｄ１０１
大孔树脂，至流出液 ＨＣｌＭｇ反应阳性后停止上样。
树脂柱先用水洗脱，再用７０％ 及９５％ 乙醇洗脱，收
集７０％ 乙醇洗脱液，浓缩，得浸膏１５００ｇ。该浸膏
经硅胶柱色谱，以氯仿甲醇（１∶０～５∶５）为溶剂梯
度洗脱，得到５个流分；其中 Ｆｒ．１经反复硅胶柱色
谱，以石油醚醋酸乙酯（１∶０～８∶２）为溶剂梯度洗
脱，再经 ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０纯化，得化合物 １（２０
ｍｇ），２（１０ｍｇ），３（３０ｍｇ），４（４００ｍｇ），５（３ｍｇ），６
（１０ｍｇ）；Ｆｒ．２经反复硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱以
及ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０纯化得化合物７（２０ｍｇ），８（５０
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ｍｇ），９（２０ｍｇ），１０（１０ｍｇ）；Ｆｒ．４经反复聚酰胺和
硅胶柱色谱，以氯仿甲醇为溶剂梯度洗脱后，再经
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ－２０纯化得化合物１１（１０ｍｇ），１２（１０
ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合 物 １　 黄 色 针 晶 （甲 醇）；１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：１２９７（１Ｈ，ｓ，ＯＨ５），１０８０
（１Ｈ，ｓ，ＯＨ７），９９４（１Ｈ，ｓ，ＯＨ４′），７５７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８９Ｈｚ，Ｈ６′），７５６（１Ｈ，ｓ，Ｈ２′），６９４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８９Ｈｚ，Ｈ５′），６９０（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６５１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ８），６２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ，Ｈ６），
３８９（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３３′）；
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）δ：１６３６（Ｃ２），１０３７（Ｃ３），１８１７（Ｃ４），
１５７３（Ｃ５），９８８（Ｃ６），１６４１（Ｃ７），９４０（Ｃ８），
１６１４（Ｃ９），１０３２（Ｃ１０），１２０３（Ｃ１′），１１０２（Ｃ
２′），１５０７（Ｃ３′），１４８０（Ｃ４′），１１５７（Ｃ５′），
１２１５（Ｃ６′），５６０（ＯＣＨ３３′）。经比较，以上数据
与文献［２］报道的柯伊利素数据基本一致，故鉴定
为柯伊利素。
化合物２　白色针晶（甲醇），１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
４００ＭＨｚ）与１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）数据与
文献［３］报道的东莨菪亭数据基本一致，故鉴定为
东莨菪亭。
化合物３　白色针晶（甲醇），１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
４００ＭＨｚ）与１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）数据与
文献［４］报道的对羟基肉桂酸数据基本一致，故鉴
定为对羟基肉桂酸。
化合物４　白色针晶（甲醇），１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，
４００ＭＨｚ）δ：７５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ７），７５５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ２，Ｈ６），６８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８５
Ｈｚ，Ｈ３，Ｈ５），６３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ８），４１６
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７１Ｈｚ，Ｈ１′），１２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７１Ｈｚ，
Ｈ２′）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１２５０（Ｃ
１），１３０２（Ｃ２），１１５７（Ｃ３），１５９８（Ｃ４），１１５７
（Ｃ５），１３０２（Ｃ６），１４４５（Ｃ７），１１４２（Ｃ８），
１６６５（Ｃ９），５９６（Ｃ１′），１４２（Ｃ２′）。经比较，以
上数据与文献［４５］报道的对羟基肉桂酸乙酯数据
基本一致，故鉴定为对羟基肉桂酸乙酯。
化合 物 ５　 白 色 针 晶 （甲 醇），１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）数据与文献［５］报道的咖啡酸乙酯数据基本
一致，故鉴定为咖啡酸乙酯。
化合物６　无色针状结晶（丙酮），ｍｐ１４０～１４２
℃；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４３７［Ｍ＋Ｎａ］＋；经与对照品薄层对
照，测定混合熔点等，鉴定为β谷甾醇。
化合物７　黄色针晶（甲醇），ｍｐ３２８～３３０℃；
１ＨＮＭＲ与１３ＣＮＭＲ数据与文献［６］报道的木犀草
素数据基本一致，故鉴定为木犀草素。
化合物８　黄色针晶（甲醇），ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０１
［Ｍ－Ｈ］－；与槲皮素对照品混合熔点不下降，在聚
酰胺薄层上Ｒｆ值相同；１ＨＮＭＲ与１３ＣＮＭＲ数据与
文献［７］报道的槲皮素的数据基本一致，故鉴定为
槲皮素。
化合 物 ９　 白 色 针 晶 （甲 醇），１ＨＮＭＲ
（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）与
１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）数据与文献［８］报道的七叶亭数据基本一致，
故鉴定为七叶亭。
化合物１０　白色针晶（甲醇），１ＨＮＭＲ与１３Ｃ
ＮＭＲ数据与文献［９］报道的咖啡酸数据基本一致，
故鉴定为咖啡酸。
化合物１１　白色片状结晶（甲醇），ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
４９３［Ｍ－Ｈ］＋；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：６７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２），６６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ
５），６６０（１Ｈ，ｍ，Ｈ２′），６４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０
Ｈｚ，Ｈ６），６０７（１Ｈ，ｓ，Ｈ５′），４０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０８
Ｈｚ，Ｈ７），３９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７５Ｈｚ，Ｈ１″），３８７（１Ｈ，
ｍ，Ｈ９′），３７９（１Ｈ，ｍ，Ｈ５″），３７２（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３
３），３７１（３Ｈ，ｓ，ＯＣＨ３３′），３６５（１Ｈ，ｍ，Ｈ９′），３５６
（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），３４６（１Ｈ，ｍ，Ｈ９），３０７（１Ｈ，ｍ，Ｈ
５″），２７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ７′），１８８（１Ｈ，ｍ，Ｈ
８′），１７０（１Ｈ，ｍ，Ｈ８）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００
ＭＨｚ）δ：１３６８（Ｃ１），１１３９（Ｃ２），１４７１（Ｃ３），
１４４５（Ｃ４），１１５４（Ｃ５），１２１１（Ｃ６），４５６（Ｃ７），
４４０（Ｃ８），６７３（Ｃ９），１２７０（Ｃ１′），１１１８（Ｃ
２′），１４５５（Ｃ３′），１４４０（Ｃ４′），１１６２（Ｃ５′），
１３２６（Ｃ６′），３２５（Ｃ７′），３７６（Ｃ８′），６２６（Ｃ
９′），１０４５（Ｃ１″），７３３（Ｃ２″），７６５（Ｃ３″），６９５
（Ｃ４″），６５６（Ｃ５″），５５６（ＯＣＨ３３），５５５（ＯＣＨ３
３′）。以上数据与文献［１０］报道的异落叶松脂素９
ＯβＤ木糖苷数据基本一致，故鉴定为异落叶松脂
素９ＯβＤ木糖苷。
化合物１２　白色针状结晶（甲醇），ＥＳＩＭＳｍ／ｚ
５３５［Ｍ－Ｈ］－；１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，４００ＭＨｚ）δ：７６８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ７′），７５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６Ｈｚ，
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Ｈ２′，Ｈ６′），７４２（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８６
Ｈｚ，Ｈ３′，Ｈ５′），６４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５９Ｈｚ，Ｈ８′），
５８４（１Ｈ，ｓ，Ｈ７），５１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６４Ｈｚ，Ｈ１），
４７８（２Ｈ，ｓ，Ｈ１０），４５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７８Ｈｚ，Ｈ１″），
４３９（１Ｈ，ｍ，Ｈ６），３６５（１Ｈ，ｍ，Ｈ６″），３３５（１Ｈ，
ｍ，Ｈ６″），３１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３７，９５Ｈｚ，Ｈ９），２８５
（１Ｈ，ｍ，Ｈ５）；１３ＣＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，１００ＭＨｚ）δ：９５９
（Ｃ１），１５１３（Ｃ３），１１４９（Ｃ４），４３９（Ｃ５），７９８
（Ｃ６），１３２０（Ｃ７），１３９５（Ｃ８），４５８（Ｃ９），６１２
（Ｃ１０），１６９１（Ｃ１１），１２５０（Ｃ１′），１３０３（Ｃ２′），
１１５７（Ｃ３′），１５９９（Ｃ４′），１１５７（Ｃ５′），１３０３（Ｃ
６′），１４５０（Ｃ７′），１１３８（Ｃ８′），１６６１（Ｃ９′），９８６
（Ｃ１″），７３２（Ｃ２″），７６６（Ｃ３″），７００（Ｃ４″），７７２
（Ｃ５″），６１１（Ｃ６″）。经比较，以上数据与文献［１１］
报道的１０Ｏ对羟基肉桂酰鸡屎藤次苷数据基本一
致，故鉴定为１０Ｏ对羟基肉桂酰鸡屎藤次苷。
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ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓａｎｄｇｒａｙａｎａｎｅｄｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄｓｆｒｏｍｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆＣｒａｉｂｉｏｄｅｎ
ｄｒｏｎｈｅｎｒｙｉ［Ｊ］．ＪＮａｔＰｒｏｄ，２００５，６８：１６４６．
ＳｔｕｄｉｅｓｏｎｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｌｅａｖｅｓｏｆＶａｃｃｉｎｉｕｍｂｒａｃｔｅａｔｕｍ
ＬＩＺｅｎｇｌｉａｎｇ１，ＺＨＡＮＧＬｉｎ２，ＴＩＡＮＪｉｎｇｋｕｉ２，ＺＨＯＵＷｅｎｍｉｎｇ１
（１．ＣｏｌｅｇｅｏｆＳｃｉｅｎｃｅ，ＮｏｒｔｈｗｅｓｔＳｃｉＴｅｃＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅａｎｄＦｏｒｅｓｔｒｙ，Ｙａｎｇｌｉｎｇ７１２１００，Ｃｈｉｎａ；
２．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＢｉｏｍｅｄｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｏｌｅｇｅｏｆＢｉｏｍｅｄｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇａｎｄＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔＳｃｉｅｎｃｅ，ＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｔｉｙ，
Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００２７，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］　Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍｔｈｅｌｅａｖｅｓｏｆＶａｃｃｉｎｉｕｍｂｒａｃｔｅａｔｕｍ．Ｍｅｔｈｏｄ：Ｍａｎｙｃｏｌ
ｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓｗｅｒｅｕｓｅｄｆｏｒｔｈｅｉｓｏｌａｔｉｏｎａｎｄｓｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ．Ｔｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｅｌｕｃｉｄａｔｅｄｏｎ
ｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｅｖｉｄｅｎｃｅｓ．Ｒｅｓｕｌｔ：Ｔｗｅｌｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｐｌａｎｔ，ａｎｄｔｈｅｙｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ
ａｓｃｈｒｙｓｏｅｒｉｏｌ（１），ｓｃｏｐｏｌｅｔｉｎ（２），ｔｒａｎｓｐｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄ（３），ｔｒａｎｓｐｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃａｃｉｄｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ（４），ｃａｆｅｉｃａｃｉｄｅｔｈ
ｙｌｅｓｔｅｒ（５），βｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（６），ｉｕｔｅｏｌｉｎ（７），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（８），ｅｓｃｕｌｅｔｉｎ（９），ｃａｆｅｉｃａｃｉｄ（１０），ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ９ＯβＤｘｙｌｏｓｉｄｅ
（１１），１０Ｏｔｒａｎｓｐｃｏｕｍａｒｏｙｌｓａｎｄｏｓｉｄｅ（１２）．Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ４，５，１１，１２ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｅｇｅｎｕｓＶａｃｃｉｎｉｕｍｆｏｒｔｈｅ
ｆｉｒｓｔｔｉｍｅ，ａｎｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ１，２，９，１０ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍｔｈｉｓｐｌａｎｔｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅ．
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］　Ｖａｃｃｉｎｉｕｍｂｒａｃｔｅａｔｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｉｓｏｌａｒｉｃｉｒｅｓｉｎｏｌ９ＯβＤｘｙｌｏｓｉｄｅ，１０Ｏｔｒａｎｓｐｃｏｕｍａｒｏｙｌｓａｎｄｏ
ｓｉｄｅ
［责任编辑　王亚君］
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