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Update review of Passiflora

西番莲属植物的研究进展



全 文 :·综述·
西番莲属植物的研究进展
周玉娟1,谈 锋1,邓 君2
(1.西南大学 生命科学院,重庆 400715;
2.西南大学 药学院,重庆 400716)
[摘要] 目的:西番莲属植物是生长在热带、亚热带的一种水果,其果汁、种子营养丰富,是一种滋补健身的水
果。西番莲属植物全草药用价值广泛,在热带国家普遍用作民间治疗用药,在欧洲更是颇负盛名,适用于治疗睡眠
失调和焦虑不安等多种的疾病。早在20世纪,这种植物就是流行的止痛药和镇定剂,一直沿用至今。目前,国际
上对于西番莲属提取物的需求日益增加,积极综合开发利用西番莲属植物,成为西番莲属植物种植业的新增长点。
该文从化学成分、营养保健价值和药用价值3个方面综述了近年来对西番莲属植物的研究成果。
[关键词] 西番莲;化学成分;营养保健;药用价值
[中图分类号]R2841,R2855 [文献标识码]A [文章编号]10015302(2008)15178905
[收稿日期] 20071001
[基金项目] 西番莲的综合利用———生物活性成分的提取与
产品开发(2006YX32)
[通讯作者] 邓君,Tel:(023)68250761,Fax:(023)68251225,E
mail:dengjunzhchx0826@sina.com
  西番莲属PasifloraLinn.为西番莲科Passifloraceae内最
大的一个属,约有400个种,均为草本或木质藤本多年生植
物,其中可以食用的有60余种[1]。1569年,西班牙研究人
员Monardus在秘鲁发现该属植物并作为药用植物进行开
发[2]。西番莲属植物在欧洲及北美被作为传统药物使用,多
种提取物已被多个国家官方批准作为药物。西番莲全草对
于神经痛、一般性癫痫发作、癔病、间歇性哮喘、更年期综合
症、儿童注意力不集中、心悸、心律异常、高血压及缓解疼痛
有很好的疗效[2]。《云南中药资源名录》也收载,西番莲味
苦,性温。根,藤,花,果可入药,具有祛风除湿、活血止痛、清
热、止咳、化痰等功效,用于治疗风湿骨病、疝痛、痛经、神经
痛、失眠症、风热头昏、鼻塞流涕等疾病,外用治骨折[3]。
西番莲属植物主产美洲热带,现主产于澳大利亚、美国
的夏威夷与佛罗里达州,南非、肯尼亚以及巴西等国家和地
区。我国于1913年从菲律宾引入台湾种植,目前在台湾、福
建、广东、广西和云南等省(区)都有栽培[4]。我国引种栽培
的主要有紫果西番莲P.edulisSims和黄果西番莲 P.edulis
var.flovioarpaDegener以及它们的杂交种[5]。
我国目前的西番莲产业还仅限于果汁加工,创造的利润
较少,产生的大量加工副产物又导致了环境污染。为了增加
西番莲产业的附加值,整治污染,综合利用西番莲属植物已
刻不容缓。在此,作者对西番莲属植物的研究进展作一较全
面的综述。
1 化学成分
国外对西番莲属植物化学成分的研究报道较多,迄今为
止在西番莲属中发现有黄酮,黄酮苷,生物碱以及生氰化合
物和酚类等其他一些小分子的化合物。而且这类研究文献
还在逐渐增多,不断有报道称,在该属植物中发现新的单萜,
三萜及皂苷化合物[6]。
1.1 黄酮类化合物 西番莲属全草富含黄酮类成分,尤其
是芹菜素(apigenin)和木犀草素(luteolin)的碳苷衍生物[7],
如牡荆素(vitexin),异牡荆素(isovitexin),荭草素(orientin),
异荭草素(isoorientin)[8]等,从 P.edulis中还分离出木犀草
素6C奎诺糖(luteolin6Cchinovoside)和木犀草素6C岩
藻糖(luteolin6Cfucoside)[9]等。
从西番莲属植物还分离出的黄酮还有槲皮素(querce
tin),山奈酚(kaempferol)等。但黄酮、黄酮醇以及类黄酮的
葡糖氧苷目前只在P.incarnata中发现,而芦丁只在P.edu
lis和P.alata中发现[7]。P.edulis和 P.suberosa的果皮中
还含有多种花青素苷[10],如从果皮中分离得到花青素3O
β吡喃葡糖苷(cyanidin3Oβglucopyranoside)和花青素3
Oβ吡喃半乳糖苷(cyanidin3Oβgalactopyranoside)[11]。
1.2 生物碱 西番莲属植物分离出的的生物碱种类较少,
主要 有 哈 尔 满 (harman),哈 尔 醇 (harmol),哈 尔 明
(harmine),去甲骆驼蓬酚(harmalol),哈马灵即二氢骆驼蓬
碱(harmaline)等几种简单的吲哚生物碱(图1)。Rehwald研
究发现,在温室中生长的西番莲中含哈尔满和哈尔明的质量
分数分别是0012%,0007%;而在野外生长的西番莲中哈
尔满质量分数为0005%,不含有哈尔明[12]。
1.3 芳香成分 果用西番莲又名百香果,目前已知西番莲
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    harman R=H    harmalol  R=OH
    harmol R=OH
    harmine R=OCH3  harmaline R=OCH3
图1 西番莲属植物分离出的的生物碱类成分结构式
果实中含有超过165种香味物质,是世界上已知最芳香的水
果之一,几乎涵盖了热带、亚热带大部分水果的香型。
黄果西番莲P.edulis果实的主要香味成分为丁酸乙酯、
丁酸己酯、己酸乙酯、醋酸乙酯、2庚酮、苯甲醛、1己醇[13]。
对紫果西番莲P.edulis所得精油进行 GCMS分析,其
中的主要成分有 2十三烷酮(621%),9Z十八烯酸
(166%),2十五烷酮(62%),十六烷酸(32%),2十三醇
(21%),硬脂酸(20%),(-)石竹烯氧化物(20%)[14]
和沉香醇。
果用西番莲中还分离到了其他一些芳香成分(图2),如
萜类及衍生物及一些含硫的芳香物质。
图2 果用西番莲中分离出的的芳香成分的结构式
从紫果西番莲果实中分离到了2种紫罗兰酮(iononeI
和I)[15];C13去甲基萜类衍生物 7,11epoxymegastigma5
(6)en9one(Ⅲ)和 7,11epoxymegastigma5(6)en9ols
(有2种同分异构体)(Ⅳ)[16]。
从紫果西番莲果汁中分离出了痕量的 dihydroedulan的
2种立体异构体Ⅴ和Ⅵ;还分离出萜类挥发性成分6(but2
enylidene)1,5,5trimethylcyclohex1ene(Ⅶ),它有2种顺
反异构体(6E,2E)Ⅶ[R=H,R1=CH∶CHMe(E)]和(6Z,
2E)Ⅶ[R=CH∶CHMe(E),R1=H],该香味物质在 O2
HOAc存在时,转变为化合物Ⅷ,故推测该转化可能正是西
番莲果汁在巴氏灭菌时香味损失的原因[17]。
果用西番莲的香味化学成分有很多都含硫,这是热带水
果的香味物质的一大特点。通过多种毛细管气相色谱研究
发现,黄果西番莲 P.edulis中含有 47种含硫的芳香化合
物[12]。从黄果西番莲果实中分离出2种手性含硫芳香化合
物(Ⅸ)和3丙基γsultine[18]。毛细管气相色谱图分离并结
合质谱图鉴定了黄果西番莲果汁中的含硫芳香成分,有3巯
基己醇及其乙酸酯、丁酸酯和己酸酯,以及3甲硫基己醇及
其乙酸酯、丁酸酯和己酸酯。
1.4 生氰化合物 目前,对果用西番莲的研究发现,在叶子
和果实的不同生长阶段有不同程度的毒性。研究发现,果用
西番莲中存在着几种主要的生氰化合物(图3)。紫果西番莲
P.edulis的果实和叶中都含有洋李苷(prunasin,1),未成熟果
实中的浓度最高,成熟时产氰能力大大减弱。从紫果西番莲
P.edulis中还发现了R苯羟基乙氰芸香糖苷(Rmandeloni
trileαLrhamnopyranosylβDglucopyranoside,2)[19]、苦杏仁苷
(amygdalin,3)、2种 βD阿洛吡喃糖O2苯基乙腈(βDal
lopyranosyloxy2phenylacetonitrile,4)[20]和黑接骨木苷(sam
bunigrin)等。黄果西番莲果实中,洋李苷是果皮最主要的生
氰化合物,而苦杏仁苷和苯羟基乙腈衍生物的芸香糖苷是果
汁的主要生氰化合物。黑接骨木苷在不同种的西番莲果汁、
果皮中的含量差异很大[21]。Seigler在紫果西番莲的茎叶中
还发现了一些新的生氰苷如2RβD阿洛吡喃糖O2苯乙
腈、2SβD阿洛吡喃糖O2苯乙腈[22]。
图3 果用西番莲中几种主要生氰化合物的结构式
1.5 必需脂肪酸 西番莲籽中含有217% ~252%的油
脂,主要的组成脂肪酸为亚油酸、油酸、棕榈酸、硬脂酸、亚麻
酸,其脂肪酸组成中不饱和脂肪酸超过 85%,亚油酸超过
678%~743%,α亚麻酸为03% ~04%。因此,如果能
将西番莲籽油中的亚油酸分离出来,还可开发治疗原发性脂
肪酸缺乏症、心血管疾病的药物如亚油酸胶丸、亚油酸乙酯
注射液等药品。
1.6 三萜 Yoshikawa等从紫果西番莲的茎叶中分离鉴定
了4种cycloartane型的三萜环西番莲酸(cyclopassifloicacid)
A,B,C,D,以及它们的糖苷6种,分别为环西番莲苷(cyclo
passifloside)Ⅰ~Ⅵ。环西番莲酸 A~D的结构分别为,22
(R),24(S)1α,3β,22,24,31pentahydroxy24methylcycloar
tan28oicacid;24(S)1α,3β,24,31tetrahydroxy24methylcy
cloartan28oicacid;20(S),24(S)1α,3β,21,24,31penta
hydroxy24methylcycloartan28oicacid和 22(R)1α,3β,22
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trihydroxy24oxocycloartan28oicacid。环西番莲苷Ⅰ,Ⅱ,
Ⅳ,Ⅵ依次是西番莲酸 A~D的28OβD葡萄吡喃糖苷;环
西番莲苷Ⅲ和Ⅴ分别是环西番莲酸B,C的28,31二OβD
葡萄吡喃糖苷[23]。继之,他们又从同种材料中分离鉴定了3
种cycloartane型三萜———环西番莲酸 E,F,G及其糖苷环西
番莲苷Ⅶ~Ⅺ[24](图4)。
  cycloartanetriterpenoids R1  R2   R3  R4
cyclopassifloicacidE   H  βOH  OH   H
cyclopassifloicacidF   H  βOH  H    H
cyclopassifloicacidG   H  αOH  H   H
cyclopassiflosideⅦ   Glu  βOH  OH   H
cyclopassiflosideⅧ   Glu  βOH  H   H
cyclopassiflosideⅨ   Glu  βOH  H   Glu
cyclopassiflosideⅩ   Glu  αOH  H   H
cyclopassiflosideⅪ   Glu  αOH  H   Glu
图4 西番莲属植物中三萜类化合物
1.7 其他成分 西番莲属植物的花和果穗中还含有焦性儿
茶酚(catechol),没食子酸(galicacid),肉豆蔻酸(tetrade
canoicacid),谷甾醇(sitosterol)等[25]。另外,西番莲属中还
含有很多其他化学成分,已被报道的有β苯基吡喃酮及衍生
物如落叶松皮素(maltol);passicol;edulilicacid[26];苯甲醇的
阿洛糖苷[22];糖类如棉子糖,蔗糖,α葡萄糖,D果糖等以及
一些油类,氨基酸等。从黄果西番莲中分离出了13种类胡
萝卜素,它们是八氢番茄红素(phytoene),六氢番茄红素
(phytofluene),Z胡萝卜素(Zcarotene),链孢红素(neuros
porene),β胡萝卜素(βcarotene),番茄红素(lycopene),原番
茄红素(prolycopene),环氧单烯β胡萝卜素(monoepoxyβ
carotene),β隐黄素(βcryptoxanthin),β柠檬素(βcitraurin),
玉米黄素(antheraxanthin),三色堇黄素(violaxanthin),新叶
黄素(neoxanthin)。
2 药理作用
2.1 抗癌活性 抗癌中药大全收录,四蕊西番莲 P.tefran
dra茎叶提取物对小鼠白血病 P388细胞具有细胞毒作用
(IC50<1mg·L
-1),但其中所含的4羟基2环五烯酮对宿
主哺乳动物细胞(BSC)也显示有细胞毒作用[27]。此外西番
莲属植物还被用于配制多种治疗癌症的草药配方。
2.2 抗焦虑及镇定作用 巴西学者[28]对 P.alata叶的水
提物作了研究,以老鼠为试验对象,将乙醇干浸膏用水溶解
后,取上清液对老鼠进行腹腔注射,当剂量为150mg·kg-1
时发现水提物能减轻苯异丙胺诱导的过度兴奋,延长巴比妥
盐诱导的睡眠时间;在剂量在75~150mg·kg-1时,有镇痛
作用。
在迷宫试验中,通过增加迷宫的复杂程度诱导老鼠焦
虑[29],注射过P.caerulea乙醇提取物的一组老鼠焦虑明显
减少,能较为镇定地寻找出口,通过迷宫。对提取物进行化
学分析发现其中含有的白杨素,在剂量为1mg·kg-1时,能
很好缓解精神紧张,起到抗焦虑作用,与安定相比较,白杨素
可以起到镇定作用,但不使肌肉放松。Loli等研究了西番莲
P.actinia抗焦虑及止痛作用的机制,发现西番莲提取物能
与GABAAbenzodiazepine受体结合,产生抗焦虑作用,而不
损伤记忆和运动能力[30]。
Dhawan研究了粉色西番莲 P.incarnata的甲醇提取物
中含有的苯并黄酮部分对小鼠大麻素成瘾的治疗作用,结果
发现,提取物剂量为20mg·kg-1能明显延迟小鼠对大麻素
的耐受性和依赖性[2]。
2004年Capasso和Sorentino以小鼠为试验对象研究了
卡瓦胡椒和西番莲属植物提取物的共同作用,两者混合物的
剂量为350mg·kg-1(100和250mg·kg-1)能起到镇定剂
和催眠的作用。西番莲提取物可以减少对安眠药的依赖性,
并且可以减少对记忆能力的损伤[31]。
2.3 抗菌及抗炎作用 一些研究发现,西番莲属中含有的
passicol具有抗细菌和抗真菌活性[2]。P.edulis对 Micros
prumgyseum,Chrysosporiumtropicum及Trichophytonteretre[32]
显示抑制活性。最近从P.edulis种子中提取纯化了一种新
型的植物肽PeAFP1,在 IC50=34,34,40mg·L
-1时能够抑
制丝状真菌如 Trichodermaharzanum,Fusariumoxysporum及
Aspergilusfumigatus的生长,但是不能抑制 Rhyzoctoniasola
ni,Paracoccidioidebrasiliensis,Candidaalbicans的生长[33]。
P.incarnate的枝叶提取物被报道可以抑制水肿、白细
胞迁移及肉芽瘤的形成[34]。AnaBeatriz[35]等研究了 P.
edulis的抗炎机制,从P.edulis叶中得到冻干的水提物,通过
对被角叉胶(Cg)或血管舒缓激酶或组胺诱导胸膜炎的老鼠
进行试验,观察腹腔注射水提物后的白细胞迁移、过氧化酶、
一氧化氮的浓度、TNFα和IL1β的水平。结果发现,该水提
物剂量为250mg·kg-1时可以抑制白细胞、嗜中性粒细胞、
过氧化酶、一氧化氮、TNFα和IL1β的水平。
2.4 止咳作用 Dhawan[36]等研究了P.incarnate叶的甲醇
提取物的止咳活性,结果发现,P.incarnata对 SO2诱导的老
鼠的咳嗽有很好的抑制作用。据报道P.incarnate提取物可
以减少对止咳药物的依赖性,这是西番莲提取物较一般止咳
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药如鸦片剂、抗组胺剂的的优势所在。
2.5 抗氧化活性 Martina等对 P.alata和 P.edulis的抗
氧化活性进行了研究。由于西番莲属植物中含有丰富的多
酚,因此在体内和体外实验中都表现出很强的抗氧化活性。
此名提取物可以削弱小鼠活体内铁引起的细胞死亡[37]。
2.6 副作用 在对西番莲属植物进行抗焦虑和镇定药理的
研究中发现,P.actinia的水提物和甲醇提物在剂量为300
mg·kg-1时,老鼠出现了30~60min的强直性僵直[38]。因
此作为镇定药,西番莲属植物也存在着一定的副作用。该属
植物的水提物和甲醇提物引起的强直性僵直可以被一些药
物调整,如含有血清素或腺苷神经传递素[39]系列的药物。
USFDA报道,有的患者服用了含有西番莲属植物成分
的药物,出现了心动过速、肺炎、肝炎、体弱及大脑出血等症
状,但是由于该药物由多种成分组成,尚未证实西番莲属植
物是其中的毒性成分。未成熟的西番莲果实是有毒的,因为
含有氰化物。西番莲属还对肝胆和胰腺产生毒性。适当剂
量的西番莲属植物提取物可以起到抗痉挛,麻醉的作用,过
量则会导致痉挛甚至瘫痪。在日本还对该属的致畸作用展
开了研究,该属植物在某些人群中可能会导致胎儿畸形;当
中草药中含有P.incarnate时偶能引起脉管炎,现在还不能
确定这是否与西番莲属中所含有的氰苷类有关[2]。另外,从
理论上说,西番莲全草与具有香豆素成分或能影响血小板凝
聚的草药合用,在一些人群中可能增加出血危险[2]。
3 临床应用
西番莲属提取物在临床上主要集中用于神经系统疾病,
特别是在婴儿和老人的失眠的治疗上。对20个身心机能紊
乱的病人进行了临床实验,用脑电图记录中枢神经系统的活
动,在用药中增加西番莲属植物的提取物,2周后可以明显
降低枕骨区域中心的高活性,6周后,焦虑和精神萎靡的症
状得到了缓解,说明西番莲属提取物可以起到很好的抗焦虑
作用,同时也显示了该属植物是一种很好的镇定剂[40]。
西番莲属植物还可作为顺势疗法的药物,治疗伴性遗传
病,并且在HIV的治疗上也是有效的[41]。西番莲花对于女
性的更年期综合证有很好的疗效[42],因此,其提取物常作为
妇女的滋补品。
4 总结
近年来,国内外学者对西番莲属植物的枝、叶、花的提取
物的药理活性进行了深入的研究,大量的药理学实验证实了
西番莲属植物的药用价值,其中的黄酮类成分的药理价值也
被证明,但至于具体是哪种化合物在起作用及作用的机制,
尚无确切答案。因此,从西番莲属植物提取物中分离活性物
质的单体,并确定它们的药理功效,是很重要的基础工作。
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UpdatereviewofPassiflora
ZHOUYujuan1,TANFeng1,DENGJun2
(1.SchoolofLifeSciencesSouthwestUniversity,Chongqing400715,China;
2.SchoolofPharmaceuticalSciencesSouthwestUniversity,Chongqing400715,China)
[Abstract] Passiflorawasanourishingandhealthyfruitgrownintropicalandsubtropicalregions.Pasiflorahasbeenwidely
usedtoaleviatevariousdiseasesinthefolkintropicalnations,especialyasatreatmentforinsomniaandanxietyinEurope.Thetitle
planthadbeenusedasantalgesicanddownerfromthebeginningofthe20thcenturyuptonow.ThedemandsofPasifloraanditsex
tracthavebeenincreasing.Therefore,comprehensiveutilizationofthisplantisnecessary.Thispaperreviewedtheprogressinthe
studyonthechemicalcomposition,nutrientvalue,andpharmacologicalefectofthegenusofPasiflora.
[Keywords]  Pasiflora;chemicalcomposition;nutrition;pharmacologicalaction
[责任编辑 王亚君]
·3971·
第33卷第15期
2008年8月
         
    中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
       
Vol.33,Issue 15
August,2008