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Chemical study on aerial parts of Ligusticum chuanxiong

川芎地上部分化学成分研究



全 文 :天然药物 ousswoukxl}uzyq
≈{  刘绍华 o谢运昌 o程菊英 o等 q鸡尾木化学成分的研究 ≈ q广
西植物 ot||uotukul}tvvq
≈|  阮金兰 o纪 琦 o陈桂先 o等 q大叶牛奶菜化学成分研究 kµ l
≈ q同济医科大学学报 ot||sot|kxl}vwwq
≈ts  任玉琳 o杨峻山 q西藏雪莲花化学成分的研究 µ ≈ q中国药
学杂志 ousstovyk|l}x|sq
≈tt  Œ·²« ≠ o Ž¤®∏·¤o ‹¬µ¤±²  o ·¨¤¯q „ ©¤¦¬¯¨ ¶¼±·«¨ ¶¬¶²©wo x2§¬2
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Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ οφΗελωινγια Χηινενσισ
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Γυιψανγ xxsssu, Χηινα;
u. Ζυνψι ΜεδιχαλΧολλεγε, Ζυνψι xyvsss, Χηινα)
[ Αβσταχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Ηελωινγια Χηινενσισq Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§º¬·«
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χηινενσισ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Š ±¨∏¶ηελωινγια~ Ηελωινγια χηινενσισ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 戴 畅  
川芎地上部分化学成分研究
任东春 tou o杨念云 tou o钱士辉 u3 o谢 宁 t o周向明 t o段金廒 v
ktq中国药科大学 o江苏 南京 utsss|~
uq江苏省中医药研究院 o江苏 南京 utssu{~ vq南京中医药大学 o江苏 南京 utssu|l
≈摘要   目的 }系统研究川芎地上部分的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱色谱 !凝胶柱色谱 !重结晶等方法分离
纯化 o根据理化性质和光谱分析鉴定化合物的结构 ∀结果 }从川芎地上部分分离得到 {个化合物 o分别为原儿茶酸
k1lo咖啡酸 k2lo东莨菪素 k3lo芹菜素 k4lo槲皮素 k5lo大波斯菊苷 k6lo山柰酚 2v2Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k7l和葡萄糖
k8l∀结论 }1 ∗ 8均为从川芎的地上部分首次分到 ov ∗ {均为从川芎中首次分到 ∀
≈关键词   川芎 ~地上部分 ~化学成分
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszltw2twt{2sv
≈收稿日期   ussy2sz2uz
≈通讯作者   3 钱士辉 oר¯}ksuxl{xyv|ywwo∞2°¤¬¯}±­´¶«ussx
ƒ tuyq¦²°
川芎是伞形科 ˜°¥¨ ¯¯¬©¨µ¤¨植物川芎 Λιγυστιχυµ
χηυανξιονγ ‹²µ·的根茎 o有活血行气 !祛风止痛的功
效 ≈t  ∀现代研究表明 }川芎根茎的化学成分以苯酞
衍生物 !生物碱 !酚酸类化合物为主 o还含有苯丙素 !
蒽醌 !萜 !甾醇等类化合物 ≈t  ~其地上部分仅有挥发
油分析工作的报道 ≈uov  ∀
作者从川芎地上部分的乙醇提取物中初步分离
得到 {个化合物 o经理化和光谱鉴定 o并与文献对
照 o确定为原儿茶酸 k1lo咖啡酸 k2lo东莨菪素 k3lo
芹菜素 k4lo槲皮素 k5lo大波斯菊苷 k6lo山柰酚 2v2
Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k7l和葡萄糖 k8l∀结论 }1 ∗ 8均为
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第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
从川芎的地上部分首次分到 o3 ∗ 8均为从川芎中首
次分到 ∀
1 仪器 !试剂和材料
 ¬¦µ²°¤¶¶±¤∏·µ²°¬¦µ² ∞≥ p ≤ 质¯谱仪 o…µ∏®¨ µ
„∂ xss型核磁共振仪 kא ≥内标 lo÷ ×w„型数字显
示型熔点测定仪 k温度未校正 l∀柱色谱所用试剂
为天津博迪试剂 k分析纯 lo正相柱色谱及薄层色谱
硅胶均为青岛海洋化工厂产品 ∀
试验药材 ussw年 y月采于四川 o经江苏省中医
药研究院钱士辉副研究员鉴定为伞形科植物川芎
Λ. χηυανξιονγ的地上部分 o凭证样品存放于江苏省
中医药研究院 o编号 ≤÷ 2sw2sssut∀
2 提取分离
川芎干燥的地上部分 | ®ªo粉碎 o用 ts倍量
{sh乙醇回流提取 u次 o每次 u «o减压浓缩至无醇
味 ∀浓缩液加适量的水 o依次用石油醚 !醋酸乙酯 !
正丁醇萃取 o浓缩得浸膏 ∀醋酸乙酯部位 zs ªo经硅
胶色谱柱分离 o氯仿 2甲醇 ktΒso|Βto{ΒuoxΒxl梯度
洗脱 o合并相同馏分 o得到 w个组分 ∀组分 µ kt|1x
ªl经硅胶柱色谱分离 o氯仿 2甲醇 ktssΒto|{Βuo|xΒ
xotsΒtotsΒt1xo{1xΒt1xl洗脱 o¶¨³«¤§¨ ¬‹ p us和
重结晶等手段反复纯化 o得到 2 ktv °ªlo3 ktx
°ªlo4 ky °ªl∀组分 ¶ kws1s ªl经硅胶色谱柱分
离 o氯仿 2甲醇 k|xΒxotsΒtotsΒt1xo{1xΒt1xo{Βul洗
脱 o¶¨³«¤§¨ ¬‹ pus和重结晶等手段反复纯化 o得
到化合物 1 kz °ªlo5 ktw °ªlo6 kvt °ªlo7 ktx
°ªl∀正丁醇部位 {s ª经硅胶色谱柱分离 o氯仿 2甲
醇 k{ΒuozΒvoxΒxl梯度洗脱 o得到 v个组分 o组分 µ
kwv1u ªl结晶得到化合物 8 kxvu °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 无色粒状结晶 k甲醇 l∀ °³ utt ∗
utv ε ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}txv≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss
 ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}z1vwkt‹ o§oϑ € u1t ‹½o‹ 2ulo
z1u|kt‹ o§oϑ € {1uou1t ‹½o‹ 2yloy1z{kt‹ o·oϑ €
{1u ‹½o ‹ 2xl∀tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o ⁄ ≥’ 2δy l ∆}
tyz1xk≤’’‹ lotut1{k≤ 2tlotty1zk≤ 2ulotwx1tk≤ 2
vlotxs1uk≤ 2wlottx1vk≤ 2xlotuu1tk≤ 2yl∀根据以
上数据 o对照文献 ≈w o鉴定为原儿茶酸 ∀
化合物 2 淡黄色粉末 k醋酸乙酯 2甲醇 lo°³
usz ∗ us| ε ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}tz|≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ •
kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}tu1ss ∗ {1sskv‹ o¥µ¶ov ≅
’‹ loz1svkt‹ o§oϑ€ u1s ‹½o‹ 2uloy1zxkt‹ o§oϑ€
{1t ‹½o‹ 2xloy1|ykt‹ o§§oϑ € {1tou1s ‹½o‹ 2ylo
z1wtkt‹ o§oϑ€ tx1| ‹½o‹ 2zloy1tzkt‹ o§oϑ€ tx1|
‹½o‹ 2{l∀tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l ∆}tux1|
k≤ 2tlottw1{ k ≤ 2ulotwx1z k ≤ 2vlotw{1v k ≤ 2wlo
ttx1|k≤ 2xlotut1uk≤ 2ylotww1yk≤ 2zlottx1wk≤ 2
{loty{1tk≤ 2|l∀根据以上数据 o对照文献 ≈x o鉴
定为咖啡酸 ∀
化合物 3 白色针晶 k甲醇 lo°³usv ∗ usw ε ∀
∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}t|t≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kxss  ‹½o⁄ 2
≥’ 2δy l∆}ts1uykt‹ o¶o’‹ loy1utkt‹ o§oϑ € |1x
‹½o‹ 2vloz1|skt‹ o§oϑ € |1x ‹½o‹ 2wloz1uukt‹ o
¶o‹ 2xloy1z{kt‹ o¶o‹ 2{lov1{vkv‹ o¶o2’≤‹v l∀tv ≤ 2
‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}tys1zk≤ 2ulottt1{k≤ 2
vlotww1yk≤ 2wlots|1{k≤ 2xlotwx1vk≤ 2ylotxt1v
k≤ 2zlotsu1| k≤ 2{lotw|1z k≤ 2|lotts1z k≤ 2tslo
xy1uk2’≤‹v l∀根据以上数据 o对照文献 ≈y o鉴定
为东莨菪素 k¶¦²³²¯ ·¨¬±l∀
化合物 4 黄色颗粒状结晶 k醋酸乙酯 lo°³
vwz ∗ vw| ε ∀三氯化铝乙醇溶液置紫外灯下显鲜
黄色荧光 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}uy| ≈  p ‹  p ∀t ‹ 2‘ •
kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}tv1sots1{ots1wkv‹ o¥µ¶o
v ≅ ’‹ loz1|v ku‹ o§oϑ € {1x ‹½o‹ 2uχoyχloy1|v
ku‹ o§oϑ € {1x ‹½o‹ 2vχoxχloy1w{kt‹ o§oϑ € u1t
‹½o‹ 2{loy1zzkt‹ o¶o‹ 2vloy1t|kt‹ o§oϑ € u1t
‹½o‹ 2yl∀tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l ∆}tyy1x
k≤ 2ulotsx1u k ≤ 2vlot{w1t k ≤ 2wlotx|1z k ≤ 2xlo
tst1uk≤ 2ylotyy1tk≤ 2zlo|y1vk≤ 2{lotyv1{k≤ 2|lo
tsy1tk≤ 2tslotuv1yk≤ 2tχlotvs1sk≤ 2uχoyχlott{1v
k≤ 2vχoxχlotyv1xk≤ 2wχl∀根据以上数据 o对照文献
≈z o鉴定为芹菜素 ∀
化合物 5 黄色粉末 k乙醇 lo°³ vss ε ∀盐
酸镁粉反应呈阳性 o ²¯¬¶«反应阴性 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}
vyx≈ n ‘¤ n ∀t ‹及 tv ≤ 2‘ • 数据与文献 ≈{ 对
照 o鉴定为槲皮素 ∀
化合物 6 土黄色颗粒状结晶 k乙醇 lo°³
tz{ ∗ tz| ε ∀三氯化铝乙醇溶液置紫外灯下显鲜
黄色荧光 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wvt ≈  p ‹  p ∀t ‹ 2‘ •
kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}tu1|xots1vzku‹ o¥µ¶ou ≅
’‹ loz1|yku‹ o§§oϑ € {1xou1t ‹½o‹ 2uχoyχloy1|w
ku‹ o§§oϑ€{1xou1t ‹½o‹ 2vχoxχloy1{vkt‹ o§oϑ €
u1x ‹½o‹ 2{loy1{xkt‹ o¶o‹ 2vloy1wwkt‹ o§oϑ €
u1x ‹½o‹ 2ylox1szkt‹ o§oϑ € y1s ‹½o‹ 2tδl∀tv ≤ 2
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第 vu卷第 tw期
ussz年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz
‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}tyw1wk≤ 2ulotsv1vk≤ 2
vlot{u1uk≤ 2wlotxz1tk≤ 2xlo||1zk≤ 2ylotyv1tk≤ 2
zlo|x1sk≤ 2{lotyt1xk≤ 2|lotsx1xk≤ 2tslotut1u
k≤ 2tχlotu{1{k≤ 2uχoyχlotty1uk≤ 2vχoxχlotyt1vk≤ 2
wχlotss1s k≤ 2tδlozv1u k≤ 2uδlozy1y k≤ 2vδloy|1{
k≤ 2wδlozz1zk≤ 2xδloys1{k≤ 2yδl∀根据以上数据 o
对照文献 ≈| o鉴定为大波斯菊苷 k¦²¶°²¶¬¬±l∀
化合物 7 土黄色颗粒状结晶 k乙醇 lo°³
t|u ∗ t|v ε ∀三氯化铝乙醇溶液置紫外灯下显鲜
黄色荧光 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wwz ≈  p ‹  p ∀t ‹ 2‘ •
kxss  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l ∆}tu1yvots1{{ots1t|kv‹ o
¥µ¶ov ≅ ’‹ lo{1syku‹ o§oϑ € |1s ‹½o‹ 2uχoyχlo
y1|tku‹ o§oϑ € |1s ‹½o‹ 2vχoxχloy1wykt‹ o§oϑ €
u1s ‹½o‹ 2{loy1uwkt‹ o§oϑ € u1s ‹½o‹ 2ylox1wt
kt‹ o°o糖的端基氢 lov1s ∗ x1sk°o糖上的 ‹信
号 l∀tv ≤ 2‘ • ktux  ‹½o⁄ ≥’ 2δy l∆}txy1wk≤ 2ulo
tvv1vk≤ 2vlotzz1xk≤ 2wlotys1sk≤ 2xlo|{1zk≤ 2ylo
tyw1tk≤ 2zlo|v1z k≤ 2{lotyt1v k≤ 2|lotsw1t k≤ 2
tslotut1s k≤ 2tχlotvt1s k≤ 2uχoyχlottx1u k≤ 2vχo
xχlotyt1sk≤ 2wχlotst1sk≤ 2tδlozw1uk≤ 2uδlozy1x
k≤ 2vδloy|1|k≤ 2wδlozz1xk≤ 2xδloys1|k≤ 2yδl∀根
据以上数据 o对照文献 ≈ts o鉴定为山柰酚 2v2Ο2Β2
∆2葡萄糖苷 ∀
化合物 8 与葡萄糖的标准品共薄层 o• ©值相
同 o混合熔点不下降 ∀故鉴定为葡萄糖 ∀
≈参考文献  
≈t  肖培根 q新编中药志 ≈   q第 t卷 q北京 }化学工业出版社 o
ussu}tutq
≈u  郭 平 o李祖伦 o陈 红 o等 q川芎地上部分化学成分的研究
≈ q中国中药杂志 ot||vot{k|l}xxtq
≈v  黄远征 o薄发鼎 q川芎叶的精油的化学成分的研究 ≈ q云南
植物研究 ot|{{otskul}uuzq
≈w  李勇军 o何 迅 o刘丽娜 o等 q荭草化学成分的研究 ≈ q中国
中药杂志 oussxovskyl}wwwq
≈x  李永梅 o王天志 o王志霄 o等 q细毡毛忍冬花蕾化学成分研究
≈ q中国中药杂志 ousstouyktl}wyq
≈y  „¥¼¶«¨ √ „ o ° ¬¨®²√ ∂ °q tv ≤ 2‘ • ¶³¨ ¦·µ¤¤±§¶·µ∏¦·∏µ¨ ²©
¥∏±ª¨ ¬§¬²¯ ¤±§ ¬·¶ ·µ¤±¶©²µ°¤·¬²± ³µ²§∏¦·¤≈  q ≤ «¨ ° ‘¤·
≤²°³§o t|{uot{}uzsq
≈z  田 菁 o赵毅民 o栾新慧 q马鞭草化学成分的研究 ≈ q中国中
药杂志 oussxovskwl}uy{q
≈{  刑春秀 o谢 宁 o杨念云 o等 q杏香兔儿风的化学成分 ≈ q江
苏药学与临床研究 oussyotwkul}v|q
≈|  张卫东 o陈万生 o王永红 q灯盏细辛化学成分的研究 µ ≈ q中
国药学杂志 ousstovykwl}uvvq
≈ts  廖立平 o李 萍 q四季青化学成分研究 ≈ q中国药科大学学
报 ousswovxkvl}usxq
Χηεµ ιχαλστυδψ ον αεριαλπαρτσ οφ Λιγυστιχυµ χηυανξιονγ
• ∞‘⁄²±ª2¦«∏±tou o ≠ „‘Š ‘¬¤±2¼∏±tou o ± Œ„‘≥«¬2«∏¬u o ÷ Œ∞ ‘¬±ªt o ‹ ’˜ ÷¬¤±ª2°¬±ªt o ⁄˜„‘¬±2¤²v
(t. ∆επαρτµ εντ οφ Πηψτοχηεµ ιστρψ, Χηινα πηαρµ αχευτιχαλΥνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utsss|, Χηινα;
u. ϑιανγσυ Ινστιτυτε οφ ΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε, Νανϕινγ utssu{, Χηινα;
v. Νανϕινγ Υνιϖερσιτψ οφ ΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε, Νανϕινγ utssu|, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ ¤¨ µ¬¤¯ ³¤µ·¶²©Λιυστιχυµ χηυανξιονγq Μετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯
¦²°³²± ±¨·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¶¬¯¬¦¤ª¨ ¯¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬‹ 2us ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼q ≥·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©³«¼¶¬¦²2
¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨ µ¬·¬¨¶¤±§¶³¨ ¦·µ¤¯ §¤·¤q Ρ εσυλτ: ∞¬ª«·¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§o ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§k1lo
¦¤©©¨¬¦¤¦¬§k2lo ¶¦²³²¯ ·¨¬± k3lo ¤³¬ª¨ ±¬± k4lo ∏´¨ µ¦¨·¬± k5lo ¦²¶°²¶¬¬± k6lo ®¤¨ °³©¨µ²¯2v2Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§k7l ¤±§ ª¯∏2
¦²¶¨ k8lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶128 º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨©µ²° ·«¨ ¤¨ µ¬¤¯ ³¤µ·¶²©·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° o¨ ¦²°³²∏±§¶328 º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨
©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Λιγυστιχυµ χηυανξιονγ~ ¤¨ µ¬¤¯ ³¤µ·¶~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 戴 畅  
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第 vu卷第 tw期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ tw
∏¯¼o ussz