全 文 ：五指牛奶化学成分的研究
李 春t 3 o卜鹏滨t o岳党昆u o孙有富t
kt1 中国中医科学院 中药研究所 o北京 tsszss ~u1 北京汉典中西药研究开发中心 o北京 tsszssl
≈摘要 目的 }研究五指牛奶 Φιχυσ ηιρτα的化学成分 ∀方法 }采用反复硅胶柱色谱进行分离纯化 o根据理化性
质和光谱数据进行结构鉴定 ∀结果 }得到 ts个化合物 o分别为 Β2谷甾醇ktl o豆甾醇kul o补骨脂素kvl ovΒ2羟基豆甾2
x2烯2z2酮kwl ox2羟基2wχ oy oz o{2四甲氧基黄酮kxl owχ ox oy oz o{2五甲氧基黄酮kyl o芹菜素kzl oΒ2香树素乙酸酯k{l oΑ2
香树素乙酸酯k|l o橙皮苷ktsl ∀结论 }化合物 w ox oy为首次从该属植物中分离得到 o其他为首次从该植物中获得 ∀
≈关键词 五指牛奶 ~化学成分 ~黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylsu2stvt2sv
≈收稿日期 ussx2st2ux
≈通讯作者 3 李春 oר¯ }kstslywstwwtt2u|{w o∞2°¤¬¯}º ±¨¼¨ ¬¯
¼¤«²²1¦²°1¦±
五指牛奶为桑科 ²µ¤¦¨¤¨ 榕属 Φιχυσ植物粗叶
榕 Φιχυσηιρτα ∂¤«¯1的干燥根 ∀五指牛奶作为瑶医常
用药材 o在民间素有/土黄芪0之称 ∀具有健脾化湿 o
行气止痛 o舒筋活络等功效 o用治风湿 o跌打损伤 o肝
硬化腹水 o慢性肝炎 o病后体弱 o产后缺乳 o劳伤咳嗽
等≈t ∀其化学成分研究未见报道 ∀本研究对五指牛
奶经 |x h乙醇 !ys h乙醇提取 o提取物通过柱色谱
分离纯化得到 ts个化合物 o通过理化常数 o光谱数
据及化学方法鉴定了各化合物的结构 o分别为 }Β2谷
甾醇ktl o豆甾醇kul o补骨脂素kvl ovΒ2羟基豆甾2x2
烯2z2酮kwl ox2羟基2wχ oy oz o{2四甲氧基黄酮kxl owχ o
x oy oz o{ o2五甲氧基黄酮kyl o芹菜素kzl oΒ2香树素乙
酸酯k{l oΑ2香树素乙酸酯k|l o橙皮苷ktsl ∀化合物
w ox oy为首次从该属植物中分离得到 o所有化合物
均为首次从该植物中获得 ∀
1 仪器和试剂
熔点用 °显微熔点测定仪测定k温度未校
正l ~紫外分光光度仪用 ≥«¬°¤§½∏∂vsss型 ~核磁共
振仪为 ∞p vss o×≥为内标 ~≥用 × ≤∞
k∞2≥l ~×≤和柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂
生产 ∀大孔吸附树脂 °2us为北京绿百草科技发展
有限公司代理产品 ∀五指牛奶于 usst年 |月采自
广西金秀大瑶山 o经广西民族药研究所戴斌研究员
鉴定为粗叶榕 Φ1 ηιρτα的干燥根 ∀
2 提取分离
干燥的五指牛奶粗粉 y ®ªo用 |x h乙醇冷渗滤 !
过滤 o分为滤液和不溶物两部分 ∀滤液浓缩 o得浸膏
tus ªo上常压硅胶柱色谱 ∀石油醚2丙酮梯度洗脱 o
合并滤液分为 ƒµ1t ∗ w ∀ ƒµ1t有白色沉淀 o过滤 o得
化合物 t和 u的混合物 ~ƒµ1u过滤得白色粉末 o化合
物 v ~ƒµ1v经硅胶柱色谱 o石油醚2丙酮梯度洗脱 o当
石油醚2丙酮为 |1xΒs1x时得化合物 x ~|Βt时得化合
物 y ~z1xΒu1x时得化合物 z ∀
|x h渗滤得到的不溶物用 ys h乙醇冷渗滤 o分
为滤液和残渣两部分 o残渣弃去 ∀滤液浓缩 o得浸膏
tws ª∀浸膏用 |x h乙醇溶解 o分为乙醇可溶部分和
乙醇不溶部分 ∀乙醇可溶部分回收 o得浸膏 vu ª∀
取该浸膏 vu ª上硅胶柱 o氯仿2甲醇梯度洗脱 ∀从氯
仿洗脱部分得化合物 {和 | ∀乙醇不溶部分加水溶
解 o分为水溶和水不溶两部分 ∀水可溶部分上 °2
us柱 o依次用水 ous h ows h 和 ys h 的乙醇梯度洗
脱 ∀ws h乙醇部分回收 o得浸膏 us ªo上硅胶柱 o氯
仿2甲醇梯度洗脱 o氯仿2甲醇为 |Βt时得化合物 ts ∀
3 鉴定
化合物 t 白色粉末 ~∞2≥ µ/ ζ }wtw≈ n o
v|y ov{t ovu| ovsv ouzx ouxx outv otx| otwx o{t oxx owv
ktss h l ~t2 和tv ≤2 数据与文献≈u Β2谷甾
醇的数据一致 ∀
化合物 u 白色粉末 ~∞2≥ µ/ ζ }wtu≈ n o
vxt o uzv o uzt o uxx o uvt o utv o tvv o |x o xx o wv
ktss h l ~t2 和tv≤2 数据与文献≈u 豆甾醇
的数据一致 ∀
化合物 v 无色针晶 o°³ tzt ε ~∞2≥ µ/ ζ }
#tvt#
第 vt卷第 u期
ussy年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ u
¤±∏¤µ¼oussy
t{y≈ n otx{ otvs otsu o|v ozy oyv oxt ov| ~t2
和tv≤2 数据与文献≈v 补骨脂素的数据一致 ∀
化合物 w 白色粉末 o°³ tu| ε ~∞2≥ µ/ ζ }
wu{≈ n ktss h l owts ov|x ou{z ot|t otvx otsz o|x oxx o
wv ~t2 kvss ½o≤⁄≤¯ vl ∆}v1yykt o° o2vΑl o
x1yzkt o¶o2yl ~tv≤2 kzx ½o≤⁄≤¯ vl ∆}vy1vk≤2
tl ovt1uk≤2ul ozs1xk≤2vl owt1{k≤2wl otyx1sk≤2xl o
tuy1tk≤2yl ousu1wk≤2zl owx1wk≤2{l ow|1|k≤2|l ov{1v
k≤2tsl out1uk≤2ttl ov{1zk≤2tul owv1tk≤2tvl ow|1|
k≤2twl ouy1vk≤2txl ou{1yk≤2tyl oxw1zk≤2tzl otu1s
k≤2t{l otz1vk≤2t|l ovy1tk≤2usl ot{1|k≤2utl ovv1|
k≤2uul ouy1tk≤2uvl owx1{k≤2uwl ou|1tk≤2uxl ot|1{
k≤2uyl ot|1sk≤2uzl ouv1sk≤2u{l otu1uk≤2u|l ∀经与
文献≈w 值比较 o确定化合物 w为 vΒ2羟基豆甾2x2烯2
z2酮 ∀
化合物 x 黄绿色针晶 o°³tzy ∗ tzz ε ~∞2≥
µ/ ζ }vx{≈ n ovwvktss h l ovu{ ou|z outt ot{v otvx o
{| oy| ~t2 kvss ½o≤⁄≤¯ vl ∆}v1{{kv o¶l ov1|v
kv o¶l ov1|ykv o¶l ow1s|kv o¶l oy1|{kt o¶o2vl o
z1suku o§oϑ {1z ½o2vχ oxχl oz1{{ku o§oϑ {1z
½o2uχ oyχl ~tv≤2 kzx ½o≤⁄≤¯ vl ∆}tyw1tk≤2ul o
tsz1sk≤2vl ot{v1sk≤2wl otwx1{k≤2xl otvy1xk≤2yl o
txu1|k≤2zl otvv1sk≤2{l otw|1xk≤2|l ottw1yk≤2tsl o
tuv1xk≤2tχl otu{1tk≤2uχl ottw1yk≤2vχl otyu1{k≤2
wχl ottw1yk≤2xχl otu{1tk≤2yχl oxx1xkwχ2 l¨ oyu1t
ky2 l¨ oyt1zkz2 l¨ oyt1tk{2 l¨ ∀经与文献≈x
值比较 o确定化合物 x为 x2羟基2wχ oy oz o{2四甲氧基
黄酮 ∀
化合物 y 无色针晶 o°³ txs ∗ txu ε ~∞2≥
µ/ ζ }vzu≈ n ovxz≈ p ≤v n ktss h l ovu|≈vxz2
≤ n ovtw≈vu|2≤v n ou|y ouux ot|z ot{u otvu o{| ~t2
kvss ½o≤⁄≤¯ vl ∆}v1{{kv o¶l ov1|wky o¶l o
w1sukv o¶l ow1ttkv o¶l oz1s{kt o¶o2vl oz1su
ku o§oϑ {1z ½o2vχ oxχl oz1|uku o§oϑ {1z ½o
2uχ oyχl ~tv ≤2 kzx ½o≤⁄≤¯ vl ∆}tyv1tk≤2ul o
tsx1tk≤2vl otzz1xk≤2wl otww1zk≤2xl otvz1|k≤2yl o
txu1vk≤2zl otvz1|k≤2{l otw{1vk≤2|l ottv1xk≤2tsl o
tuv1tk≤2tχl otu{1wk≤2uχl ottw1zk≤2vχl otyv1tk≤2
wχl ottw1zk≤2xχl otu{1wk≤2yχl oxx1ykwχ2 l¨ oyu1w
kx2 l¨ oyu1uky2 l¨ oyt1|kz2 l¨ oyt1zk{2 l¨ ∀
经与文献≈y 值比较 o确定化合物 y为 wχ ox oy oz o{2
五甲氧基黄酮 ∀
化合物 z 淡黄色粉末 o°³vwz ∗ vw{ ε ~∞2≥
µ/ ζ }uzs≈ n ouwu otxv otxu otut ott{ o|y oy| ~t2
和tv≤2 数据与文献≈z 芹菜素的数据一致 ∀
化合物 { 白色粉末 ~∞2≥ µ/ ζ }wy{≈ n o
ws{ ov|w ovyy out{ktss h l ousv ot{| otzx otvw ott| o|v o
y| oxx owv ~t2 kvss ½o≤⁄≤¯ vl ∆}s1z|kv o¶l o
s1{zkv ≅ u o¶l os1|ukv o¶l os1|zkv o¶l ot1sskv o
¶l ot1sykv o¶l ou1sxkv o¶o2≤≤vl ow1xskt o° o
2vl ox1t{kt o·o2tul ~tv ≤2 kzx ½o≤⁄≤¯ vl ∆}
v{1wk≤2tl ouv1yk≤2ul o{s1|k≤2vl ovz1zk≤2wl oxx1u
k≤2xl ot{1uk≤2yl ovu1{k≤2zl ov|1{k≤2{l owz1yk≤2|l o
vz1tk≤2tsl ouv1vk≤2ttl otut1yk≤2tul otwx1uk≤2tvl o
wt1yk≤2twl ou{1sk≤2txl ouy1|k≤2tyl ovu1xk≤2tzl o
wz1xk≤2t{l owz1uk≤2t|l ovt1tk≤2usl ovw1zk≤2utl o
vy1zk≤2uul ou{1wk≤2uvl oty1{k≤2uwl otx1zk≤2uxl o
ty1zk≤2uyl oux1|k≤2uzl ouy1xk≤2u{l ovv1vk≤2u|l o
uv1zk≤2vsl out1vk≤v≤l otzt1sk≤v≤l ∀经与
文献≈{ 值比较 o确定化合物 {为 Α2香树素乙酸酯 ∀
化合物 | 白色粉末 ~∞2≥ µ/ ζ }wy{≈ n o
ws{ ov|w ovyy out{ktss h l ousv ot{| otzx otvw ott| o|v o
y| oxx owv ~t2 kvss ½o≤⁄≤¯ vl ∆}s1z|kv o¶l o
s1{zkv ≅ u o§l os1|ukv o¶l os1|zkv o§l ot1sskv o
¶l ot1sykv o¶l ou1sxkv o¶o2≤≤vl ow1xskt o° o
2vl ox1t{kt o·o2tul ~tv ≤2 kzx ½o≤⁄≤¯ vl ∆}
v{1wk≤2tl ouv1uk≤2ul o{s1|k≤2vl ovz1zk≤2wl oxx1u
k≤2xl ot{1uk≤2yl ovu1xk≤2zl ows1sk≤2{l owy1zk≤2|l o
vy1zk≤2tsl ouv1yk≤2ttl otuw1vk≤2tul otv|1yk≤2tvl o
wu1sk≤2twl ou{1zk≤2txl ouy1tk≤2tyl ovv1zk≤2tzl o
x|1sk≤2t{l ov|1yk≤2t|l ov|1yk≤2usl ovt1uk≤2utl o
wt1xk≤2uul ou{1sk≤2uvl oty1{k≤2uwl otx1xk≤2uxl o
ty1{k≤2uyl ouv1uk≤2uzl ou{1wk≤2u{l otz1xk≤2u|l o
ut1wk≤2vsl out1vk≤v≤l otzt1sk≤v≤l ∀经与
文献≈| 值比较 o确定化合物 |为 Β2香树素乙酸酯 ∀
化合物 ts 白色粉末 o°³ u{y ∗ u{z ε ~ t2
和tv≤2 数据与文献≈ts 报道的橙皮苷的数
据一致 ∀
≈参考文献
≈t 广西壮族自治区革命委员会卫生局 1 广西本草选编 1 上册 1
南宁 }广西人民出版社 ot|zw1ysw1
≈u ²¬°¤ o≥¤·² o ¤·²±¤ o ετ αλ1 ≥·¨µ²¯ ª¯∏¦²¶¬§¨¶©µ²° °µ∏±¨ ¯¯¤
√∏¯ª¤µ¬¶1 Πηψτοχηεµιστρψot||s ou|kzl }uvxt1
≈v 于德泉 o杨峻山 o谢晶曦 1 分析化学手册 1 第五分册 1 北京 }化
学工业出版社 ot|{|1zyx1
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第 vt卷第 u期
ussy年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ u
¤±∏¤µ¼oussy
≈w 华会明 o李 铣 o张海泉 1 柳穿鱼中的甾类化合物 1 沈阳药科
大学学报 ousss otzktl }ws1
≈x ¬±∏°¤ o ¤·¶∏∏µ¤ ≥ o ∏µ²ª²¦«¬o ετ αλ1 ≥·∏§¬¨¶²± ·«¨ ¦²±2
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µ¤³«¼1 Χηεµ Πηαρµ Βυλλot|{s ou{ }ztz1
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¶³¨¦·µ¤²©©¯¤√²±¨ ¶1 Χηεµ Πηαρµ Βυλλot|{s ou{ }zs{1
≈z 国家医药管理局中草药情报中心站 1 植物药有效成分手册 1
北京 }人民卫生出版社 ot|{y1yx1
≈{ 王 环 o张晓峰 o潘 莉 o等 1 大果大戟的化学成分 1 天然产物
研究与开发 oussv otxkyl }w{v1
≈| ¤«¤·² ≥
o ∏±§∏ °1 tv ≤2 ¶³¨¦·µ¤ ²© ³¨ ±·¤¦¼¦¯¬¦·µ¬·¨µ2
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t||w ovzkyl }txtz1
≈ts 陈德昌 1 中药化学对照品工作手册 1 北京 }中国医药科技出
版社 ousss1tzs1
Χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ ροοτσ οφ Φιχυσ ηιρτα
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°¨ ±ª2¥¬±t o ≠∞ ⁄¤±ª2®∏±u o≥≠²∏2©∏t
(t1 Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινα Αχαδεµψ οφ Χηινεσε Μεδιχαλ Σχιενχεσ, Βειϕινγ tsszss , Χηινα ;
u1 Βειϕινγ Ηανδιαν Ρεσεαρχη ανδ ∆εϖελοπινγ Χεντερ οφ Χηινεσε ανδ Ωεστερν Μεδιχινε , Βειϕινγ tsszss , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²°·«¨ µ²²·¶²© Φιχυσ ηιρτα1 Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦«µ²2
°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨¶²± ¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§ °2us µ¨¶¬± ¦²¯∏°±¶1 ׫¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶1 Ρε2
συλτ : × ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ ktl o¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ kul o³¶²µ¤¯ ±¨¨ kvl ovΒ2«¼§µ²¬¼2¶·¬ª°¤¶·2x2 ±¨2z2²±¨ kwl ox2«¼§µ²¬¼2
wχ oy oz o{2·¨·µ¤° ·¨«²¬¼ ©¯¤√²±¨ kxl owχ ox oy oz o{2³¨ ±·¤° ·¨«²¬¼ ©¯¤√²±¨ kyl owχ ox oz2·µ¬«¼§µ²¬¼2©¯¤√²±¨ kzl ovΒ2¤¦¨·²¬¼2Β2¤°¼µ¬±
k{l ovΒ2¤¦¨·²¬¼2Α2¤°¼µ¬± k|l ¤±§«¨¶³¨µ¬§¬± ktsl1 Χονχλυσιον : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶w ox oy º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°·«¬¶ª¨ ±∏¶©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨o
¤±§¤¯¯·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Φιχυσ ηιρτα~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶~©¯¤√²±¨
≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussx2sv2tu
≈基金项目 国家自然科学基金项目kusuyussvl
≈通讯作者 3李斌 oר¯ }ksz|tlztt{||v
长尾粗叶木根化学成分的研究 ´
李 斌t ou 3 o张东明v o罗永明t
kt1 江西中医学院 o江西 南昌 vvsssy ~u1 北京中医药大学 o北京 tsssu| ~
v1 中国协和医科大学 中国医学科学院 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究茜草科粗叶木属植物长尾粗叶木 Λασιαντηυσ αχυµινατισσιµυσ根中的化学成分 ∀方法 }利用正
相 !反相k °2t{l硅胶柱色谱 !大孔树脂柱色谱和制备高效液相色谱分离 o通过现代波谱技术ktv ≤2 ot2 o
⁄∞°× o∞2≥l鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定了 y个化合物 o分别为 }异东莨菪素k¬¶²¶¦²³¯ ·¨¬± ´ l o异东莨菪素 y2 Ο2Β2 ∆2
葡萄糖苷k¬¶²¶¦²³¯ ·¨¬±2y2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ µl o °∏§¤±²¶¬§¨2的 Β构型体k ¶l o车叶草苷k¤¶³¨µ∏¯²¶¬§¨ ·l ok p l2
³¬±²µ¨¶¬±²¯ w2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨k ∏l o胡萝卜苷k √ l ∀结论 }这些化合物均是首次从粗叶木属植物中得到 ∀
≈关键词 茜草科 ~长尾粗叶木 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylsu2stvv2sv
#vvt#
第 vt卷第 u期
ussy年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ u
¤±∏¤µ¼oussy