全 文 ：[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬¶²¯¤·¨ ¤±§¬§¨±·¬©¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° ·«¨ µ²²·¶²© Πευχεδανυµ πραερυπτορυµ1 Μετηοδ : ׫¨
¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²±¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§⁄≥ o¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¥¼ o ≥ ¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶1 Ρεσυλτ : ∞¬ª«·
¦²°³²∏±§¶ok p l ¶¦¯ µ¨²§¬± k1l o³¤¯°¬·¬¦¤¦¬§k2l ok n l2³µ¤¨µ∏³·²µ¬± ∞ k3l o ¥¨µª¤³·¨± k4l o¬°³¨µ¤·²µ¬± k5l ou oy2§¬° ·¨«¼¯ ∏´¬±²¯¬±¨
k6l o·¨·µ¤¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§k7l o¤±§§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k8l oº µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§1 Χονχλυσιον : ≤²°³²∏±§¶1 o527 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·
©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] ∏°¥¨¯¯¬©¨µ¤¨ ~ Πευχεδανυµ πραερυπτορυµ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾
鲜鱼腥草的黄酮类化合物研究
孟 江t ou o董晓萍u o姜志宏t o梁士贤t o赵中振t 3
kt1 香港浸会大学 中医药学院 o香港 ~u1 成都中医药大学 药学院 o四川 成都 ytss{tl
≈摘要 目的 }研究三白草科 ≥¤∏µ∏µ¤¦¨¤¨ 蕺菜属植物蕺菜 Ηουττυψνια χορδατα的黄酮类化学成分 ∀方法 }利用
⁄¬¤¬²± ° p us o≥¨ ³«¤§¨¬ p us o⁄≥和硅胶柱色谱进行分离纯化 o根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构 ∀
结果 }分离得到 x个化合物 o分别鉴定为槲皮素2v2 Ο2Β2∆2半乳糖2z2 Ο2Β2∆2葡萄糖苷k1l o山柰酚2v2 Ο2Β2∆2≈ Α2Λ2吡喃
鼠李糖kt ψyl 吡喃葡萄糖苷k2l o槲皮苷k3l o金丝桃苷k4l o槲皮素2v2 Ο2Α2∆2鼠李糖2z2 Ο2Β2∆2葡萄糖苷k5l ∀结论 }
化合物 1 o2 o5 为首次从该属及本植物中分离得到 ∀
≈关键词 鲜鱼腥草 ~化学成分 ~黄酮类
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylty2tvvx2sv
≈收稿日期 ussx2tu2us
≈通讯作者 3赵中振 oר¯ }kss{xulvwttuwuw oƒ¤¬}kss{xulvwtt2
uwyt o∞2°¤¬¯}½½½«¤² «®¥∏q¨§∏q«®
鲜鱼腥草为三白草科 ≥¤∏µ∏µ¤¦¨¤¨ 蕺菜属植物蕺
菜 Ηουττυψνια χορδατα的新鲜全草≈t o鱼腥草具有清
热解毒 !消肿排脓 !利尿通淋及止咳化痰等功效 o并
对多种细菌有抑制作用 o现代药理研究表明鱼腥草
具有增强机体免疫 !抗病毒和抑癌等作用≈u ∀国内
外学者对鱼腥草脂溶性成分和挥发油研究较多 o而
对水溶性成分研究较少 ∀本课题组曾对鲜鱼腥草
≤2≥ o°≤2≥指纹图谱方面进行研究报道≈v ow o
本实验对鲜鱼腥草的水溶性部位进行了系统的化学
成分研究 o从中分离得到的 x个黄酮类化合物 o分别
鉴定为槲皮素2v2 Ο2Β2∆2半乳糖2z2 Ο2Β2∆2葡萄糖苷
k1l o山柰酚2v2 Ο2Β2∆2≈Α2Λ2吡喃鼠李糖kt ψyl 吡喃
葡萄糖苷k2l o槲皮苷k3l o金丝桃苷k4l o槲皮素2v2
Ο2Α2∆2鼠李糖2z2 Ο2Β2∆2葡萄糖苷k5l o其中化合物
1 o2 o5为首次从鱼腥草及该属植物中分离得到 ∀
1 仪器和材料
µ²®¨µwss核磁共振仪k×≥为内标l o²©¯ µ¨
微量熔点测定仪k未经校正l o¤¥¶³¨¦×²©¶³¨¦ °¯¤·2
©²µ°p ∞≥质谱仪k¬¦µ²°¤¶¶公司l o柱色谱填充剂所
用 ⁄¬¤¬²± ° p us 为日本三菱化学公司出品 o
≥¨ ³«¤§¨¬ p us为 °¨ µ¶«¤°
¬²¶¦¬¨±¦¨¶公司产品 o
⁄≥为日本 ƒ ≥≠≥ 化学公司产品 o柱色谱硅
胶kzs ∗ uvs目l为 公司产品 o薄层色谱硅胶板为
µ¨¦®公司产品 ∀显色剂为 t h三氯化铁乙醇溶液 ∀
所用试剂均为分析纯和化学纯 ∀鲜鱼腥草采自四川
峨嵋 o经香港浸会大学赵中振教授鉴定为三白草科
蕺菜属植物 Η1 χορδατα∀
2 提取分离
取新鲜鱼腥草 vs ®ªk折合干重约 v ®ªl o用甲醇
回流提取 o提取液过滤 o滤液减压浓缩得深褐色稠膏
状物 ∀将此稠膏状物用水溶解 o依次用乙醚 !氯仿 !
醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o回收各有机溶剂后 o真空干
燥箱内干燥 o得各部位萃取物 o其中正丁醇萃取物
{s ª∀将正丁醇萃取物加适量蒸馏水溶解 o进行 ⁄¬2
¤¬²± ° p us柱色谱 o依次用水及 us h ows h oys h的
甲醇水溶液梯度洗脱 ∀us h甲醇水溶液洗脱物浓缩
#xvvt#
第 vt卷第 ty期
ussy年 {月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ty
∏ª∏¶·oussy
后再经过 ≥¨ ³«¤§¨¬ p us o硅胶柱色谱分离纯化得
到化合物 1kxs °ªl和 5kus °ªl ∀ws h甲醇水溶液洗
脱物浓缩后进行 ≥¨ ³«¤§¨¬ p us o⁄≥和硅胶柱色
谱分离纯化 o得到化合物 2kw{ °ªl o3kzs °ªl o4k|y
°ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 1 黄色粉末 o°³tys ∗ tyu ε o三氯化
铁乙醇溶液喷雾显蓝色 o盐酸2镁粉反应阳性 ∀ ∞≥2
≥ µ/ ζ }yuz≈ n n ~t2 kwss ½o⁄≥2 δyl
∆}z1yvkt o§§oϑ {1s ou1s ½o2yχl oz1xukt o§o
ϑ u1s ½o2uχl oy1z|kt o§oϑ {1s ½o2xχl o
y1ztkt o§oϑ u1s ½o2{l oy1wskt o§oϑ u1s
½o2yl otu1ytkt o¶ox2l o|1zxkt o¶ovχ2l o
|1tskt o¶owχ2l ox1wwkt o§oϑ z1u ½o¤¯22
tl ox1vykt o§oϑ z1y ½o¯ ∏22tl ∀tv ≤2 ktss
½o⁄≥2 δyl∆}txy1{k≤2ul otvv1zk≤2vl otzz1yk≤2
wl otys1{k≤2xl o||1vk≤2yl otyu1{k≤2zl o|w1vk≤2{l o
txx1|k≤2|l otsx1xk≤2tsl otus1|k≤2tχl otty1tk≤2uχl o
tww1{k≤2vχl otw{1yk≤2wχl ottx1tk≤2xχl otuu1sk≤2
yχl o另外 ∆ tst1x ozt1t ozv1s oyz1| ozx1{ oys1t 和 ∆
||1z ozv1s ozy1v oy|1x ozz1t oys1y分别为半乳糖和葡
萄糖的碳信号 ∀
≤中 ∆x1syk¯ ∏22tl与 ∆tyu1{
k≤2zl有相关信号 o表明葡萄糖连接在 z位 o与文献
≈x 对照确定为槲皮素2v2 Ο2Β2∆2半乳糖2z2 Ο2Β2∆2葡
萄糖苷 k ∏´¨µ¦¨·¬±2v2Ο2Β2∆2ª¤¯¤¦·²¶¬§¨2z2 Ο2Β2∆2ª¯∏¦²2
¶¬§¨l ∀
化合物 2 黄色粉末 o°³t{x ∗ t{z ε o三氯化
铁乙醇溶液喷雾显蓝色 o盐酸2镁粉反应阳性 ∀ ∞≥2
≥ µ/ ζ }ytz1t≈ n ¤ n oyvv1t≈ n n ~t 2
kwss ½o≤⁄v⁄l∆}y1t{kt o§oϑ t1y ½o2yl o
y1vzkt o§oϑ t1y ½o2{l o{1syku o§oϑ {1{
½o2uχ oyχl oy1{{ku o§oϑ {1{ ½o2vχ oxχl ox1ts
kt o§oϑ z1u ½o¯ ∏22tl ow1xtkt o¶o«¤22tl o
t1ttkv o§oϑ y1s ½o «¤2≤vl ∀tv ≤2 ktss
½o≤⁄v⁄l∆}txz1vk≤2ul otvw1tk≤2vl otzz1{k≤2
wl otyt1xk≤2xl o||1tk≤2yl otyy1xk≤2zl o|v1sk≤2{l o
txz1zk≤2|l otsv1vk≤2tsl otut1wk≤2tχl otvs1|k≤2uχl o
ttw1zk≤2vχl otys1tk≤2wχl ottw1zk≤2xχl otvs1|k≤2
yχl o另外 ∆ tsv1v ozw1v ozy1z ozs1v ozx1{ oyz1t为葡
萄糖上的一组碳信号 o葡萄糖上 y位碳向低场移动
∆x o说明鼠李糖连接在 y位 ∀∆ tst1s ozs1y ozs1{ o
zu1x oy{1v oty1x为鼠李糖的一组信号 ∀与文献≈y
对照 o确定为山柰酚2v2 Ο2Β2∆2≈Α2Λ2吡喃鼠李糖kt ψ
yl 吡喃葡萄糖苷 ≈®¤¨ °³©¨µ²¯2v2 Ο2Α2Λ2µ«¤°±²³¼µ¤2
±²¶¼¯2kt ψyl2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ∀
化合物 3 黄褐色粉末 o°³tyx ∗ tyy ε o易溶
于甲醇 o三氯化铁乙醇溶液喷雾显蓝色 o盐酸镁酚反
应阳性 ∀∞≥2≥ µ/ ζ }ww|≈ n n owzt≈ n ¤ n o
w{z≈ n n ~t及tv≤2 与文献≈z 对照 o确定结
构为槲皮苷k ∏´¨µ¦¬·µ¬±l ∀
化合物 4 黄色不定型粉末 o°³uvx ∗ uvy ε o
难溶于甲醇 !水 o易溶于二甲基亚砜 o三氯化铁乙醇
溶液喷雾显蓝色 o盐酸镁酚反应阳性 ∀ ∞≥2≥ µ/
ζ }wyx≈ n n ow{z≈ n ¤ n oxsv≈ n n ~t2
kwss ½o⁄≥2 δyl∆}tu1yvkt o¶ox2l o
ts1{xkt o¶oz2l o|1ztkt o¶ovχ2l o|1twkt o¶o
wχ2l oy1uskt o§oϑ u1s ½oy2l oy1wskt o§o
ϑ u1s ½o2{l oz1xvkt o§oϑ u1s ½o2uχl oy1{t
kt o§oϑ {1w ½o2xχl oz1yzkt o§§oϑ {1w ou1s
½o2yχl ox1v{kt o§oϑ z1y ½o¤¯22tl ∀tv≤2
ktss ½o⁄≥2 δyl∆}txy1uk≤2ul otvv1wk≤2vl o
tzz1wk≤2wl otyt1uk≤2xl o|{1yk≤2yl otyw1tk≤2zl o
|v1xk≤2{l otxy1vk≤2|l otsv1{k≤2tsl otut1sk≤2tχl o
ttx1uk≤2uχl otww1{k≤2vχl otw{1wk≤2wχl ottx1|k≤2
xχl otut1|k≤2yχl o另外 ∆ tst1{ ozt1u ozv1t oyz1| o
zx1{ oys1{为半乳糖的一组信号 ∀与文献≈{ 对照 o
确定结构为金丝桃苷k«¼³¨µ¬±l ∀
化合物 5 黄色粉末 o三氯化铁乙醇溶液喷雾
显蓝色 ∀ ∞≥2≥ µ/ ζ }ytt≈ n n ~t 2 kwss
½o⁄≥2 δyl∆}z1u{kt o§§oϑ {1w ou1s ½o2
yχl oz1vukt o§oϑ u1s ½o2uχl oy1{{kt o§oϑ
{1w ½o2xχl oy1zxkt o§oϑ u1u ½o2{l oy1wy
kt o§oϑ u1u ½o2yl ox1u{kt o§oϑ t1w ½o
«¤22tl ox1szkt o§oϑ z1y ½o¯ ∏22tl ∀tv≤2
ktss ½o⁄≥2 δyl∆}tx{1sk≤2ul otvw1xk≤2vl o
tz{1sk≤2wl otyt1sk≤2xl o||1wk≤2yl otyv1sk≤2zl o
|w1yk≤2{l otxy1uk≤2|l otsx1{k≤2tsl otus1zk≤2tχl o
ttx1{k≤2uχl otwx1uk≤2vχl otw{1yk≤2wχl ottx1xk≤2
xχl otut1vk≤2yχl o另外 ∆ tst1| ozs1s ozs1z ozt1u o
y|1y otz1s和 ∆ ||1{ ozv1t ozy1v ozs1v ozz1u oys1y分
别为鼠李糖和葡萄糖的碳信号 ∀
≤ 中葡萄糖端
基氢 ∆x1sz与 z位碳 ∆tyu1|相关 o说明葡萄糖连在
z位 ∀鼠李糖端基氢 ∆x1u{与 v位碳 ∆tvw1x相关 o
说明鼠李糖连在 v位 ∀与文献≈| 对照 o确定为槲皮
#yvvt#
第 vt卷第 ty期
ussy年 {月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ty
∏ª∏¶·oussy
素2v2 Ο2Α2∆2鼠李糖2z2 Ο2Β2∆2葡萄糖苷 k ∏´¨µ¦¨·¬±2v2
Ο2Α2Λ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¼¯2z2 Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨l ∀
≈参考文献
≈t 中国药典 1 一部 1ussx }txx1
≈u 李 爽 o于庆海 o金佩珂 1 鱼腥草的有效成分 !药理作用及临床
应用的研究进展 1沈阳药科大学学报 ot||z otwkul }tww1
≈v ±¨ªo⁄²±ª ÷ ° o«¤² o ·¨¤¯1 ∞¶·¤¥¯¬¶«°¨ ±·²©≤2≥ ©¬±ª¨µ2
³µ¬±·²©©µ¨¶« Ηουττυψνια χορδατα1 ≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯oussx oxvkttl }
tw{w1
≈w ±¨ªo⁄²±ª÷ ° o«¤² o ·¨¤¯1 ∞¶·¤¥¯¬¶«° ±¨·²©°≤2⁄⁄2≥
©¬±ª¨µ³µ¬±·²©©µ¨¶« Ηουττυψνια χορδατα1 ≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯oussx oxv
ktul }tysw1
≈x 叶 敏 o阎玉凝 o乔 梁 o等 1 中药菟丝子化学成分研究 1 中国
中药杂志 oussu ouzkul }ttx1
≈y 姚立韵 o陆 阳 o陈泽乃 1 木芙蓉叶化学成分研究 1 中草药 o
ussv ovwkvl }ust1
≈z µ²¶¶ o µ¨¬¨µ
o≥·¬¦«¨µ1 ≤²°³¯ ¬¨©¯¤√²±²¯ ª¯¼¦²¶¬§¨¶©µ²°·«¨
¯¨ ¤√¨ ¶²© Γινκγο βιλοβα1 °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ot||u ovtkwl }tv|t1
≈{ 于德泉 o杨峻山 1分析化学手册 1u版 1第 z分册 1北京 }化学工业
出版社 ot|||}{v{1
≈| ≥∏®µ¤¶±² o≠ ²¨°¤± 1 °«¨ ±¼¯³µ²³¤±²¬§° ·¨¤¥²¯¬¶° §∏µ¬±ªªµ²º·«
¤±§§¨ √¨ ²¯³°¨ ±·²© Χαπσιχυµ φρυτεσχενσ ©µ∏¬·¶1 °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ot||v o
vu }{v|1
Στυδψ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσ οφ φλαϖονοιδσιν φρεση ηερβ οφ Ηουττυψνια χορδατα
∞ ¬¤±ªtou o⁄ ÷¬¤²2³¬±ªu o «¬2«²±ªt o∞ ≥½¨ 2≠¬± ¨ √¯¬±t o «²±ª2½«¨ ±t
(t1 Σχηοολ οφ Χηινεσε Μεδιχινε , Ηονγ Κονγ Βαπτιστ Υνιϖερσιτψ, Ηονγ Κονγ , Χηινα ;
u1 Σχηοολ οφ Πηαρµαχψ, Χηενγδυ Υνιϖερσιτψ οφ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε , Χηενγδυ ytss{t , Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ©¯¤√²±²¬§¦²±¶·¬·∏¨±·¶¬±©µ¨¶««¨µ¥²© Ηουττυψνια χορδατα1 Μετηοδ : ∂¤µ¬²∏¶¦²¯∏°± ³¤¦®¬±ª°¤2
·¨µ¬¤¯¶¬±¦¯∏§¬±ª⁄¬¤¬²± ° p us o≥ ³¨«¤§¨¬ p us o ⁄≥ ¤±§¶¬¯¬¦¤ ª¨¯ º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ §©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©¦²°³²∏±§¶©µ²°
Η1 χορδατα1 ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶²©·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ³«¼¶¬²¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¬¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶1 Ρεσυλτ : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§o¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶ ∏´¨µ¦¨·¬±2v2 Ο2Β2∆2ª¤¯¤¦·²¶¬§¨2z2 Ο2Β2∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k1l o®¤¨ °³©¨µ²¯2v2 Ο2Α2Λ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¼¯2
kt ψyl2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k2l o ∏´¨µ¦¬·µ¬± k3l o«¼³¨µ¬± k4l o ∏´¨µ¦¨·¬±v2 Ο2Α2Λ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¼¯2z2 Ο2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k5l1 Χονχλυ2
σιον : ≤²°³²∏±§¶1 o2 ¤±§5 º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§©µ²° Η1 χορδατα©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° 1¨
[ Κεψ ωορδσ] Ηουττυψνια χορδατα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶~©¯¤√²±¨ ¶
≈责任编辑 李 禾
罗布麻叶黄酮类成分的研究
李丽红 o原 忠 3
k沈阳药科大学 中药学院 中药分析教研室 o辽宁 沈阳 ttsstyl
≈摘要 目的 }对罗布麻叶黄酮类成分进行研究 ∀方法 }利用反复的聚酰胺柱色谱分离和 ≥ ³¨«¤§¨¬2us柱色
谱纯化 o通过波谱分析鉴定化合物的结构 ∀结果 }分离并鉴定 y个化合物 o分别是 }槲皮素k1l o山柰酚k2l o山柰酚2
v2 Ο2kyδ2 Ο2乙酰基l2Β2∆2吡喃葡萄糖苷k3l o槲皮素2v2 Ο2kyδ2 Ο2乙酰基l2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k4l o槲皮素2v2 Ο2kyδ2 Ο2
乙酰基l2Β2 ∆2吡喃半乳糖苷k5l o山柰酚2z2 Ο2Α2 Λ2吡喃鼠李糖苷k6l ∀结论 }化合物 x oy为首次从该属中分离得到 ∀
≈关键词 罗布麻叶 ~黄酮 ~乙酰化黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylty2tvvz2sw
≈收稿日期 ussx2s{2us
≈通讯作者 3 原忠 oר¯ }ksuwluv|{ywy| o∞2°¤¬¯}¼∏¤±½«²±ªt|
¼¤«²²1¦²°1¦±
罗布麻 Αποχψνυµ ϖεντυµ 1 是夹竹桃科罗布麻 属植物 o生长于盐碱沙荒地区 o主要分布于我国西
北 !华北 !华东及东北各省区 ∀药理研究表明罗布麻
叶具有降压 !降血脂≈t !肝保护≈u 和抗脂质过氧化≈v
等作用 ∀文献报道罗布麻叶中含有黄酮类 o有机酸
#zvvt#
第 vt卷第 ty期
ussy年 {月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt o¶¶∏¨ ty
∏ª∏¶·oussy