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荆芥化学成分的研究



全 文 :荆芥化学成分的研究
张援虎t ou 3 o胡 峻u o石任兵u o郭亚健u o董 玉u
kt1 贵州省 中国科学院 天然产物化学重点实验室 o贵州 贵阳 xxsssu ~
u1 北京中医药大学 中药学院 o北京 tsstsul
≈收稿日期  ussx2s|2t
≈通讯作者  3 张援虎 oר¯ }ks{xtlv{syttw o∞2°¤¬¯}½«¤±ª¼∏¤±«∏
ƒ uyv1±¨ ·
荆芥为唇型科植物荆芥 Σχηιζονεπετα τενυιφολια
…µ¬´1 的干燥地上部分 o是一味常用解表中药 o具有
解表散风 o透疹等功能 o用于感冒 o头痛 o风疹 o麻疹 o
疮疡初起≈t  ∀目前关于其化学成分有单萜 !黄酮的
报道≈u ov  ∀作者在对银翘散抗流感病毒有效部位群
的研究中发现 o荆芥对该有效部位群贡献较大 o因此
对它的化学成分进行了深入的研究 o并从中分离鉴
定了 {个化合物 o其中化合物 2 o7 为首次从荆芥中
分离鉴定 ∀这些化合物中 o熊果酸 o反式桂皮酸有抑
菌抗病毒活性 o同时还有保肝利胆的作用 ~熊果酸 o
反式桂皮酸 oΒ2谷甾醇具有抗炎活性≈w2y  ∀这些活性
成分与荆芥的功效相关联 ∀
1 仪器与材料
• ¬¨¦«¨µ·• ¬¨± 显微熔点仪 k温度计未校正l ~
…µ∏®¨µp „∂ „‘≤∞ ⁄• ÷ p xss 型核磁共振仪 ~∞≥2
±˜Œ• ∞p ≤型和 ≥ p usts型质谱仪 ∀薄层色谱和
柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产 ~≥¨ ³«¤§¨¬ ‹ p
us为上海化学试剂采购供应站分装厂产 ~„… p {型
大孔吸附树脂为天津南开大学化工厂产 ∀
药材购自北京同仁堂集团北城药材批发部 o经
北京中医药大学刘春生教授鉴定为 Σ1 τενυιφολια的
干燥地上部分 ∀
2 提取与分离
uu1s ®ª荆芥用 xs h乙醇回流提取 v次 o每次 t
«o减压回收乙醇后得浸膏 ∀该浸膏用 {倍水溶解分
散后用 „…p {型大孔吸附树脂吸附 o水2乙醇梯度洗
脱 o得 xs h乙醇洗脱物 vss ªo|x h乙醇洗脱物 x| ª∀
xs h乙醇洗脱物 uxs ª经硅胶柱色谱 o氯仿2甲
醇梯度洗脱 o分为 „ o…o≤ v个部分 ∀ „部分 zz ªo再
经硅胶柱色谱 o氯仿2甲醇梯度洗脱 o得到 y{ 个流
分 ∀流分 t ∗ u合并物kt1z ªl经硅胶柱反复分离 o得
化合物 1kvs °ªl o2kuw °ªl o5kty °ªl ~流分 v ∗ y合
并物kt1| ªl经硅胶柱分离 o≥¨ ³«¤§¨¬ ‹2us纯化得
化合物 3ku| °ªl ~流分 { ∗ ts合并物kt1v ªl 经硅胶
柱色谱 o石油醚2丙酮梯度洗脱 o丙酮重结晶得化合
物 4kv °ªl ~流分 tw ∗ tz合并物ku1t ªl 经硅胶柱分
离 o丙酮重结晶得化合物 6ky| °ªl ∀
|x h乙醇洗脱物 wz1x ª经硅胶柱色谱 o氯仿2甲
醇梯度洗脱 o分为 yy个流分 ∀流分 vw ∗ v{合并物
ks1{ ªl经硅胶柱分离纯化 o得化合物 7ktu °ªl ~流
分 uw ∗ uz合并物kt1s ªl经硅胶柱反复分离纯化得
化合物 8kvt °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末 o°³uys ∗ uyt ε ∀¬¨¥¨µ2
°¤±±2¥∏µ¦«¤µ§反应呈紫红色 ∀质谱 !氢谱 !碳谱数据
与文献≈z 一致 o故鉴定为熊果酸 ∀
化合物 2 橙红色结晶 o°³ t{| ∗ t|s ε ∀ ∞Œ2
≥ µ/ ζ }ty{ ≈   n otv{ otux ottu o{s oy| ~t‹2‘•
k≤x⁄x‘l ∆}v1ysky‹ o¶ou oy2’≤‹vl oy1swku‹ o¶ov ox2
‹l ∀tv ≤2‘• k≤x⁄x‘l ∆}tzy1xk≤2tl otxz1|k≤2ul o
tsz1xk≤2vl ot{z1vk≤2wl otsz1xk≤2xl otxz1|k≤2yl o
xy1vk’≤‹vl ∀以上数据与文献≈{ 一致 o故鉴定为
u oy2二甲氧基苯醌 ∀
化合物 3 无色针晶 o°³tvv ∗ tvx ε ∀质谱 !
氢谱 !碳谱数据与文献≈| 一致 o故鉴定为反式桂皮
酸 ∀
化合物 4 无色片晶 o°³uy| ∗ uzs ε ∀质谱 !
氢谱 !碳谱数据与文献 ≈ v  一致 o故鉴定为
¶¦«¬½²±¨ ³¨·²¶¬§¨¶…∀
化合物 5 白色针晶 o°³tv{ ∗ tv| ε ∀质谱数
据与文献≈ts 一致 o且与对照品 ׏≤ 比较 o•©值一
致 o故鉴定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 6 白色粉末 o°³u{y ∗ u{z ε ∀质谱 !
氢谱 !碳谱数据与文献≈tt 基本一致 o且与对照品
׏≤比较 o•©值一致 o故鉴定为橙皮苷 ∀
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第 vt卷第 tv期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vt oŒ¶¶∏¨ tv
∏¯¼ oussy
化合物 7 白色结晶性粉末 o°³u|s ∗ u|u ε ∀
¬¨¥¨µ°¤±±2¥∏µ¦«¤µ§反应呈紫红色 ∀ ∞≥Œ2≥ µ/ ζ }
w|x ≈  n ‘¤ n ~ ∞Œ2≥ µ/ ζ }uw{ ousv ∀t‹2‘•
k≤x⁄x‘l ∆}s1|w os1|z os1|{ ot1st ot1s{ ot1ux ot1uz
kut‹ o¶l ov1u{kt‹ o¥µ§oϑ € ts1x ‹½ot{2‹l ov1v{
kt‹ o§oϑ € |1x ‹½ov2‹l ow1szkt‹ o·§oϑ € {1s ow1s
‹½ou2‹l ox1wykt‹ o¥µ¶otu2‹l ∀tv ≤2‘• k≤x⁄x‘l ∆}
wz1zk≤2tl oy{1xk≤2ul o{v1{k≤2vl ov|1{k≤2wl oxx1|
k≤2xl ot{1{k≤2yl ovv1uk≤2zl ov|1zk≤2{l ow{1tk≤2|l o
v{1xk≤2tsl ouv1yk≤2ttl otuu1xk≤2tul otww1{k≤2tvl o
wu1uk≤2twl ou{1uk≤2txl ouv1|k≤2tyl owy1yk≤2tzl o
wu1sk≤2t{l owy1wk≤2t|l ovs1|k≤2usl ovw1uk≤2utl o
vv1tk≤2uul ou|1vk≤2uvl otz1zk≤2uwl oty1{k≤2uxl o
tz1wk≤2uyl ouy1tk≤2uzl ot{s1uk≤2u{l ovv1uk≤2u|l o
uv1zk≤2vsl ∀以上数据与文献≈tu 基本一致 o故鉴
定为 uΑ2羟基齐墩果酸 ∀
化合物 8 白色粉末 o°³u{u ∗ u{x ε ∀质谱数
据与文献≈ts 一致 o且与对照品的 •©值一致 o混合
熔点不下降 o故鉴定为胡萝卜苷 ∀
≈参考文献 
≈t  中国药典 1 一部 1ussx }tys1
≈u  ¤¶¤¼²¶«¬Ž∏¥²o ‹¬µ²¶«¬≥¤¶¤®¬oײ«µ∏∞±§²o ·¨¤¯1 ׫¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶
²© Σχηιζονεπετα τενυιφολια …µ¬´1 µ 1 ≥·µ∏¦·∏µ¨ ²© ¤ ±¨ º °²±²·¨µ³¨ ±¨
ª¯∏¦²¶¬§¨ o¶¦«¬½²±¨ ³¨·²¶¬§¨ ≤1 ≤«¨ ° °«¤µ° …∏¯¯ot|{y ovwk{l }vs|z1
≈v  杨 帆 o张仁延 o陈 江 o等 1 中药荆芥的单萜类化合物 1 中草
药 oussu ovvktl }{1
≈w  国家医药管理局中草药情报中心站 1 植物药有效成分手册 1
北京 }人民卫生出版社 ot|{y }v{w o{u{ o|y{1
≈x  熊 斌 o雷志勇 o陈 虹 1 熊果酸药理学的研究进展 1 国外医
学#药学分册 oussw ovtkvl }tvv1
≈y  张迎红 o曾宪昌 1 桂皮酸及其衍生物与肿瘤 1 肿瘤研究与临
床 ousst otvkxl }vxv1
≈z  王祝举 o赵玉英 o涂光忠 o等 1 夏枯草化学成分的研究 1 药学学
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∆ενδροβιυµ χηρψσευµ1 ≤«¬± °«¤µ° ≥¦¬ot||{ ozktl }xu1
≈|  张 健 o何晓伟 o高  春 o等 1 滑叶山姜的化学成分研究 1 中
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≈tt  张正付 o边宝林 o杨 健 o等 1 茉莉根化学成分的研究 1 中国
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≈tu  鞠建华 o周 亮 o林 耕 o等 1 枇杷叶中三萜酸类成分及其抗
炎 !镇咳活性研究 1 中国药学杂志 oussv ov{ktsl }zxu1
≈责任编辑 李 禾 
首届药用铁皮石斛研究与开发学术研讨会第一轮通知
根据浙江省药学会 ussy年学术活动计划安排 o首届药用铁皮石斛研究与开发学术研讨会由浙江省药学会中药和天然药
物委员会主办 o浙江森宇实业有限公司承办 ∀石斛是传统名贵中药 o应用历史悠久 o因其功能显著 o市场需求量大 ∀但石斛资
源来自野生 o长期无节制采挖 o使其资源枯竭 o一些品种为国家重点保护的药材品种 ∀近十年来 o药用石斛的研究与开发取得
很大进展 o并形成了新兴的石斛产业 ∀为交流这方面的研究成果 o促进药用石斛的资源保护 !人工栽培和新产品开发等 o进行
一次全国性的交流是非常必要的 o欢迎广大石斛研究 !开发 !生产人员参加 ∀
t1 日期 !地点 }ussy年 |月上旬 !浙江省杭州市 ∀
u1 内容 }ktl特邀报告 }药用石斛研究专题报告 ~中药材 Š„°实施的现状 ∀kul会议交流 }中药石斛的本草考证 o药用历史 ~
药用石斛资源 ~药用石斛的鉴别k形态 o显微 o理化 o⁄‘„分子鉴别l ~药用石斛的化学成分 ~药用石斛的药理和临床应用 ~药用
石斛的组织培养 ~药用石斛的栽培 ~药用石斛的产品开发等 ∀
v1 会议费用 }每位代表需交纳会务费 yss元k含资料费l o交通 !住宿伙食费自理 ∀
w1 论文征集 }论文字数控制在 wsss字以内 o• ²µ§文档 !宋体 !四号字的电子文档发到 ¶¤¯ ¼¯zytu ƒ tyv q¦²° o论文 z月底前发
至会务组 ∀
x1 会议学分 }授予参会代表浙江省药学会继续教育一类学分 x分 ∀需要证书者请务必在回执中注明 ∀证书费用 xs元 o将
在报到时与会务费一并收取 ∀
y1 会议报名 }请参会代表将回执于 z月 tx日前邮寄或传真至会务组 ∀
z1会务组联系方法 }联系人 }刘 骅 o张 萍 o邮寄地址 }浙江省杭州市天目山路 t{u号k浙江省医学科学院药物所l o邮
编 }vtsstv o电话 }ksxztl{{utxyvs o传真 }ksxztl{{{y|swx o∞2°¤¬¯}¶¤¯ ¼¯zytu ƒ tyv q¦²° ∀
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第 vt卷第 tv期
ussy年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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