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Isoflavones from vine stem of Millettia dielsiana

香花崖豆藤中异黄酮类化合物的研究



全 文 :° ·¨«²§¶q Ρ εσυλτ: ‘¬±¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ |xh ·¨«¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ ¶·¨°¶¤±§¯¨ ¤√ ¶¨²©Α. παϖανινα ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦2
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µ²¯ k9lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶1 − 7 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Αδεναντηερα παϖανινα~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶~ ©¯¤√²± ¶¨
≈责任编辑 牛泽宇  
≈收稿日期   ussz2st2u|
≈基金项目   国家自然科学基金项目 kuswvusvsl
≈通讯作者   3 陈若芸 oר¯}kstslyvtyxvuxoƒ¤¬}kstslyvstzz
xzo∞2°¤¬¯}µ¼¦«ƒ ¬°°q¤¦q¦±
香花崖豆藤中异黄酮类化合物的研究
巩 婷 o王洪庆 o陈若芸
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用
教育部重点实验室 o北京 tsssxsl
≈摘要   目的 }研究香花崖豆藤 Μιλλεττια διελσιανα藤茎的化学成分 ∀方法 }采用柱色谱方法分离化合物 o采用
谱学方法鉴定其结构 ∀结果 }分离并鉴定了 z个异黄酮类化合物 o鉴定为 y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤√²±¨ „ k1lo
§∏µ°¬¯¯²± k¨2lo¬¦«·«¼±²± k¨3lo­¤°¤¬¦¬±k4lo·²¬¬¦¤µ²¯ ¬¶²©¯¤√²± k¨5lo¥¤µ¥¬ª¨ µ²± k¨6lo染料木素 kª¨ ±¬¶·¨¬±o7l∀结论 }化
合物 5首次从该属植物中分离得到 o化合物 1 ∗ 6为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词   香花崖豆藤 ~化学成分 ~异黄酮
≈中图分类号   • u{wqt ≈文献标识码   „ ≈文章编号   tsst2xvsukusszlus2utv{2sv
香花崖豆藤 Μιλλεττια διελσιανα ‹¤µ°¶ ¬¨⁄¬¨ ¶¯为
豆科 ¨ª∏°¬±²¶¤¨崖豆藤属植物的藤茎 o系中药鸡
血藤一种 ∀分布在我国华南 !西南 !华中等地区 ∀具
有行血补血 o通经活络 o强筋骨之功效 o主治风湿痹
痛 ≈t  ∀作者从其乙醇提取物的氯仿部分分离得到
的 z个异黄酮类化合物 o经理化性质和波谱分析 o分
别鉴定为 y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤√²±¨ „ k1 lo
§∏µ°¬¯¯²± k¨2lo¬¦«·«¼±²± k¨3lo­¤°¤¬¦¬±k4lo·²¬¬¦¤µ²¯
¬¶²©¯¤√²± k¨5lo¥¤µ¥¬ª¨µ²± k¨6lo染料木素 kª¨ ±¬¶·¨¬±o
7l∀前人已从崖豆藤属中分离得到多种异戊烯基
与酚羟基成吡喃环型异黄酮 ≈u2{  o但从香花崖豆藤中
得到一系列该类型异黄酮尚属首次 ∀
1 仪器和试剂
熔点用 …²¨ ·¬∏¶显微熔点仪测定 k温度未校
正 l~核磁共振谱用 Œ‘’∂ „ pwss!• ≠ ≥ p vss型核磁
共振谱仪 ~„ª¬¯¨ ±·ttss ≤ r ≥⁄ ×µ¤³ ≥型质谱仪 ~
硅胶选用青岛海洋化工厂生产的柱色谱用硅胶
图 t 化合物 t ∗ y的结构
ktys ∗ ussouss ∗ vss目 l~反相材料用 ’⁄≥k≠  ≤
公司产品 l∀
香花崖豆藤 Μ. διελσιανα于 ussv年 {月采自云
南勐腊曼变 o中国医学科学院药植研究所云南分所
江开交研究员采集并鉴定 o标本保存中国医学科学
院药植研究所 ∀
2 提取与分离
香花崖豆藤干燥藤茎 ts ®ª粉碎后 o用 |xh乙
醇加热回流提取 v次 o提取液浓缩成膏 z|y ªo再悬
浮于水中 o依次用石油醚 o氯仿 o醋酸乙醋 o正丁醇萃
取 o得浸膏 vt1zot|x1woyv1xotw|1t ª∀其中氯仿部
分 t|x1w ª加适量氯仿 o丙酮溶解 o静置 o有粉末析
出 o过滤 o得粉末 yv1| ª∀取其中 ts ª粉末 o经硅胶
柱色谱 o用石油醚 2醋酸乙酯梯度洗脱 o{Βu洗脱部
#{vtu#
第 vu卷第 us期
ussz年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ us
’¦·²¥¨ µo ussz
分再经硅胶柱色谱 o°×≤纯化得化合物 4 kt{1u
°ªl~zxΒux洗脱部分重结晶得化合物 2 kvs1{ °ªl~
yΒw洗脱部分经 ≥ ³¨¤§¨ ¬ ‹ p us纯化 o再经 °×≤
得化合物 3 kws1x °ªl∀滤液蒸干约 tvs ªo经硅胶
柱色谱 o用石油醚 2丙酮梯度洗脱 o|Βt洗脱部分再
经硅胶柱色谱 o石油醚 2醋酸乙酯梯度洗脱 o重结晶
得化合物 5 ktu1x °ªl~{xΒtx洗脱部分再经硅胶柱
色谱 o≥ ³¨¤§¨ ¬‹ pus纯化 o得化合物 1kz|1x °ªlo
化合物 6 kyx1w °ªl~zΒv洗脱部分经硅胶柱色谱 o
反向柱色谱 kysh甲醇 l得化合物 7 ktx1x °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 无色透明方晶 k石油醚 2丙酮 lo°³
tzt ∗ tzv ε otsh ‹u ≥’w喷雾显黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙
醇溶液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}zxt
≈u n ‘¤ n ov{z ≈  n ‘¤ n ovyx ≈  n ‹  n ∀t ‹ 2
‘ • kvss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|wkt‹ o¶o‹ 2uloz1xy
kt‹ o¶o‹ 2xloz1xsku‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹ 2uχoyχlo
y1|zku‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹ 2vχoxχlox1zwkt‹ o§oϑ €
ts1s ‹½o‹ 2vδloy1{tkt‹ o§oϑ € ts1s ‹½o‹ 2wδlo
v1|y kv‹ o¶oy2’ l¨ov1{w kv‹ o¶owχ2’ l¨ot1xx
ky‹ o¶ouδ2 u¨ l∀ tv ≤ 2‘ • ktss  ‹½o ≤⁄≤ v¯ l ∆}
txt1zk≤ 2ulotuw1uk≤ 2vlotzx1yk≤ 2wlottz1yk≤ 2
w¤lotsx1tk≤ 2xlotwz1uk≤ 2ylotwz1vk≤ 2zlotts1u
k≤ 2{lotwz1t k≤ 2{¤lotuw1w k≤ 2tχlotvs1t k≤ 2uχo
yχlottv1| k≤ 2vχoxχlotx|1x k≤ 2wχloz{1t k≤ 2uδlo
tvs1vk≤ 2vδlottx1uk≤ 2wδloxy1vky2’ l¨oxx1vkwχ2
’ l¨ou{1skuδ2 u¨ l∀以上数据与文献 ≈u 一致 o
因此化合物 1 鉴定为 y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤2
√²±¨„∀
化合物 2 白色针晶 k石油醚 2丙酮 lo°³tz| ∗
t{t ε otsh ‹u ≥’w喷雾显色黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶
液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wtz ≈  n
Ž n owst≈ n ‘¤ n ovz|≈ n ‹  n ∀t ‹ 2‘ • kvss
 ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|wkt‹ o¶o‹ 2uloz1xxkt‹ o¶o‹ 2
xloz1ttkt‹ o§oϑ € t1x ‹½o‹ 2uχloy1{zkt‹ o§oϑ €
{1t ‹½o‹ 2xχloy1|{kt‹ o§§oϑ€{1tot1x ‹½o‹ 2yχlo
x1zxkt‹ o§oϑ € |1| ‹½o‹ 2vδloy1{tkt‹ o§oϑ € |1|
‹½o‹ 2wδloy1ssku‹ o¶o2’≤‹u ’ 2lov1|ykv‹ o¶oy2
’ l¨ot1xyky‹ o¶ouδ2  u¨ l∀tv ≤ 2‘ • ktss  ‹½o
≤⁄≤ v¯ l∆}txt1zk≤ 2ulotuw1wk≤ 2vlotzx1xk≤ 2wlo
ttz1yk≤ 2w¤lotsx1tk≤ 2xlotwz1uk≤ 2ylotwz1vk≤ 2
zlotts1uk≤ 2{lotwz1tk≤ 2{¤lotux1|k≤ 2tχlots|1{
k≤ 2uχlotwz1xk≤ 2vχ²µwχlotwz1yk≤ 2wχ²µvχlots{1w
k≤ 2xχlotuu1w k≤ 2yχloz{1u k≤ 2uδlotvs1w k≤ 2vδlo
ttx1tk≤ 2wδloxy1vky2’ l¨ou|1zkuδ2 u¨ l∀以上
数据与文献 ≈v 值一致 o因此化合物 2鉴定为 §∏µ2
°¬¯¯²± ∀¨
化合物 3 乳白色块晶 k醋酸乙酯 lo°³ust ∗
usu ε otsh ‹u ≥’w喷雾显色深黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇
溶液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}wwz≈ n
Ž n owvt≈ n ‘¤ n ows|≈ n ‹  n ∀t ‹ 2‘ • kvss
 ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|tkt‹ o¶o‹ 2uloz1xwkt‹ o¶o‹ 2
xloy1yu kt‹ o¶o ‹ 2vχloy1{u kt‹ o¶o ‹ 2yχlox1zw
kt‹ o§oϑ € ts1s ‹½o‹ 2vδloy1{tkt‹ o§oϑ € ts1s
‹½o‹ 2wδloy1ssku‹ o¶o2’≤‹u ’ 2lov1|xkv‹ o¶oy2
’ l¨ov1zvkv‹ o¶ouχ2’ l¨ot1xxky‹ o¶ouδ2  u¨ l∀
以上数据与文献 ≈v 值一致 o因此化合物 3鉴定为
¬¦«·«¼±²± ∀¨
化合物 4 粉白色粉末 k醋酸乙酯 lo°³t{| ∗
t|u ε otsh ‹u ≥’w喷雾显色黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶
液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}zz|≈u n
‘¤ n owst≈ n ‘¤ n ovz|≈ n ‹  n ∀t ‹ 2‘ • kvss
 ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1{|kt‹ o¶o‹ 2ulo{1sukt‹ o§oϑ €
{1z ‹½o‹ 2xloy1{wkt‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹ 2yloy1yt
kt‹ o¶o‹ 2vχloy1z|kt‹ o¶o‹ 2yχlox1zskt‹ o§oϑ €
ts1s ‹½o‹ 2vδloy1{skt‹ o§oϑ € ts1s ‹½o ‹ 2wδlo
x1|wku‹ o¶o2’≤‹u ’ 2lov1ztkv‹ o¶ouχ2’ l¨ot1w{
ky‹ o¶ouδ2  u¨ l∀以上数据与文献 ≈v 一致 o故化
合物 4鉴定为 ­¤°¤¬¦¬±∀
化合物 5 浅黄色粉末 k甲醇 lo°³ utv ∗ utw
ε otsh ‹u ≥’w喷雾显色粉红色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶液
喷雾显色墨绿色 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}ww|≈ n Ž n owvv
≈ n ‘¤ n owtt ≈  n ‹  n ∀t ‹ 2‘ • kvss  ‹½o
≤⁄≤ v¯ l∆}z1|tkt‹ o¶o‹ 2uloy1u|kt‹ o¶o‹ 2yloy1yv
kt‹ o¶o‹ 2vχloy1{{kt‹ o¶o‹ 2yχlox1x{kt‹ o§oϑ €
ts1s ‹½o‹ 2vδloy1y|kt‹ o§oϑ € ts1s ‹½o‹ 2wδlo
v1z|kv‹ o¶ouχ2’ l¨ov1|vkv‹ o¶owχ2’ l¨ov1{y
kv‹ o¶oxχ2’ l¨ot1xxky‹ o¶ouδ2  u¨ lotu1|xkt‹ o
¶ox2’‹ l∀以上数据与文献 ≈y 一致 o故化合物 5鉴
定为 ·²¬¬¦¤µ²¯ ¬¶²©¯¤√²± ∀¨
化合物 6 浅绿色针晶 k醋酸乙酯 lo°³txv ∗
txy ε otsh ‹u ≥’w喷雾显色黄绿色 o喷雾显色粉红
色 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}{tt≈u n ‘¤ n owtz≈ n ‘¤ n o
v|x≈  n ‹  n ∀t ‹ 2‘ • kvss  ‹½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|z
#|vtu#
第 vu卷第 us期
ussz年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ us
’¦·²¥¨ µo ussz
kt‹ o¶o‹ 2ulo{1sxkt‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹ 2xloy1{x
kt‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹ 2yloy1yukt‹ o¶o‹ 2vχloy1|x
kt‹ o¶o‹ 2yχlox1zukt‹ o§oϑ € |1| ‹½o‹ 2vδloy1{u
kt‹ o§oϑ € |1| ‹½o‹ 2wδlov1z{kv‹ o¶ouχ2’ l¨o
v1|vkv‹ o¶owχ2’ l¨ov1{ykv‹ o¶oxχ2’ l¨ot1xs
ky‹ o¶ouδ2 u¨ l∀以上数据与文献 ≈wox 一致 o所以
化合物 6鉴定为 ¥¤µ¥¬ª¨µ²± ∀¨
化合物 7 浅黄色针晶 k甲醇 lo°³ u|| ∗ vsu
ε otsh ‹u ≥’w喷雾显色粉红色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶液
喷雾显色墨绿色 o加热放置颜色加深 ∀ ∞≥Œ2 ≥ µ / ζ}
uy|≈ p ‹  p ∀t ‹ 2‘ • kvss  ‹½o≤⁄v ≤’≤⁄v l∆}
{1tykt‹ o¶o‹ 2uloy1u{kt‹ o§oϑ € u1t ‹½o‹ 2ylo
y1wtkt‹ o§oϑ € u1t ‹½o‹ 2{loz1wxku‹ o§oϑ € {1z
‹½o‹ 2uχoyχloy1{|ku‹ o§oϑ € {1z ‹½o‹ 2vχoxχlo
tv1svkt‹ o¶ox2’‹ lo|1ywkt‹ o¶oz2’‹ lo{1w|kt‹ o
¶owχ2’‹ l∀以上数据与文献 ≈tsott 值一致 o所以
化合物 7鉴定为染料木素 kª¨ ±¬¶·¨¬±l其结构为 xozo
wχ2三羟基异黄酮 ∀
≈参考文献  
≈t  江苏新医学院 q中药大辞典 ≈   q上册 q上海 }上海人民出版
社 ot|zz}tusyq
≈u  ≠ ±¨ ¶¨¨º „o  ¬§¬º²’o • ¤·¨µ°¤± ° Šq y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏°
¬¶²©¯¤√²±¨„} ¤± º¨ ¬¶²©¯¤√²±¨©µ²° ·«¨ ¶¨ §¨³²§¶²©Μιλλεττια δυ2
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¦¬¨¶υσαραµ ενσισ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||{owzkul}u|xq
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¶¨ §¨³²§¶²©Μιλλεττια δυρα≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||yowtkvl}
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Μιλλεττια γριφφονιανα≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||zowykvl}x|tq
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≈ts  ׶¤±∏² Žo ‹¤¶¶¤±¤¯¬„o ‹²²³¨ µ„  ·¨¤¯q Œ¶²©¯¤√¤±²± ¶¨©µ²°
·«¨ ¤¯¯¨ ²¯³¤·«¬¦ ¤´ ∏¨ ²∏¶µ²²· ¬¨∏§¤·¨ ²© ∆εσµ οδιυµ υνχινατυµ
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≈tt  王 瑞 o耿培武 o福山爱保 q香花崖豆藤化学成分研究 kµ l
≈ q中草药 ot||soutk|l}xq
Ισοφλαϖονεσφροµ ϖινε στεµ οφΜιλλεττια διελσιανα
Š’‘Š ׬±ªo • „‘Š ‹²±ª2´ ¬±ªo ≤‹∞‘ • ∏²2¼∏±
(Ινστιτυτε οφΜατερια Μεδιχα, Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφΜεδιχαλΣχιενχεσ& Πεκινγ Υνιον ΜεδιχαλΧολλεγε Κεψ λαβορατορψ οφ τηε
Μινιστρψ οφ Εδυχατιον φορ, Βιοαχτιϖε Συβστανχεσ ανδ Ρεσουρχεσ οφΧηινεσε ΗερβαλΜεδιχινε, Βειϕινγ tsssxs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©√¬±¨¶·¨° ²©Μιλλεττια διελσιαναq Μετηοδ : ∂ ¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²2
ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨ ¶º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ § ©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§ ³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§ ¥¼
¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¨¶q Ρ εσυλτ: ≥ √¨ ±¨ ¬¶²©¯¤√²± ¶¨º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤√²±¨ „ k1lo
§∏µ°¬¯¯²±¨k2lo ¬¦«·«¼±²±¨k3lo ­¤°¤¬¦¬± k4lo ·²¬¬¦¤µ²¯ ¬¶²©¯¤√²±¨k5lo ¥¤µ¥¬ª¨ µ²±¨k6lo ª¨ ±¬¶·¨¬± k7l µ¨¶³¨ ¦·¬√¨¯¼q Χονχλυ2
σιον: ≤²°³²∏±§5 º¤¶¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶¤±§≤²°³²∏±§¶1 2 6 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Μιλλεττια διελσιανα~ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ¬¶²©¯¤√²± ¶¨
≈责任编辑 牛泽宇  
#swtu#
第 vu卷第 us期
ussz年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo Œ¶¶∏¨ us
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