全 文 :° ·¨«²§¶q Ρ εσυλτ: ¬±¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ |xh ·¨«¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ ¶·¨°¶¤±§¯¨ ¤√ ¶¨²©Α. παϖανινα ¤±§·«¨ ¬µ¶·µ∏¦2
·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶¤µ¬§¤±¬± k1lo v2≈ku2¦¨·¤°¬§²2u2§¨ ²¬¼2Β2∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¼¯ l²¬¼ 2tyΑ2«¼§µ²¬¼²¯ ¤¨±2tu2¨ ±2u{2²¬¦¤¦¬§k2lo
k n l2³¬±¬·²¯ k3lo ¶∏¦µ²¶¨ k4lo k p l2¥∏·¬± k5lo ¤³¬ª¨ ±¬± k6lo ¬¶²¯¬´∏¬µ¬·¬ª¨ ±¬± w2° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µk7lo ²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§k8lo §¤∏¦²¶·¨2
µ²¯ k9lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶1 − 7 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Αδεναντηερα παϖανινα~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ·µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¶~ ©¯¤√²± ¶¨
≈责任编辑 牛泽宇
≈收稿日期 ussz2st2u|
≈基金项目 国家自然科学基金项目 kuswvusvsl
≈通讯作者 3 陈若芸 oר¯}kstslyvtyxvuxoƒ¤¬}kstslyvstzz
xzo∞2°¤¬¯}µ¼¦« ¬°°q¤¦q¦±
香花崖豆藤中异黄酮类化合物的研究
巩 婷 o王洪庆 o陈若芸
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 中草药物质基础与资源利用
教育部重点实验室 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究香花崖豆藤 Μιλλεττια διελσιανα藤茎的化学成分 ∀方法 }采用柱色谱方法分离化合物 o采用
谱学方法鉴定其结构 ∀结果 }分离并鉴定了 z个异黄酮类化合物 o鉴定为 y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤√²±¨ k1lo
§∏µ°¬¯¯²± k¨2lo¬¦«·«¼±²± k¨3lo¤°¤¬¦¬±k4lo·²¬¬¦¤µ²¯ ¬¶²©¯¤√²± k¨5lo¥¤µ¥¬ª¨ µ²± k¨6lo染料木素 kª¨ ±¬¶·¨¬±o7l∀结论 }化
合物 5首次从该属植物中分离得到 o化合物 1 ∗ 6为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 香花崖豆藤 ~化学成分 ~异黄酮
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusszlus2utv{2sv
香花崖豆藤 Μιλλεττια διελσιανα ¤µ°¶ ¬¨⁄¬¨ ¶¯为
豆科 ¨ª∏°¬±²¶¤¨崖豆藤属植物的藤茎 o系中药鸡
血藤一种 ∀分布在我国华南 !西南 !华中等地区 ∀具
有行血补血 o通经活络 o强筋骨之功效 o主治风湿痹
痛 ≈t ∀作者从其乙醇提取物的氯仿部分分离得到
的 z个异黄酮类化合物 o经理化性质和波谱分析 o分
别鉴定为 y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤√²±¨ k1 lo
§∏µ°¬¯¯²± k¨2lo¬¦«·«¼±²± k¨3lo¤°¤¬¦¬±k4lo·²¬¬¦¤µ²¯
¬¶²©¯¤√²± k¨5lo¥¤µ¥¬ª¨µ²± k¨6lo染料木素 kª¨ ±¬¶·¨¬±o
7l∀前人已从崖豆藤属中分离得到多种异戊烯基
与酚羟基成吡喃环型异黄酮 ≈u2{ o但从香花崖豆藤中
得到一系列该类型异黄酮尚属首次 ∀
1 仪器和试剂
熔点用
²¨ ·¬∏¶显微熔点仪测定 k温度未校
正 l~核磁共振谱用 ∂ pwss!• ≠ ≥ p vss型核磁
共振谱仪 ~ª¬¯¨ ±·ttss ≤ r ≥⁄ ×µ¤³ ≥型质谱仪 ~
硅胶选用青岛海洋化工厂生产的柱色谱用硅胶
图 t 化合物 t ∗ y的结构
ktys ∗ ussouss ∗ vss目 l~反相材料用 ⁄≥k≠ ≤
公司产品 l∀
香花崖豆藤 Μ. διελσιανα于 ussv年 {月采自云
南勐腊曼变 o中国医学科学院药植研究所云南分所
江开交研究员采集并鉴定 o标本保存中国医学科学
院药植研究所 ∀
2 提取与分离
香花崖豆藤干燥藤茎 ts ®ª粉碎后 o用 |xh乙
醇加热回流提取 v次 o提取液浓缩成膏 z|y ªo再悬
浮于水中 o依次用石油醚 o氯仿 o醋酸乙醋 o正丁醇萃
取 o得浸膏 vt1zot|x1woyv1xotw|1t ª∀其中氯仿部
分 t|x1w ª加适量氯仿 o丙酮溶解 o静置 o有粉末析
出 o过滤 o得粉末 yv1| ª∀取其中 ts ª粉末 o经硅胶
柱色谱 o用石油醚 2醋酸乙酯梯度洗脱 o{Βu洗脱部
#{vtu#
第 vu卷第 us期
ussz年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µo ussz
分再经硅胶柱色谱 o°×≤纯化得化合物 4 kt{1u
°ªl~zxΒux洗脱部分重结晶得化合物 2 kvs1{ °ªl~
yΒw洗脱部分经 ≥ ³¨¤§¨ ¬ p us纯化 o再经 °×≤
得化合物 3 kws1x °ªl∀滤液蒸干约 tvs ªo经硅胶
柱色谱 o用石油醚 2丙酮梯度洗脱 o|Βt洗脱部分再
经硅胶柱色谱 o石油醚 2醋酸乙酯梯度洗脱 o重结晶
得化合物 5 ktu1x °ªl~{xΒtx洗脱部分再经硅胶柱
色谱 o≥ ³¨¤§¨ ¬ pus纯化 o得化合物 1kz|1x °ªlo
化合物 6 kyx1w °ªl~zΒv洗脱部分经硅胶柱色谱 o
反向柱色谱 kysh甲醇 l得化合物 7 ktx1x °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 无色透明方晶 k石油醚 2丙酮 lo°³
tzt ∗ tzv ε otsh u ≥w喷雾显黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙
醇溶液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}zxt
≈u n ¤ n ov{z ≈ n ¤ n ovyx ≈ n n ∀t 2
kvss ½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|wkt o¶o 2uloz1xy
kt o¶o 2xloz1xsku o§oϑ {1z ½o 2uχoyχlo
y1|zku o§oϑ {1z ½o 2vχoxχlox1zwkt o§oϑ
ts1s ½o 2vδloy1{tkt o§oϑ ts1s ½o 2wδlo
v1|y kv o¶oy2 l¨ov1{w kv o¶owχ2 l¨ot1xx
ky o¶ouδ2 u¨ l∀ tv ≤ 2 ktss ½o ≤⁄≤ v¯ l ∆}
txt1zk≤ 2ulotuw1uk≤ 2vlotzx1yk≤ 2wlottz1yk≤ 2
w¤lotsx1tk≤ 2xlotwz1uk≤ 2ylotwz1vk≤ 2zlotts1u
k≤ 2{lotwz1t k≤ 2{¤lotuw1w k≤ 2tχlotvs1t k≤ 2uχo
yχlottv1| k≤ 2vχoxχlotx|1x k≤ 2wχloz{1t k≤ 2uδlo
tvs1vk≤ 2vδlottx1uk≤ 2wδloxy1vky2 l¨oxx1vkwχ2
l¨ou{1skuδ2 u¨ l∀以上数据与文献 ≈u 一致 o
因此化合物 1 鉴定为 y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤2
√²±¨∀
化合物 2 白色针晶 k石油醚 2丙酮 lo°³tz| ∗
t{t ε otsh u ≥w喷雾显色黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶
液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}wtz ≈ n
n owst≈ n ¤ n ovz|≈ n n ∀t 2 kvss
½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|wkt o¶o 2uloz1xxkt o¶o 2
xloz1ttkt o§oϑ t1x ½o 2uχloy1{zkt o§oϑ
{1t ½o 2xχloy1|{kt o§§oϑ{1tot1x ½o 2yχlo
x1zxkt o§oϑ |1| ½o 2vδloy1{tkt o§oϑ |1|
½o 2wδloy1ssku o¶o2≤u 2lov1|ykv o¶oy2
l¨ot1xyky o¶ouδ2 u¨ l∀tv ≤ 2 ktss ½o
≤⁄≤ v¯ l∆}txt1zk≤ 2ulotuw1wk≤ 2vlotzx1xk≤ 2wlo
ttz1yk≤ 2w¤lotsx1tk≤ 2xlotwz1uk≤ 2ylotwz1vk≤ 2
zlotts1uk≤ 2{lotwz1tk≤ 2{¤lotux1|k≤ 2tχlots|1{
k≤ 2uχlotwz1xk≤ 2vχ²µwχlotwz1yk≤ 2wχ²µvχlots{1w
k≤ 2xχlotuu1w k≤ 2yχloz{1u k≤ 2uδlotvs1w k≤ 2vδlo
ttx1tk≤ 2wδloxy1vky2 l¨ou|1zkuδ2 u¨ l∀以上
数据与文献 ≈v 值一致 o因此化合物 2鉴定为 §∏µ2
°¬¯¯²± ∀¨
化合物 3 乳白色块晶 k醋酸乙酯 lo°³ust ∗
usu ε otsh u ≥w喷雾显色深黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇
溶液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}wwz≈ n
n owvt≈ n ¤ n ows|≈ n n ∀t 2 kvss
½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|tkt o¶o 2uloz1xwkt o¶o 2
xloy1yu kt o¶o 2vχloy1{u kt o¶o 2yχlox1zw
kt o§oϑ ts1s ½o 2vδloy1{tkt o§oϑ ts1s
½o 2wδloy1ssku o¶o2≤u 2lov1|xkv o¶oy2
l¨ov1zvkv o¶ouχ2 l¨ot1xxky o¶ouδ2 u¨ l∀
以上数据与文献 ≈v 值一致 o因此化合物 3鉴定为
¬¦«·«¼±²± ∀¨
化合物 4 粉白色粉末 k醋酸乙酯 lo°³t{| ∗
t|u ε otsh u ≥w喷雾显色黄色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶
液喷雾显色加热粉红色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}zz|≈u n
¤ n owst≈ n ¤ n ovz|≈ n n ∀t 2 kvss
½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1{|kt o¶o 2ulo{1sukt o§oϑ
{1z ½o 2xloy1{wkt o§oϑ {1z ½o 2yloy1yt
kt o¶o 2vχloy1z|kt o¶o 2yχlox1zskt o§oϑ
ts1s ½o 2vδloy1{skt o§oϑ ts1s ½o 2wδlo
x1|wku o¶o2≤u 2lov1ztkv o¶ouχ2 l¨ot1w{
ky o¶ouδ2 u¨ l∀以上数据与文献 ≈v 一致 o故化
合物 4鉴定为 ¤°¤¬¦¬±∀
化合物 5 浅黄色粉末 k甲醇 lo°³ utv ∗ utw
ε otsh u ≥w喷雾显色粉红色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶液
喷雾显色墨绿色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}ww|≈ n n owvv
≈ n ¤ n owtt ≈ n n ∀t 2 kvss ½o
≤⁄≤ v¯ l∆}z1|tkt o¶o 2uloy1u|kt o¶o 2yloy1yv
kt o¶o 2vχloy1{{kt o¶o 2yχlox1x{kt o§oϑ
ts1s ½o 2vδloy1y|kt o§oϑ ts1s ½o 2wδlo
v1z|kv o¶ouχ2 l¨ov1|vkv o¶owχ2 l¨ov1{y
kv o¶oxχ2 l¨ot1xxky o¶ouδ2 u¨ lotu1|xkt o
¶ox2 l∀以上数据与文献 ≈y 一致 o故化合物 5鉴
定为 ·²¬¬¦¤µ²¯ ¬¶²©¯¤√²± ∀¨
化合物 6 浅绿色针晶 k醋酸乙酯 lo°³txv ∗
txy ε otsh u ≥w喷雾显色黄绿色 o喷雾显色粉红
色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}{tt≈u n ¤ n owtz≈ n ¤ n o
v|x≈ n n ∀t 2 kvss ½o≤⁄≤ v¯ l∆}z1|z
#|vtu#
第 vu卷第 us期
ussz年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯qvuo ¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µo ussz
kt o¶o 2ulo{1sxkt o§oϑ {1z ½o 2xloy1{x
kt o§oϑ {1z ½o 2yloy1yukt o¶o 2vχloy1|x
kt o¶o 2yχlox1zukt o§oϑ |1| ½o 2vδloy1{u
kt o§oϑ |1| ½o 2wδlov1z{kv o¶ouχ2 l¨o
v1|vkv o¶owχ2 l¨ov1{ykv o¶oxχ2 l¨ot1xs
ky o¶ouδ2 u¨ l∀以上数据与文献 ≈wox 一致 o所以
化合物 6鉴定为 ¥¤µ¥¬ª¨µ²± ∀¨
化合物 7 浅黄色针晶 k甲醇 lo°³ u|| ∗ vsu
ε otsh u ≥w喷雾显色粉红色 oth ƒ ≤¨ v¯乙醇溶液
喷雾显色墨绿色 o加热放置颜色加深 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}
uy|≈ p p ∀t 2 kvss ½o≤⁄v ≤≤⁄v l∆}
{1tykt o¶o 2uloy1u{kt o§oϑ u1t ½o 2ylo
y1wtkt o§oϑ u1t ½o 2{loz1wxku o§oϑ {1z
½o 2uχoyχloy1{|ku o§oϑ {1z ½o 2vχoxχlo
tv1svkt o¶ox2 lo|1ywkt o¶oz2 lo{1w|kt o
¶owχ2 l∀以上数据与文献 ≈tsott 值一致 o所以
化合物 7鉴定为染料木素 kª¨ ±¬¶·¨¬±l其结构为 xozo
wχ2三羟基异黄酮 ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 ≈ q上册 q上海 }上海人民出版
社 ot|zz}tusyq
≈u ≠ ±¨ ¶¨¨º o ¬§¬º²o • ¤·¨µ°¤± ° q y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏°
¬¶²©¯¤√²±¨} ¤± º¨ ¬¶²©¯¤√²±¨©µ²° ·«¨ ¶¨ §¨³²§¶²©Μιλλεττια δυ2
ρα≈ q ¤·°µ²§o t||zoys}{syq
≈v ⁄¤ª±¨∞o
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φερρυγινεα ¶∏¥¶³q ©¨µµ∏ª¬± ¤¨¤±§¶∏¥¶³q §¤µ¤¶¶¤±¤¬± ·¨«¬²³¬≈ q
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ρυγινεα≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||sou|k{l}uyz|q
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·«¨ ¤¯¯¨ ²¯³¤·«¬¦ ¤´ ∏¨ ²∏¶µ²²· ¬¨∏§¤·¨ ²© ∆εσµ οδιυµ υνχινατυµ
≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o ussvoywktl}uyxq
≈tt 王 瑞 o耿培武 o福山爱保 q香花崖豆藤化学成分研究 kµ l
≈ q中草药 ot||soutk|l}xq
Ισοφλαϖονεσφροµ ϖινε στεµ οφΜιλλεττια διελσιανα
׬±ªo • ²±ª2´ ¬±ªo ≤∞ ∏²2¼∏±
(Ινστιτυτε οφΜατερια Μεδιχα, Χηινεσε Αχαδεµ ψ οφΜεδιχαλΣχιενχεσ& Πεκινγ Υνιον ΜεδιχαλΧολλεγε Κεψ λαβορατορψ οφ τηε
Μινιστρψ οφ Εδυχατιον φορ, Βιοαχτιϖε Συβστανχεσ ανδ Ρεσουρχεσ οφΧηινεσε ΗερβαλΜεδιχινε, Βειϕινγ tsssxs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©√¬±¨¶·¨° ²©Μιλλεττια διελσιαναq Μετηοδ : ∂ ¤µ¬²∏¶¦«µ²°¤·²2
ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨ ¶º µ¨¨ °¨³¯²¼¨ § ©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§ ³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§ ¥¼
¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¨¶q Ρ εσυλτ: ≥ √¨ ±¨ ¬¶²©¯¤√²± ¶¨º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶y2° ·¨«²¬¼¦¤¯³²ª²±¬∏° ¬¶²©¯¤√²±¨ k1lo
§∏µ°¬¯¯²±¨k2lo ¬¦«·«¼±²±¨k3lo ¤°¤¬¦¬± k4lo ·²¬¬¦¤µ²¯ ¬¶²©¯¤√²±¨k5lo ¥¤µ¥¬ª¨ µ²±¨k6lo ª¨ ±¬¶·¨¬± k7l µ¨¶³¨ ¦·¬√¨¯¼q Χονχλυ2
σιον: ≤²°³²∏±§5 º¤¶¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶¤±§≤²°³²∏±§¶1 2 6 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Μιλλεττια διελσιανα~ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ ¬¶²©¯¤√²± ¶¨
≈责任编辑 牛泽宇
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第 vu卷第 us期
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Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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