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Studies on chemical constituents from herbs of Taraxacum mongolicum

蒙古蒲公英的化学成分研究



全 文 :[Abstract] Objective:TostudythechemicalconstituentsofCaesalpiniaminax.Method:Thechemicalconstituentwasisola
tedbyvariouschromatographicmethedsanditsstructurewaselucidatedbytheanalysisofspectraldataandphysiochemicalproperties.
Result:Onediterpenoidcompoundwasisolatedfromthe95% ethanolicextractofC.minax,andidentifiedas12αmethoxyl14βhy
droxy1α,6α,7βtriacetoxycass13(15)en16,12olide.Conclusion:NeocaesalpinL1wasanewcompoundandnamedasneocae
salpinL1.
[Keywords] Caesalpiniaminax;chemicalconstituent;neocaesalpinL1 [责任编辑 王亚君]
[收稿日期] 20080102
[通讯作者] 陶巧凤,Tel:(0571)86459402,Email:taoqiaofeng@
126.com;黄可新,Tel:(0577)88689983,Email:kxhuang88@126.com
蒙古蒲公英的化学成分研究
施树云1,周长新1,徐 艳1,陶巧凤1,2,白 骅3,卢付生3,
林文燕1,陈海永1,郑 威1,王丽薇1,伍义行1,曾 苏1,
黄可新4,赵 昱1,李校4,瞿 佳4
(1.浙江大学 药学院,浙江 杭州 310058;2.浙江省食品药品检验所,浙江 杭州 310004;
3.浙江海正药业股份有限公司,浙江 台州 318000;4.温州医学院 药学院,浙江 温州 325035)
[摘要] 目的:研究蒙古蒲公英Taraxacummongolicum的化学成分。方法:采用色谱法分离化学成分,波谱法
鉴定其结构。结果:从蒙古蒲公英全草中分离并鉴定了44个化合物,包括16个黄酮类衍生物(1~16),15个酚酸
类化合物(17~31),1个香豆素类化合物(32),2个木脂素类化合物(33~34),4个倍半萜(35~38),3个三萜类化
合物(39~41),1个长链脂肪酸类化合物(42),2个甾体类化合物(43~44)。结论:其中化合物14,15,34,35为新
化合物,分别命名为:isoetin7OβDglucopyranosyl2′OαLarabinopyranoside(14),isoetin7OβDglucopyranosyl
2′OαDglucopyranoside(15),蒙古蒲公英素A(6,9,10trihydroxybenzoxanthene1,2dicarboxylicacid,mongolicumin
A,34),蒙古蒲公英素B(11hydroxy2oxoguaia1(10),3,5trien8,12lactone,mongolicuminB,35);化合物1,3,6~
13,20~22,30,31为首次从本属植物中分离得到,化合物18,23~29,32,37~42为首次从该种植物中分离得到。
[关键词] 蒙古蒲公英;化学成分;黄酮;酚酸;香豆素;木脂素;倍半萜;三萜
[中图分类号]R284.1 [文献标识码]A [文章编号]10015302(2008)10114712
  蒙古蒲公英 Taraxacum mongolicum Hand.
Mazz.简称蒲公英,别名婆婆丁、黄花苗、黄花地丁、
奶汁草等,为菊科蒲公英属多年生草本植物。其味
苦、甘,性寒,入肝、胃二经,具有清热解毒、消肿散结
和利胆利尿等功效[1]。《中国药典》2005年版规定:
本品为菊科植物蒲公英Tmongolicum、碱地蒲公英
Tsinicum或同属数种植物的干燥全草,但未说明
究竟为哪几种植物可以作为蒲公英入药[2]。
为探讨其有效成分,作者从蒲公英中分离得到
44个化合物,其中化合物 14,15,34,35为新化合
物,化合物1,3,6~13,20~22,30,31为首次从本属
植物中分离得到,化合物18,23~29,32,37~42为
首次从该种植物中分离得到。
1 仪器与试药
显微熔点仪(北京泰克公司生产),温度未校
正,BrukerVector-22红外光谱仪(KBr压片),Shi
madzuUV-240紫外分光光度计,VARIANINOVA
-400型核磁共振仪 (TMS为内标),BrukerEsquire
3000+质谱仪。柱色谱用硅胶以及薄层色谱用硅胶
均由青岛海洋化工厂生产,所用试剂均为分析纯。
反相硅胶RPC18系Merck公司产品,SephadexLH-
20系AmershamPharmaciaBiotechAB公司产品。
蒲公英药材于2001年8月采自安徽亳州,由浙
江大学药学院陈柳蓉副教授鉴定为蒙古蒲公英 T.
mongolicum的干燥全草。
2 提取与分离
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蒙古蒲公英干燥全草(干重50kg)粉碎后用
75%乙醇回流热提2次,每次3h,减压浓缩得462g
棕褐色黏稠状浸膏。续用水混悬,D101大孔树脂
吸附,以水和50%甲醇水分别洗脱。收集50%甲
醇水洗脱液,浓缩至干,加水悬浮后依次用石油醚、
醋酸乙酯、正丁醇萃取。各有机层减压蒸干后分别
得3g,32g,127g浸膏。
2.1 石油醚部位的分离纯化 取石油醚部位浸膏
3g,用硅胶柱色谱结合重结晶等法得化合物43(24
mg)及化合物44(30mg)。
2.2 醋酸乙酯部位的分离纯化 取醋酸乙酯萃取
浸膏30g,经硅胶柱色谱(200~300目,400g),用
氯仿甲醇为流动相梯度洗脱(1∶0~0∶1)。经薄层
色谱检测合并得9个流分(Fr.1~9)。Fr.2(21g)
经SephadexLH-20(100g)柱色谱,以甲醇洗脱后
重结晶得化合物33(11mg),34(56mg)。Fr.3部
位(16g)经 SephadexLH-20(100g)柱色谱,以
甲醇洗脱后重结晶得化合物 36(9mg)。Fr.4和
Fr.5部位合并(37g)后,经 RP-C18(100g)柱色
谱,水甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脱,其50%甲醇溶液
洗脱部位(06g)经 SephadexLH-20(100g)柱色
谱,甲醇洗脱后重结晶分别得化合物 7(17mg),9
(17mg),31(12mg);其 70%甲醇溶液洗脱部位
(04g)经 SephadexLH-20(100g)柱色谱,甲醇
洗脱后重结晶得化合物 1(9mg),3(12mg);其
90%甲醇溶液洗脱部位(07g)经SephadexLH-20
(100g)柱色谱,甲醇洗脱后重结晶得化合物37(16
mg),38(37mg),39(24mg),40(21mg),41(9
mg),42(45mg)。Fr.6和 Fr.7部位合并(29g)
后,经RP-C18(100g)柱色谱,水甲醇(1∶0~0∶1)
梯度洗脱,其 10%甲醇溶液洗脱部位(02g)经
SephadexLH-20(100g)柱色谱,甲醇洗脱后重结
晶得化合物18(26mg),28(19mg);其50%甲醇溶
液洗脱部位(056g)经SephadexLH-20(100g)柱
色谱,甲醇洗脱后重结晶得化合物4(64mg),17(23
mg),25(14mg);其70%甲醇溶液洗脱部位(036
g)经SephadexLH-20(100g)柱色谱,甲醇洗脱后
重结晶得化合物29(26mg),35(11mg)。Fr.8(18
g)经SephadexLH-20(100g)柱色谱,甲醇洗脱后
重结晶得化合物2(93mg),8(14mg)。
2.3 正丁醇部位的分离纯化 取前述正丁醇萃取
浸膏125g,经RP-C18(200g)柱色谱分离,以水甲
醇(1∶0~0∶1)梯度洗脱,其10%甲醇溶液洗脱部位
(09g)经SephadexLH-20(100g)柱色谱,甲醇洗
脱后重结晶得化合物24(15mg),26(9mg),27(24
mg),30(18mg);其20%甲醇溶液洗脱部位(32g)
经SephadexLH-20(200g)柱色谱,甲醇洗脱后重
结晶得化合物12(9mg),13(6mg);其30%甲醇溶
液洗脱部位(43g)经 SephadexLH-20(200g)柱
色谱,甲醇洗脱后重结晶得化合物10(18mg),11(7
mg);其50%甲醇溶液洗脱部位(59g)经Sephadex
LH-20(200g)柱色谱,甲醇洗脱后重结晶得化合
物23(9mg),以及化合物5/6的混合物(46mg)。
该混合物经 RPHPLC制备纯化[色谱柱 Waters
Symmetry RP18(39mm×150mm,5μm);流动相
甲醇01%醋酸水溶液(35∶65),流速 08mL·
min-1,检测波长 254nm,柱温 30℃],分别得到化
合物5(21mg),6(8mg);其70%甲醇溶液洗脱部
位(254g)经SephadexLH-20(200g)柱色谱,甲
醇洗脱后重结晶得化合物32(15mg);根据薄层色
谱及化合物显色反应结果将4个酚酸类化合物合并
(52g),以 RPHPLC分离[WatersSymmetry RP18
(39mm×150mm,5μm)色谱柱,流动相甲醇
01%醋酸水溶液32∶68,流速08mL·min-1,检测
波长254nm,柱温30℃],分别纯化得化合物19(5
mg),20(34mg),21(18mg),22(11mg)。
2.4 水部位的分离纯化 取上述水部位浸膏50g,
先经聚酰胺色谱以水甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脱分
成2个流分(Fr.W1~W2)。再经 MCI,RPC18以及
SephadexLH-20反复柱色谱纯化得化合物14(32
mg),15(18mg),16(12mg)。
2.5 酸水解 黄酮苷类化合物(14或15)的酸水
解过程为:将15mg待水解化合物置入5毫升2mol
·L-1盐酸液中,在100℃下加热水解60min。冷却
水解液,反应液用氯仿萃取,氯仿层分别用10%碳
酸氢钠液和蒸馏水洗,用无水硫酸钠干燥。过滤后
减压蒸除氯仿溶剂,甲醇中重结晶得苷元。水层用
AmberliteIRA-400(羟基型)树脂中和,减压浓缩得
到固体物。
所得之固体物及作为对照品的1mgD葡萄糖
及1mgL阿拉伯糖均用1mL无水吡啶溶解,在0
℃下加入 04mL六甲基二硅氨烷(Sigma)和 02
mL三甲基氯硅烷(Fluka),在20℃反应5h。取上
层溶液,用 AC5毛细管(30m ×025mm);柱温
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180~250℃,柱头压 12Pa,N2载气。检测出黄酮苷
类化合物(14或15)所含单糖为D葡萄糖或L阿拉
伯糖。
高效液相色谱:ZorbaxSBC18柱,柱温 30℃;流
速 10mL·min-1流动相乙腈水 75∶25,得到单糖
与标准品糖对照旋光值。同样确定出黄酮苷类化合
物(14或15)含有D葡萄糖或L阿拉伯糖。
3 结构鉴定
化合物1 亮黄色针晶,mp161~162℃;EI
MS m/z388[M]+,345,197,165;1 HNMR
(DMSOd6,400MHz)δ:1258(1H,brs,5OH),
773(1H,dd,J=88,24Hz,H6′),767(1H,d,
J=24Hz,H2′),717(1H,J=88Hz,H5′),693
(1H,s,H8),393,387(4′,3′OMe),386(7
OMe),383(6OMe),374(3OMe);13CNMR
(DMSOd6,100MHz)δ:1788(C4),1587(C7),
1559(C2),1527(C9),1522(C5),1513(C
4′),1487(C3′),1388(C3),1322(C6),1228
(C1′),1221(C6′),1112(C5′),1108(C2′),
1065(C10),903(C8),608(3OMe),601(6
OMe),563(7OMe),560,561(3′,4′OMe)。数
据与文献[3]一致,故鉴定该化合物为青蒿亭 ar
temetin(5羟基3,6,7,3′,4′五甲氧基黄酮)。
化合物 2 黄色粉末,mp313~314℃;UV
(MeOH)nm:262,370;IRcm-1:3286,1667,1209,
1093;EIMSm/z302[M]+,301,286,273,257,245,
228;其1HNMR(DMSOd6,400MHz)与
13CNMR
(DMSOd6,100MHz)数据与文献[4,5]一致,故鉴
定该化合物为3,5,7,3′,4′五羟基黄酮,即槲皮素。
化合物 3 黄色针状结晶;EIMSm/z344
[M]+,167,165;1HNMR(DMSOd6,400MHz)δ:
1266(1H,brs,5OH),989(1H,brs,3OH),768
(1H,d,J=20Hz,H2′),763(1H,dd,J=84,24
Hz,H6′),697(1H,J=84Hz,H5′),677(1H,d,
J=20Hz,H6),638(1H,d,J=20Hz,H8),
397(6H,s,2×OCH3),381(3H,s,OCH3)。以上
数据与文献[6]一致,鉴定该化合物为槲皮素3′,
4′,7三甲醚(quercetin3′,4′,7trimethylether)。
化合物 4 黄色粉末,mp328~330℃;UV
(MeOH)nm:250,344;IRcm-1:3400,3100,1650,
1600,1560;EIMSm/z286[M]+,258,153,134,
69;其1HNMR(DMSOd6,400MHz)与
13CNMR
(DMSOd6,100MHz)数据与文献[7]一致,鉴定该
化合物为5,7,3′,4′四羟基黄酮,即木犀草素。
化合物5 黄色无定形粉末,mp245~246℃;
ESIMSm/z447[M-H]+;EIMSm/z286[M-
Glu]+,270,258[M -Glu-CO]+,229,153
[A-Glu+H]+,152[A-Glu]+,137,134[B]+,
129,124;其1HNMR(DMSOd6,400MHz)与
13C
NMR(DMSOd6,100MHz)数据与文献[7]一致,故
鉴定该化合物为木犀草素7OβD葡萄糖苷(luteo
lin7OβDglucopyranoside)。
化合物 6 浅黄色粉末状固体,mp179~181
℃;ESIMSm/z447[M-H]+;EIMSm/z286[M-
Gal]+,270,258[M -Gal-CO]+,229,153
[A-Gal+H]+,152[A-Gal]+,137,134[B]+,
129,124;1HNMR(DMSOd6,400MHz)δ:743(1H,
dd,J=84,20Hz,H6′),742(1H,d,J=20Hz,
H2′),690(1H,d,J=80Hz,H5′),681(1H,d,
J=20Hz,H8),670(1H,s,H3),651(1H,d,
J=20Hz,H6),508(1H,d,J=64Hz,H1″),
320~360(6H,m,H2″~H6″);13CNMR(DM
SOd6,100MHz)δ:1820(C4),1646(C2),1631
(C7),1613(C5),1571(C9),1501(C4′),
1459(C3′),1193(C6′),1215(C1′),1161(C
5′),1137(C2′),1055(C10),1033(C3),1003
(C1″),997(C6),949(C8),760(C5″),734
(C3″),714(C2″),681(C4″),603(C6″)。以
上数据与文献[8]报道的一致,故鉴定该化合物为
木犀草素7OβD半乳糖苷(luteolin7OβDgalac
topyranoside)。
化合物7 黄色针晶;1HNMR(DMSOd6,400
MHz)δ:1289(1H,brs,5OH),800(2H,dd,J=
90,20Hz,H6′,2′),708(2H,dd,J=90,20
Hz,H3′,5′),684(1H,s,H3),648(1H,d,J=20
Hz,H8),618(1H,d,J=20Hz,H6),384(3H,
s,7OCH3);
13CNMR(DMSOd6,100MHz)δ:1824
(C4),1649(C7),1640(C2),1580(C9),
1630(C5),1610(C4′),1319(C1′),1277(C
2′及 C6′),1142(C5′,3′),1044(C10),1041
(C3),996(C6),947(C8),559(7OCH3)。与
文献[9]比对后鉴定该化合物为芹菜素7甲醚即芫
花素(genkwanin)。
化合 物 8  黄 色 粉 末 状 固 体;1 HNMR
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(DMSOd6,400MHz)δ:1305(1H,s,5OH),726
(1H,s,H6′),701(1H,s,H3),650(1H,s,H
3′),638(1H,d,J=12Hz,H8),616(1H,d,J=
12Hz,H6);13CNMR(DMSOd6,100MHz)δ:
1809(C4),1641(C7),1616(C5),1611(C
2),1577(C9),1518(C4′),1497(C2′),1382
(C5′),1130(C6′),1073(C3),1070(C1′),
1045(C3′),1035(C10),989(C6),942(C
8)。以上数据与文献[10,11]报道的数据一致,故
鉴定为isoetin。
化合 物 9  白 色 粉 末 状 固 体;1 HNMR
(DMSOd6,400MHz)δ:1201(1H,brs,5OH),
694(1H,d,J=20Hz,H2′),694(1H,dd,J=
86,20Hz,H6′),688(1H,d,J=86Hz,H5′),
591(1H,d,J=12Hz,H6),589(1H,d,J=12
Hz,H8),543(1H,dd,J=110,50Hz,H2),378
(3H,s,4′OCH3),320(1H,dd,J=170,110Hz,
H3a),272(1H,dd,J=170,50Hz,H3b);13C
NMR(DMSOd6,100MHz)δ:1961(C4),1666(C
7),1634(C5),1627(C9),1478(C4′),1464
(C3′),1311(C1′),1176(C6′),1139(C2′),
1119(C5′),1017(C10),958(C6),949(C
8),782(C2),558(4′OCH3),419(C3)。以上
数据与文献[12]报道的一致,故鉴定为3′,5,7三羟
基4′甲氧基二氢黄酮即橙皮素(hesperetin)。
化合物10 白色粉末;薄层上与硫酸乙醇溶
液反应显黄色,与三氯化铁溶液反应显黄绿色,盐
酸镁粉反应阳性。1HNMR(DMSOd6,400MHz)δ:
1289(1H,brs,5OH),804(2H,dd,J=90,20
Hz,H6′2′),715(2H,dd,J=90,20Hz,H3′,
5′),692(1H,s,H3),680(1H,d,J=20Hz,H
8),647(1H,d,J=20Hz,H6),507(1H,d,J=
72Hz,H1″),458(1H,brs,H1),388(3H,s,7
OCH3),320~360(6H,m,H2″~H6″),320~
360(3H,m,H2~H6),251(1H,d,J=60Hz,
H5),110(3H,d,J=60Hz,H6);13CNMR
(DMSOd6,100MHz)δ:1823(C4),1642(C7),
1632(C2),1627(C9),1614(C5),1572(C
4′),1287(C2′及 C6′),1230(C1′),1150(C5′
及 C3′),1057(C10),1041(C3),1008(C1″),
1002(C1),999(C6),951(C8),765(C5″),
759(C3″),734(C4),723(C2″),710(C4″),
706(C3),699(C2),686(C5),664(C
6″),559(7OCH3),181(C6)。以上数据与文献
[13]一致,鉴定该化合物为芫花素4′OβD芦丁糖
苷(genkwanin4′OβDlutinoside)。
化合物11 白色粉末,盐酸镁粉反应阳性。1H
NMR(DMSOd6,400MHz)δ:1201(1H,brs,5
OH),697(1H,d,J=20Hz,H2′),688(1H,d,
J=80Hz,H5′),683(1H,dd,J=80,20Hz,H
6′),614(1H,d,J=20Hz,H8),613(1H,d,J=
20Hz,H6),550(1H,dd,J=110,50Hz,H2),
497(1H,d,J=72Hz,H1″),454(1H,brs,H
1),378(3H,s,4OCH3),320~360(6H,m,
H2″~H6″),320~360(3H,m,H2~H6),
311(1H,dd,J=170,110Hz,H3a),278(1H,
dd,J=170,50Hz,H3b),251(1H,d,J=60
Hz,H5),109(3H,d,J=60Hz,H6)。13CNMR
(DMSOd6,100MHz)δ:1972(C4),1655(C7),
1632(C5),1627(C9),1481(C4′),1466(C
3′),1311(C1′),1181(C6′),1143(C2′),
1122(C5′),1035(C10),1008(C1),996(C
1″),965(C6),957(C8),786(C2),765(C
5″),757(C3″),732(C4),722(C2″),709(C
4″),705(C3),697(C2),685(C5),662
(C6″),558(4OCH3),422(C3),181(C6)。
以上数据和文献[12]报道的一致,故该化合物被鉴
定为橙皮苷(hesperidin)。
化合物 12 黄色粉末;1HNMR(C5D5N,400
MHz)δ:791(1H,dd,J=84,20Hz,H6′),783
(1H,d,J=20Hz,H2′),758(1H,J=84Hz,H
5′),673(1H,d,J=20Hz,H6),668(1H,d,J=
20Hz,H8),567(1H,d,J=76Hz,H1″),558
(1H,d,J=64Hz,H1′"),420~460(6H,m,H
2″~H6″),420~460(6H,m,H2~H6);13C
NMR(C5D5N,100MHz)δ:1826(C4),1625(C
7),1616(C5),1572(C9),1515(C4′),1510
(C2),1472(C3′),1417(C3),1227(C1′),
1190(C6′),1162(C5′),1153(C2′),1045(C
10),1027(C1),999(C1″),999(C6),947
(C8),786(C5″),783(C5),783(C3″),778
(C3),739(C2″),737(C2),714(C4)以
上数据和文献[14,15]报道的一致,因此,可鉴定该
化合物为槲皮素7O[βD吡喃葡萄糖基(1→6)β
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D吡喃葡萄糖苷](quercetin7O[βDglucopyrano
syl(1→6)βDglucopyranoside])。
化合物 13 黄色粉末;1HNMR(C5D5N,400
MHz)δ:791(1H,dd,J=84,20Hz,H6′),783
(1H,d,J=20Hz,H2′),758(1H,J=84Hz,H
5′),672(1H,d,J=20Hz,H6),666(1H,d,J=
20Hz,H8),583(1H,d,J=76Hz,H1″),558
(1H,d,J=64Hz,H1),420~460(6H,m,H
2″~H6″),420~460(6H,m,H2~H6);13C
NMR(C5D5N,100MHz)δ:1826(C4),1649(C
7),1619(C5),1615(C2),1580(C9),1515
(C4′),1472(C3′),1395(C3),1224(C1′),
1190(C6′),1162(C5′),1153(C2′),1043(C
10),1021(C1″),1011(C1),989(C6),939
(C8),786(C5″),783(C5),783(C3″),778
(C3),742(C2″),737(C2),714(C4),
704(C4″),619(C6″),617(C6)。以上数据与
文献[16]报道的一致,由此可鉴定该化合物为槲皮
素3,7OβD二吡喃葡萄糖苷(quercetin3,7Oβ
Ddiglucopyranoside)。
化合物14 黄色粉末状固体,mp232~233
℃;254nm下有紫外吸收,与10%硫酸乙醇溶液反
应显黄色,盐酸镁粉反应阳性,Molish反应阳性;
UVnm: 259,357。 HRESIMS m/z 5971831
[M+H]+说明化合物的分子式为 C26H28O16(calc.
for[M+H]+5971848)。1HNMR(DMSOd6,400
MHz)δ:1311(1H,brs,5OH),731(1H,s,H6′),
716(1H,s,H3),677(1H,s,H3′),672(1H,s,
H8),644(1H,s,H6),508(1H,d,J=80Hz,H
1″),487(1H,d,J=60Hz,H1),320~360
(6H,m,H2″~H6″),320~360(5H,m,H2~H
5);13CNMR(DMSOd6,100MHz)δ:1824(C4),
1631(C7),1618(C2),1614(C5),1579(C
9),1504(C4′),1504(C2′),1406(C5′),1148
(C6′),1106(C1′),1089(C3),1054(C10),
1044(C3′),1018(C1),1000(C1″),995(C
6),947(C8),773(C5″),766(C3″),733(C
2″),725(C2),707(C3),697(C4″),673
(C4),654(C5),608(C6″)。以上特征提示
此化合物可能为黄酮苷类化合物。酸水解得到苷
元,经与标品比对,鉴定为isoetin[10,11]。水解液经高
效液相色谱制备出单糖,测定旋光值并经气相色谱
检测与标准品对照确定为D葡萄糖和 L阿拉伯糖。
由13CNMR谱中7位和2′位碳信号与苷元相比出现
在较高场,判断苷元7位和2′位与糖结合成苷。继
而用二维技术通过对该化合物 HMBC(图 1)和
HSQC谱图的解析,鉴定出 D葡萄糖以(键连接于
苷元7位碳上,而 L阿拉伯糖以(键连接于2′位碳
上。该新化合物被鉴定为 isoetin7OβDglucopyr
anosyl2′OαLarabinopyranoside。
图1 化合物14和15的结构式
  化合物15 浅黄色粉末状固体,mp223~224
℃;微溶于甲醇,易溶于水;盐酸镁粉反应呈阳性,薄
层板上遇三氯化铝乙醇溶液显黄色荧光,Molish反
应呈阳性;紫外光谱中最大吸收波长为259和357
nm;ESIMSm/z627[M+H]+;结合1HNMR和13C
NMR提供的信息可推断化合物 15的分子式为
C27H30O17。
1HNMR(DMSOd6,400MHz)δ:1307
(1H,s,5OH),731(1H,s,H6′),711(1H,s,H
3),680(1H,s,H3′),673(1H,s,H8),645(1H,
s,H6),508(1H,d,J=80Hz,H1″),491(1H,
brs,H1),320~360(6H,m,H2″~H6″),
320~360(6H,m,H2~H6);13CNMR(DMSO
d6,100MHz)δ:1822(C4),1630(C7),1618(C
2),1613(C5),1572(C9),1504(C4′),1504
(C2′),1405(C5′),1147(C6′),1104(C1′),
1089(C3),1054(C10),1047(C3′),1013(C
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1),1001(C1″),995(C6),947(C8),773(C
5″),773(C5),769(C3),765(C3″),735
(C2),733(C2″),697(C4),697(C4″),
608(C6),608(C6″)。以上信息均提示该化合
物可能为黄酮苷类化合物。且根据上述碳谱及氢谱
数据可推测该化合物与化合物14结构类似,唯一不
同点在于化合物15之2′位碳所连接的糖基不同。
对该化合物酸水解得到的苷元与标品比对后鉴定为
isoetin[10,11]。水解液经高效液相色谱制备出单糖,
测定旋光值并经气相色谱检测与标准品对照仅发现
D葡萄糖存在。结合二维波谱技术,对该化合物
HMBC(图1)和 HSQC谱图进行解析,鉴定出 D葡
萄糖与苷元7位碳以 β键连接,而连接于2′位碳的
D葡萄糖为 α键型连接。据以上信息以及与文献
的比对,化合物 15被鉴定为 isoetin7OβDgluco
pyranosyl2′OαDglucopyranoside。
化合物 16 浅黄色粉末状固体;1HNMR
(DMSOd6,400MHz)δ:730(1H,s,H6′),708
(1H,s,H3),673(2H,brs,H3′8),644(1H,s,H
6),507(1H,d,J=72Hz,H1″),489(1H,d,J=
64Hz,H1),320~360(6H,m,H2″~H6″),
320~360(5H,m,H2~H5);13 CNMR
(DMSOd6,100MHz)δ:1822(C4),1630(C7),
1618(C2),1613(C5),1573(C9),1504(C
4′),1504(C2′),1406(C5′),1147(C6′),
1105(C1′),1089(C3),1054(C10),1046(C
3′),1023(C1),1001(C1″),995(C6),947
(C8),773(C5″),766(C3″),763(C3),734
(C2″),731(C2),698(C4″),692(C4),
657(C5),609(C6″)。以上数据和文献[11]报
道的一致,故鉴定该化合物为 isoetin7OβDgluco
pyranosyl2′OβDxyloypyranoside。
化合物17 淡黄色块状粉末,mp223~225℃;
其1 HNMR(DMSOd6,400 MHz)与
13 CNMR
(DMSOd6,100MHz)数据和文献[17]报道的一致,
故鉴定该化合物为咖啡酸(cafeicacid)。
化合物18 无色针晶,三氯化铁反应阳性,mp
170~172℃;与阿魏酸对照品混合熔点不降低,且
与对照品阿魏酸共薄层色谱行为一致;其1HNMR
(DMSOd6,400MHz)与
13CNMR(DMSOd6,100
MHz)数据与文献[18]一致,故鉴定该化合物为阿
魏酸(furulicacid)。
化合物19 白色粉末;FABMSm/z353[M-
H]-;IRcm-1:3412br,1689,1628,977;1HNMR
(DMSOd6,400MHz)δ:743(1H,d,J=160Hz,H
7′),703(1H,d,J=20Hz,H2′),698(1H,dd,
J=84,20Hz,H6′),676(2H,d,J=82Hz,H
5′),615(1H,d,J=160Hz,H8′),510(1H,ddd,
J=101,98,46Hz,H3),395(1H,m,H5),
357(1H,m,H4),204(1H,m,H6a),200(2H,
m,H2),181(1H,m,H6b)。以上数据与文献
[17]报道的一致,由此鉴定该化合物为绿原酸(3
Ocafeoylquinicacid)。
化合物20 白色粉末,mp170~172℃;FAB
MSm/z515[M-H]-,352,191;IRcm-1:3444,
1695,1634,1599,1524,1456,979,854,812;在
254nm下有蓝色荧光,与三氯化铁甲醇溶液反应显
黄绿色。UV(甲醇)nm:220,247,300,330。1HNMR
(CD3OD,400MHz)δ:759(1H,d,J=160Hz,H
7″),755(1H,d,J=160Hz,H7′),704(2H,brs,
H2′2″),694(2H,brd,J=84Hz,H6′6″),675
(2H,d,J=84Hz,H5′5″),633(1H,d,J=160
Hz,H8′),624(1H,d,J=160Hz,H8"),539
(1H,m,H5),536(1H,m,H3),394(1H,d,J=
44Hz,H4),216(2H,m,H2),229(1H,brd,
J=132Hz,H6a),216(1H,m,H6b);13CNMR
(CD3OD,100MHz)δ:1778(C7),1689(C9′),
1683(C9″),1496(C4′),1495(C4″),1470(C
7′),1468(C3′3″),1468(C7″),1279(C1′),
1278(C1″),1231(C6′),1230(C6″),1165(C
5′及C5″),1156(C8′),1152(C2′),1151(C8″
及C2″),749(C1),726(C5),721(C3),707
(C4),378(C2),361(C6)。以上数据和文献
[19]报道的一致,故鉴定该化合物为3,5O双咖啡
酰基奎尼酸(3,5diOcafeoylquinicacid)。
化合物21 白色粉末,mp234~236℃;ESIMS
m/z515[M-H]-;IRcm-1:3420,1696,1632,
1603,1523,1447,980,853,812;1HNMR(CD3OD,
400MHz)δ:761(1H,d,J=160Hz,H7′),757
(1H,d,J=160Hz,H7″),708(1H,brs,H2′),
707(1H,brs,H2″),695(2H,brd,J=84Hz,H
6′,6″),678(2H,d,J=84Hz,H5′,5″),632(1H,
d,J=160Hz,H8′),630(1H,d,J=160Hz,H
8″),568(1H,brs,H3),516(1H,brs,H4),427
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(1H,brs,H5),216(2H,m,H6),203(2H,m,H
2);13CNMR(CD3OD,100MHz)δ:1768(C7),
1685(C9′,9″),1496(C4′,4″),1473(C7′,7″),
1468(C3′,3″),1278(C1′),1277(C1″),1232
(C6′,6″),1165(C5′,5″),1152(C8′,2′,2″),
1150(C8″),759(C1),753(C4),701(C3),
670(C5),396(C2),377(C6)。其1HNMR
和13CNMR谱信号与文献[20]记载的数据相符。
根据以上数据,可鉴定该化合物为3,4O双咖啡酰
基奎尼酸(3,4diOcafeoylquinicacid)。
化合物22 白色粉末,mp140~142℃;FAB
MSm/z515[MH],352,191,173;IRcm-1:3444,
1694,1634,1597,1524,1456,978,852,810;1H
NMR(CD3OD,400MHz)δ:756(1H,d,J=56Hz,
H7′),748(1H,d,J=156Hz,H7″),699(1H,br
s,H2′),696(1H,brs,H2″),688(1H,d,J=80
Hz,H6′),685(1H,d,J=80Hz,H6″),671(2H,
m,H5′,5″),625(1H,d,J=156Hz,H8′),615
(1H,d,J=156Hz,H8″),574(1H,brs,H5),
509(1H,d,J=72Hz,H4),435(1H,brs,H3),
226(2H,m,H2),226(1H,m,H6),210(1H,m,
H6);13CNMR(CD3OD,100MHz)δ:1768(s,C
7),1686(s,C9′),1683(C9″),1496(C4′及 C
4″),1477(C7′),1475(C7″),1467(C3′,3″),
1276(C1′),1275(C1″),1232(C6′,6″),1164
(C5′,5″),1147(C8′,8″),762(C1),761(C
4),698(C3),692(C5),398(C6),385(C2)。
通过与文献[19]对比,鉴定该化合物为4,5O双咖
啡酰基奎尼酸(4,5diOcafeoylquinicacid)。
化合物23 白色无定型粉末;1HNMR(C5D5N,
400MHz)δ:707(1H,m,H3),681(1H,d,J=26
Hz,H6),668(1H,dd,J=85,26Hz,H4),476
(1H,d,J=69Hz,H1′),454(2H,dd,J=133,46
Hz,H7),330~390(5H,m,H2′~H6′)。根据与
已知文献[2123]对照,可鉴定该化合物为1羟甲基
5羟基苯2OβD吡喃葡萄糖苷(1hydroxymethyl5
hydroxyphenyl2OβDglucopyranoside)。
化合物24 白色无定型粉末,mp214~215℃;
其1 HNMR(DMSOd6,400 MHz)与
13 CNMR
(DMSOd6,100MHz)数据与文献[24]报道的一致,
由此可鉴定该化合物为对羟基苯甲酸(phydroxy
benzoicacid)。
化合物25 ESIMSm/z164[M]+;其1HNMR
(DMSOd6,400MHz)数据与文献[25]报道的一致,
因此鉴定该化合物为对香豆酸(pcoumaricacid)。
化合物 26 1HNMR(DMSOd6,400MHz)δ:
1260(1H,brs,1COOH),949(2H,brs,3,5OH),
680(2H,t,J=20Hz,H2,6),642(1H,t,J=20
Hz,H4);13CNMR(DMSOd6,100MHz)δ:1675
(COOH),1586(C3,5),1327(C1),1075(C2
及C6),1069(C4)。其1HNMR和13CNMR与文
献[26]中3,5二羟基苯甲酸数据一致,薄层检视在
不同溶剂系统下展开的 Rf值与3,5二羟基苯甲酸
标准品一致,故鉴定该化合物为3,5二羟基苯甲酸
(3,5dihydroxylbenzoicacid)。
化合物27 无色针状结晶,mp198~200℃;薄
层上斑点遇三氯化铁显蓝色,与溴甲酚绿显色阳
性;1HNMR(DMSOd6,400MHz)δ:1212(1H,brs,
COOH),912(2H,brs,3,5OH),875(brs,4
OH),691(2H,d,J=32Hz,H2,6)。该氢谱数据
与文献[27]报道的一致,鉴定该化合物为没食子酸
(galicacid)。
化合物 28 白色粉末状固体,mp202~203
℃;1HNMR(DMSOd6,400MHz)δ:917(3H,brs,
3,4,5OH),694(2H,d,J=32Hz,H2,6),374
(3H,s,OCH3)。以上数据和文献[28]报道的一致,
鉴定该化合物为没食子酸甲酯(galicin)。
化合物29 无色针晶,mp207~208℃;其1H
NMR(DMSOd6,400MHz)与
13CNMR(DMSOd6,
100MHz)数据和文献[29]报道的一致,故鉴定该化
合物为丁香酸(syringicacid)。
化合物30 无色方晶,mp199~201℃;ESIMS
m/z154[M]+;其1HNMR(C5D5N,400MHz)数据
与文献[30]报道一致,故鉴定该化合物为3,4二羟
基苯甲酸(3,4dihydroxybenzoicacid)。
化合物 31 白色晶体,mp149~150℃;IR
cm-1:3428(OH),3176,1653(CO),1604,1528
(芳环),1446,1380,1304,1279,1217,972,951,
816;EIMSm/z208[M]+,180,163,135,117,89;
其1HNMR(DMSOd6,400MHz)数据和文献[25]报
道的数据一致,鉴定该化合物为咖啡酸乙酯(cafeic
acidethylester)。
化合物32 淡黄色结晶,mp272~274℃;紫外
365nm下呈亮紫色荧光,与三氯化铁溶液反应显蓝
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绿色;EIMSm/z178[M]+,150[M-CO]+;IR
cm-1:3 175,1 665,1 610,1 565;1 HNMR
(DMSOd6,400MHz)δ:766(1H,d,J=92Hz,H
4),730(1H,s,H5),717(1H,s,H8),629(1H,
d,J=92Hz,H3);13CNMR(DMSOd6,100MHz)
δ:1610(C2),1519(C7),1499(C9),1442(C
4),1435(C6),1116(C3),1110(C10),1124
(C5),1031(C8)。以上数据与文献[31,32]报道
的一致,故鉴定该化合物为七叶内酯(esculetin)。
化合 物 33  红 色 无 定 形 粉 末,1HNMR
(DMSOd6,400MHz)δ:879(1H,s,H6′),807
(1H,s,H7),763(1H,d,J=88Hz,H6),744
(1H,d,J=88Hz,H5),672(1H,s,H3′);13C
NMR(DMSOd6,100MHz)δ:1639(C9),1636
(C9′),1518(C2′),1475(C4′),1439(C4),
1423(C5′),1386(C3),1334(C7′),1282(C
1),1257(C8′),1238(C8),1246(C7),1229
(C6),1214(C5),1150(C6′),1108(C2),
1092(C1′),1033(C3′)。通过与文献[33]仔细
比对,鉴定化合物为rufescidride。
化合物34 红色粉末状固体;ESIMSm/z353
[M-H]-;结合1HNMR和13CNMR提供的信息可
推断化合物 34的分子式为 C18H10O8。IRcm
-1:
3400,1721,1608,1520;1HNMR(DMSOd6,400
MHz)δ:805(1H,s,H7),746(1H,d,J=88Hz,
H6),740(1H,s,H6′),725(1H,d,J=88Hz,H
5),662(1H,s,H3′);13CNMR(DMSOd6,100
MHz)δ:1716(C9′),1678(C9),1486(C4′),
1464(C2′),1421(C5′),1418(C4),1367(C
3),1284(C7),1262(C8),1258(C1),1233
(C2),1230(C7′),1223(C8′),1214(C6),
1200(C5),1125(C6′),1097(C1′),1039(C
3′)。以上数据与化合物33(rufescidride)[33]非常
相似,然其分子离子峰353比化合物33多出18个
质量单位,因此推测化合物34是化合物33的脱水
前母体化合物。由该化合物在红外光谱中 1721
cm-1处的吸收峰及其在薄层板上的表现,结合溴甲
酚绿对该化合物斑点显蓝色之事实,均证实化合物
34中羧酸基团的存在。二维波谱数据(图2)也与
以上推论相符。由此可鉴定出该化合物为一新的芳
基萘类木脂素化合物,命名为蒙古蒲公英素A(mon
golicuminA;6,9,10trihydroxybenzoxanthene1,2di
carboxylicacid)。
图2 化合物34和35的结构式
  化合物35 白色针状结晶,mp272~274℃;
HRESIMSm/z2611082[M+H]+说明化合物的
分子式为C15H16O4(calc.for[M+H]
+2611127)。
IRcm-1:3276,1690,1625,1605,990,868;1H
NMR(DMSOd6,400MHz)δ:616(1H,s,H3),604
(1H,d,J=24Hz,H6),439(1H,ddd,J=96,
96,48Hz,H8),320(1H,dd,J=112,96Hz,
H9a),301(1H,dd,J=112,48Hz,H9b),299
(1H,dd,J=96,24Hz,H7),237(3H,s,H14),
219(3H,sH15),131(3H,s,H13);13CNMR
(DMSOd6,100MHz)δ:1946(C2),1784(C12),
1629(C5),1465(C4),1395(C10),1312(C
3),1268(C1),1183(C6),749(C8),748(C
11),528(C7),439(C9),211(C14),188(C
13),141(C15)。以上数据与文献[34]报道的伪
愈创木烷型倍半萜类化合物 taraxacin非常相似,唯
一不同之处在于化合物35中原归属于 taraxacin之
7位碳和11位碳的双键信号(δ1547和 δ1243)
消失,分别由连氧季碳(δ748)和次甲基(δ528)
取代,表明化合物35是 taraxacin之7,11位去双键
以及11位羟基取代的伪愈创木烷衍生物。由生源
关系决定其11位碳为β构型,再由1HNMR谱中H
8信号的偶合情况(δ439,ddd,J=96,96,48
Hz)推断五元内酯环和七元环于碳7和碳8形成反
式稠合,故碳8位氢也为β构型[35]。13位甲基的相
对构型与已知化合物位移[35,36]对比判断为 β构型。
在该化合物的 NOESY谱图中,13CH3和 H8无相
关效应而和H7存在相关效应,故而鉴定该化合物
为图2所示的一个新结构的伪愈创木烷型倍半萜化
合物,命名为蒙古蒲公英素 B(mongolicuminB;11
hydroxy2oxoguaia1(10),3,5trien8,12lactone)。
化合物 36 无色块状结晶;1HNMR(CDCl3,
400MHz)δ:206(1H,m,H6β),203(1H,m,H6α),
179(2H,m,H9),173(2H,m,H8),165(1H,m,H
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7),163(1H,dd,J=110,52Hz,H5),150(2H,m,
H2),136(2H,m,H3),129(3H,s,H13),128
(3H,s,H12),117(2H,m,H9),110(3H,s,H15),
091(3H,s,H14)。经与文献[37,38]谱图数据对
照,鉴定该化合物为isodonsesquitinA。
化合物37 黄色针晶,mp246℃;EIMSm/z
(%)242(100)[M]+,227(34),214(18),213
(36),200(10),199(60),186(49),185(72),183
(11),173(8),172(18),171(70),170(9),169
(12),159(11);IRcm-1:1740,1690,1643,1610
cm-1;1HNMR(CDCl3,400MHz)δ:627(s,H3),
652(s,H6),509(dd,J=124,32Hz,H8),
294(dd,J=168,32Hz,H9),275(dd,J=168,
124Hz,H9),202(s,Me13),252(s,Me14),
227(s,Me15);13CNMR(CDCl3,100MHz)δ:
1283(C1),1943(C2),1342(C3),1437(C
4),1615(C5),1111(C6),1546(C7),769(C
8),411(C9),1473(C10),1242(C11),1735
(C12),89(C13),221(C14),142(C15)。通
过与文献[34]对比,鉴定该化合物为taraxacin。
化合物 38 黄色粉末;1HNMR(CDCl3,400
MHz)δ:624(s,H3),655(s,H6),686(s,H9),
212(s,Me13),271(s,Me14),231(s,Me15);
13CNMR(CDCl3,100MHz)δ:1270(C1),1951
(C2),1325(C3),1458(C4),1606(C5),
1146(C6),1559(C7),1446(C8),1169(C
9),1433(C10),1169(C11),1690(C12),84
(C13),222(C14),142(C15)。通过与文献
[39,40]对比,鉴定该化合物为 sesquiterpeneketo
lactone。
化合物39 白色颗粒状结晶;1HNMR(CDCl3,
400MHz)δ:461(2H,brs,H30),448(1H,dd,
J=10,60Hz,H3α),205(3H,s,CH3CO),103
(3H,s,H26),102(3H,d,J=36Hz,H29),094
(3H,s,H27),086(3H,s,H25),085(3H,s,H
28),085(3H,s,H23),083(3H,s,H24);13C
NMR(CDCl3,100MHz)δ:1710(COCH3),1546
(C20),1071(C30),809(C3),554(C5),504
(C9),486(C18),420(C14),409(C8),394
(C19),391(C13),388(C22),384(C1),380
(C16),376(C4),370(C10),345(C17),341
(C7),279(C23),266(C15),261(C12),256
(C21),255(C29),237(C2),214(C11),213
(COCH3),195(C28),182(C6),165(C25),
163(C24),159(C26),147(C27)。与文献
[41]的蒲公英甾醇乙酸酯的波谱数据对比,可鉴定
该化合物为蒲公英甾醇醋酸酯(taraxasterylace
tate)。
化合物40 白色颗粒状结晶;1HNMR(CDCl3,
400MHz)δ:526(1H,m,H21),460(1H,m,H
3α),205(3H,s,CH3CO),163(3H,s,H30),103
(3H,s,H26),099(3H,d,J=36Hz,H29),098
(3H,s,H23),095(3H,s,H27),085(3H,s,H
25),078(3H,s,H24),074(3H,s,H28);13C
NMR(CDCl3,100MHz)δ:1710(COCH3),1398(C
20),1188(C21),810(C3),553(C5),503(C
9),486(C18),423(C19),421(C14),410(C
8),391(C13),384(C1),378(C4),370(C
10),367(C22),363(C16),343(C7),341(C
17),279(C23),276(C15),270(C12),237
(C2),225(C30),216(C11),214(C28),213
(COCH3),181(C6),177(C29),165(C26),
160(C24),159(C25),147(C27)。与文献
[42]比较,可鉴定该化合物为伪蒲公英甾醇醋酸酯
(φtaraxasterylacetate)。
化合物41 白色粉末状固体;1HNMR(CDCl3,
400MHz)δ:460(2H,brs,H30),448(1H,dd,J=
10,60Hz,H3α),205(3H,s,CH3CO),166
(3H,s,H29),101(3H,s,H26),094(3H,s,H
27),086(3H,s,H25),085(3H,s,H28),085
(3H,s,H23),083(3H,s,H24);13CNMR(CDCl3,
100MHz)δ:1710(COCH3),1509(C20),1093
(C30),809(C3),554(C5),504(C9),483
(C19),480(C18),430(C17),428(C14),
409(C8),408(C22),384(C1),381(C13),
376(C4),371(C10),356(C16),341(C7),
298(C21),279(C23),275(C15),251(C
12),237(C2),209(C11),213(COCH3),195
(C29),193(C28),182(C6),165(C25),163
(C24),161(C26),145(C27)。上述1HNMR
和13CNMR数据与文献[43]相符,故鉴定该化合物
为羽扇豆醇乙酸酯(lupenolacetate)。
化合物 42 白色粉末;1HNMR(CDCl3,400
MHz)δ:088(3H,t,J=72Hz),235(2H,t,J=72
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Hz),163(2H,m),126(24H,m)。该数据与文献
[44]报道的一致,故鉴定其结构为正十六烷酸(棕
榈酸,palmiticacid)。
化合物43 白色晶体,mp138~140℃;其1H
NMR(CDC13,400MHz)与文献[45]数据一致,且薄
层检视在不同溶剂系统下展开的 Rf值与 β谷甾醇
标准品一致,故鉴定该化合物为β谷甾醇。
化合物44 白色针晶,mp170~171℃;EIMS
m/z412[M]+(60),397,394,379,369,364,355,
352,329,303,373,273,271,255(100),246,231,
229,213,173,145,110,107,95,83,69,55;其1H
NMR(CDCl3,400MHz)与
13CNMR(CDCl3,100
MHz)数据和文献[46]报道的一致,且薄层检视在
不同溶剂系统下展开的Rf值与豆甾醇标准品一致,
故鉴定该化合物为豆甾醇(stigmasterol)。
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第33卷第10期
2008年5月
         
    中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
       
Vol.33,Issue 10
May,2008
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and(+)5βHeudesmane4α,11diol,andstructurerevisionof
anaturaleudesmane4,11diolisolatedfrom Plucheaarguta
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StudiesonchemicalconstituentsfromherbsofTaraxacummongolicum
SHIShuyun1,ZHOUChangxin1,XUYan1,TAOQiaofeng1,2,BAIHua3,LUFusheng3,LINWenyan1,
CHENHaiyong1,ZHENGWei1,WANGLiwei1,WUYihang1,ZENGSu1,HUANGKexin4,ZHAOYu1,
LIXiaokun4,QUJia4
(1.ColegeofPharmaceuticalSciences,ZhejiangUniversity,Hangzhou310058,China;
2.ZhejiangInstituteforDrugControl,Hangzhou310004,China;
3.ZhejiangHisunPharmaceuticalCo.Ltd,Taizhou318000,China;
4.WenzhouMedicalColege,Wenzhou325035,China)
[Abstract] Objective:ToinvestigatethechemicalconstituentsoftheherbsofTaraxacummongolicum.Method:Thechemical
constituentswereisolatedbyvariouscolumnchromatographicmethodsandtheirstructureselucidatedmainlybyNMRandMSevi
dences.Result:Fortyfourcomponentswereobtainedandidentifiedwereasartemetin(1),quercetin(2),quercetin3′,4′,7trime
thylether(3),luteolin(4),luteolin7OβDglucopyranoside(5),luteolin7OβDgalactopyranoside(6),genkwanin(7),isoe
tin(8),hesperetin(9),genkwanin4′OβDlutinoside(10),hesperidin(11),quercetin7O[βDglucopyranosyl(1→6)βD
glucopyranoside(12),quercetin3,7OβDdiglucopyranoside(13),isoetin7OβDglucopyranosyl2′OαLarabinopyranoside
(14),isoetin7OβDglucopyranosyl2′OαDglucopyranoside(15),isoetin7OβDglucopyranosyl2′OβDxyloypyranoside
(16),cafeicacid(17),furulicacid(18),3Ocafeoylquinicacid(19),3,5diOcafeoylquinicacid(20),3,4diOcaf
feoylquinicacid(21),4,5diOcafeoylquinicacid(22),1hydroxymethyl5hydroxyphenyl2OβDglucopyranoside(23),p
hydroxybenzoicacid(24),pcoumaricacid(25),3,5dihydroxylbenzoicacid(26),galicacid(27),galicin(28),syringicacid
(29),3,4dihydroxybenzoicacid(30),cafeicacidethylester(31),esculetin(32),rufescidride(33),mongolicuminA[6,9,
10trihydroxybenzoxanthene1,2dicarboxylicacid](34),mongolicuminB[11hydroxy2oxoguaia1(10),3,5trien8,12lac
tone](35),isodonsesquitinA(36),taraxacin(37),sesquiterpeneketolactone(38),taraxasterylacetate(39),φtaraxasterylace
tate(40)andlupenolacetate(41),palmiticacid(42),βsitosterol(43),andstigmasterol(44).Conclusion:Fourcompounds
(14,15,34and35)werenewcompounds,compounds1,3,613,2022,30and31wereisolatedfromthisgenusforthefirsttime,
whilecompounds18,2329,32and3742wereobtainedfromthisspeciesforthefirsttime.
[Keywords] Taraxacummongolicum;chemicalcomponents;flanonoids;phenolics;coumarin;lignan;sesquiterpenoids;trit
erpenoids
[责任编辑 王亚君]
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第33卷第10期
2008年5月
         
    中 国 中 药 杂 志
ChinaJournalofChineseMateriaMedica
       
Vol.33,Issue 10
May,2008