全 文 ：Στυδιεσ ον τηε χηεµιχαλ χονστιτυεντσιν ηερβ οφ Ρανυνχυλυσσχελερατυσ
÷¬¤²2½«²±ªtou o ≤«¤±ª2¬¬±t o ≥«∏¬2¯¬t o ≠ • ¬¨v o ≠∏t 3
kt q∆επαρτµεντ οφ Τραδιτιοναλ Χηινεσε Μεδιχινε ανδ Νατυραλ ∆ρυγ Ρεσεαρχη , Χολλεγε οφ Πηαρµαχευτιχαλ Σχιενχεσ , Ζηεϕιανγ Υνιϖερσιτψ,
Ηανγζηου vtssvt , Χηινα~
u q∆επαρτµεντ οφ Χηεµιστρψ, Σηαοξινγ Χολλεγε οφ Αρτσ ανδ Σχιενχεσ, Σηαοξινγ vtusss , Χηινα~
v qΖηεϕιανγ Χηεµ2Τεχη Γρουπ Χο . Λτδ , Ηανγζηου vtssuv , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬¶²¯¤·¨ ¤±§§¨·¨µ°¬±¨ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° Ρανυνχυλυσσχελερατυσq Μετηοδ : ≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨
¬¶²¯¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼ ¬¨·µ¤¦·¬²±¤±§§¬©©¨µ¨±·®¬±§¶²©¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼q׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ §¨·¨µ°¬±¨ §²±·«¨ ¥¤¶¬¶²© ¬¨·¨±¶¬√¨¶³¨¦2
·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶¶∏¦«¤¶∞2≥ ot 2 otv≤2 o⁄∞°× ¤±§∞⁄≥ q Ρεσυλτ : ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶¶·¬ª°¤¶·¤2w2 ±¨¨ 2v oy2§¬²±¨
´ o¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ µ o¬¶²¶¦²³²¯ ·¨¬± ¶ o¶¦²³¤µ²±¨ · o ³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¯§¨«¼§¨ ∏¤±§ ³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§ √ oµ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼ q Χονχλυσιον :
≤²°³²∏±§ ´ o ¶ o · o ∏ ¤±§ √ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° Ρ1 γενυσ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ρανυνχυλυσ; Ρανυνχυλυσ σχελερατυσ~¶·¬ª°¤¶·¤2w2 ±¨¨ 2v oy2§¬²±¨ ~¬¶²¶¦²³²¯ ·¨¬±~¶¦²³¤µ²±¨ ~ ³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¯§¨«¼§¨ ~
³µ²·²¦¤·¨¦«∏¬¦¤¦¬§
≈责任编辑 李 禾
准噶尔无叶豆黄酮成分的研究
丁 兰t ou o刘国安u o何 荔t o汪汉卿t 3
kt q中国科学院 兰州化学物理研究所 ≥≥国家重点实验室 o甘肃 兰州 zvssss ~
u q西北师范大学 生命科学学院 o甘肃 兰州 zvsszsl
≈摘要 目的 }研究准噶尔无叶豆全草的化学成分 ∀方法 }采用硅胶柱色谱法分离纯化 o薄层色谱及波谱法进
行结构鉴定 ∀结果 }从乙醇提取物中分离得到 z个黄酮化合物 }x oz owχ2三羟基黄酮k洋芹素lk ´ l ox2羟2z owχ2二甲
氧基黄酮k洋芹素2z owχ2二甲醚 lk µl ox oz2二羟基2vχ owχ2二甲氧基黄酮k ¶l ox oz2二羟基2wχ2甲氧基黄酮k金合欢
素lk ·l ox oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄酮k柯伊利素lk ∏l ox oy ovχ owχ2四羟基2z2甲氧基黄酮k胡麻素lk √ l ox owχ2二羟
基2z ovχ2二甲氧基黄酮2wχ2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k欧槲寄生苷乙lk º l ∀结论 }这些化合物均为首次从该植物中得到 ∀
≈关键词 准噶尔无叶豆 ~黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussxlsu2stuy2sv
≈收稿日期 ussv2ts2ts
≈通讯作者 3汪汉卿 oר¯ }ks|vtlw|y{utx
准噶尔无叶豆 Ερεµοσπαρτον σονγοριχυµk¬·√l∂¤¶¶
为豆科无叶豆属多年生草本植物 o本属植物全世界
仅有 v种 o我国仅此 t种 ∀准噶尔无叶豆广泛分布
于新疆沙漠地带 o其根茎沿沙地浅层伸长 o可达 us
° o是非常优良的先锋固沙植物 o牲畜不食≈t ∀准噶
尔无叶豆的化学成分研究目前尚属空白 o为其进一
步的生态和药用开发提供依据 o作者对其进行了化
学成分的分析研究工作 o共分离得到 us余种化合
物 o其中含有丰富的黄酮类化合物 ∀黄酮类化合物
具有广泛的生物活性 o如 }抗氧化 o抗癌 o抗菌
等≈t ou ∀作者进一步的抗氧化和体外细胞毒实验表
明 o本研究从准噶尔无叶豆中分离得到的 z种黄酮
化合物均有不同程度的抗氧化活性和细胞毒活性
k另文报道l ∀本研究报道从准噶尔无叶豆中分离得
到的 z种黄酮化合物 ∀
1 仪器和材料
熔点用
²¨·¬∏¶显微熔点测定仪测定 o未经校
#yut#
第 vs卷第 u期
ussx年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ u
¤±∏¤µ¼oussx
正 ~红外光谱用 ƒ≥ p tus 型红外光谱仪k德国l测
定k
µ压片l ~质谱仪为
p ≥ ~核磁共振用2
∂ p wss型k∂¤µ¬¤±公司l o×≥为内标 ~⁄≥2 δx 为
溶剂 ∀柱色谱硅胶kuss ∗ vss目l o薄层色谱硅胶
为青岛海洋化工厂生产 o显色剂为 x h浓硫酸乙醇
溶液 ∀
准噶尔无叶豆于 usst年 {月中旬采自新疆乌
鲁木齐 o由中国科学院新疆沙漠土壤研究所张仲延
研究员鉴定 o标本现存于西北师范大学生命科学学
院 ∀
2 提取和分离
取自然干燥 o粉碎的准噶尔无叶豆全草 x qs ®ªo
|x h乙醇提取 v次 o每次浸泡 z §o提取液浓缩得浸
膏 ∀温热水溶解浸膏后 o依次用醋酸乙酯 !正丁醇萃
取 ∀取醋酸乙酯萃取部位kzx ªl进行硅胶柱色谱 o
以氯仿2甲醇系统梯度洗脱 o依次得化合物 ´ ∗ º o
经多次重结晶后进行波谱学鉴定 ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色针状结晶k甲醇l ~°³vv| ∗ vwt
ε ~ƒ
2≥ µ / ζ }uzs qukln ~ k
µl¦°pt }v vus o
t yzu ot yut ot xzx ot wxs ot uyv ot t{x ~t2 k⁄
≥2§yl ∆}tu q|ukt o¶ox2l ots qz{kt o¶oz2l o
| q{ukt o¶owχ2l oz q{{ku o§oϑ { q{ ½o2uχ o
2yχl oy q|uku o§oϑ { q{ ½o2vχ o2xχl oy qztkt o
¶o2vl o y qx{kt o§oϑ u qs ½o2{l o y quykt o§o
ϑ u qs ½o2yl ~tv ≤2 k⁄≥2 δyl ∆}tyw quk≤2
ul otsu q{k≤2vl ot{t q{k≤2wl otyt q|k≤2xl o|{ quk≤2yl o
tyw q|k≤2zl o|w qsk≤2{l otx{ qzk≤2|l otsv q|k≤2tsl o
tut qvk≤2tχl otu{ qyk≤2uχl ottx q|k≤2vχl otys qsk≤2
wχl ottx q|k≤2xχl otu{ qyk≤2yχl ∀经与文献对照≈v o鉴
定化合物 ´为 x oz owχ2三羟基黄酮 k洋芹素 ¤³¬2
ª¨ ±¬±l ∀
化合物 µ 黄色针状结晶k甲醇l ~°³tzw ∗ tzy
ε ~ƒ
2≥ µ / ζ }u|{ qukln ~ k
µl¦°pt }v s{| o
u|wy ou {wx ot yy{ ot ysx ot xts ot wwv ot v{v ot vv{ o
t uzt ot tyv ot suz o{vw ~t2 k⁄≥2 δyl ∆}tu q|u
kt o¶ox2l o{ qsxku o§oϑ { q{ ½o2uχ o2yχl o
z qttku o§oϑ { q{ ½o2vχ o2xχl oy q|ukt o¶o2
vl oy qzzkt o§oϑ u qw ½o2{l oy qvzkt o§oϑ u qw
½o2yl ov q{zky o¶ou ≅ ≤vl ~tv ≤2 k⁄≥2 δyl
∆}tyv qxk≤2ul otsv qyk≤2vl ot{t q|k≤2wl otyu qwk≤2xl o
|{ qsk≤2yl otyx qtk≤2zl o|u qzk≤2{l otxz quk≤2|l o
tsw1zk≤2tsl otuu qyk≤2tχl otu{ qvk≤2uχl ottw qxk≤2
vχl otyt qtk≤2wχl o ttw qxk≤2xχl o tu{ qvk≤2yχl oxy qs
kt ≅ l¨ oxx qxkt ≅ l¨ ∀据以上数据并与文献对
照≈w o鉴定化合物 µ为 x2羟基2z owχ2二甲氧基黄酮
k洋芹素2z owχ2二甲醚 l ∀
化合物 ¶ 黄色粉末k甲醇l ~uvu ∗ uvw ε ~
ƒ
2 ≥ µ / ζ }vtw quk ln ~ k
µl¦°pt }v w{s o
t yx{ ot yss ot xss ot wvs ot uys ot sus ~t2 k⁄
≥ 2 δyl ∆}tu q|zkt o¶ox2l ots qstkt o¶oz2l o
z qysku o§oϑ { qw ½o2uχ o2yχl oy q|yku o° o2
xχ o2vl oy qz{kt o§oϑ u q{ ½o2{l oy qvykt o§o
ϑ u qy ½o2yl ov q|sky o¶ou ≅ ≤vl ~tv ≤2
k⁄≥2 δyl ∆}tyv q|k≤2ul otsv qvk≤2vl ot{t q|k≤2wl o
tyt qtk≤2xl o|z q|k≤2yl otyx qtk≤2zl o|u qyk≤2{l o
txz1uk≤2|l otsw qyk≤2tsl otus qwk≤2tχl otts qtk≤2
uχl otw{ qsk≤2vχl otxs q{k≤2wχl ottx qzk≤2xχl otut qv
k≤2yχl oxy qskt ≅ l¨ oxx q|kt ≅ l¨ ∀据以上数据
并与文献对照≈x o鉴定化合物 ¶为 x oz2二羟基2vχ o
wχ2二甲氧基黄酮 ∀
化合物 · 黄色粉末k甲醇l ~°³uyu ∗ uyw ε ~
ƒ
2 ≥ µ / ζ }u{w quk ln ~ k
µl¦°pt }v uyu o
tyyz ot ysw ot xss ot wvw ot vzy ot vwu ot uzx ot tyu o
t tt{ o{vv ~t2 k⁄≥2 δyl ∆}tu q|zkt o¶ox2
l ots qwskt o¶oz2l oz q|yku o§oϑ { q{ ½o2
uχ o2yχl oy q|vku o§oϑ { qw ½o2vχ o2xχl oy q{y
kt o¶o2vl oy qzzkt o§oϑ u q{ ½o2{l oy qvzkt o
§oϑ u q{ ½o2yl ov q{zkv o¶ot ≅ ≤vl ~tv ≤2
k⁄≥2 δyl ∆}tyw qsk≤2ul otsv qsk≤2vl ot{t q|k≤2wl o
tyt qvk≤2xl o|u qyk≤2yl otyx qtk≤2zl o|z q|k≤2{l o
txz quk≤2|l otsw qyk≤2tsl otut qsk≤2tχl otu{ qxk≤2
uχl ottx q|k≤2vχl otyt qtk≤2wχl ottx q|k≤2xχl otu{ qx
k≤2yχl oxy qskt ≅ l¨ ∀据以上数据并与文献对
照≈y o鉴定化合物 ·为 x oz2二羟基2wχ2甲氧基黄酮
k金合欢素 o¤¦¤¦¨·¬±l ∀
化合物 ∏ 黄色粉末k甲醇l ~°³vus ∗ vuu ε ~
ƒ
2 ≥ µ / ζ }vss quk ln ~ k
µl¦°pt }v w{s o
t yx{ ot yss ot xss ot wvs ot uys ot sus ~t2 k⁄
≥2 δyl ∆}tu q|{kt o¶ox2l ots q{kt o¶oz2l o
| q|{kt o¶owχ2l oz qxyku o§oϑ { q{ ½o2uχ o2
yχl oy q|uku o° o2xχ o2vl oy qxtkt o§oϑ u qw ½o
2{l oy qvykt o§oϑ u qs ½o2yl ov q{|kv o¶ot ≅
≤vl ~tv≤2 k⁄≥2 δyl ∆}tyw qtk≤2ul otsv quk≤2
#zut#
第 vs卷第 u期
ussx年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ u
¤±∏¤µ¼oussx
vl ot{t q{k≤2wl otyt qwk≤2xl o|{ q{k≤2yl otyv qyk≤2zl o
|w qsk≤2{l otxz qvk≤2|l otsv qzk≤2tsl otus qvk≤2tχl o
tts qtk≤2uχl otxs qzk≤2vχl otw{ qsk≤2wχl ottx qzk≤2
xχl otut qxk≤2yχl oxy qskt ≅ l¨ ∀与文献对照≈w o≤2
vχ为 ¨取代 o≤2wχ为 取代 ∀化合物 ∏鉴定为
x oz owχ2三羟基2vχ2甲氧基黄酮k柯伊利素 o¦«µ¼¶²¨µ¬2
²¯l ∀
化合物 √ 黄色粉末k甲醇l ~°³vsu ∗ vsw ε ~
ƒ
2 ≥ µ / ζ ~vty quk ln ~ k
µl¦°pt }v v{w o
u{v{ ot yyx ot ysz ot xzx ot xsw ot wxu ot vyx ot uzx o
t tvs oz|u ~t2 k⁄≥2 δyl ∆}tu qyzkt o¶ox2
l ots qs o| qvz o{ qzukv o¶ov ≅ l oz qwxku o° o2
uχ o2yχl oy q{{ku o° o2xχ o 2vl oy qzskt o¶o2{
l ov q|ukv o¶ot ≅ ≤vl ~tv≤2 k⁄≥2 δyl ∆}tyv q|
k≤2ul otsv qvk≤2vl ot{t q|k≤2wl otwy quk≤2xl otu| q|
k≤2yl otw| qyk≤2zl o|t qsk≤2{l otxw qvk≤2|l otsx qsk≤2
tsl otut qzk≤2tχl ottv qwk≤2uχl otwx qzk≤2vχl otw| q|
k≤2wχl ottx q|k≤2xχl ott{ q|k≤2yχl oxy quk l¨ ∀据以
上数据并与文献对比≈w o鉴定化合物 √ 为 x oy ovχ o
wχ2四羟基2z2甲氧基黄酮k胡麻素 o³¨ §¤¯¬·¬±l ∀
化合物 º 黄色粉末k甲醇l ~°³uts ∗ utu ε ~
k
µl¦°pt }v w{z ov wsz ou |ss ot yyv ot ysx ot xsv o
t wws ot vxw ot uyu ot tyx ot s{t ot sv{ o{w{ o{sv ~t2
k⁄≥2 δyl ∆}tu q|ukt o¶ox2l oz qzskt o§§o
ϑ u qs o{ q{ ½o2yχl oz qywkt o§oϑ u qs ½o2
uχl oz quxkt o§oϑ { q{ ½o2xχl oz qszkt o¶o2vl o
y q{ykt o§oϑ u qw ½o2{l oy qv{kt o§oϑ u qw
½o2yl ox qtskt o§oϑ z qu ½o2tδl ov q|sky o¶o
u ≅ ≤vl ~tv ≤2 k⁄≥2 δyl ∆}tyx quk≤2ul otsw qu
k≤2vl ot{u qsk≤2wl otyv qwk≤2xl o|{ qsk≤2yl otyx qtk≤2
zl o|u q{k≤2{l otxz qvk≤2|l otsw qzk≤2tsl otuv q{k≤2
tχl otts qtk≤2uχl otw| q{k≤2vχl otw| qtk≤2wχl ottw q|
k≤2xχl ott| q{k≤2yχl o|| qwk≤2tδl ozv qsk≤2uδl ozy q{
k≤2vδl oy| qxk≤2wδl ozz qtk≤2xδl o ys qxk≤2yδl o xy qs
ku ≅ l¨ ∀参考文献对照≈w o化合物 º 鉴定为 x o
wχ2二羟基2z ovχ2二甲氧基黄酮2wχ2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷
k欧槲寄生苷乙 o©¯¤√²ª¤§²µ¬±¬±l ∀
≈参考文献
≈t • ° ƒ o ∞ q±«¬¥¬·¬²±¶²©·«¨ ¤∏·²¬¬§¤·¬²± ²© ¬¯±²¯ ¬¨¦
¤¦¬§¥¼ ©¯¤√²±²¬§¶¬± °¬¦¨¯¯ ¶¨q Χηεµ Πηψσ Λιπιδσot||u oyv }vz q
≈u ∞ o∞ o≥ ≠ q ετ αλq³²³·²¶¬¶oµ¨§¬©©¨µ¨±·¬¤·¬²±
¤±§¤µµ¨¶·¬±ª³µ²¯¬©¨µ¤·¬²±¶¬°∏¯·¤±¨ ²∏¶¯¼·µ¬ªª¨µ¨§¥¼²¬¬§¤·¬√¨ ¶·µ¨¶¶¬±
«∏°¤± «¨ ³¤·²°¤¦¨¯¯¶q Χελλ ΒιολογψΙντερνατιοναλot||{ ouuktl }wt q
≈v 凌 云 o何板作 o鲍燕燕 o等 q浮萍的化学成分研究 q中草药 o
t||| ovskul }{{ q
≈w 中国科学院上海药物研究所 q黄酮体化合物鉴定手册 q北京 }科
学出版社 ot|{t q
≈x ±¬± ≥ o∏± × o¬¤± ≠ q ετ αλq⁄¬·¨µ³¨ ±²¬§¶©µ²° Ισοδον φλαϖιδυσ .
Πηψτοχηεµιστρψot||{ owskyl }tsux q
≈y 龚运淮 q天然有机化合物的tv≤ 核磁共振化学位移 q昆明 }云南
科技出版社 ot|{y q
Στυδιεσ ον τηεφλαϖονοιδ χονστιτυεντσιν ηερβ οφ Ερεµοσπαρτον σονγοριχυµ
⁄ ¤±tou o ∏²2¤±u o ∞ ¬t o • ¤±2 ¬´±ªt
kt . Στατε Κεψ Λαβορατορψφορ Οξο Σψντηεσισ ανδ Σελεχτιϖε Οξιδατιον , Λανζηου Ινστιτυτε οφ Χηεµιχαλ Πηψσιχσo
Τηε Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχεσ , Λανζηου zvssss , Χηινα~
u qΧολλεγε οφ Λιφε Σχιενχεσ, Νορτηωεστ Νορµαλ Υνιϖερσιτψ, Λανζηου zvsszs , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° Ερεµοσπαρτον σονγοριχυµ q Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§º¬·«
¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶²©·«¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ° ¤¨±¶²©¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ : ׫¨ ¶¨√ ±¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§ ¤¶} x oz owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼©¯¤√²±¨ k¤³¬ª¨ ±¬±l k ´ l o x2«¼§µ²¬¼2z owχ2§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ k µl o x oz2§¬«¼§µ²¬¼2vχ owχ2
§¬° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ k ¶l ox oz2§¬«¼§µ²¬¼2wχ2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ k¤¦¤¦¨·¬±l k ·l ox oz owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼2vχ2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ k¦«µ¼¶²¨µ¬²¯l k ∏l ox oy o
vχ owχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼2z2° ·¨«²¬¼©¯¤√²±¨ k³¨ §¤¯¬·¬±l k √ l ¤±§x owχ2§¬«¼µ²¬¼2z ovχ2§¬° ·¨«²¬¼ ©¯¤√²±¨ 2wχ2 Ο2 ∆2ª¯∏¦²¶¬§¨ k©¯¤√²ª¤§²µ¬±¬±l k º l q
Χονχλυσιον : ׫¨ ¶¨ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° Ε . σονγοριχυµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ερεµοσπαρτο σονγοριχυµ ~©¯¤√²±¨ ¶
≈责任编辑 李 禾
#{ut#
第 vs卷第 u期
ussx年 t月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ u
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