全 文 ：四方蒿化学成分的研究
陈海永１，周长新１，楼宜嘉１，段志红２，赵 昱１
（１浙江大学 药学院，浙江 杭州 ３１００３１；
２昆明金殿制药有限公司，云南 昆明 ６５０２１７）
［摘要］ 目的：研究四方蒿的化学成分。方法：硅胶、聚酰胺柱色谱进行分离纯化，通过理化性质和波谱数据
鉴定结构。结果：分离得到５个黄酮类化合物，分别鉴定为木犀草素（Ⅰ），木犀草素７ＯβＤ葡萄糖苷（Ⅱ），木犀
草素５ＯβＤ葡萄糖苷（Ⅲ），５羟基７，８二甲氧基黄酮（Ⅳ）和５羟基６，７二甲氧基黄酮（Ⅴ）。结论：化合物Ⅲ～
Ⅴ为首次从该植物中分得，Ⅰ为首次从该属植物中分得。
［关键词］ 四方蒿；黄酮；波谱分析
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）２０１５８９０３
［收稿日期］ ２００４０８１５
［通讯作者］ 赵昱，Ｔｅｌ：（０５７１）８７２１７３１３，Ｆａｘ：（０５７１）８７２１７３１３，
Ｅｍａｉｌ：ｄｒｙｕｚｈａｏ＠ｚｊｕｅｄｕｃｎ
四方蒿 Ｅｌｓｈｏｌｔｚｉａｂｌａｎｄａ（Ｂｅｎｔｈ）又称四棱蒿、
白香薷或鸡肝散等，为唇形科香薷属多年生草本植
物，产于云南西南部至东南部温热带地区、贵州东南
部、广西西部及四川等地，资源十分丰富。其叶、花
或全草均可入药，用于治疗感冒、痢疾、肝炎等病
症［１］。为了更好地利用资源及开发新药，作者对其
地上部分的９５％乙醇提取物进行了研究，从中分离
得到了５个化合物，根据理化性质和光谱分析分别
确定为木犀草素（Ⅰ），木犀草素７ＯβＤ葡萄糖苷
（Ⅱ），木犀草素５ＯβＤ葡萄糖苷（Ⅲ），５羟基７，
８二甲氧基黄酮（Ⅳ）和 ５羟基６，７二甲氧基黄酮
（Ⅴ）。其中化合物Ⅲ～Ⅴ为首次从四方蒿植物中分
得，Ⅰ为首次从该属植物中分得。
１ 仪器与材料
熔点用北京泰克仪器有限公司的 Ｘ－４数字显
示显微熔点测定仪测定（温度未经校正），ＮＭＲ用
ＶＡＲＩＡＮＩＮＯＶＡ－４００型核磁共振仪测定，ＭＳ用ＺＡＢ
－２Ｆ型质谱仪测定，薄层色谱硅胶和柱色谱用硅胶
为青岛海洋化工厂产品。柱色谱用聚酰胺（１００～
２００目）采用浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产
品。四方蒿 Ｅｂｌａｎｄａ全草采自云南昆明，由浙江
大学药学院徐娟华副教授鉴定。
２ 提取与分离
１０ｋｇ干燥的四方蒿地上部分，粉碎后用 ９５％
乙醇回流提取３次，合并提取液，减压回收乙醇得到
浸膏１２５ｇ，将浸膏以少量乙醇溶解后与１５０ｇ硅胶
拌样，干燥后装入 ２５ｋｇ硅胶柱中进行色谱分离，
以氯仿甲醇进行梯度洗脱，ＴＬＣ检测后合并相同组
分，其中氯仿甲醇（９∶１）洗脱部分经反复硅胶柱色
谱纯化，以氯仿醋酸乙酯（９∶１～７∶３）梯度洗脱，再
重结晶得化合物Ⅰ，Ⅳ，Ⅴ。氯仿甲醇（８∶２～７∶３）
部分经反复聚酰胺柱色谱纯化，以水甲醇梯度洗
脱，得化合物Ⅱ，Ⅲ。
３ 结构鉴定
化合物Ⅰ 黄色粉末（甲醇），ｍｐ３２８～３３０℃，
盐酸镁粉反应阳性。５％硫酸乙醇溶液反应显黄
色。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：６９２（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６７３（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），６７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），７９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９Ｈｚ，Ｈ２′），７２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８３Ｈｚ，Ｈ
５′），７５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１９，８３Ｈｚ，Ｈ６′）。１３ＣＮＭＲ
（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：１６５０（Ｃ２），１０４０（Ｃ３），１８２８（Ｃ４），
１５８６（Ｃ５），１０００（Ｃ６），１６６０（Ｃ７），９４９（Ｃ８），
１６３２（Ｃ９），１０５１（Ｃ１０），１２３０（Ｃ１′），１１４７（Ｃ２′），
１４７９（Ｃ３′），１５１８（Ｃ４′），１１７０（Ｃ５′），１１９６（Ｃ
６′）。以上数据与文献［２，５］报道的数据基本吻合。
通过 ＤＥＰＴ谱、１Ｈ１ＨＣＯＳＹ谱，确证结构为木犀草
素。
化合物Ⅱ 浅黄色粉末（甲醇），盐酸镁粉反应
阳性，５％硫酸乙醇溶液反应显黄色。ｍｐ２４５～２４６
℃。正离子源ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４９［Ｍ＋１］＋。ＥＩＭＳｍ／
ｚ（％）：２８６（Ｍ＋－Ｇｌｕ，１００），２７０（４），２５８（Ｍ＋－Ｇｌｕ－
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第３０卷第２０期
２００５年１０月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３０，Ｉｓｓｕｅ ２０
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００５
ＣＯ，２５），２２９（１０），１５３（Ａ１＋－Ｇｌｕ＋Ｈ，５６），１５２（Ａ１＋
－Ｇｌｕ，１４），１３７（７），１３４（Ｂ１＋，２８），１２４（２４），１２９
（２２）。１ＨＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：６８８（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６８２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ６），６９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ，Ｈ８），
７８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ２′），７２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４
Ｈｚ，Ｈ５′），７５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，８４Ｈｚ，Ｈ６′），５７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ１″），４３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ
２″），４３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８５Ｈｚ，Ｈ３″），４３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８５
Ｈｚ，Ｈ４″），４１６（１Ｈ，ｍ，Ｈ５″），４５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２８，
１００Ｈｚ，Ｈ６″ａ），４３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２８，１００Ｈｚ，Ｈ６″
ｂ）。１３ＣＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：１６５４（Ｃ２），１０４１（Ｃ３），
１８２８（Ｃ４），１６２６（Ｃ５），１００７（Ｃ６），１６４０（Ｃ７），
９５４（Ｃ８），１５７９（Ｃ９），１０６６（Ｃ１０），１２２８（Ｃ１′），
１１４７（Ｃ２′），１４７８（Ｃ３′），１５１９（Ｃ４′），１１６９（Ｃ
５′），１１９７（Ｃ６′），１０１９（Ｃ１″），７４８（Ｃ２″），７８５（Ｃ
３″），７１２（Ｃ４″），７９２（Ｃ５″），６２４（Ｃ６″）。以上信息
提示化合物Ⅱ的结构为木犀草素７ＯβＤ葡萄糖
苷，其１ＨＮＭＲ及质谱数据与文献［１］报道的数据一
致，而１３ＣＮＭＲ数据与文献［１］报道的不完全一致。
因此，本研究应用 ２ＤＮＭＲ技术首次对该化合物的
ＮＭＲ信号进行了准确归属。
化合物Ⅲ 黄色粉末（甲醇），盐酸镁粉反应阳
性，５％硫酸乙醇溶液反应显黄色。ｍｐ２４８～２５０
℃。正离子源 ＥＳＩＭＳｍ／ｚ：４４９［Ｍ＋１］＋。１ＨＮＭＲ
（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：６８６（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），７４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ，
Ｈ６），６９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ，Ｈ８），７８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２０Ｈｚ，Ｈ２′），７２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８４Ｈｚ，Ｈ５′），７４９
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２０，８４Ｈｚ，Ｈ６′），５３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６
Ｈｚ，Ｈ１″），４４０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２４，８２Ｈｚ，Ｈ２″），４３３
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ３″），４３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７３Ｈｚ，Ｈ
４″），４００（１Ｈ，ｍ，Ｈ５″），４３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２９，８２Ｈｚ，
Ｈ６″ａ），４３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２９，８２Ｈｚ，Ｈ６″ｂ）。１３Ｃ
ＮＭＲ（Ｃ５Ｄ５Ｎ）δ：１６２６（Ｃ２），１０７０（Ｃ３），１７８３（Ｃ
４），１６０３（Ｃ５），１０５８（Ｃ６），１６４３（Ｃ７），９９６（Ｃ８），
１５９７（Ｃ９），１０９８（Ｃ１０），１２３０（Ｃ１′），１１４５（Ｃ２′），
４７８（Ｃ３′），１５１３（Ｃ４′），１１６９（Ｃ５′），１１９２（Ｃ６′），
１０６９（Ｃ１″），７５４（Ｃ２″），７７６（Ｃ３″），７１２（Ｃ４″），
７９３（Ｃ５″），６２６（Ｃ６″）。以上信息提示化合物Ⅲ的
结构为木犀草素５ＯβＤ葡萄糖苷，其
１ＨＮＭＲ数
据与文献［３］报道的数据一致。本文应用 ２ＤＮＭＲ
技术首次对该化合物的ＮＭＲ信号进行了准确归属。
化合物Ⅳ 黄色针状晶体（氯仿）。与盐酸镁
粉反应呈阳性，５％硫酸乙醇溶液反应显黄色。ｍｐ
１８１～１８２℃。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２５９（１Ｈ，ｓ，ＯＨ５），
３９６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ７），６６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ３），６４５（１Ｈ，ｓ，
Ｈ６），３９５（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ８），７９６（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′，６′），
７５５（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，４′，５′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１６３９
（Ｃ２），１０５３（Ｃ３），１８２７（Ｃ４），１４９４（Ｃ５），９５８（Ｃ
６），１５８７（Ｃ７），１２８９（Ｃ８），１５７５（Ｃ９），１０４８（Ｃ
１０），１３１２（Ｃ１′），１２６３（Ｃ２′，６′），１２９１（Ｃ３′，５′），
１３１９（Ｃ４′），６１７（ＣＨ３Ｏ７），５６３（ＣＨ３Ｏ８）。以上信
息提示化合物Ⅳ的结构为 ５羟基７，８二甲氧基黄
酮。其１ＨＮＭＲ数据与文献［４］报道的数据略有出
入，通过ＮＯＥ差谱实验对文献报道的数据进行了纠
正，Ｈ６的化学位移应为 ６４５，Ｈ３的化学位移应为
６６９。
化合物Ⅴ 黄色片状晶体（氯仿）。与盐酸镁
粉反应呈阳性，５％硫酸乙醇溶液反应显黄色。ｍｐ
１６２～１６３℃。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２７（１Ｈ，ｓ，ＯＨ５），
３９８（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ６），３９４（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３Ｏ７），６５８（１Ｈ，
ｓ，Ｈ３），６６９（１Ｈ，ｓ，Ｈ８），７９０（２Ｈ，ｍ，Ｈ２′，６′），７５３
（３Ｈ，ｍ，Ｈ３′，４′，５′）。１３ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１５８８（Ｃ
２），１０５６（Ｃ３），１８２７（Ｃ４），１５２９（Ｃ５），１３２６（Ｃ
６），１６３９（Ｃ７），９０６（Ｃ８），１５３３（Ｃ９），１０６２（Ｃ
１０），１３１２（Ｃ１′），１２６２（Ｃ２′，６′），１２９１（Ｃ３′，５′），
１３１８（Ｃ４′），５６３（ＣＨ３Ｏ６），６０９（ＣＨ３Ｏ７）。以上数
据与文献［４，７］报道的数据基本一致，化合物Ⅴ的结
构确定为５羟基６，７二甲氧基黄酮。另外，本研究
根据文献［５，６］对甲氧基的 ＮＭＲ数据也进行了归
属。
［参考文献］
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１９９９，３０（２）：８８
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［７］ 于德泉，杨峻山 分析化学手册 第七分册 第二版 北京：化
学工业出版社，１９９９８１８
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第３０卷第２０期
２００５年１０月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３０，Ｉｓｓｕｅ ２０
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００５
ＣｈｅｍｉｃａｌｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｆｒｏｍＥｌｓｈｏｌｔｚｉａｂｌａｎｄａ
ＣＨＥＮＨａｉｙｏｎｇ１，ＺＨＯＵＣｈａｎｇｘｉｎ１，ＬＯＵＹｉｊｉａ１，ＤＵＡＮＺｈｉｈｏｎｇ２，ＺＨＡＯＹｕ１
（１ＣｏｌｅｇｅｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，ＺｈｅｊｉａｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００３１，Ｃｈｉｎａ；
２ＫｕｎｍｉｎｇＪｉｎｄｉａｎＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＣｏ，Ｌｔｄ，Ｋｕｎｍｉｎｇ６５０２１７，Ｃｈｉｎａ）
［Ａｂｓｔｒａｃｔ］ Ｏｂｊｅｃｔｉｖｅ：ＴｏｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｔｈｅｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓｏｆＥｌｓｈｏｌｔｚｉａｂｌａｎｄａＭｅｔｈｏｄ：Ｔｈｅｃｈｅｍｉｃａｌｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｂｙ
ｐｏｌｙａｍｉｄｅａｎｄｓｉｌｉｃａｇｅｌｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙＴｈｅｉｒｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｗｉｔｈｅｘｔｅｎｓｉｖｅｓｐｅｃｔｒａｌ（ＥＩＭＳ，ＥＳＩＭＳ，１ＨＮＭＲ，１３Ｃ
ＮＭＲ，ＤＥＰＴ，１Ｈ１ＨＣＯＳＹ，ＨＭＢＣ，ＨＭＱＣ）ａｎｄｃｈｅｍｉｃａｌｍｅｔｈｏｄｓＲｅｓｕｌｔ：Ｆｉｖｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄａｎｄｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄａｓｌｕｔｅｏｌｉｎ（Ⅰ），
ｌｕｔｅｏｌｉｎ５ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（Ⅱ），ｌｕｔｅｏｌｉｎ７ＯβＤｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（Ⅲ），５ｈｙｄｒｏｘｙ７，８ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（Ⅳ）ａｎｄ５ｈｙｄｒｏｘｙ６，７
ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｆｌａｖｏｎｅ（Ⅴ）Ｃｏｎｃｌｕｓｉｏｎ：ＣｏｍｐｏｕｎｄｓⅢ，Ⅳ，Ⅴ ｗｅｒｅｉｓｏｌａｔｅｄｆｒｏｍＥｂｌａｎｄａｆｏｒｔｈｅｆｉｒｓｔｔｉｍｅａｎｄⅠｗａｓｆｉｒｓｔｌｙｓｅｐａｒａｔｅｄｆｒｏｍ
ｔｈｅｇｅｎｕｓＥｌｓｈｏｌｔｚｉａ
［Ｋｅｙｗｏｒｄｓ］ Ｅｌｓｈｏｌｔｚｉａｂｌａｎｄａ；ｓｐｅｃｔｒａｌａｎａｌｙｓｉｓ；ｆｌａｖｏｎｅ
［责任编辑 李 禾］
金荞麦中的酚酸类成分
邵 萌１，杨跃辉２，高慧媛１，吴 斌１，王立波１，吴立军１
（１沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 １１００１６；
２中国医科大学 附属第二医院，辽宁 沈阳 １１０００４）
［摘要］ 目的：研究中药金荞麦中的化学成分。方法：采用多种色谱方法分离化学成分，依据理化性质、波谱
数据分析进行结构鉴定。结果：从金荞麦中分离鉴定了４个酚酸类成分，分别为反式对羟基桂皮酸甲酯（ｔｒａｎｓｐｈｙ
ｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ，Ⅰ），３，４二羟基苯甲酰胺（３，４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｍｉｄｅ，Ⅱ），原儿茶酸（ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃａｃｉｄ，Ⅲ），
原儿茶酸甲酯（ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃａｃｉｄｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ，Ⅳ）。结论：其中化合物Ⅰ，Ⅱ，Ⅳ为首次从荞麦属植物中分离得到。
［关键词］ 金荞麦；酚酸类成分；结构鉴定
［中图分类号］Ｒ２８４．１ ［文献标识码］Ａ ［文章编号］１００１５３０２（２００５）２０１５９１０３
［收稿日期］ ２００４０８０５
［通讯作者］ 吴立军，Ｔｅｌ：（０２４）２３８４３７１１３３３０，Ｅｍａｉｌ：ｗｕｌｉｊｕｎ
１１１＠ｈｏｔｍａｉｌｃｏｍ
金荞麦 Ｆａｇｏｐｙｒｕｍｃｙｍｏｓｕｍ（Ｔｒｅｖ）Ｍｅｉｓｎ是蓼
科荞麦属植物，又名赤地利、金锁银开、天荞麦，荞麦
三七等［１］。药用其根茎，主要用于治疗肺脓疡，是民
间常用中草药。金荞麦主要分布于中国中部、东部
和西南，印度、越南等地也有分布。其性平、微凉、味
苦、酸涩，具有清肺排痰、活血散瘀、健脾利湿之功
效，主治肺脓疡、咽喉肿痛、瘰疠、菌痢、痛经等。近
年来，国内外学者对金荞麦中的主要有效成分如缩
合性单宁物质的混合物研究较多，并取得了一定的
研究成果［２］。为进一步阐明金荞麦药理活性的物质
基础，为其开发提供科学依据，作者对金荞麦进行了
系统的化学成分研究。研究结果分离并鉴定了４个
酚酸类成分，分别为反式对羟基桂皮酸甲酯（ｔｒａｎｓ
ｐｈｙｄｒｏｘｙｃｉｎｎａｍｉｃｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ，Ⅰ），３，４二羟基苯甲
酰胺（３，４ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚａｍｉｄｅ，Ⅱ），原儿茶酸（ｐｒｏｔｏ
ｃａｔｅｃｈｕｉｃａｃｉｄ，Ⅲ），原儿茶酸甲酯（ｐｒｏｔｏｃａｔｅｃｈｕｉｃａｃｉｄ
ｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ，Ⅳ）。其中化合物Ⅰ，Ⅱ，Ⅳ为首次从荞
麦属植物中分离得到。
１ 仪器与材料
ＹａｎａｃｏＭＰ－Ｓ３型显微熔点测定仪（温度未校
正）；ＢｒｕｋｅｒＡＲＸ－３００型核磁共振波谱仪（瑞士）；紫
·１９５１·
第３０卷第２０期
２００５年１０月
中 国 中 药 杂 志
ＣｈｉｎａＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｉｎｅｓｅＭａｔｅｒｉａＭｅｄｉｃａ
Ｖｏｌ３０，Ｉｓｓｕｅ ２０
Ｏｃｔｏｂｅｒ，２００５