全 文 ：tu{1vk≤2yχl otsv1zk≤2¯ ∏2tl ozw1|k≤2¯ ∏2ul oz{1|
k≤2¯ ∏2vl ozt1uk≤2¯ ∏2wl oz|1|k≤2¯ ∏2xl oyu1vk≤2
¯ ∏2yl ∀以上光谱数据与文献报道的 wχ2羟基2二氢
黄酮2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷的光谱数据一致 o故鉴
定为 wχ2羟基2二氢黄酮2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷≈z ∀
化合物 · 为橙色结晶性粉末 o°³ uux ∗ uuy
ε ∀ ƒ
2≥ µ/ ζ }wt|≈ n n ouxz≈ p tyu n ∀
t2 kxss ½o≤⁄vl }x1swkt o§oϑ z1w ½o
2¯ ∏2tl oy1vwkt o§oϑ u1x ½o2vχl oy1wzkt o
§§oϑ u1x o{1{ ½o2xχl oz1usku o§§oϑ u1x o{1y
½o2v o2xl oz1zwkt o§oϑ ty1x ½o2Αl oz1zz
ku o§§oϑ {1y ou1x ½o2u o2yl oz1{xkt o§oϑ
ty1x ½o2Βl o{1svkt o§oϑ {1{ ½o2yχl ∀ tv ≤2
ktux ½o≤⁄vl }tw1zk≤2tl ottv1tk≤2ul o
tt{1sk≤2vl otyt1sk≤2wl ott{1sk≤2xl ottv1tk≤2yl o
tus1tk≤2Αl otww1{k≤2Βl otvs1xk≤2tχl otyy1xk≤2uχl o
tsv1{k≤2vχl otyz1yk≤2wχl ots|1uk≤2xχl otvv1xk≤2
yχl ot|v1wk≤ l otst1{k≤2¯ ∏2tl ozw1|k≤2¯ ∏2ul o
zz1|k≤2¯ ∏2vl ozt1vk≤2¯ ∏2wl oz{1vk≤2¯ ∏2xl oyu1x
k≤2¯ ∏2yl ∀以上光谱数据与文献报道的异甘草苷
的光谱数据一致 o故鉴定为异甘草苷≈{ ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 1 中国植物志 1 第 xw卷 1
北京 }科学出版社 ot|z{1txs1
≈u 江苏新医学院 1 中药大辞典 1 下册 1 上海 }上海人民出版社 o
t|zz1uuxs1
≈v 许旭东 o杨峻山 o朱兆仪 1 木属植物三萜皂苷研究进展 1 药
学学报 ot||z ovuk|l }ztt1
≈w 许旭东 o张聿梅 o杨峻山 1 安徽 木中三萜化学成分的研究 1
中国中药杂志 ot||{ ouvktul }zvv1
≈x ¨ ± o ∏±ª ≤ ≤1 °«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§¶©µ²° Αραλια βιπιννατα1 Πηψτο2
χηεµιστρψot||x ov|kwl }{ux1
≈y 国家医药管理局中草药情报中心站 1 植物有效成分手册 1 北
京 }人民卫生出版社 ot|{y1tx|1
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©¯¤√²±²¬§¶²© ∆αλβεργια Σεριχεα ¥¤µ®1 Πηψτοχηεµιστρψot|zy otx }uuy1
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≈责任编辑 李 禾
石榴籽中挥发油成分的气2质联用分析
王如峰 o邢东明 o王 伟 o丁 怡 3 o杜力军
k清华大学 生物科学与技术系 o北京 tsss{wl
≈收稿日期 ussw2su2tx
≈通讯作者 3丁怡 oר¯ }kstslyuzzvyvs o∞2°¤¬¯}¼¬§¬±ª °¤¬¯1
·¶¬±ª«∏¤1 §¨∏1¦±
石榴籽为石榴科石榴属植物石榴 Πυνιχα γρανα2
τυµ 1 的干燥成熟种子≈t o具有较高的营养价值和
抗菌 !抗氧化 !止泻等药理作用≈u2w ∀石榴籽中所含
的化学成分主要为甾体类 !磷脂和甘油酯等≈x2z ∀本
研究利用气相色谱2质谱联用技术对石榴籽的挥发
油成分进行了系统分析研究 o为进一步合理开发利
用提供科学依据 ∀
1 实验材料
本实验材料于 ussv年 |月购自山东省枣庄市 o
经王如峰鉴定为石榴 Π1 γρανατυµ 的干燥成熟种
子 ∀凭证标本k²1 svtsttl保存于清华大学生物系
药物药理标本室 ∀
2 实验方法
211 样品制备 称取石榴籽干燥粉末 xss ªo加蒸
馏水 u1x o采用5中国药典6方法≈{ 水蒸汽蒸馏提
取 o得到挥发油 s1tv °o得率为 s1suy h ∀将提取
的挥发油溶于 u °三氯甲烷中 o无水硫酸钠干燥
后 o供 ≤2≥分析 ∀
212 仪器与条件 美国 ƒ¬±±¬ª¤±公司 × ≤∞ ≤2
≥气相色谱2质谱联用仪 ∀ ⁄
2xks1ux °° ≅ vs ° o
s1ux Λ°l石英毛细管色谱柱 ∀柱温 }程序升温 ys ∗
uys ε k{ ε #°¬±ptl ouys ε 保持 us °¬±∀进样口温
度 u{s ε ∀载气为高纯氦气 o载气流量 t1s °#
°¬±pt ∀进样量 s1v Λo分流比 xsΒt ∀质谱条件 }离
子源 ∞o离子源温度 uss ε o电子能量 zs ∂¨ o加速电
压 uss ∂¨ o扫描质量范围 us ∗ xxs ¤°∏∀
分析结果通过 ÷¦¤¯¬¥∏µ工作站检索 ≥× 标准
质谱图库 o确认所检测出的化合物的结构 ∀按峰面
积归一化法计算求得各化学成分在总检出物中的相
#||v#
第 vs卷第 x期
ussx年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ x
¤µ¦«oussx
对百分含量 ∀
3 ≤2≥分析的结果
在挥发油气相色谱图保留时间 s1ss ∗ wu1t{
°¬±o共检测出 vx个峰 o鉴定了其中的 uu个峰 o其名
称和相对百分含量列于表 t ∀所鉴定出的 uu个化
合物相对含量占样品总量的 |s1|x h ∀主要成分
为 }k Ε , Εl2u ow2癸二烯醛 ok Ε , Εl2u ow2壬二烯醛 o
k Εl2u2庚烯醛 o正己醇和 u oy2二甲基2w2庚酮 ∀
4 结论与讨论
实验结果表明石榴籽挥发油中的主要成分为
ΑoΒ2不饱和烯醛类 ∀鉴定出的不饱和烯醛有 y种 o
占总检出物的 zz1st h o分别为k Ε , Εl2u ow2癸二烯
醛kys1t{ h l ok Ε , Εl2u ow2壬二烯醛k|1{x h l ok Εl2
u2庚烯醛kw1{z h l ok Εl2u2辛烯醛ks1{| h l ok Εl2u2
十一碳烯醛ks1yx h l和k Εl2u2壬烯醛ks1xz h l ∀其
他含量较高的化合物有正己醇kv1us h l ou oy2二甲
基2w2庚酮ku1xu h l otv2烯2tt2炔2t2十四醇kt1uu h l
等 ∀根据文献报道 o不饱和碳水化合物多具有一定
的抗氧化活性 o与石榴籽用于延缓人体衰老和预防
及治疗动脉硬化引起的心脏病等功效相关≈| ots ∀此
外 oΑoΒ2不饱和烯醛类化合物还具有一定的 ⁄毒
性和致突变作用≈tt o以此类化合物为主成分的石榴
籽挥发油的药理和毒理作用值得进一步研究 ∀本研
究的结果可为石榴籽的进一步开发利用提供依据 ∀
表 t 石榴籽中的挥发油成分及其含量
²1 保留时间r°¬± 化合物名称 分子质量 分子式 含量r h
t v1tw 正己醇 t2«¨ ¬¤±²¯ tsu ≤ytw v1us
u v1wx u2正丁基呋喃 u2 ν2¥∏·¼¯ ©∏µ¤± tuw ≤{tu s1vw
v w1su t2甲基2u2乙基环戊烯 t2 °¨ ·«¼¯2u2 ·¨«¼¯ ¦¼¦¯²³¨ ±·¨±¨ tts ≤{tw s1wz
w w1wv k Εl2u2庚烯醛 k Εl2u2«¨ ³·¨±¤¯ ttu ≤ztu w1{z
x w1y| t2庚醇 t2«¨ ³·¤±²¯ tty ≤zty s1uy
y w1{x t2辛烯2v2醇 t2²¦·¨±2v2²¯ tu{ ≤{ty s1ww
z y1wy k Εl2u2辛烯醛 k Εl2u2²¦·¨±¤¯ tuy ≤{tw s1{|
{ z1xu 癸醛 §¨¦¤±¤¯ txy ≤tsus s1|w
| |1z{ k Ε , Εl2u ow2壬二烯醛 k Ε , Εl2u ow2±²±¤§¬¨±¤¯ tv{ ≤|tw |1{x
ts ts1vu k Ε , Εl2u ow2癸二烯醛 k Ε , Εl2u ow2§¨¦¤§¬¨±¤¯ txu ≤tsty ys1t{
tt tt1wy k Εl2u2壬烯醛 k Εl2u2±²±¨ ±¤¯ tws ≤|ty s1xz
tu tv1|x u oy2二甲基2w2庚酮 u oy2§¬°¨ ·«¼¯2w2«¨ ³·¤±²±¨ twu ≤|t{ u1xu
tv tw1sw k Εl2u2十一碳烯醛 k Εl2u2∏±§¨¦¨±¤¯ ty{ ≤ttus s1yx
tw vs1zz tv2烯2tt2炔2t2十四醇 tv2·¨·µ¤§¨¦¨±2tt2¼±2t2²¯ us{ ≤twuw t1uu
tx vt1vz u ov ow2三甲基庚烷 u ov ow2·µ¬° ·¨«¼¯ «¨ ³·¤±¨ twu ≤tsuu s1uz
ty vv1sx 十四碳烷 ·¨·µ¤§¨¦¤±¨ t|{ ≤twvs s1wv
tz vw1yy u ow2二甲基十一碳烷 u ow2§¬°¨ ·«¼¯ ∏±§¨¦¤±¨ t{w ≤tvu{ s1xv
t{ vy1us 十七碳烷 «¨ ³·¤§¨¦¤±¨ uws ≤tzvy s1xy
t| vz1y| 二十碳烷 ¬¨¦²¶¤±¨ u{u ≤uswu s1xy
us v|1tv 二十二碳烷 §²¦²¶¤±¨ vts ≤uuwy s1yt
ut ws1xw u oy2二甲基二十碳烷 u oy2§¬°¨ ·«¼¯ ¬¨¦²¶¤±¨ vts ≤uuwy s1z|
uu wu1t{ 二十九碳烷 ±²±¤¦²¶¤±¨ ws{ ≤u|ys s1{s
≈致谢 北京大学药学院杨秀伟教授对本研究提出建
议和指导 ~北京大学医学部医药卫生分析中心陶海燕老师代
为操作 ≤2≥分析仪器 ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 1 中国植物志 1 第 xu卷 1
第 u分册 1 北京 }科学出版社 ot|{v1tus1
≈u °µ¤¶«¤±·« ⁄o ¶«¤ o °¬·1 ±·¬¥¤¦·¨µ¬¤¯ ¤¦·¬√¬·¼ ²© Πυνιχα
γρανατυµ1 Φιτοτεραπια ousst ozu }tzt1
≈v ⁄¤¶ o ¤±§¤¯ ≥ ≤ o
¤±¨ µ¨¨≥ o ετ αλ1 ≥·∏§¬¨¶²±¤±·¬§¬¤µµ«²¨ ¤¯
¤¦·¬√¬·¼ ²© Πυνιχα γρανατυµ ¶¨ §¨ ¬¨·µ¤¦·¬± µ¤·¶1 ϑ Ετηνοπηαρµαχο2
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≈w ≥¦«∏¥¨µ·≥ ≠ o¤±¶®¼ ∞ ° o¨ °¨¤±1 ±·¬²¬¬§¤±·¤±§ ¬¨¦²¶¤±²¬§ ±¨2
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≈责任编辑 李 禾
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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