全 文 ：化合物 · 棕黄色粉末 oƒ ≤¨¯ v反应呈阳性 o说
明含有酚羟基 o k
µl¦°pt }v wvuk p l ot ywy o
t yt| ot xuuk苯环l ot wxs ot vxw ot stt o|zv o|vx ∀t2
∆}y1|xkt o§oϑ u1u ½l oy1{zkt o§oϑ
{1yl oy1|{kt o§§oϑ u1t o{1w ½l oz1yu oy1vsku o
§oϑ tx1{ ½l o参照文献≈y 可知为咖啡酸 ∀
化合物 ∏ 淡黄色固体 o°³ uxv ∗ uxw ε ∀
k
µl¦°pt } v wxs ov uss ou xss ot yys ot yss ot xss o
t s|x ot szx ot su{ ∀t2 k⁄≥2 δyl ∆}tv1s|kt o
¶ox2l ots1twkt o¶owχ2l o|1sykt o¶ovχ2l o
z1xzkt o§§oϑ {1u ot1x ½oyχ2l oz1xykt o§oϑ
t1x ½ouχ2l oz1stkt o§oϑ {1u ½oxχ2l oy1{{
kt o¶ov2l oy1{| oy1xwkt o§oϑ t1y ½o2{ oyl o
x1stkt o§oϑ z1s ½otδ2l oƒ
2≥ µ/ ζk h l }wwz
≈k p lp o{z ou{xkz{l otszktssl ∀与文献≈z o{
对照 o进一步证实其为木犀草素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖
苷 ∀
化合物 √ 白色固体 o°³u|z ∗ u|{ ε ∀ ×≤ 遇
u≥w显紫红色 ∀ k
µl¦°pt } v wss ou |xy ou {zt o
t wyw ot vz{ ot tys ot szx ot su{ ∀ ƒ
2≥ µ/ ζ }x{v≈
n ¬ n ot2 和tv≤2 与胡萝卜苷标准图谱一
致 o与对照品混合熔点不下降 o故将该化合物鉴定为
Β2胡萝卜苷 ∀
化合物 º 黄色针状结晶 o°³uvu ∗ uvx ε ∀
k
µl ¦°pt } v vwt ov t{w ot yyv ot x|x ot w|{ ot wvx o
t vtv ot ttv o|t{ o{s{ ∀ ∞2≥ µ/ ζ }vvsk ln ovtu o
vst ou{z ouzt ~t2 k⁄≥2 δy o×≥ owss ½l ∆}
tu1y|kt o¶ox2l o|1{vkt o¶ovχ2l o|1wvkt o¶o
wχ2l oz1w{kt o§oϑ u ½oyχ2l oy1vykt o¶o{2
l otv≤2 k⁄≥2 δy o×≥ otss ½l ∆}tz{1sk≤
o≤2wl otyx1sk≤2zl otys1|k≤2xl otxy1uk≤2| o≤l o
txx1|k≤2u o≤l otvz1{k≤2v o≤l o|z1zk≤ o≤2yl o|u1u
k≤2{ o≤l otsx1tk≤2ts o≤l otus1yk≤2tχ o≤l ottx1xk≤2
uχ o≤l otwx1uk≤2vχ o≤l otw{1{k≤2wχ o≤l ottx1zk≤2xχ o
≤l otus1yk≤2yχ o≤l ox|1zk≤v o≤2vl oxy1skv o
≤2zl ∀与文献≈| 对照 o鉴定该化合物为 v oz2二甲氧
基2槲皮素 ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院植物志编辑委员会 1 中国植物志 1 第 yx卷 1 第二
分册 1 北京 }科学出版社 ot|zz1vzx1
≈u 江苏新医学院 1 中药大辞典 1 上海 }上海人民出版社 o
t|zz1wvz1
≈v 丛浦珠 o苏克曼 1 分析化学手册 1 第九分册 1 北京 }化学工业
出版 ousss1{vv1
≈w 秦 波 o鲁润华 o汪汉卿 1 地涌金莲化学成分的研究 1 天然产
物研究与开发 ousss otukul }wt1
≈x 徐秀芝 o田 暄 1 提宗龙胆化学成分研究k ´ l1 中国中药杂
志 ousss ouxkwl }uux1
≈y 李 静 o黎莲娘 o宋万志 1 南丹参化学成分研究 1 中草药 o
t||w ouxkzl }vwz1
≈z 任风芝 o栾新慧 o赵毅民 o等 1 紫珠叶黄酮类化合物的研究 1 中
国中药杂志 ousst ouyktul }{wt1
≈{ • ¬±ª2©∏o¬¤±2ª¤±ªo ¨¨µ¤ ¤±ª¤µ¤¤±o ετ αλ1 ±·¬²¬¬§¤2
·¬√¨³«¨ ±²¯¬¦¦²°³²∏±§¶©µ²° ¶¤ª¨ 1 ϑ Αγριχ Φοοδ Χηεµ o t||{ owy
ktul }w{y|1
≈| 许云龙 o郑 兴 o何以能 1 粟柄金粉蕨的黄酮类成分 1 云南植
物研究 ot||| out }w|z1
≈责任编辑 李 禾
无花果叶挥发油化学成分研究
田景奎t o王爱武u o吴丽敏u o胡兴江t o程翼宇t 3
kt1 浙江大学 药学院 中药科学与工程学系 o浙江 杭州 vtssuz ~
u1 山东省立医院 天然药物研究中心 o山东 济南 uxssutl
≈收稿日期 ussv2tt2tx
≈通讯作者 3 程翼宇 oר¯ }ksxztl{z|xttv{ o∞2°¤¬¯}¦«¨ ±ª¼¼
½∏1 §¨∏1¦±
无花果叶为桑科榕属植物无花果 Φιχυσ χαριχα
1的干燥叶片 o文献报道其挥发油具有明显的抗肿
瘤活性≈t ou ∀作者在对其挥发油进行研究时 o发现
其有较好的治疗白癜风的作用 o为了明确无花果叶
挥发油的有效成分 o作者应用水蒸气蒸馏 !乙醚超声
u种提取方法 o分别进行了 ≤2≥分析 o从乙醚超声
提取物中鉴定了 vz个组分的分子结构 o从水蒸气蒸
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第 vs卷第 y期
ussx年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ y
¤µ¦«oussx
馏提取物中鉴定了 uy个组分的分子结构 o并对 u种
提取方法所提得的挥发油进行了比较 ∀
1 仪器及分析条件
±°xsxs气相色谱 p质谱联用仪 ~⁄
p x石英
毛细管柱ks1ux °° ≅ vs °l ~载气 }高纯氦气 o柱前压
yw1x ®°¤o分流比 uuΒt o汽化室温度 u{s ε o接口温度
uxs ε o程序升温 }ys ∗ t{s ε ow ε #°¬±pt ~t{t ∗ uss
ε ot ε #°¬±p t ~ust ∗ uws ε ou ε #°¬±pt ∀质谱条
件 }电子轰击源 ∞o电子能量 zs ∂¨ o扫描范围 vx ∗
xss ¤°∏∀
2 材料和方法
无花果叶采自山东省牟平县 o经山东大学生药
学教研室温学森博士鉴定为桑科榕属植物无花果
Φ1 χαριχα的干燥的叶片 ∀
样品粉碎过 us目筛 o取 xs ª粉末放入蒸馏瓶
中 o水蒸气蒸馏 x «o收集馏出液 ouss °乙醚萃取 v
次 o合并乙醚液 o无水 ¤u≥w干燥 uw «ows ε 回收乙
醚 o得淡黄色油状物 s1yx °o收率 t1v h ∀另取 xs ª
粉末加入 {倍量的乙醚 o于 vs ε 水浴超声提取 tx
°¬±o提取 u 次 o合并提取液 ows ε 回收乙醚至 us
°o备用 ∀
3 结果与讨论
按上述实验条件进样 o分别得到水蒸气蒸馏 !乙
醚超声提取挥发油的总离子流图 o对相对含量较高
的每个组分的质谱图 o由计算机检索并与标准谱图
对照 o其中从水蒸气蒸馏法提取的挥发油中鉴定了
uy个组分的分子结构 o从乙醚超声法提取的挥发油
中鉴定了 vz个组分的分子结构 o并以扣除溶剂峰的
色谱图的全部峰面积作为 tss h o利用归一化法确
定了各组分在挥发油中的相对含量 ∀见表 t ou ∀
表 t 蒸馏法所得无花果叶挥发油各组分及其含量
峰号 化学成分 分子式 τ r°¬± 峰面积r h
ttl 己醛 «¨ ¬¤±¤¯ ≤ytu u1{| s1wt
utl 庚醛 «¨ ³·¤±¤¯ ≤ztw v1yz s1xu
v 苯乙醛 «¼¤¦¬±·«¬± ≤{{ z1{| s1ys
w 反式肉桂醛 τρανσ2¦¬±±¤°¤¯§¨«¼§¨ ≤|{ tw1ww s1ww
x t2环己基2丁酮 t2¦¼¦¯²«¨ ¬¼¯2t2¥∏·¤±²±¨ ≤tst{ tx1st s1uy
ytl x oy oy oz¤2四氢2w ow oz¤2三甲基2u2苯并呋喃酮 ≤tttyu tz1s{ s1vy
x oy oy oz¤2·¨·µ¤«¼§µ²2w ow oz¤2·µ¬° ·¨«¼¯2u2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨
z v ow ox oy2四甲基辛烷 v ow ox oy2·¨·µ¤°¨ ·«¼¯²¦·¤±¨ ≤tuuy us1sx s1wt
{tl 十一醛 ∏±§¨¦¤±¤¯ ≤ttuu uv1sy s1vz
| t2十七碳烯 t2«¨ ³·¤§¨¦¨±¨ ≤tzvw uw1us s1xw
tstl y oz2呋喃香豆素 ¥¨ ±½²³¼µ¤±2z2²±¨ ≤ttyv ux1wv {t1vu
tttl 邻苯二甲酸异丁酯 t ou2¥¨ ±½¨ ±¨ §¬¦¤µ¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§o¥¬¶ku2° ·¨«¼¯³µ²³¼¯ l ¶¨·¨µ ≤tyuuw vt1y| x1|u
tu {2甲氧基2y oz2呋喃香豆素 ° ·¨«²¬¶¤¯ ±¨ ≤tu{w vv1|z s1uz
tvtl 二十烷 ¬¨¦²¶¤±¨ ≤uswu vw1st s1{v
twtl v2甲基2二十一烷 v2 °¨ ·«¼¯ «¨ ±¬¦²¶¤±¨ ≤uuwy vx1v{ s1wz
txtl u2甲基2二十二烷 u2 °¨ ·«¼¯ §²¦²¶¤±¨ ≤uvw{ vz1|s s1vv
tytl 柠檬烯 ¥¨µª¤³·¨± ≤tsty vz1|u s1u|
tz v ow2二甲基2环己醇 v ow2§¬° ·¨«¼¯ ¦¼¦¯²«¨ ¬¤±²¯ ≤{tu vz1|| s1zw
t{ w2异丙基2t2甲基2环己醇 t2w2¬¶²³µ²³¼¯2t2 °¨ ·«¼¯ ¦¼¦¯²«¨ ¬¤±²¯ ≤tsus v{1sx s1xx
t| t2十六碳烯 t2«¨ ³·¤§¨¦¨±¨ t2«¨ ¬¤§¨¦¨±¨ ≤tyvu wv1uz s1{s
us t2丁氧基戊烷 t2¥∏·²¬¼³¨ ±·¤±¨ ≤|us wv1v| s1wv
uttl t2二十二碳烯 t2§²¦²¶¨±¨ ≤uuww w|1vw s1zt
uu u ou2二甲基2辛醇 u ou2§¬° ·¨«¼¯ ²¦·¤±²¯ ≤tsuu xw1uu s1uz
uvtl w2十六烷醇 w2«¨ ¬¤§¨¦¤±²¯ ≤tyvw xw1xu s1vy
uw 反式2v2十五碳烯2u2醇 kv Εl2v2³¨ ±·¤§¨¦¨±2u2²¯ ≤txvs xw1z{ s1u|
ux 邻苯二甲酸辛酯 §¬¬¶²²¦·¼¯ ³«·«¤¯¤·¨ ≤uwv{w xw1|y s1xt
uy 邻苯二甲酸十三烷酯 ¥¬¶k·µ¬§¨¦¼¯ l³«·«¤¯¤·¨ ≤vwx{w x|1tz s1wv
注 } tlu种提取方法含有的相同组分
由表 t可见 ou种方法提取的挥发油含有 tt种
相同的成分 o其中补骨脂素分别占水蒸气蒸馏法和
乙醚超声法提取的挥发油中的 {t1vu h和 xy1vu h o
表明补骨脂素是挥发油的主要成分 ∀文献报道补骨
脂素有显著的光敏作用和抗肿瘤效果≈v ow o这与无
花果叶挥发油的药理活性相符合 ∀此外挥发油还有
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ y
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烷烃 !烯烃 !醛 !醇等化合物 ∀从表中可以看到乙醚
超声法提取的化合物的数量高于水蒸气蒸馏法 o补
骨脂素的相对含量却小于水蒸气蒸馏法 o这是因为
乙醚提取法不但能提出挥发油 o而且对挥发性小 o极
性也较小的化合物也能提取出来 o如齐墩果2tu2烯2
v2酮和 v2乙酰氧基2乌苏烷2tu2酮等 ∀
表 u 超声提取法所得无花果叶挥发油各组分及其含量
峰号 化学成分 分子式 τ r°¬± 峰面积r h
t 己醛 «¨ ¬¤±¤¯ ≤ytu u1|t s1x|
u 庚醛 «¨ ³·¤±¤¯ ≤{ty v1y| s1vv
v 辛醛 ²¦·¤±¤¯ ≤tttyu z1{v s1vz
w t ox2己二醇 t ox2«¨ ¬¤±¨ §¬²¯ ≤ytwu tw1ys s1u|
x x oy oy oz¤2四氢2w ow oz¤2三甲基2u2苯并呋喃酮 x oy oy oz¤2·¨·µ¤«¼§µ²2w ow oz¤2·µ¬° ·¨«¼¯2u2¥¨ ±½²©∏µ¤±²±¨ ≤tttyu tz1tv s1xw
y 十一醛 ∏±§¨¦¤±¤¯ ≤ttuu uv1sw s1zw
z 十四醛 ·¨·µ¤§¨¦¤±¤¯ ≤twu{ uv1u{ s1{s
{ 十五醛 µ¨±·¤§¨¦¤±¤¯ ≤txvs uv1yv s1yx
| 十六醛 «¨ ¬¤§¨¦¤±¤¯ ≤tyvu uv1|x s1wv
ts {2壬烯酸甲酯 °¨ ·«¼¯2{2±²±¨ ±²¤·¨ ≤tst{u uw1tz s1u|
tt v2乙基2v2庚醇 v2 ·¨«¼¯2v2«¨ ³·¤±²¯ ≤|us uw1vx s1x{
tu w2壬烯酸甲酯 °¨ ·«¼¯2w2±²±¨ ±²¤·¨ ≤tst{u uw1yz s1ws
tv 甲氧乙kt2甲基l十四烷酯 t2° ·¨«¼¯·¨·µ¤§¨¦¼¯ ° ·¨«²¬¼¤¦¨·¤·¨ ≤t{vyv uw1{t s1uu
tw w2甲基2香豆素 w2 °¨ ·«¼¯ ¦²∏°¤µ¬± ≤ts{u ux1sx u1xt
tx y oz2呋喃香豆素 ¥¨ ±½²³¼µ¤±2z2²±¨ ≤ttyv ux1wy xy1vu
ty 金合欢基丙酮 y ots otw2·µ¬° ·¨«¼¯2u2³¨ ±·¤§¨¦¤±²±¨ ≤t{vy u{1ww s1ux
tz 邻苯二甲酸异丁酯 t ou2¥¨ ±½¨ ±¨ §¬¦¤µ¥²¬¼¯¬¦¤¦¬§oβισku2° ·¨«¼¯³µ²³¼¯ l ¶¨·¨µ ≤tyuuw vt1zv w1wv
t{ 邻苯二甲酸己酯 §¬«¼¬¼¯2³«·«¤¯¤·¨ ≤usvsw vu1xs s1v|
t| 二十烷 ¬¨¦²¶¤±¨ ≤uswu vw1sv s1zt
us v2甲基2二十一烷 v2° ·¨«¼¯ «¨ ±¬¦²¶¤±¨ ≤uuwy vx1wu s1wx
ut 十六烷酸乙酯 «¨ ¬¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§ ·¨«¼¯ ¶¨·¨µ ≤t{vyu vx1{y s1yu
uu 二十二烷酸乙酯 ·¨«¼¯ §²¦²¶¤±²¤·¨ ≤uww{u vy1uu s1u|
uv u2甲基2十四碳烯 u2° ·¨«¼¯2w2·¨·µ¤§¨¦¨±¨ ≤txvs vz1us s1wz
uw 二十八烷 ²¦·¤¦²¶¤±¨ ≤u{x{ vz1y| s1xs
ux u2甲基2二十二烷 u2° ·¨«¼¯ §²¦²¶¤±¨ ≤uvw{ vz1|x s1w{
uy 柠檬烯 ¥¨µª¤³·¨± ≤tsty vz1|z s1yw
uz v ox2二甲基2y oz2呋喃香豆素 v ox2§¬°¨ ·«¼¯2¥¨ ±½²³¼µ¤±2z2²±¨ ≤tvtsv wv1{x w1v{
u{ t2二十二碳烯 t2§²¦²¶¨±¨ ≤uuww w|1v{ s1x{
u| w2十六烷醇 w2«¨ ¬¤§¨¦¤±²¯ ≤tyvw xw1x| s1u{
vs v2十七烷醇 v2«¨ ³·¤§¨¦¤±²¯ ≤tzvy xx1tt s1xw
vt t2十七烷醇 t2«¨ ³·¤§¨¦¤±²¯ ≤tzvy xx1zv s1ys
vu 薄荷醇 °¨ ±·«²¯ ≤tttyu xy1t{ s1xx
vv u2kw2羟基2丁基l2环己醇 u2kw2«¼§µ²¬¼¥∏·¼¯ l2¦¼¦¯²«¨ ¬¤±²¯ ≤tsusu xz1|t s1yv
vw 三十四烷 ·¨·µ¤·µ¬¤¦²±·¤±¨ ≤vwzs yw1zy s1wx
vx 四十烷 ·¨·µ¤·¨·µ¤¦²±·¤±¨ ≤ww|s yw1|| s1w|
vy 齐墩果2tu2烯2v2酮 tu2²¯ ¤¨±¬¦2v2·²±¨ ≤vsw{ yy1uv z1vs
vz v2乙酰氧基2乌苏烷2tu2酮 tu2²¬²∏µ¶¤±2v2¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ≤vuxuv yz1ux u1xy
≈参考文献
≈t 李彬成 1 无花果 !杏果抽提物抗癌疗效观察 1 国外科技 ot|{z o
kwl }vu1
≈u 尹卫平 o陈宏鸣 o王天欣 1 具有抗癌活性的一个新的香豆素化
合物 1 中草药 ot||z ou{ktl }v1
≈v 吴少华 o张仲海 o赵建斌 1 补骨脂素体内外抗癌活性的实验研
究 1 中国中药杂志 ot||{ ouv kwl }vsv1
≈w 熊鸿燕 1补骨脂素的光敏作用 1中国消毒学杂志 oussu ot|kwl }
uvt1
≈责任编辑 李 禾
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第 vs卷第 y期
ussx年 v月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs o¶¶∏¨ y
¤µ¦«oussx