全 文 ：黄曲霉毒素检测方法研究进展
陈建民 3 o张雪辉 o杨美华 o金 钺
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要  黄曲霉毒素是花生 o玉米等农产品中普遍存在的危害性很大的污染物 ∀vs余年来对黄曲霉毒素的检
测方法开展了许多研究 o各国先后制定了食品 !农产品中黄曲霉毒素的限量 ∀我国原来的一些食品标准所采用的
检测方法已不适应国际上新的限量规定 o已有文献报道一些中药中也检测出黄曲霉毒素 o现行药典尚未制定有关
限量标准和检测方法 ∀综述了黄曲霉毒素分析方法 o可供从事中药和食品卫生检测工作者参考 o重点介绍了免疫
亲和柱净化 o结合柱后衍生化 ‹°≤分析法 ∀黄曲霉毒素可以特异性的吸附在免疫亲和柱上 o然后被有机溶剂洗
脱 o是检测草药中黄曲霉毒素时最好的固相萃取净化法 ∀样品通过各种衍生化反应 o用带有荧光检测器的 ‹°≤ 检
测方法具有较高的灵敏度 !精密度 o是各国普遍使用的方法 ∀作者的研究也证明 o免疫亲和柱净化 !柱后衍生化
‹°≤分析法是适合中药中黄曲霉毒素检测的最好方法 ∀
≈关键词  黄曲霉毒素 ~检测方法
≈中图分类号  • u{w1t ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukussxluv2t{|s2sx
≈收稿日期  ussx2sz2st
≈基金项目  国家/十五0重大科技专项kusst…„zst„xzl
≈通讯作者  3陈建民 oר¯ }kstslyu{||zvs oƒ¤¬}kstslyu{||zvs o
∞2°¤¬¯}¦«¨ ±­¬¤±°¬±ƒ «²·°¤¬¯1¦²°
黄曲霉毒素k„ƒl是黄曲霉 Ασπεργιλλυσ ©¯¤√∏¶和寄生曲霉
Ασπεργιλλυ󳤵¤¶¬·¬¦∏¶在合适的温度 !湿度条件下产生的真菌
毒素 o在自然界中广泛存在 ∀黄曲霉毒素是由一组大约 tz
种相关的真菌代谢产物组成 o在植物来源的食物中通常只污
染黄曲霉毒素 …t o…u oŠt和 Šu o其中黄曲霉毒素 …t的毒性最
强 o它的急性毒性大于氰化钾 o慢性毒性可诱发肝癌≈t  ∀
由于它们危害性大 o存在范围广 o世界上已有 ys多个国
家对它们进行限量控制 o其中最严格的是欧盟k∞≤l在 t|||
年 t月 t日颁布的 ∞≤ ‘²1 txuxr|{号法令 o规定直接提供人
类食用的食物及组成食品的组分中的黄曲霉毒素 …t的含量
不得大于 u Λª#®ªp t o黄曲霉毒素 …t o…u oŠt和 Šu的总量不得
大于 w Λª#®ªpt≈u  ∀针对这一新的限量要求 o世界上许多国家
都展开了新的黄曲霉毒素检测方法的研究 ∀就 ts年来国内
外对黄曲霉毒素检测方法的研究作一综述 ∀
1 样品提取
提取最常用的溶剂系统有不同比例的甲醇2水系统≈v2x  o
另外 o不同比例的氯仿2水溶液和乙腈2水溶液也可作为提取
黄曲霉毒素的溶剂系统 ∀在粉碎好的样品中添加一定量的
提取溶剂后高速振荡提取或超声波提取 o快速过滤 o备用 ∀
2 净化与富集
黄曲霉毒素的检测属于痕量分析 o不管采用何种提取方
法 o提取物中干扰检测的化合物需通过一定的前处理方法将
其除去 o对样品中的黄曲霉毒素进行富集 ∀
最初采用的前处理方法是液2液萃取技术 o通过黄曲霉
毒素在不同极性溶剂中溶解度的差异进行富集≈y oz  ∀现逐渐
被固相萃取k≥°∞l技术所取代 ∀ ≥°∞柱中通用的固定相有硅
胶≈{  o≤t{键合相≈| ots  oƒ¯ ²µ¬¶¬¯硅土≈tt otu 以及交联有抗体的免
疫亲合柱kŒ„≤l≈x otv  ∀免疫亲合柱对黄曲霉毒素抗原有一一
对应的特异性吸附 o这种吸附又可以被极性有机溶剂洗脱 o
它将提取 !净化 !浓缩一次完成 o大大简化了前处理过程 o提
高工作效率 o提高了方法的准确度 !精密度和灵敏度 ∀目前
使用最多的是美国 ∂¬¦¤°公司的 „©¯¤× ¶¨·•2°柱 o它已为 „’„≤
方法采用 ∀此外还有德国µ2…¬²³«¤µ°公司 ∞¤¶¬2 ¬¨·µ¤¦·„©¯¤·²¬¬¤
柱等 ∀
≥²¥²¯ √¨等报道了另一种净化方法 o黄曲霉毒素经甲醇2
水k{sΒusl提取后 o经过一个装有氧化铝小柱的单一清洗步
骤 o可以被液相色谱仪 !光化学反应器和荧光检测仪定量测
定≈tw  ∀此氧化铝小柱对黄曲霉毒素 …t的检出限为 t Λª#
®ªp t o从花生中得到黄曲霉毒素 …t o…u oŠt和 Šu在 x1s ou1x o
z1x及 u1x Λª#®ªpt水平上回收率分别为 k{z1u ? u1vl h o
k{u1s ? s1{l h ok{s1s ? t1{l h ok{s1u ? u1{l h o该小柱的费
用较低 o从而使检测费用得到了显著下降 ∀
美国 • ’∞• „…≥公司的多功能柱k ƒ≤l是一种特殊
的固相萃取柱 ∀以极性 !非极性 !离子交换等几类基因组成
填充剂 o可吸附样液中脂类 !蛋白质 !糖类等干扰物 o而使待
测 „ƒ成分不被吸附直接洗脱 ∀ • ¬¯¶²±和 • ²° µ¨≈tx 在进行
‹°≤分析前用这种多功能小柱纯化了多种农产品提取液 o
净化效果同样理想 o降低了费用 ∀
3 高效液相色谱法k‹°≤l
#s|{t#
第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ uw
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx
用于黄曲霉毒素检测的检测器主要有紫外检测器 !荧光
检测器 !质谱检测器以及安培计 ∀ ‹°≤2荧光检测器对黄曲
霉毒素的检测灵敏度比 ‹°≤2紫外检测器高 vs ∗ ws倍 ∀采
用 ‹°≤2荧光检测器进行检测 o黄曲霉毒素 …t和 Št荧光强度
较强但在含水的溶剂中容易发生淬灭 o因此 o一般需对黄曲
霉毒素进行柱前或柱后衍生化以提高它们的检测灵敏度 ∀
黄曲霉毒素的分析大多数采用的是 • °2‹°≤法 ∀
311 柱后溴衍生化荧光检测
⁄∏±±¨ 等人≈ty 分析了很多粉末状的调味品 o采用免疫亲
合柱进行前处理 o过溴化溴化吡啶k°…°…l进行柱后衍生 o
‹°≤2荧光检测器进行定量检测 o将之发展成为一个新的柱
后衍生方法 ∀
≥·µ²®¤等人联合欧洲 tu个国家的 ty个实验室认证了柱
后溴衍生化检测花生酱 !阿月浑子酱 !无花果酱及辣椒粉中
黄曲霉毒素方法的准确及可靠性 o该方法即将成为 „’„≤ 的
法定方法 ∀该联合实验研究主要是为了评价免疫亲合柱净
化2‹°≤ 柱后溴衍生荧光检测法在检测欧盟限量以下黄曲
霉毒素的有效性 ∀柱后溴衍生化可通过 Ž²¥µ¤¦¨¯¯ !在流动相
中添加溴化物或柱后经 °…°…衍生 o最后用荧光检测计检测 ∀
他们在空白基质中分别添加了 u个含量水平的黄曲霉毒素 }
u1w ±ª#°pt总黄曲霉毒素kt1s ±ª# °pt的 …tl和 |1y ±ª#
°pt总黄曲霉毒素kw1s ±ª#°pt的 …tl o黄曲霉毒素总量的
回收率是 zt h ∗ |u h o回收率的 • ≥⁄为 w1y h ∗ uv1v h o而其
中 …t的回收率则是 {u h ∗ ts| h o其平均 • ≥⁄为 v1t h ∗
us1s h ∀重复性试验 o黄曲霉毒素总量检测结果的 • ≥⁄为
tw1t h ∗ vw1u h o黄曲霉毒素 …t的 • ≥⁄为 |1t h ∗ vu1u h ∀统
计结果表明 o‹’• • „× 值  t o在如此低浓度的 „ƒ 水平下该
方法的实验室组内精密度和组间精密度是可接受的≈tz  ∀陈
建民等≈t{ 用 Œ„≤净化 o°…°…柱后衍生 ‹°≤法 o检测 vv种中
药材 ott种中成药 o共 |y个样品 o有 x种药材检出 „ƒ o另约有
vs个样品出现非 „ƒ的色谱峰 o对 „ƒ检测不干扰 ∀
312 柱后碘衍生化荧光检测
美国 !法国 !加拿大和南非等国的 uw个实验室联合认证
了免疫亲合柱净化2‹°≤ 柱后碘衍生化荧光检测法检测玉
米 !花生及花生酱中的黄曲霉毒素 o该方法已为 „’„≤ 认定
为 „’„≤2Œ˜°„≤法定方法≈t|  ∀他们用 u种方法检测 }一是溴
化后荧光分光光度计k≥ƒ…l检测黄曲霉毒素总量 o二是反相
‹°≤2柱后碘衍生化k°≤⁄l检测各个黄曲霉毒素的量 ∀tu个
试验组用 ≥ƒ…方法 o|个试验组用 °≤⁄方法 o另外 v个试验组
同时用两种方法检测 ∀回收率实验中添加 v个含量水平的
黄曲霉毒素 }ts ous ovs ±ª#°pt黄曲霉毒素总量 ∀ ≥ƒ…方法
黄曲霉毒素总量的回收率分别为 tuv h otsx h otsz h o组内
重复性试验的 • ≥⁄µtt1z h ∗ ty1xz h o组间重复性试验的
• ≥⁄ts1|z h ∗ vv1s| h ∀ °≤⁄方法的回收率分别为 {t h o
{t h和 {v h o组内重复性试验的 • ≥⁄ x1su h ∗ tz1uu h o组间
重复性试验的 • ≥⁄w1ut h ∗ xz1u{ h ∀国家标准 Š…r× t{|z|2
ussv也采用了该法 ∀
313 柱前衍生化荧光检测
我国出口茶叶中 „ƒ…t检验方法k行业标准 ≥‘svv|2|xl采
用氯仿提取 o硅胶小柱净化 o三氟乙酸衍生 o• °2‹°≤2荧光法
测定 o测定限为 t ±ª#ªpt ∀李佐卿等人采用免疫亲合柱与三
氟醋酸柱前衍生化联用对蜂蜜和酒中的黄曲霉毒素测定建
立了方法学 o在样品中添 u1x Λª#®ªp t黄曲霉毒素进行 ts次
测定 o平均回收率分别为 Št zv1t h o…t|t1y h oŠu|s1u h o…u
zy1y h ~样品 ts 次测定的精密度试验的 • ≥⁄分别为 Št
tt1{w h o…tw1u{ h oŠutv1wt h o…utw1us h ~该 w 种化合物在
ux ∗ t uxs ³ª成线性 o其相关系数均  s1||| s ~实际最低检出
限为 y1ux ³ª≈us  ∀对比柱前和柱后衍生的灵敏度 o柱前衍生
要比柱后衍生的灵敏度高 v倍左右 ∀
314 柱后光化学衍生化荧光检测
在线电化学衍生kŽ²¥µ¨ ¦¨¯¯l 和在线光化学衍生装置都
是直接连在色谱柱和荧光检测器之间 o不同的是前者需要流
动相中加入 …µp o…µp在电流作用下被氧化成单质溴 o与 „ƒ…t
和 „ƒŠt反应 o生成荧光更强的产物 o而后者不需要在流动相
中加任何试剂 o样品液在缓缓流经光化学衍生器中被紫外灯
管照射的网状通路时 o„ƒ…t和 „ƒŠt荧光大大提高 ow种 „ƒ检
测限均为 s1sx Λª#ªpt水平≈ut ouu  ∀
315 正相 ‹°≤2荧光法
林海丹等≈uv 报道采用免疫亲和柱净化 o以无水甲醇 n
无水甲酸 n二氯甲烷 n正己烷 n醋酸乙酯ktsΒtsΒussΒuwsΒ
wsl为流动相 o不需衍生化 !硅胶 ‹°≤ 柱荧光检测果仁中四
种黄曲霉毒素 o最低检测含量 s1t Λª#ªp t ∀
4 快速检测法
黄曲霉毒素快速检测法主要有薄层色谱法k׏≤l o竞争
性酶联免疫吸附法k∞Œ≥„l o溴化荧光分光光度计法k≥ƒ…l o
快速检测法等 ∀
411 ׏≤法
现行国家标准/食品中黄曲霉毒素的测定0 o美国药典和
• ג关于/中草药中污染物 o残留安全和质量评价指南0附录
w中都采用了 ׏≤法k单向或双向展开l检测≈y2z ouv2uy  o薄层板
展开后 o在 vyx ±° 紫外灯下 o„ƒ…t o…u oŠt和 Šu分别显示紫
色 !蓝紫色 !绿色和绿色荧光 ∀薄层色谱法操作简便 o费用低
廉 o可目测也可以荧光扫描测定 o为提高抗干扰能力 o样品液
也可先通过 Œ„≤柱 !≥°∞柱净化 ∀
412 溴化荧光分光光度法k≥ƒ…l
样品经甲醇2水混合溶剂提取后 o部分提取液通过固相
分离柱前处理 oxss ˏ纯化的提取液用溴试剂衍生化后 o立
即放入荧光检测计中检测≈x  o样品荧光吸收度与硫酸喹啉液
的吸收度比较可直接换算成黄曲霉毒素的总含量 ∀ ∂¬¦¤°公
司 ∂¬¦¤° ∂u系列 w型荧光光度计 o可直接读出 „ƒ含量 o该法
已通过 „’„≤和美国农业部联邦谷物检测中心的认证 o该法
的最大优点是检测时刻不使用 „ƒ 对照品 o同时快速 !灵敏 o
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第 vs卷第 uw期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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适合大批量样品普查 o仪器价格也较低 o张雪辉等比较了用
≥ƒ…法和溴衍生 ‹°≤ 检测中药中 „ƒ的结果 o发现 ≥ƒ…法在
测定中药时可能出现许多假阳性结果≈uz  ∀
413 竞争性酶联免疫吸附法k∞Œ≥„l
免疫分析技术在黄曲霉毒素分析过程中是最为引人注
目的 o因为它们具有高度的灵敏度和选择性 o而且具有快速
和大批量检测的能力 ∀竞争性酶联免疫吸附试验k∞Œ≥„l从
t||x年起已成为 „’„≤检测黄曲霉毒素的官方方法≈u{  o国标
Š…r× xss|1uu 第二法即为 ∞Œ≥„ 法≈x  ∀国内外有多个厂商
供应 „ƒ的 ∞Œ≥„试剂盒 o任凤兰和李延生等≈u| ovs 用此法检
测中药材和中成药中的 „ƒ o说明一些种子类 !根类 !曲类药
材可能含有 „ƒ o由于试剂盒所用 „ƒ 抗体不能区分 „ƒ…t或
…u oŠt或 Šu o故此法和 ≥ƒ… 法一样 o测定的是总量 ∀蔡正
森≈vt 对 ∞Œ≥„ 法和 ‹°≤ 法测定粮油食品中 „ƒ含量进行了
比较 ∀
414 黄曲霉毒素快速检测卡
拜发公司kµ2¥¬²³«¤µ°l提供 „©¯¤¦¤µ§…t和 „©¯¯ ¤¦¤µ§×²·¤¯ 速
测卡 ∀前者基于免疫胶体金技术 o即氯金酸k‹„∏≤¯ wl在还原
剂作用下 o可聚合成一定大小的金颗粒 o形成带负电的疏水
胶体溶液 o由于静电作用而呈稳定的胶态 o故称胶体金 ∀胶
体金标记实质上是蛋白质等高分子被吸附剂胶体金颗粒表
面的包被过程 ∀球形颗粒对蛋白有很强吸附性 o可与各种蛋
白 !多肽成缀合物 o利用金颗粒高电子密度的特性 o在金标蛋
白结合处 o显微镜下可见黑褐色 o当这些标记物在相应配体
出处大量聚集时 o肉眼可见红色或粉红色斑点 o因而可用于
„ƒ…t和 …u定性或半定量检测 o检测限可调整为 u ox ots otx ±ª#
ªp t ∀后者基于通常的酶联免疫方法 o将单克隆抗体连接在
卡的膜上 o检测 „ƒ…t o…u oŠt oŠu的总量 o检测限可调为 w ∗ vs
±ª#ªp t ∀每一检测条k卡l可同时检测 u份样品 o目测对比质
控线k孔l和检测线k孔l颜色变化 o可直接得知样品液中 „ƒ
存在情况 o不用配备仪器 ovs °¬±内可得结果 o使用后检测卡
置于黑暗处 o可长期保存 o速测卡盒在 u ∗ { ε 可稳定保存 w
个月 o检测一个样品费用仅需几十元 ∀
5 其他方法
511 荧光偏振免疫测定 ≈©¯∏²µ¨¶¦¨±¦¨ ³²¯¤µ¬½¤·¬²±kƒ°l ¬°2
°∏±²¤¶¶¤¼ 
该方法的主要原理是荧光标记的毒素在样品缓冲液中
与未荧光标记的毒素对特异性抗体的竞争性结合 ∀分子质
量越大 o分子旋转速度越慢 oƒ°值越大 ∀
²«¤°°¤§≥ ‘¤¶¬µ等人报道了用基于 ƒ°的装置检测不
同谷物中的黄曲霉毒素≈vu  ∀只有在颜色比较深的样品需要
一个前处理小柱对样品进行简单的处理 ∀
512 Λ≥∞• ≥技术用于黄曲霉毒素的检测
Λ≥∞• ≥k¶∏µ©¤¦¨2 ±¨«¤±¦¨§ •¤°¤± ¶¤·¨µ¬±ªl是一项新的生物
芯片技术 o它采用表面增敏拉曼散射显微镜采集数据 o这个
生物芯片本身包含捕获固定于 ≥∞• ≥2活性金属表面的生物分
子的点 ∀一旦该芯片用于已与它们各自的配位体结合的样
品与捕获生物分子 o一个拉曼显微镜开始收集芯片上的点的
≥∞• ≥指纹谱 ∀≥∞• ≥谱与其他的全组织指纹谱一样 o具有高
度特异性 ∀
Λ≥∞• ≥谱对于检测病原体产生的毒素也具有高度的特
异性和灵敏度 ∀即使生物芯片在混合物中孵化 ∀多种毒素
也可一一获得鉴别 o而且从 ≥∞• ≥谱中可得知这些毒素的分
配比例 ∀例如 o当芯片上装载了抗体或酶捕获生物分子后 o
在含有一种或多种黄曲霉毒素的样品中孵化 o从芯片直径 t
Λ°的点上采集 us ¶的光谱后 o黄曲霉毒素 …t和 Št分别被鉴
定和检测出来≈vv ovw  ∀
513 水平衰减全反射比傅立叶变换红外光谱法kƒ×Œ• l
采用水平衰减全反射比 k«²µ¬½²±·¤¯ ¤·¨±∏¤·¨§·²·¤¯ µ¨2
©¯ ¦¨·¤±¦¨ o„ו l技术获得傅立叶变换红外光谱kƒ²∏µ¬¨µ·µ¤±¶2
©²µ°¬±©µ¤µ¨§¶³¨¦·µ²¶¦²³¼oƒ×Œ• l可用来检测油籽及油籽产品中
黄曲霉毒素的含量 o这是一种比较新的分析方法 ∀ ¬µª«¤±¬
等人采用此项新方法测定了花生及花生饼中黄曲霉毒素
k…t o…u oŠt和 Šul的量≈vx  ∀检测时用黄曲霉毒素标准品校
准 o而无需对基质进行预分析 ∀
514 加压薄层色谱法k’°×≤l
’°×≤k加压薄层色谱l是 ×¼¬«¤®在 t|z|年提出的 o它结
合了经典薄层色谱法 !高效薄层色谱法与高效液相色谱法的
优点而发展起来的一种能提高薄层分离效率的平面液相色
谱技术 ∀
’°×≤首次应用于黄曲霉毒素的检测是在 t|{x年 o随着
实验技术的不断成熟 o’°×≤ 不断用来检测不同饲料和食物
中的黄曲霉毒素 ∀ ∞¶½·¨µ°¤³³等人发展了一系列适合检测玉
米和小麦中的黄曲霉毒素的 ’°×≤ 方法 o进行了方法学论
证≈vy  ∀
除了上述几种检测方法外 o还有不同填料及不同规格的
微柱系统≈vz 也可用来检测黄曲霉毒素的限量 o或者通过组
织培养直接目测黄曲霉毒素的限量≈v{  o这些方法的检出限
一般为 x ±ª#ªp t o均是比较粗糙的检测方法 ∀
6 讨论与展望
对一般农作物和食品 o样品提取液可通过各种 ≥°∞小
柱 !ƒ≤ 柱 !Œ„≤柱 o进行净化和富集 ∀Œ„≤ 高特异选择吸附 o
但价格较贵 ∀对中药样品 o除 Œ„≤ 柱外 o各种小柱很难建立
统一的操作条件k洗脱液的配比l o即使运用 Œ„≤ 柱仍有一些
中药成分被吸附在柱上 o尤其影响直接用荧光分光计进行检
测 ∀
定性和定量测定中 o׏≤ 是经典方法 o一般实验室均能
完成 o虽不断改进 o抗干扰 !精密度仍有缺陷 o对化学成分复
杂的中药样品困难较大 ∀ ∞Œ≥„和 Œ„≤2荧光法使用安全 o操
作简便 !快捷 o适合大批量样品筛查 o但由于适用酶 !抗体 o对
保存条件 !时间又有一定要求 o其次在研制抗体时 o交叉反应
主要考虑的是其他真菌毒素及脂肪 !蛋白 !糖的干扰 o没有考
#u|{t#
第 vs卷第 uw期
ussx年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1vs oŒ¶¶∏¨ uw
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussx
虑中药中化学成分的干扰 o因此用 ∞Œ≥„制剂盒测中药假阳
性率高 o各实验室检测结果差异大 o此外目前运用的单克隆
抗体难以区分 „ƒ…t或 …u o这两种方法和微柱法一样检测总
量 ∀ ‹°≤2荧光检测 o无论是柱前三氟醋酸衍生 o还是柱后溴
化或碘化衍生 o其检测灵敏度 !精密度均可满足 „ƒ 检测要
求 o后两者在线衍生更提高检测自动化强度 o只是需增加衍
生反应装置 oŒ„≤2在线衍生 ‹°≤2荧光检测是当前国内外黄
曲霉毒素检测的主流 ∀采用速测技术k最好是胶体金速测
卡l进行限量检测 o初步筛查后 o再用 Œ„≤ 2在线衍生 ‹°≤ 法
进行确证 o可能是解决大批量进出口农作物 !食品 !中药 o甚
至是大型活动如 uss{ 年北京奥运食品安全检测的最好方
法 ∀
≈参考文献 
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≈x  Š…t{|z|2ussv食品中黄曲霉毒素的测定免疫亲合层析净化高
效液相色谱法和荧光光度法 1
≈y  Š…r× xss|1uu2t||y食品中黄曲霉毒素 …t的测定方法 1
≈z  Š…r×xss|1uv2t||y食品中黄曲霉毒素 …t o…u oŠt oŠu的测定方
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