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Study on chemical constituents from Lactuca indica

山莴苣化学成分研究



全 文 :Στυδιεσ ον τηε χονστιτυεντσφροµ τηε ηερβ οφ Ελσηοτζια ρυγυλοσα
‹„’ ≠²±ªt oŒ ±¬±ª2¦«∏±u o‹„’ ≠¤±t o≤‹∞‘≠ 2¨ª¤²t
kt . Χολλεγε οφ Χηεµιστρψ ανδ Ενγινεερινγ , Ψυνναν Νορµαλ Υνιϖερσιτψ, Κυνµινγ yxss|u , Χηινα ~
u qΧολλεγε οφ Ματεριαλσ ανδ Χηεµιχαλ Ενγινεερινγ , Ψυνναν Υνιϖερσιτψ, Κυνµινγ yxss|t , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬¶²¯¤·¨ ¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©·«¨ ³¯¤±·²© Ελσηοτζια ρυγυλοσα o¤±§³µ²√¬§¨ √¨¬§¨ ±¦¨ ©²µ
¬·¶§¨√¨¯²³° ±¨·q Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§ º¬·«¶¬¯¬¦¤ ª¨¯ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ Œ• o
‘ • o¤±§ ≥ ¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ³µ²³¨µ·¼ ¦²°³¤µ¬²±q Ρεσυλτ : ∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨±·¬©¬¨§¤¶ ¬¨¦²¶¤±¨
k ´l o«¨ ¬¤·µ¬¤¦²±·¤±¨ k µl oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ k ¶l o¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ k ·l o¶²µ¥¬¦¤¦¬§k ∏l o¥¨·∏¯¬±¬¦¤¦¬§k √ l oz owχ2§¬° ·¨«²¬¼®¤¨ °³©¨µ²¯ k º l
¤±§¤³¬ª¨ ±¬± k ¬l q „°²±ª·«¨ ° o¦²°³²∏±§¶´ o µ o ∏ o √ º µ¨¨ ©¬µ¶·©²∏±§©µ²°·«¨ ª¨ ±∏¶q
[ Κεψ ωορδσ] Ελσηολτζια ρυγυλοσα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶~©¯¤√²±²¬§¶ ≈责任编辑 李 禾 
山莴苣化学成分研究
范明松 o叶 冠 o黄成钢 3
k中国科学院 上海药物研究所 o上海 ustusvl
≈摘要  目的 }研究山莴苣 Λαχτυχα ινδιχα全草的化学成分 ∀方法 }硅胶柱色谱分离纯化 o化学及波谱方法进行
结构鉴定 ∀结果 }分离得到 tv个化合物 o经理化及波谱数据分析鉴定为 }正二十六醇ktl oΒ2香树脂醇kul o对羟甲基
苯甲酸kvl oΒ2谷甾醇kwl o木犀草素kxl o齐墩果酸kyl oΑ2香树脂醇kzl o芹菜素k{l o胡萝卜苷k|l o槲皮素ktsl o槲皮素2
v2 Ο2葡萄糖苷kttl o芹菜素2z2 Ο2葡萄糖醛酸苷ktul o芹菜素2z2 Ο2葡萄糖苷ktvl ∀结论 }其中化合物ktl okvl okyl o
ktul为首次从该植物中得到 ∀
≈关键词  莴苣属 ~山莴苣 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  tsst2xvsukusswltu2ttwy2sv
山莴苣 Λαχτυχαινδιχαq为菊科莴苣属植物 ∀以
全草或根入药 ∀具清热解毒 !活血祛瘀之功能 ∀各
地均有分布 ∀据报道≈t  o莴苣属植物在民间作为抗
肿瘤草药使用 ∀近 vs年来 o国内外学者对该植物进
行了化学成分的研究表明其主要含有三萜类 !黄酮
类和倍半萜内酯类化合物≈u ov  ∀本研究对 Λ. ινδιχα
化学成分进行了系统研究 o现报道其中已经鉴定的
tv个化合物 ∀
1 仪器与材料
÷×w„数字显示双目显微熔点仪k未校正l ~岛津
uys型紫外分光光度仪 ~„∞Œ p ≥ p xs 型质谱仪 ~
…µ∏®¨µ„√¤±¦¨ xss ƒ× p ‘ • 型核磁共振光谱仪 ∀
≈收稿日期  ussw2sw2tx
≈通讯作者  3 黄成钢 oר¯ }ksutlxs{syzty o ∞2°¤¬¯}¼ª¶¬°° ƒ
¶¬±¤q¦²°
薄层色谱硅胶 Š oŠƒuxw o‹和柱色谱硅胶ktss ∗
uss目 ouss ∗ vss目l均为青岛海洋化工厂产品 ∀山
莴苣 Λ. ινδιχα全草 ussv年 x月采于湖南张家界 o由
南京中医药大学中药鉴定教研室王春根教授鉴定 ∀
2 提取与分离
山莴苣全草 x ®ªo粉碎后分别用 zx h乙醇热回
流提取 v次 o每次 t «o合并 v次提取液 o减压浓缩 o
得干浸膏 |{z ª∀浸膏再加热水溶后 o依次用石油
醚 !醋酸乙酯 !正丁醇萃取 o得石油醚萃取物 {x ªo醋
酸乙酯萃取物 {s ªo正丁醇萃取物 t|u ª∀
醋酸乙酯部位经反复硅胶柱色谱分离 o得化合
物ktl ∗ k|l ∀正丁醇部位经反复硅胶柱色谱分离 o
得化合物ktsl ∗ ktvl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 白色片状固体 o°³ {t ∗ {v ε ∀ ∞Œ2
≥ µ/ ζk h l }v{t≈  p t n ovyw≈  p ‹u’ n ot‹2‘•
#ywtt#
第 u|卷第 tu期
ussw年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| oŒ¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussw
k≤⁄≤¯ v oxss  ‹½l ∆}s q{xkv‹ o·oϑ € y qy ‹½ o l¨ o
t quwk¥µ¶o≤‹u ≅ νl ot qxuku‹ o° o≤‹u2≤‹u2’‹l o
v qxvku‹ o·oϑ € y qy ‹½o≤‹u2’‹l ~tv ≤2‘ • k≤⁄≤¯ v o
tux  ‹½l ∆}tw quk≤‹vl ou| qzk≤‹u ≅ νl oyv quk≤‹u2
’‹l ∀故此化合物鉴定为正二十六醇 ∀
化合物 u 白色针状晶体 o°³ t|y ∗ t|{ ε o
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应为阳性 ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζk h l }
wuyk n otsl out{ktssl ousvku{l ot{|k|l otzxkzl otvx
ktsl ∀t‹2‘• 和tv ≤2‘ • 数据与文献≈w 报道基本
一致 o故确定其为 Β2香树脂醇 ∀
化合物 v 无色针晶 o°³usv ∗ usw ε ∀t‹2‘•
k≤⁄v≤’≤⁄v2 δy oxss  ‹½l ∆}y qz|ku‹ o§oϑ € { qz ‹½o
‹2v oxl oz qtvku‹ o§oϑ€ { qz ‹½o‹2u oyl ov qxtku‹ o¶o
≤‹ul ∀tv≤2‘• k≤⁄v≤’≤⁄v2 δy otux  ‹½l ∆}tuu qyk≤2
tl otvt qyk≤2u oyl otty qvk≤2v oxl otxz qxk≤2wl ows q|
k≤‹ul otzv q{k≤’’‹l ∀故此化合物鉴定为对2羟甲
基苯甲酸 ∀
化合物 w 无色针状结晶 o°³tws ∗ twu ε ots h
硫酸乙醇溶液喷雾显紫红色 o׏≤ 检测与 Β2谷甾醇
对照品 •©值相同 o混合测定熔点温度不下降 o故鉴
定为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 x 黄色粉末 o°³ vuy ∗ vu{ ε o∞Œ2≥
µ/ ζk h l }u{yk n l ot‹2‘• k⁄≥’2 δy oxss  ‹½l ∆}
y q|ukt‹ o¶o‹2vl oy quskt‹ o¶o‹2yl oy qxtkt‹ o¶o‹2
{ l oz q|tkt‹ o§oϑ€ t q| ‹½o‹2uχl oz qvtkt‹ o§oϑ €
{ qx ‹½o‹2xχl oz qxxkt‹ o§§oϑ € t q| o{ qx ‹½o‹2yχl ∀
碳谱数据见表 t o以上数据与文献≈x 报道的基本一
致 o故此化合物鉴定为木犀草素 ∀
化合物 y 白色粉末 o°³ u{u ∗ u{w ε o¬¨¥¨µ2
°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应为阳性 ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζ k h l }wxy
≈ n ouw{ ousz ot{|≈usz2‹u’ n ∀t‹2‘ • 和tv ≤2‘•
数据与文献≈w 报道基本一致 o故确定其为齐墩果
酸 ∀
化合物 z 白色针状晶体 o°³ t{s ∗ t{u ε o
¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应为阳性 ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζk h l }
wuyk n ot{l out{ktssl ousvkuzl ot{|ktyl otytk|l o
tvxkutl ∀t‹2‘• 和tv≤2‘ • 数据与文献≈w 报道基
本一致 o故确定其为 Α2香树脂醇 ∀
化合物 { 黄色粉末 o°³ vww ∗ vwy ε o∞Œ2≥
µ/ ζk h l }uzsk n l ot‹2‘• k⁄≥’2 δy oxss  ‹½l ∆}
y qzykt‹ o¶o‹2vl oy qw{kt‹ o¶o‹2yl oy qt|kt‹ o¶o‹2
{l oz q|tku‹ o§oϑ€ { qx ‹½o‹2uχ o‹2yχl oy q|vku‹ o§o
ϑ€ { qx ‹½o‹2vχ o‹2x ‹2vχl ∀碳谱数据见表 t o以上
数据与文献≈x 报道的基本一致 o故此化合物鉴定为
芹菜素 ∀
化合物 | 白色粉末 o°³uxy ∗ ux| ε ots h硫酸
乙醇溶液喷雾显紫红色 o¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应和
²¯¬¶«反应均为阳性 ∀ ∞Œ2≥ µ/ ζk h l }wtw≈  n p
Š¯¦  ov|y≈  n p Š¯¦p t{  ouzv ouxx ouvt outv otyt o
twz ∀t‹2‘• k⁄≥’2 δy oxss  ‹½l ∆}s qyy ∗ t qssky ≅
≤‹v o¶l ow qtskt‹ o° o‹2vl ow qtskt‹ o° oŠ¯¦2‹2xl o
w qt{kt‹ o·oϑ€ z qz ‹½oŠ¯¦2‹2ul ow qvxku‹ o° oŠ¯¦2‹2
v oŠ¯¦2‹2wl ow qxskt‹ o§§oϑ € x qv ‹½oϑ € tt qy ‹½o
Š¯¦2‹2yl ow qyxkt‹ o§oϑ € tt q{ ‹½oŠ¯¦2‹2yl ox qtu
kt‹ o§oϑ € z qx ‹½oŠ¯¦2‹2tl ox qwskt‹ o° o‹2yl ∀同
胡萝卜苷对照品点板 o其 •©值一致 o混合熔点不下
降 o根据以上数据确定其为胡萝卜苷 ∀
化合物 ts 黄色粉末 o°³vtw ∗ vty ε ot‹2‘•
k⁄≥’2 δy oxss  ‹½l ∆}z qyykt‹ o¶o‹2uχl oz qxxkt‹ o
§oϑ€ { qx ‹½o‹2yχl oy q{{kt‹ o§oϑ € { qx ‹½o‹2xχl o
y qt{kt‹ o§oϑ € t qx ‹½o‹2yl oy qwtkt‹ o§oϑ € t qx
‹½o‹2{l ∀碳谱数据见表 t o以上数据与文献≈y 报道
的基本一致 o故此化合物鉴定为槲皮素 ∀
化合物 tt 黄色粉末 o°³uu{ ∗ uvs ε o分子式
为 ≤ut ‹us ’tu ot‹2‘• k⁄≥’2 δy oxss  ‹½l ∆}z qx|
kt‹ o¶o‹2uχl oz qxzkt‹ o§oϑ € | qs ‹½o‹2yχl oy q{w
kt‹ o§oϑ€ | qs ‹½o‹2xχl oy quskt‹ o§oϑ€ u qt ‹½o‹2
yl oy qwskt‹ o§oϑ€ u qt ‹½o‹2{l ox qwykt‹ o§oϑ€ z qx
‹½o‹2tδl ov qs ∗ v qxk糖上氢信号l ∀碳谱数据见表
t o以上数据与文献≈y 报道的基本一致 o故此化合物
鉴定为槲皮素2v2 Ο2葡萄糖苷 ∀
化合物 tu 黄色颗粒状结晶 o°³ vut ∗ vuu
ε ot‹2‘ • k⁄≥’2 δy oxss  ‹½l ∆}y qztkt‹ o¶o‹2vl o
y qv{kt‹ o§oϑ € t q{ ‹½o‹2yl oy qzukt‹ o§oϑ € t q{
‹½o‹2{l oy q{xku‹ o§oϑ € { qx ‹½o‹2vχ o‹2xχl oz qz{
ku‹ o§oϑ € { qx ‹½o‹2uχ o‹2yχl ox qszkt‹ o§oϑ € z qs
‹½o‹2tδl ∀碳谱数据见表 t o以上数据与文献≈z 报
道的基本一致 o故此化合物鉴定为芹菜素2z2 Ο2Β2 ∆2
吡喃葡萄糖醛酸苷 ∀
化合物 tv 黄色粉末 o°³t{s ∗ t{t ε ot‹2‘•
k⁄≥’2 δy oxss  ‹½l ∆}y q{tkt‹ o¶o‹2vl oy qw|kt‹ o
¶o‹2yl oy qx|kt‹ o¶o‹2{l oy q|vku‹ o§oϑ € { qx ‹½o‹2
vχ o‹2xχl oz q{{ ku‹ o§oϑ € { qx ‹½o‹2uχ o‹2yχl o
x qszkt‹ o§oϑ € { qs ‹½ o‹2tδl ∀碳谱数据见表t o以
#zwtt#
第 u|卷第 tu期
ussw年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| oŒ¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussw
表 t 化合物 x o{ ots ott otu otv的tv≤2‘ • 数据
‘²q 化合物x { ts tt tu tv
u tyw qy tyw qt twy q{ txy qv tyw qu tyw qu
v tsv q{ tsv qz tvx qz tvv qv tsx qu tsv qt
w t{u qx t{t qz tzx q{ tzz qv t{t q{ t{u qs
x tx{ qv txz qv tys qz tyt qu tyt q{ tyu q|
y || qz |{ q{ |{ qt |{ qz || qx || qx
z tyx qt tyv qz tyv q{ tyw qu tyu q| tyt qt
{ |w qz |v q| |v qv |v qx |w qy |w q{
| tyu q| tyt qt txy qt txy qt txy q| txy q|
ts tsw qy tsu q| tsu q| tsv q{ tsu qz tsx qv
tχ tuu q| tut qu tut q| tut qt tus qx tut qs
uχ ttw q| tu{ qw ttx qy ttx qu tu{ qv tu{ q{
vχ twz qy ttx q| twx qs tww q{ ttx q| tty qs
wχ txt q| tyt qw twz qz tw{ qx tys q| tyt qv
xχ tt| qw ttx q| ttx qs tty qt ttx q| tty qs
yχ tty qy tu{ qw tus qs tut qx tu{ qv tu{ q{
Š¯ ∏2≤2t tss q| || qx |{ q{
≤2u zw qt zu q| zv qs
≤2v zy qx zv q{ zy qw
≤2w y| q| zt q| y| qx
≤2x zz qx zy qw zz qu
≤2y ys q| tzu qv ys q{
注 }tux  ‹½o⁄≥’2 δy
上数据与文献≈x 报道的基本一致 o故此化合物鉴定
为芹菜素2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 ∀
≈参考文献 
≈t  王铁僧 o宋国杰 o郭荣麟 o等 q民间抗癌药用植物的整理鉴定 q中
成药研究 ot|z| okxl }vv q
≈u  ‹∏¬ • ‹ o¨¨ • Žq×µ¬·¨µ³¨ ±²¬§¤±§¶·¨µ²¬§¦²±¶·¬·∏¨±·¶²©¶²°¨¤¦2
·∏¦¤¤±§ „ª¨µ¤·∏° ¶³¨¦¬¨¶²© ‹²±ª Ž²±ªq Πηψτοχηεµιστρψot|zt ots }
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≈v  ≤«¬¤2≤«∏±ª ‹²∏o ≥«º∏2¬∏¤± ¬±o ∏¨¬2פ±ª ≤«¨ ±ªq „±·¬§¬¤¥¨·¬¦
§¬°¨ µ¬¦ª∏¬¤±²¯¬§¨¶¤±§¤ ¬¯ª±¤± ª¯¼¦²¶¬§¨ ©µ²° Λαχτυχαινδιχα . ϑ Νατ
Προδ oussv oyykxl }yux q
≈w  Œ ≠∏±2¶¨± o • „‘Š «¨ ±ª2·¤²o‹„‘Š ¬¤±q≥·∏§¼ ²±·«¨ ·¨µ³¨ ±¨
¦²°³²∏±§¶©µ²° Λιγυλαρια καναιταενσισ . ϑ Χηιν Πηαρµ Σχι oussu ott
kvl }ttx q
≈x  任玉琳 o杨峻山 q西藏雪莲花化学成分研究 µ q中国药学杂志 o
usst ovyk|l }x|s q
≈y  于德泉 o杨峻山 q分析化学手册 q第七分册 q北京 }化学工业出版
社 ot||| q{v{ o{us q
≈z  张 晶 o郑毅男 o韩立坤 q旱柳叶的化学成分及其药理活性的研
究 q中国中药杂志 ousss ouxk|l }xv{ q
Στυδψ ον χηεµιχαλ χονστιτυεντσφροµ Λαχτυχα ινδιχα
ƒ„‘ ¬±ª2¶²±ªo ≠∞ Š∏¤±o ‹˜„‘Š ≤«¨ ±ª2ª¤±ª
k Σηανγηαι Ινστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Σχιενχε , Σηανγηαι ustusv , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° Λαχτυχαινδιχα q Μετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯
¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶k∞Œ2≥ ot‹2‘ • otv ≤2
‘ • l q Ρεσυλτ : tv ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨±·¬©¬¨§¤¶«¨ ¬¤¦²¶¤±²¯ ktl oΒ2¤°¼µ¬± kul o π2«¼§µ²¬¼° ·¨«¼¯ ¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§kvl oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ kwl o ∏¯·¨2
²¯¬± kxl o²¯ ¤¨±¯¬¦¤¦¬§kyl oΑ2¤°¼µ¬± kzl o¤³¬ª¨ ±¬± k{l o§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k|l o ∏´¨µ¦¨·¬± ktsl o ∏´¨µ¦¨·¬±2v2 Ο2ª¯∏¦²¶¬§¨ kttl o¤³¬ª¨ ±¬±2z2 Ο2
ª¯∏¦²³¼µ¤±¶¬§¨ ktul o¤³¬ª¨ ±¬±2z2 Ο2ª¯∏¦²¶¬§¨ ktvl qΧονχλυσιον : ≤²°³²∏±§ktl okvl okyl oktulº µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²°·«¨ ·¬2
·¯¨ ³¯¤±·q
[ Κεψ ωορδσ] Λαχτυχα ; Λαχτυχα ινδιχα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶ ≈责任编辑 李 禾 
≈收稿日期  ussv2sy2s{
≈基金项目  全军医学科研重点课题基金kstsywl
≈通讯作者  3邢旺兴 oר¯ }ksxztl{zvw{|tw oƒ¤¬}ksxztl{zvw{{uu o∞2°¤¬¯}¬¬¼||sv ƒ «²·°¤¬¯q¦²°
通光藤的化学成分研究
邢旺兴t 3 o陈 斌u o宓鹤鸣u o杨根金u o吴玉田u
kt q中国人民解放军 第 ttz医院 药剂科 o浙江 杭州 vtsstv ~u q第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要  目的 }研究中药通光藤 Μαρσδενια τεναχισσιµα的化学成分 ∀方法 }利用溶剂提取和硅胶 !≥ ³¨«¤§¨¬‹2us
#{wtt#
第 u|卷第 tu期
ussw年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯1u| oŒ¶¶∏¨ tu
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