全 文 :中药鸡血藤化学成分的研究
成 军 o梁 鸿 o王 媛 o赵玉英
k北京大学 医学部 药学院 天然药物化学研究室 o北京 tsss{vl
≈摘要 目的 }研究中药鸡血藤 Σπατηολοβυσσυβερεχτυσ的化学成分 ∀方法 }用色谱法分离 o用波谱法鉴定结构 ∀
结果 }分离并鉴定了 x个化合物 o分别为 u2甲氧基2w2kuχ2羟乙基l2苯酚2t2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷ktl !正丁基2 Ο2Β2 ∆2
吡喃果糖苷kul o二十五烷酸2Α2单甘油酯kvl o白桦脂酸kwl o正二十六碳酸kxl ∀结论 }均为首次从该属植物中获得 ∀
≈关键词 鸡血藤 ~化学成分 ~u2甲氧基2w2kuχ2羟乙基l2苯酚2t2 Ο 2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 ~正丁基2 Ο2Β2 ∆2吡喃果
糖苷 ~二十五烷酸2Α2单甘油酯 ~白桦脂酸
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvltu2ttxu2sv
鸡血藤为豆科 ¨ª∏°¬±²¶¤¨ 密花豆属植物密花
豆 Σπατηολοβυσσυβερεχτυσ ⁄∏±±q的干燥藤茎 o为药典
收载中药 o具有补血活血 !舒筋活络的功能 o用于治
疗月经不调 o血虚萎黄 !麻木瘫痪及风湿痹痛等症 ∀
文献≈t2v 报道从密花豆中曾分离得到黄酮 !三萜和
甾醇等多种化学成分 o本文从密花豆的 |x h乙醇提
取物中共分离得到 x个化合物 o经化学及波谱方法
鉴定了其结构 o分别为 u2甲氧基2w2kuχ2羟乙基l2苯酚
2t2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 ≈u2° ·¨«²¬¼2w2kuχ2«¼§µ²¬¼
·¨«¼¯ l2³«¨ ±¼¯2t2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼ µ¤±²¶¬§¨ ktl o正丁基
2 Ο2Β2 ∆2吡喃果糖苷 k ν2¥∏·¼¯2 Ο2Β2 ∆2©µ∏¦·²³¼µ¤±²2
¶¬§¨lkul o二十五烷酸2Α2单甘油酯kª¯¼¦¨µ²¯2Α2³¨ ±·¤2
¦²¶¤±²¤·¨lkvl o白桦脂酸k¥¨·∏¯¬±¬¦¤¦¬§lkwl和正二十
六碳酸k«¨ ¬¤¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§lkxl ∀这 x个化合物均为
首次从该属植物中获得 o化合物 t ou结构见图 t ∀
1 仪器和材料
÷w型显微熔点仪 o温度计未校正 ~岛津 uys型紫
外分光光度仪 ~° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨|{v型红外光谱仪k
µ
压片l ~∂ ÷ 2vss 型 !
µ∏®¨ µ 2xss 型核磁共振波
谱仪 ~× ≥ 内标 ~∞2 ≥2xs 质谱仪 k ∞2 ≥l o
≠ ≠2 °2xf质谱仪kƒ
2 ≥l ~柱层析用 tss ∗
uss目 !uss ∗ vss目硅胶以及薄层色谱硅胶 ƒuxw均
为青岛海洋化工厂产品 ~反相硅胶k °2t{ otss ∗ uss
目l及 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us均购自北京欧亚新技术公司 ∀
鸡血藤药材 ussu年 v月购于北京市药材公司 o由北
≈收稿日期 ussv2sz2uz
≈通讯作者 赵玉英 ר¯ }kstsl{u{stx|u ∞2°¤¬¯}±° ¦¨«¨ °
°¤¬¯q¥°∏q¨§± q¦±q
图 t 化合物 t和 u的结构
京大学药学院天然药物学系郑俊华 !陈虎彪教授鉴
定为豆科密花豆属植物密花豆 Σ . συβερεχτυσ∀
2 提取分离
鸡血藤藤茎粗粉 ts ®ª依次用 ts倍量的 |x h卫
生乙醇渗漉提取 o减压回收溶剂后用水混悬 o再依次
用醋酸乙酯和正丁醇萃取 o得到醋酸乙酯萃取物 vys
ªo正丁醇萃取物 uys ª∀醋酸乙酯萃取物经硅胶柱 !
≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us反复分离得化合物 v ow ox ∀正丁醇
萃取部分经硅胶柱反复分离 o得化合物 t ou ∀
3 结构鉴定
化合物 t 无色针晶 o°³t{s ∗ t{t ε ∀t 2
kxss ½o⁄ ≥2§yl∆}z qskt o§oϑ { qs ½oy2
l oy q{kt o¥µ¶ov2l oy qykt o¥µ§oϑ { qs ½ox2
l ow q{ukt o§oϑ z qx ½oª¯¦tδ2l ov qzvkv o¶o
≤ vl ov qxyku o° ouχ2l ∀tv ≤2 ktux ½o
⁄ ≥2§yl∆}tww q{k≤2tl otw{ qzk≤2ul ottv qwk≤2vl o
tvv quk≤2wl otus qzk≤2xl ottx qwk≤2yl oyu qvk≤2uχl o
v{ qyk≤2tχl otss qvk≤2tδl ozv quk≤2uδl ozy q|k≤2vδl o
y| qz k ≤2wδl ozy q{ k ≤2xδl oys qy k ≤2yδl oxx qy k ≤2
≤ vl ∀参考文献≈w 中化合物 u2° ·¨«²¬¼2w2kvχ2«¼
#vxtt#
第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussv
§µ²¬¼2 ν2¥∏·¼¯ l2³«¨ ±²¯2t2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o
将t 2 和tv ≤2 数据进行归属 o确定化合物
t为 u2甲氧基2w2kuχ2羟乙基l2苯酚2t2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡
萄糖苷≈u2° ·¨«²¬¼2w2kuχ2«¼§µ²¬¼¯ ·¨«¼¯ l2³«¨ ±²¯2t2 Ο2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o∏² ≠∏¨ « ¶¬∏±ª≈x t||t 年从
Χηιναµοµ υν ρετιχυλλατυ µ 的叶子中分离得到该化
合物 ∀
化合物 u 白色粉末 o°³tw| ∗ txs ε ∀t 2
kxss ½o≤⁄≤ v¯l∆}v qxyku o·oϑ z qs ½ot2l o
t qxzku o° ou2l ot qv|ku o° ov2l os q|wkv o·o
ϑ z qs ½ow2l ov q{wkt o§oϑ tu qs ½otχ2¤l o
v qzxkt o§oϑ tt qx ½otχ2¥l ov qzz ∗ w qstk糖上
其他氢l ∀tv ≤2 ktux ½o≤⁄v⁄l ∆ }yt qzk≤2
tl ovv qvk≤2ul ous qxk≤2vl otw qvk≤2wl oyv qyk≤2tχl o
tst qyk≤2uχl ozs q{k≤2vχl ozt qyk≤2wχl ozt qtk≤2xχl o
yx quk≤2yχl ∀化合物 u的t 2 和tv ≤2 与文
献≈y 中报道的正丁基2 Ο2Β2 ∆2吡喃果糖苷的数据一
致 o故鉴定化合物 u 为正丁基2 Ο2Β2 ∆2吡喃果糖苷
k ν2¥∏·¼¯2 Ο2Β2 ∆2©µ∏¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ l ∀
化合物 v 白色粉末 o °³{x ∗ {z ε o与碘蒸气
显棕色 ∀ƒ
2 ≥ µ / ζ }wz|≈ n n ¤ owuy≈ n
t p ≤ u n 和 vy| ≈ n t p ≤ u p
k≤ u lv≤ v n ~一系列 ≈ n t p ≤ ≤ u 2
k≤ ul ν≤ v n的峰 }vv| ovtt ou{v ouwt ot{x ~一系列
≈ n t p k≤ ul ν≤ v n n的峰 }ut| ot|t otw| o及
|v≈ n t p ≤ k≤ uluv ≤ v n n otvt≈ n t p
k≤ ulut≤ v p u n n ottz≈ n t p k≤ uluu ≤ v
p u n n ozx ≈ ≤ u p ≤ p ≤ u n oxz
≈≤ u≤ u≤ u≤ v n ∀t 2 kxss ½o≤⁄≤ v¯l∆}
w qt|kt o§§oϑ tt qx ow qx ½otχ2Αl ow qtvkt o§§o
ϑ tt qs oy qs ½otχ2Βl ov q|tkt o° ouχ2l ov qyz
ku o§§oϑ tt qx oy qy ½ovχ2Αl ov qx{ku o§§oϑ
tt qx oy qy ½ovχ2Βl ou qvvku o·oϑ z qx ½ou2l o
t oytku o·oϑ z qs½ov2l ot quv ∗ t qu{kwu o°l o
s q{ykv o·oϑ z qs ½o≤ vl ∀tv ≤2 ktux ½o
≤⁄≤ v¯l∆}tzw qv ozs qv oyx qu oyv qv ovw qu ovt q| o
u| qt ∗ u| qz ouw q| ouu qz otw qt ∀根据 ƒ
2 ≥ 以
及tv≤2 数据确定化合物 v为二十五烷酸2Α2单甘
油酯kª¯¼¦¨µ²¯2Α2³¨ ±·¤¦²¶¤±²¤·¨l o且tv ≤2 数据与
文献≈z 报道的化合物二十五烷酸2Α2单甘油酯一致 ∀
化合物 w 白色针晶k≤ ≤ v¯l o°³vty ∗ vt{ ε ∀
¬¥¨µ°¤±±2¥∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀t 2 kxss ½o
≤⁄≤ v¯l∆}s qzx os q{u os q|v os q|y os q|z ot qy|k各 v o
¶oy ≅ ≤ v ol ou q||kt o° o2t|l ov qt|kt o§§o2
vl ow qzwkt o§oϑ u qs ½ou|2l ow qytkt o§oϑ
u qs ½ou|2l ∀tv ≤2 kxss ½o≤⁄≤ v¯l∆}v{ qz
k≤2tl ouz qwk≤2ul oz| qsk≤2vl ov{ q|k≤2wl oxx qvk≤2
xl ot{ qvk≤2yl ovw qvk≤2zl ows qzk≤2{l oxs qxk≤2|l o
vz quk≤2tsl ous q{k≤2ttl oux qxk≤2tul ov{ qwk≤2tvl o
wu qwk≤2twl ovs qxk≤2txl ovu qtk≤2tyl oxy qvk≤2tzl o
wy q{k≤2t{l ow| quk≤2t|l otxs qwk≤2usl ou| qzk≤2utl o
vz qsk≤2uul ou{ qsk≤2uvl otx qvk≤2uwl oty qsk≤2uxl o
ty qtk≤2uyl otw qzk≤2uzl ot{s qtk≤2u{l ots| qzk≤2
u|l ot| qwk≤2vsl ∀化合物 w 的t 2 otv ≤2
和 °³与文献≈{ 中报道的白桦脂酸一致 o所以确定
化合物 w的结构为白桦脂酸k¥¨·∏¯¬±¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 x 白色粉末 o°³{x ∗ {z ε ∀ k
µl
¦°p t }u xss ∗ v sssk l ou |t{ ou {w| ot zs{k≤
l ot wyx ot wvv ot wtu ot vsv o|vz ozut oy{| ∀ ∞2 ≥
µ / ζ }v|y ≈ n ov{u ≈ p ≤ v n ovy{ ≈ p
≤ u≤ v n ovxv≈ p k≤ ulu≤ v ovv| ou|z ou{v o
uwt ouuz ot{x otzt otu| ottt o|z o{v ozv oys owv ∀t 2
kxss ½o≤⁄≤ v¯l }∆s q{{kv o·l ot qux ∗ t qvs
kww o°l ot qyvku o°l ou qvxku o·l ∀故确定化合
物 x为正二十六碳酸k«¨ ¬¤¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§l ∀
≈参考文献
≈t 林 茂 o李守珍 o海老 o等 q密花豆化学成分研究 q中草药 o
t|{| ouskul }x q
≈u 严新启 o李 萍 o王 迪 q鸡血藤脂溶性化学成分研究 q中国药科
大学学报 ousst ovukxl }vvy q
≈v 崔艳君 o刘 屏 o陈若芸 q鸡血藤化学成分研究 q药学学报 oussu o
vzktsl }z{w q
≈w ¬∏¬¤±ª2«¤¬o¬∏ ≠¬o ×∏∏¤±ª2½«²±ªo ·¨¤¯ q°«¨ ±²¯¬¦¯ ∏¦²¶¬§¨¶
©µ²° Οξψτροπισ µ ψριοπηψλια q ¶¬¤± ¤·°µ²§ ¶¨ousst owktl }
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Χψνοµοριυ µ σονγαριχυ µ q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||y owtkvl }|zx q
≈z 胡旺云 o罗士德 o蔡建勋 q大果油麻藤化学成分研究 q中草药 o
t||w ouxkul }x| q
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第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussv
Στυδιεσ ον τηε Χονστιτυεντσφροµ τηε Στεµσ οφ Σπατηολοβυσσυβερεχτυσ
≤ ∞ ∏± o ²±ªo • ≠∏¤± o ≠∏2≠¬±ª
k⁄¬√¬¶¬²± ²© ¤·∏µ¤¯ §¨¬¦¬±¤¯ ≤«¨ °¬¶·µ¼ o
¨ ¬¬±ª §¨¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o
¨ ¬¬±ª tsss{v o≤«¬±¤l
[ Αβστρχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ≥·¨°¶²© Σπατηολοβυσ συβερεχτυσq Μετηοδ : × «¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±2
¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§·«¨¬µ¶·µ∏·∏µ¨¶ º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§²± ¥¤¶¨ ²© ³«¼¶¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤q Ρεσυλτ :
ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶u2° ·¨«²¬¼2w2kuχ2«¼§µ²¬¼ ·¨«¼¯ l2³«¨ ±¼¯2t2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ktl o ν2¥∏·¼¯2 Ο2Β2
∆2©µ∏¦·² ³¼µ¤±²¶¬§¨ kul oª¯¼¦¨µ²¯2Α2³¨ ±·¤¦²¶¤±²¤·¨kvl o¥¨·∏¯¬±¬¦¤¦¬§kwl ¤±§«¨ ¬¤¦²¶¤±²¬¦¤¦¬§kxl qΧονχλυσιον : × «¨ ©¬√¨¦²°³²∏±§¶
º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©²µ·«¨ ©µ¬¶··¬°¨©µ²° ·«¨ ¶·¨°¶²© Σπατηολοβυσσυβερεχτυσq
[ Κεψ ωορδσ] ¶·¨°¶ ²© Σπατηολοβυσ συβερεχτυσ~ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ u2° ·¨«²¬¼2w2kuχ2«¼§µ²¬¼¨ ·«¼¯ l2³«¨ ±¼¯2t2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤2
±²¶¬§¨ ~ ν2¥∏·¼¯2 Ο2Β2 ∆2©µ∏¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ ~ª¯¼¦¨µ²¯2Α2³¨ ±·¤¦²¶¤±²¤·¨ ~¥¨·∏¯¬±¬¦¤¦¬§
≈责任编辑 李 禾
高效液相色谱法测定五味子属
药用植物木脂素的含量
王彦涵 o高建平 o陈道峰
k复旦大学 药学院 生药学教研室 o上海 usssvul
≈摘要 目的 }对五味子属植物的木脂素成分进行含量测定 o探讨五味子药物资源问题 ∀方法 }用 °≤ 对五
味子属 tw个种k变种lt{个样品k果实 !茎藤和根l中木脂素成分五味子醇甲k¶¦«¬¶¤±§µ¬±l o五味子醇乙kª²°¬¶¬± l o
五味子酯甲k¶¦«¬¶¤±·«¨µ¬± l o五味子甲素k§¨ ²¬¼¶¦«¬½¤±§µ¬±l o表2加巴辛k§2 ³¨¬ª¤¯¥¤¦¬±¨ l o安五脂素≈k n l2¤±º∏¯¬ª2
±¤± o五味子乙素 kº∏º ¬¨½¬¶∏
l oy2 Ο2苯甲酰戈米辛 ky2 Ο2¥¨ ±½²¼¯ ª²°¬¶¬± l和五味子丙素 kº∏º ¬¨½¬¶∏ ≤l进行含
量测定 ∀结果 }x种不同种的五味子果实中 o|种木脂素总量为 s qxu h ∗ t q|y h o其中以五味子和华中五味子含量
最高 ott种k包括变种l茎的 |种木脂素总量为 s qsu h ∗ t qxt h ~小花五味子果实含有与华中五味子相似的木脂素
成分 o其中甲素的含量较高ks qx| h l ~绿叶五味子与五味子成分相似 o其醇甲 !醇乙和乙素的含量均较高 ~翼梗五味
子果实 !华中五味子果实 !小花五味子茎 !毛脉五味子茎和二色五味子根的安五脂素含量较高 o分别 s qzz h o
s qwu h os qxs h os quy h os qv{ h ~毛脉五味子茎 !毛叶五味子茎和金山五味子茎的表2加巴辛含量较高k分别为
s q{| h ot qxt h os qtz h l ∀结论 }五味子属植物果实的木脂素含量高于根和茎 ~翼梗五味子果实 !小花五味子茎 !华
中五味子果实 !二色五味子根 !毛脉五味子和毛脉五味子茎 !毛叶五味子茎 !金山五味子茎可分别作为安五脂素和
表2加巴辛的植物资源 ∀
≈关键词 五味子属 ~°≤ ~木脂素 ~资源
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussvltu2ttxw2sx
≈收稿日期 ussv2sy2sx
≈基金项目 国家自然科学基金项目kvsuztx{yl ~高校博士点
基金项目kussssuyxt|l ~高校优秀青年教师教学和科研奖励基金项
目kt||| ∗ ztl
≈通讯作者 陈道峰 ר¯ } ksutl xwuvzwxv ƒ¤¬} ksutl
ywswuuy{ ∞2°¤¬¯}§©¦«¨ ± ¶«°∏q¨§∏q¦± q
五味子属 Σχηισανδρα ¬¦«¬q植物全世界约有
uv 种 o分布于亚洲东南部和北美东南部 ∀中国是五
味子属的分布中心 o聚集了该属 y亚属的 t|个种 o
其中大多数可供药用 ∀在民间 o五味子属植物的应
用主要有两类 }一类以果实作为中药五味子用 o具有
收敛 !止咳 !止汗 !滋补 !强壮等功效 ~另一类茎藤断
#xxtt#
第 u{卷第 tu期
ussv年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qu{ o¶¶∏¨ tu
⁄¨ ¦¨ °¥¨µoussv