全 文 ：甘肃黄芩抗氧化有效成分的分离鉴定
苏亚伦t 3 o黄 聿u o陈振宇v
kt q中国医学科学院 药物研究所 o北京 tsssxs ~u q香港中文大学 生理系 o香港 ~
v q香港中文大学 生物化学系 o香港l
≈摘要  目的 }分离鉴定甘肃黄芩丙酮提取物的抗氧化有效成分 ∀方法 }采用色谱柱进行分离 o以波谱及标准
品方法鉴定化合物的结构 ∀结果 }从丙酮提取物中分离得到了 x个化学成分 o分别为千层纸素 „k²µ²¬¼¯¬± „ o´ l !汉
黄芩素kº²ª²±¬±oµl !黄芩素k¥¤¬¦¤¯ ¬¨±o¶l !甘黄芩苷元kª¤±«∏¤±ª¨ ±¬±o·l !甘黄芩素kª¤±«∏¤±ª¨ °¬±o∏l ∀从甲醇提
取物得到黄芩苷k¥¤¬¦¤¯¬±o√ l ∀结论 }甘黄芩素kª¤±«∏¤±ª¨ °¬±l为首次从甘肃黄芩中分离得到的二氢黄酮醇类化合
物 o黄芩素和甘黄芩苷元有较强的抗氧化活性 o明显的高于 …‹×k¥∏·¼¯¤·¨§«¼§µ²¬¼·²¯∏¨ ±¨ l的抗氧化活性 ∀
≈关键词  甘肃黄芩 ~甘黄芩素 ~甘黄芩苷元 ~黄芩素 ~抗氧化成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  „ ≈文章编号  ttst2xvsukusswls|2s{yv2su
甘肃黄芩 Σχυτελλαρια ρεηδεριανα ⁄¬¨ ¶¯为唇形科
¤¥¬¤·¤¨ 黄芩属 Σχυτελλαρια植物≈t  ∀西北地区民间用
甘肃黄芩的根作为黄芩使用 o已有较长的历史 o其功
效与常用中药黄芩相同或类似 o用于肺热 !咳血 !肠
炎痢疾 !黄疸等疾病≈u  ∀在早期的工作中 o作者研究
了黄芩在芥花子油k¦¤±²¯¤²¬¯l中的抗氧化活性 o发现
黄芩素为中药黄芩中的抗氧化有效成分≈v  ∀用同样
的试验方法≈w ox  o研究了甘肃黄芩在芥花子油中的抗
氧化活性 o将甘肃黄芩分别用己烷 !丙酮和甲醇回流
提取 o发现丙酮部位有很强的抗氧化作用 ∀为了阐
述甘肃黄芩丙酮部位抗氧化作用的成分 o作者对该
部位进行了系统的化学研究 o从中分离得到了 x个
化学成分 o通过波谱分析及标准品对照鉴定了它们
的结构 o分别为千层纸素 „k²µ²¬¼¯¬± „ o´l !汉黄芩
素kº²ª²±¬±oµl !黄芩素k¥¤¬¦¤¯ ¬¨±o¶l !甘黄芩苷元
kª¤±«∏¤±ª¨±¬±o·l !甘黄芩素kª¤±«∏¤±ª¨ °¬±o∏l ∀另
外甲醇提取液浓缩时析出结晶性粉末 o重结晶纯化
后得到黄芩苷k¥¤¬¦¤¯¬±o√ l ∀化合物 ∂ 为首次从甘
肃黄芩中分离得到的二氢黄酮醇类化合物 o命名为
甘黄芩素 kª¤±«∏¤±ª¨ °¬±l ∀以常用食品抗氧化剂
…‹×k¥∏·¼¯¤·¨§«¼§µ²¬¼·²¯∏¨ ±¨ l为对照 o对这些化合物
进行了抗芥花子油氧化活性试验 o试验结果表明 o黄
芩素和甘黄芩苷元有较强的抗氧化活性 o明显高于
…‹×k¥∏·¼¯¤·¨§«¼§µ²¬¼·²¯∏¨ ±¨ l的抗氧化活性 ∀
≈收稿日期  ussw2sw2sy
≈通讯作者  3 苏亚伦 oר¯ }kstsl{y{svsvz oƒ¤¬}kstslyvstzzxz o
∞2°¤¬¯}¶∏¼¤¯∏±ƒ¬°° q¤¦q¦±
1 仪器 !试剂及药材
…²¨·¬±¶熔点测定仪k温度计未校正l ~°¨ µ¬± p
∞¯ °¨ µp uwt 型旋光仪 ~„ª¬¯¨ ±·ttss ≥¨ µµ¬¨¶≤Œ≥⁄×
×µ¤³液质联用仪 ~„∏·²¶°¨ ¦p ˜¯·¬°¤ ∞גƒ型质谱仪 ~
岛津 ˜∂ p uws型紫外光谱仪 ~Œ°„≤×wss傅立叶变
换红外光谱仪 ~ µ¨¦¤µ¼ vssŒ‘’∂ „ p xss核磁共振仪
kא≥内标l ∀柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛化
工厂生产 o所用试剂均为分析纯 ∀甘肃黄芩 Σ . ρε2
ηδεριανα采自甘肃 o由兰州大学生物系提供 o鉴定人
毕玉蓉教授 ∀
2 提取分离
甘肃黄芩 t ®ªo粉碎后分别用己烷 !丙酮和甲醇
加热回流提取 v次 o每次回流 u «∀提取液过滤后 o
低于 ys ε 减压蒸除溶剂 o得到己烷 !丙酮和甲醇 v
个提取部位 ∀抗氧化有效部位丙酮提取物经多次硅
胶柱色谱 o用氯仿2甲醇2醋酸ktss2ts2s qxl溶剂系统
洗脱 o分离的粗品再经重结晶纯化 o得到化合物 ´ ∗
∏ ∀甲醇提取液浓缩时析出结晶性粉末 o重结晶纯
化后得到化合物 √ ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 浅黄色粉末 o熔点为 ust ∗ usu ε ∀
紫外光谱Κ°¤¬±° vt{ ouzvk甲醇l ~液质联用质谱仪测
定分子离子峰为 µ/ ζ u{w ~t‹2‘ • k⁄’≤⁄vl ∆}y qx|
k¶ot‹ o‹2vl oy qzwk¶ot‹ o‹2{l oz qxyk° ou‹ o‹2vχ o
xχl oz qx{k° ot‹ o‹2wχl oz q|zk´ou‹ o‹2uχ oyχl ~化合物
´同千层纸素 „k²µ²¬¼¯¬± „l标准品进行薄层色谱比
较 o斑点 •©值完全一致 ∀
#vy{#
第 u|卷第 |期
ussw年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ |
≥¨ ³·¨°¥¨µoussw
化合物 µ 黄色针状结晶 o熔点为 usv ∗ usy
ε ∀紫外光谱Κ°¤¬±° vty ouz{k甲醇l ~液质联用质谱
仪测定分子离子峰为 µ/ ζ u{w ~t‹2‘ • k⁄’≤⁄vl ∆}
y qywk¶ot‹ o‹2vl oy qtzk¶ot‹ o‹2yl oz q|tk´ou‹ o‹2uχ o
yχl oz qwyk° ou‹ o‹2vχ oxχl oz qw{k° ot‹ o‹2wχl ~化合物
µ同汉黄芩素kº²ª²±¬±l标准品进行薄层色谱比较 o
斑点 •©值完全一致 ∀
化合物 ¶ 黄色粉末 o熔点为 uy| ∗ uzu ε ∀紫
外光谱Κ°¤¬±° vuw ouzxk甲醇l ~液质联用质谱仪测定
分子离子峰为 µ/ ζ uzs ~t‹2‘ • k⁄’≤⁄vl ∆}y qxwk¶o
t‹ o‹2vl oy qwvk¶ot‹ o‹2{l oz qz|k´ou‹ o‹2uχ oyχl o
z qv{k° ou‹ o‹2vχ oxχl oz qwsk° ot‹ o‹2wχl ~化合物 ¶
同黄芩素k¥¤¬¦¤¯ ¬¨±l标准品进行薄层色谱比较 o斑点
•©值完全一致 ∀
化合物 · 黄色棱状结晶 o熔点为 uyu ∗ uyw
ε ∀紫外光谱Κ°¤¬±° vuw ouzxk甲醇l ~液质联用质谱
仪测定分子离子峰为 µ/ ζ vwy ~t‹2‘ • k⁄’≤⁄vl ∆}
v q{sk¶ov‹ o’≤‹vl ov q{wk¶ov‹ o’≤‹vl oy qw|k¶ot‹ o‹2
vl oy qvtk¶ot‹ o‹2yl oy qxzk§ot‹ oϑ € { qz ‹½o‹2xχl o
y q{|k§ot‹ oϑ€ { qz ‹½o‹2wχl ~化合物 ·的光谱数据
同报道的甘黄芩苷元kª¤±«∏¤±ª¨±¬±l的光谱数据一
致≈u  ∀
化合物 ∏ 黄色块状结晶 o熔点为 uut ∗ uuw ε
k分解l ∀旋光≈Α ⁄ n t qsvk¦u qs{ o甲醇 ou{ ε l ~紫外
光谱Κ°¤¬±° vuw ou{zk甲醇l ~液质联用质谱仪测定分
子离子峰为 µ/ ζ vsw ~电子轰击质谱 µ/ ζ vswk n l
u{y ouy| ot|x otxvktss h l otuv ~红外光谱kŽ…µl¦°pt o
v w{x ov vv|k’‹l ot ywtk≤ € ’l ot yus ot xtsk苯
环l ~t‹2‘• k⁄’≤⁄vl ∆}x qwwk§ot‹ oϑ € tu ‹½o‹2
ul ox qztk§ot‹ oϑ € tu ‹½o‹2vl ox q{xk§ot‹ oϑ € t q{
‹½o‹2yl ox q{|k§ot‹ oϑ€ t q{ ‹½o‹2{l oy qvwk§ou‹ o
ϑ€ { qt ‹½o‹2vχxχl oy q||k·ot‹ oϑ € { qt ‹½o‹2wχl ∀
化合物 ∏所有光谱数据同文献≈y 报道的 uχ ov ox o
yχ oz2³¨ ±·¤«¼§µ²¬¼2©¯¤√¤±²±¨ 的光谱数据一致 ∀
化合物 √ 黄色结晶性粉末 o熔点为 uuu ∗ uuw
ε ∀紫外光谱Κ°¤¬±° vtw ouz|k甲醇l ~液质联用质谱
仪测定分子离子峰为 µ/ ζ wxx ~化合物 √ 同黄芩苷
k¥¤¬¦¤¯¬±l标准品薄层色谱比较 o斑点 •©值一致 ∀
≈参考文献 
≈t  宋万志 q药用黄芩的资源研究 q药学学报 ot|{t otykul }tv| q
≈u  刘永隆 o宋万志 o季庆义 o等 q甘肃黄芩中的新黄酮2甘黄芩甙元
的结构 q药学学报 ot|{w ot|kttl }{vs q
≈v  ≤‹∞‘ ≠ o≥˜ ≠ o…Œ ≠ • q∞©©¨¦·²©¥¤¦¤¯ ¬¨±¤±§¤¦¨·²±¨ ¬¨·µ¤¦·²©
Σχυτελλαρια βαχαλενσισ ²± ¦¤±²¯¤ ²¬¯ ²¬¤§¤·¬²±q ϑ Αµ Οιλ Χηεµ Σοχ o
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©¯¤¬¶¨ §¨ ¬¯³¬§¶§∏µ¬±ª¥¤®¬±ªq ϑ Αµ Οιλ Χηεµ Σοχ ot||w oztkyl }yu| q
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¦¤±²¯¤²¬¯q Χηεµ Πηψσ Λιπιδσot||w o{u }tyv q
≈y  ≠²¶«¬¼∏®¬Žo ‹¬µ²°¬¦«¬’ o פ§¤·² × o ετ αλq≥·∏§¬¨¶²± Σχυτελλαριαε
Ραδιξ q √ q∞©©¨¦·¶²©©¯¤√¤±²±¨ ¦²°³²∏±§¶²± ¬¯³¬§³¨µ²¬§¤·¬²±¬± µ¤·
¬¯√ µ¨q Χηεµ Πηαρµ Βυλλot|{u ovskxl }tz|u q
Ισολατιον ανδ ελυχιδατιον οφ αντιοξιδαντ χονστιτυεντσφροµ αχετονε εξτραχτ
ιν ροοτ οφ Σχυτελλαρια ρεηδεριανα
≥˜ ≠¤2¯ ∏±t o ‹˜„‘Š ≠∏u o≤‹∞‘«¨ ±2¼∏v
kt qΙνστιτυτε οφ Ματερια Μεδιχα , Χηινεσε Αχαδεµψ οφ Μεδιχαι Σχιενχεσ ανδ Πεκινγ Υνιον Μεδιχαλ Χολλεγε , Βειϕινγ tsssxs , Χηινα ~
u q∆επαρτµεντ οφ Πηψσιολογψ, Τηε Χηινεσε Υνιϖερσιτψ οφ Ηονγ Κονγ , Ηονγ Κονγ , Χηινα ~
v q∆επαρτµεντ οφ Βιοχηεµιστρψ, Τηε Χηινεσε Υνιϖερσιτψ οφ Ηονγ Κονγ , Ηονγ Κονγ , Χηιναl
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε : ײ¬¶²¯¤·¤·¨ ¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨ ¤±·¬²¬¬§¤±·¦²±¶·¬·∏¨±·¶©µ²° ¤¦¨·²±¨ ¬¨·µ¤¦·²© Σχυτελλαρια ρεηδεριαναq Μετηοδ :
≤«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¶¨√ µ¨¤¯ ¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¨¶¤±§·«¨¬µ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§²±·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶·¤±§¤µ§¦²°³²∏±§¶
¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ : ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶o²µ²¬¼¯¬± „ oº²ª²±¬±o¥¤¬¦¤¯ ¬¨±oª¤±«∏¤±ª¨ ±¬±oª¤±«∏¤±ª¨ °¬± º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ¤¦¨·²±¨ ¬¨2
·µ¤¦·²© Σ . ρεηδεριαναq…¤¬¦¤¯¬± º¤¶²¥·¤¬±¨ §©µ²° ° ·¨«¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·²© Σ . ρεηδεριαναqΧονχλυσιον : Š¤±«∏¤±ª¨ °¬± º¤¶¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ³¯¤±·
©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q…¤¬¦¤¯ ¬¨± ¤±§ª¤±«∏¤±ª¨ ±¬± «¤√¨¶·µ²±ª¨µ¤±·¬²¬¬§¤±·¤¦·¬√¬·¼·«¤±·«¤·²©…‹× k¥∏·¼¯¤·¨§«¼§µ²¬¼·²¯∏¨ ±¨ l q
[ Κεψ ωορδσ] Σχυτελλαρια ρεηδεριανα~ª¤±«∏¤±ª¨ ±¬±~ª¤±«∏¤±ª¨ °¬±~¥¤¬¦¤¯ ¬¨± ~¤±·¬²¬¬§¤±·¦²±¶·¬·∏¨±·¶
≈责任编辑 李 禾 
#wy{#
第 u|卷第 |期
ussw年 |月
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂²¯ qu| oŒ¶¶∏¨ |
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