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甘肃黄芩中的新黄酮——甘黄芩甙元的结构



全 文 :药学学报 9 1( 1 1) : 83 0、 83 5, 1 9吕丢
甘肃黄菩中的新黄酮— 甘黄菩试元的结构
刘永穆 宋万志 季庆义 白亦莉
(中国医学科学院药物研究所 , 北京 )
提要 本文报道从唇形科植物甘肃黄琴〔召 c哪。 l l a , 沁 , 。 h d o r i a ” a D i日 s )的根中分得五种黄酮
类成分 。 其中一个新黄酮类化合物 ( l) 命名为甘黄琴成元 ( g a n h u a n g en in )其结构测定为 5 , 7 , 3` , 6` -
四经基 一 8 , 2 ` 一二甲氧基黄酮 , 其余四种分别鉴定为黄芋式 、 汉黄琴素 、 黄琴黄素和千层纸 甲素 。
关链词 甘肃黄苏 , 黄酮类化合物 ; 甘黄岑贰元 , 黄琴试 ; 汉黄岑素 ; 黄芋黄素 ; 千层纸甲
素 ; 碳谱
甘肃黄芋 ( S e 二 t e l l a , £a : e h d e r £a n a D i e l s )为唇形科 ( L a b i a t a e )黄琴属 (s e u t e l l a r i a )
植物 。 该属植物黄琴 (习 . b a i e a l e n s i s G e o r g i )滇黄芋 ( 5 . a m o e o a C . H . W r i g h t ) 及 粘 毛黄
琴 ( 5 . 0 1。 。 i d以 a B ge )的化学成分已有报道 ` ’ 一 3 , 。 西北地区产的甘肃黄琴 , 民间用其根作黄
琴使用 , 已有较长的历史 , 其功效与黄岑相同或类似 , 用于肺热 、 咯血 、 肠炎痢疾 、 黄疽等
症 。 本种分布于陕西 、 甘肃 及宁夏回族 自治区 , 垂直分布于海拔 1 3 0 。~ 3 1 5 o m 之间 , 资源
比较丰富 , 但其化学成分迄今未见报道 。 为开发和扩大黄琴药用资源及寻找新药 , 我们对其
黄酮类成分进行了研究 。 研究结果表明 , 甘肃黄琴与黄岑相同的成分有黄琴贰 ( b ia c al in ) 、 汉
黄琴素 ( w o g o n i n ) 、黄琴黄素 ( b a i e a l e i n )和千层纸甲素 ( o r o x y l i n 一 A )等成分 。 此外 , 尚含一 种
四经基二甲氧基黄酮的主要成分 , 命名为甘黄琴试元 , 是首次报道的新黄酮 , 可 与 黄 琴区
别 。
我们将原料以乙醇提取 , 用聚酞胺和硅胶柱层析 , 结合制备薄层析 及 se p h a d e x L H 一 20
纯化 , 获得五种化合物 。
化合物 I 为黄色棱状结晶 , 熔点 2 62 ~ 2 6 4 OC , 可溶于甲醇 、 乙醇 、 稀甲醇和水中 , 微溶
于氯仿和乙醚 , 显示经基黄酮类化合物的特征颜色反应盐酸一镁粉呈桔红色 ; 三氯化铁乙醇
溶液呈暗绿色 。 I 的质谱给出 m e/ 为 3 4 6 ( 7 0% )的分子离子峰 , m e/ 3 31 的裂片 (M 一 1 5) 为 其
基峰 。 高分辨质谱定出分子式为 C l了H 1 4 0 8 (计算值 , 3 4 6 . 07 1 0 ; 实测值 , 34 6 . 0 6 9 9 ) , 表明该
化合物为具有 4 个经基和 2 个 甲氧基的黄酮类成分 。 质谱中 m e/ 183 的 A l 十 H 碎片 , 启示 A
环上有 2 个经基和 l 个甲氧基 , 而 m e/ 164 的 Bt 碎片 , 表明 B环上也有同样的取代形式 。 在
硅胶薄层板上 , I在紫外灯下显一暗紫色斑点 , 熏氨后颜色不变 , 说明 4’ 位没有游离经基 。
在甲醇中的紫外光谱 只二 。 : 3 30 ( 109 £二 3 . 85 )和 2 6 n m ( log e 二 4 . 38 )以及加入诊断性试剂后的
位移数值 (详见实验部分 ) ( 4一“ ’证明存在 5 位和 7 位游离经基 , 但 A环和 B 环上都不存在邻位
二经基取代 。在甲醇中加人三氯化铝一盐酸后的向红移动 53 n m ,表明C一 8位具有一个含氧取
代 , 而 C 一 6 位既不存在经基也不存在甲氧基 。 ’ H核磁共振谱 占p p m (丙酮一 d 6 ) 3 . 82 出现 6 个
质子的单峰 , 相应于二个 甲氧基 ; 6 . 31 和 6 . 3 出现 H 一 6 和 H 一 3 的二个单峰 ; 6 . 96 和 6 . 6
为 A B 系统的一对双峰 , J 一 9 . 0 H z , 为 B环上处于邻位的两个质子信号 。质谱 中出现 m / e 3 3 1
本文于 1 98 3年 1 1月 2 日收到
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1984. 11. 006
1 1期 药 学 学 报
( M一 1 5 )的碎片基峰 , 进一步证明除 5 位和 7 位存在经基外 , C一 8 位有甲氧基取 代 ` z,s ) 。 至
此 , 尚待解决的问题是决定二个经基和一个 甲氧基在 B 环上的位置 。 紫外光谱和 ’ H 核磁共振
数据以及熏氨后的颜色反应表明 , B 环上具有邻位的两个质子 , 但没有邻位二经基 , 4产位也
不存在游离经基 。 根据以上数据和 ` 3 C 核磁共振谱数据 (见表 1 ) , B 环上的取代可 提 出下列
两种可能形式 ( A 或 B )
A
.
R l = H ; R Z = C H 3
B
.
R I 二 C H 3 ; R Z = H
化合物 I 的乙酞化衍生物 ( H ) ’ ” C 谱给出下列信号 : C 一 1产信号出现在 1 20 . s p p m 处 , 与 I
相比 ( 1 14 . 8 p p m ) , 此信号向低场移动了 5 . 7 p p m , 这是由于 C 一 6’ 乙酞化引起的 邻 位取代
效应 ; C一 2, 到 C一 6’ 信号的位移值 (△句也出现由于 3’ 和 6’ 位经基乙酞化引起 的 予 期变 化
(见表 1 ) 。 ’ 3 C谱中其余信号的数据以及上述位移变化 ,证明化合物 I应有 I 式结构 。乙酞 化 合
物 ( 11 )的 ’ H谱在 占 2 . 1 2 ( s , 3 H ) , 2 . 3 1 ( s , 6 H )和 2 . 5 6 ( s , 3 H )出现四个乙酞基的质子信号 。 B
环上 C 一 4 ,和 C 一 5 ,一对 A B 系统质子信号 出 现 在 占 7 . 2 2 ( d , J = 9 . 0 H z ) 和 6 . 9 0 ( d , J = 9 . 0
H z )
, 与 I 相比 , 这两个信号的化学位移值分别向低场移动 0 . 肠 和 0 . 24 p p m , 证明 4, 一 H和
5’ 一 H各与一个乙酸基相邻 。 由此也表明 , I 中 B 环上两个经基应在 3’ 和 6’ 位 。 I 和 间 苯 三
酚在碱性溶液中呈阳性反应 , G os sy p et o n 试验也呈阳性 , 进一步确证 B 环中 具有对位二经基
结构 。
I 在D M s o 一 d 6中的 ’ H N M R 数据见表 1 , N O E 测定结果如下 : 当照射 5一 O H 时 , H 6观察
到 1 6 . 5%增益 ; 照射 7一 O H 时 , H 6有 31 . 3%增益 ; 照射 3’ 一 O H 时 , H 、 ,发生 13 . 7% 增益 ; 照
射 6 , 一 O H 时 , H S`和 H 3分别增益 8 . 6%和 20 . 0% ; 照射 s 一O C H 3和 2 , 一O C H 3时 , 任何质子信
号均未引起增益 。 由此更进一步确证了 I 的结构 。
,呵
因此 , 化合物 I 的结构确证为 5 , 7 , 3’ , 6’ 一四经基一 8 , 2’ 一二甲氧基黄酮 , 如 I 式所示 。
`
H N M R d a t a o f G a n h u a n g e n i n ( I ) ( i n D M S O
一 d 。 )b工
J
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P r o t o n P
a t t e r n J ( H z )
O C H:
O C H

H

3
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H 一 4’
H

5

C
e卜 O H
C。卜O H
C广O H
3
.
8 4
3
.
8 7
6
.
4 9
6
.
5 5
6
.
8 2
7

1 5
9

2 7
9

6 8
1 1
.
0 3
9

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药 学 学 报 9 1卷
Ta bZ
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C NM R d a t a a nd s ubs t lt ut l on ef f e et of ` om P o und s 1a nd 1 1
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2
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9
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1

2
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6 ,
O C H
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O C H 3
CH
3 C 0 0
1 6 1
.
7 5
1 1 1
.
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1 8 1
.
8 5
15 6
.
3 5
9 9 1 d
15 7 0 5
12 7
.
6 5
1 4 8
.
3 5
1 0 3
.
8 5
1 1 4
.
8 5
1 4 6
.
1 5
1 4 2
.
5 5
1 1 9
.
9 d
1 1 1
.
7 d
1 5 0
.
4 5
6 0
.
5 q
6 0
.
8 q
15 6
.
8 5
1 14
.
6 d
1 7 4 7 5
1 4 6
.
2 5
1 1 4
.
9 d
1吐6 . 5 5
1 4 1
.
1 5
1 5 0
,
4 5
1 1 5
.
4 5
1 2 0 5 5
1 5 1 3 5
1 3 8
.
7 5
1 2 6
.
9 d
1 1 8 9 d
1 4 3
.
6 5

:::
::
一 7 . 1
一 1 0 1
1 5
.
8
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.
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.
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1 1 6
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.
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2
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7
.
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2
一 6 8
1
.
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1
.
0
2 0 6 q
2 0
.
4 q
C H
。皿0 0 16 8 . 7 ;
1 6 8
.
5 ;
1 6 8
.
6
1 6 7
.
9
O C H O C H
R 一 H
11
.
R二 A c
O R O
实 验 部 分
熔点为 K of l e r 显微镜熔点测定器测定 , 未经校正 。 紫外光谱用 U V 一 3 0 型分光光度计 ,
红外光谱用 P e r k i n 一 lE m 。卜 21 型光度计 ,质谱在 JM S 一 02 B 上测定 。 ’ H 和 ’ ” C 核磁共振谱在W -
H 90 型仪器上测定 , 以 T M S 为内标 , 用丙酮 一 d 6 , D M S O 一 d 6或 C D 1C 3作溶剂 。 柱层析和 薄
层析用青岛海洋化工厂生产的硅胶和硅胶 G , S eP h a de x L H 一 2。 ( P ha r m ac i a) 用于最后纯化单
体 。 薄层层离溶剂系统用正丁醇一醋酸一水 (上层 , 4 : 1 : 2) 和氯仿一丁酮一甲醇一乙酞丙酮
( 1 6 : 5 : 5 : 1 )
。 黄酮类化合物纯化后按标淮方法 (4 , , 进行紫外光谱测定 。 薄层展开后 在 紫 外
灯下直接观察和熏氨后再观察黄酮的斑点 , 或用碘蒸气显色 。 原植物由诚静容同志鉴定 。
黄酮类化合物的提取和分离
原料 s kg 粉碎后用 95 % 乙醇回流提取四次 , 提取液减压浓缩至浸膏状 (甲 , 1 k g ) 。 此暗
棕色的浸膏用水处理 , 滤集水不溶物 (乙 , 2 0 9 ) ,水溶液通过大孔树脂柱纯化后 , 再通过聚
酞胺柱 , 先用水洗去水溶性杂质 , 再用 95 %乙醇洗脱黄酮 。 此乙醇洗脱液减压浓缩至流浸膏
状 , 室温放置时 , 析出结晶性沉淀 (丙 ) 。 滤去沉淀丙后的水溶液继续放置时 , 析出黄色结晶 ,
再用稀乙醇重结晶 , 得化合物 I ( 15 0 m g ) ,
将 20 9 乙在 2 0 0 9 聚酞胺柱上层离 ,
熔点 2 6 2一 2 6 4 “ C 。
以氯仿一甲醇 ( 9 7 : 3) 为溶剂装柱和洗脱 , 每份收集
1 1 期 药 学 学 报
4 0 0l m
, 共收集 70 份 。 将第 3 份洗脱物 ( 1 9 )重新在 20 9 聚酞胺柱上分 离 , 以 氯仿一甲 醇
( 9 9 : l) 洗脱 , 每份收集 5 m l , 共 8 份 。 自第 2 份中析出黄色结晶 ,用甲醇重结晶得化合物 In
( 24 0 m g )
。 自第 3 份洗脱液得黄色结晶 2 0 m g , 再在用草酸处理过的硅胶 G 薄层上 进行纯化 ,
以氯仿一甲醇 ( 9 7 . 5 : 2 . 5) 为展开剂 。 收集此制备薄层上的主要黄色色带 , 用甲醇洗脱 , 浓缩
甲醇液后所得残留物再通过 se p h a d e x L H 一 20 柱纯化 , 先用水洗去残留的草酸 , 再用甲醇洗
脱黄酮 , 浓缩后析出纯品化合物 IV 黄色结晶 20 m g 。
自乙部分的第 6 份洗脱液中析出化合物 v , 用甲醇重结晶 , 得到化 合 物 v 2 70 m g 。 第
1 9~ 31 份合并后用甲醇重结晶 , 得到化合物 I 结晶 2 . 59 。
将沉淀丙 ( 3 9) 在 10 0 9 硅胶柱上分离 , 用氯仿一 甲醇 ( 95 : 5) 洗脱 , 在层离过程中发现 ,
`柱顶部有一黄色色带 , 移动极慢 , 因此 , 将此色带挖出后用甲醇洗脱 ,浓缩后得到化合物 V I
的粗品 , 将其溶于50 % 甲醇中 , 通过 S eP h ad ex L H 一 20 柱纯化 , 同样用 50 %甲醇洗脱 , 浓缩
后得化合物 V l , 再自甲醇重结晶 , 得 V l的浅黄色结晶 , 熔点 2 23 ~ 2 2 5℃ 。
甘黄等试元 ( )I 的结构测定
化合物 I 为本植物中的主要黄酮成分 , 自甲醇重结晶 。 红外光谱 ( K Br ) 3 17 0( 宽 , 经基 ) ,
i 6 5 5 e m
一 , (毅基 ) 。 质谱 m / e , 3 4 6 ( M + , 7 0% ) , 3 5 2 ( M + 一 1 5 , 2 0 0 ) , 3 26 ( 2 2 ) , 2 5 8 ( 5 ) , 1 8 3
( A l + H
,
5
.
7 )
,
1 6 7 ( 1 7 )
, 1 6 6 ( 8 )
, 1 6 4 ( B l
,
2
.
9 )
, 1 5 3 ( 7 )
, 1 4 9 ( 5 )
, 1 3 9 ( 18 )
, 1 2 1 ( 6 )
,
1 1 1 ( 1的 。 ’ H 核磁共振在丙酮一 d 6中测得的数据见正文 。 在 D M S O 一 d 6中的数据见表 1 , ` “ C谱
数据见表 2 。 紫外光谱 只m : : , n m 3 3 0 ( 10 9£ = 3 . 8 5 ) , 2 6 6 ( 4 . 3 5 ) (甲醇 ) ; 3 5 1 , 2 7了 (甲醇钠 ) ;
3 8 3 , 3 2 5
,
2 7 8 (三氯化铝 ) ; 3 5 3 , 3 2 2 , 2 7 8 (三氯化铝一盐酸 ) ; 3 4 5 , 2 7 5 (醋酸钠 )和 3 3 6 , 2 6 7 (醋
酸钠一硼酸 ) 。
甘黄等试元乙酞化衍生物 ( 1 1) 的制备
将 1 6 m g l 溶于 1 . 5 m l 无水毗咤 , 加 2 . 5 m l 醋醉 , 在室温反应 30 小时 , 常规操作后 ,
此反应产物在硅胶 G 薄层上显四个斑点 , 相应于 I 的单乙酞 、 双乙酞 、 三乙酞和四乙酞化合
物 。 故将此混合物再次用醋醉一毗咤在 1 0 0℃反应四小时 , 常法处理后 , 反应物在硅胶薄层
上出现四乙酞化合物的单一斑点 。 红外光谱 ( C H Z1C 2薄膜 ) vl 7 7 0( 乙酞基 ) , 1 6 5 5 c m 一 ` (毅基 ) 。
质谱 m / e , 5 1吐( M + ) , 4 7 2 ( M + 一 4 2 , ) , 4 3 0 ( M + 一 2 x 4 2 ) , 吐1 5 (M + 一 2 x 4 2一 1 5 ) , 3 5 5 (M + 一 3 x
4 2 )
, 3 4 5 ( M + 一 4 x 4 2一 l ) , 3 3 1 (M + 一 4 x 4 2一 1 5 ) 。 ’ H 核磁共振谱 ( C D C 13 , 占) 2 . 12 ( s , 3 H ,
C H 3C 0 0 )
, 2
.
3 1 ( s
,
6 H , Z x C H 3 C O O )
, 2
.
3 6 ( s
,
3 H , C H 3 C O O )
, 3
.
7 4 ( s
, 3 H , O C H 3 )
,
3
.
8 1 ( s
, 3 H , O C H 3 )
,
6
.
3 1 ( s
, I H
,
C 6一 H ) , 6 , 7 6 ( s , I H , C 3一 H ) , 7 . 2 2 ( d , I H , J 二
9
.
OH z
,
C价一 H )和 6 . 9 0 ( d , I H , J = 9 . O H z , C 4 , 一 H ) 。 ’ 3C 谱数据见表 2 。
汉黄等紊 ( 111 ) 的鉴定
黄色结晶 , 熔点 2 0 3~ 2 0 6 “ e , 混合熔点 Z o 5 Oe 。 紫外光谱 只。 : : , n m 3 1 6 , 2 7 5 (甲醇 ) ; 3 4 6 ,
2 5 6 , 2 6 7 (甲醇钠 ) ; 3 6 4 , 2 9 0 , 2 5 4 (三氯化铝 ) ; 3 6 0 , 2 8 5 (三氯化铝一盐酸 ) ; 5 5 6 , 2 8 4 , 2 5 6
肩 (醋酸钠 ) ; 3 6 2 , 2 7 7 (醋酸钠一硼酸 ) 。 质谱 m / e , 2 5 4 ( M + , 6 1% ) , 2 6 9 ( 10 0 ) , 2 4 1 ( 3 0 ) ,
1 6 7 ( 1 1 )
,
15 3 ( 6 )
, 1 3 9 ( 6 2 )
, 1 1 5 ( 6 )
, 1 1 1 ( 19 )
, 1 0 2 ( 1 8 )
。 ’ H核磁共振谱 ( C D C 13 , d ) 4 . 0 4
( s
, 3 H
,
O C H 3 )
, 6
.
4 6 ( s
, I H
,
C 6一 H ) , 6 . 6 9 ( s , I H , C 3一 H ) , 7 . 5 2~ 7 . 9 8 (m , S H , B
环芳香氢 ) 。 与标准品汉黄琴素同层离 , 比移值和颜色反应完全一致 。
千层纸甲素 ( I v )的鉴定
浅黄色结晶 , 熔点 2 0 1~ Z o Z o C 。 紫外光谱 久。 . : , n m 3 15 , 2 7 3 (甲醇 ) ; 3 6 0 , 2 5 5肩 , 2 6 9 (甲
醇钠 ) ; 3 3 8 , 2 8 4 , 2 57 (三氯化铝 ) ; 3 3 5 , 2 5 5 , 2 5 6 (三氯化铝一盐酸 ) ; 3 6 3 , 2 5 0 肩 , 2 7 0 (醋 酸
口讨劝抽
I
药 学 学 报 1 9卷
钠 ) ; 32 1, 2 7 5 (醋酸钠一珊酸 ) 。 质谱 m / e , 2 8 4 (M + , 8 6% ) , 2 69 ( 5 7 ) , 2 5 5 ( 7 ) , 2 4 1 ( 4 9 ) ,
1 6 7 ( 1 2 )
,
1 5 3 ( 6 )
, 一3 9 ( 2 0 ) , 1 0 2 ( 1 4 ) , 7 7 ( 1。 ) , 6 9 ( 1 0 0 ) 。 从紫外光谱和加诊断性试剂后的
位移值以及质谱裂解结果确定 I V 为千层纸甲素 。
黄等黄紊 ( v ) 的鉴定
黄色结晶 , 熔点 2 6 9~ 2 7 l o C , 混合熔点 2 6 s o C 。 紫外光谱 只m : : , n m 3 2 4 , 2 7 5 , 2 5 1 肩 (甲
醇 ) ; 3 6 0 , 2 9 2肩 , 2 6 2 ( 甲醇钠 ) ; 3 6 5 , 2 8 3肩 , 2 7 3 (三氯化铝 ) ; 5 5 2 , 2 9 5肩 , 2 5 3 (三氯化铝一
盐酸 ) ; 3 5 4 , 2 8 2肩 , 2 6 0 (醋酸钠 ) ; 3 5 2 , 2 7 5肩 , 2 6 5 (醋酸钠一硼酸 ) 。 质谱 m / e , 2 7 0 (M 卜 ,
1 0 0% )
,
2 4 2 ( 2 )
, 1 6 8 ( 2 5 )
,
1 4 9 ( 3 )
, 24 0 ( 7 )
, 10 2 ( 7 )
, 7 7 ( 1续) , 6 9 ( 3 7 ) 。 与标准 品 黄琴黄
素同层离时比移值和颜色反应完全一致 。
黄等试 ( v l) 的鉴定
浅黄色结晶 , 熔点 2 2 2~ 2 2 4 o C , 混合熔点 2 2 1 “ C 。 紫外光谱 久二 。 , , n m 3 1 5肩 , 2 7 3 (甲醇 ) ;
2 5 5肩 , 2 6 3 (甲醇钠 ) ; 3 4 5 , 2 8 2 , 2 4 5 (三氯化铝 ) ; 5 5 5 , 2 7 8 , 2 4 5 (三氯化铝一盐酸 ) ; 3 5 4 , 2 6 4
(醋酸钠 ) ; 2 70 (醋酸钠一硼酸 ) 。 与标准品黄琴贰在三个不同溶剂系统 中层离 , 其比移值 、
颜色反应和红外光谱完全一致 。
致谢 承本所仪器分析室测定质谱 、 ’ H和 ’ 3 C核磁共振谱和红外光谱 ; 上海医药工业研究院徐光漪同志代测
N O E数据 ; 梁晓天教授提供宝贵意见
参 考 文 献
1
. 宋万志 : 药用黄琴的资源研究 . 药学学报 1:6 13 9 , 1 9 8 1
2
. 刘永硅等 : 滇黄苹中黄酮类成分的研究 . 中草药 1 1 : 3 37 , 1 98 。
3
. 于 留荣 : 黄琴中黄岑戒和汉黄岑戒薄层扫描测定法 . 药物分析杂志 3 : 12 。 , 19 8 3
4
.
M a b r y T J
,
e t a l , h e S y s t e“ a ; i e I d e” t汀i e a t i o n o f F l a o o n o艺d s . S P r i n g e r , N e w Y o r k , p 4 1~ 5 6 , 19 7 0
5
.
H a r b o r n e J B
,
e t a l : T h e F l a 秒。 妈 o f d吕 , P P 78一1 2 6 , C h a P m a n a n d H a l l , L o n d o n , 1 9 7 5
6
.
L i u Y L a n d M a b r y T J : F l a v o n o i d s f r o m A : t e m ` ; i a 介£君 id a . p h y t o o h e饥 i : t : y 20 : 1 35。 , 19 81
7
.
N i e l s e n J G : F l a v o n o i d s o f L o t u s 1
.
I s o l a t i o n a n d s t r u e t u r e o f t h e 3

g a l a e t o s id e o f a n e w f l a v o n o l
5 , 7 , 3 产 , 4 产一 t e t r a h y d r o x y 一 8一 m e t h o x y f l a v o n o l ( e o r n i e u l a t u s i n ) f r o m l o t u s e o r n i e u l a t u s
.
T e r r a h e d r o n L e t t e了 s
( 1 1 ) : 80 3
, 1 9 70
名 . N i e l s e n J G : F l a v o n o i d s o f L o t u s L . 111 . M a s s s p e e t r o m e t r i e d e t e e t i o n o f 6一 a n d s 一m e t h o x y g r o u P s i n
f l a v o n o l s
.
A c za C h e 爪 S e a 凡 d 24 : 2 6 6 5 , 19 7 0
侧口 , 1 1 期 药 学 学 报 8 3 5
T H E S T R U C T U R E O F G A N H U A N G E N I N
,
A N E W F L A V O 一
N O I D F R O M T H E R 0 0 T O F G A N S U H U A N G Q I N ( S C U T E L L 一
A R IA R E H刀 E R IA N A )
L I U Y o n g

L o n g
,
SO N G W
a n 一 Z h i
,
J l Q i n g

Y i a n d B A I Y i

11
( I o s t i名。考e of 万 a `e ,亡a M e d `e a , C h i。 。: 。 A e a d e . y of 卫 e d亡c a l S o i e n e e : , B e心10 9 )
目户
A B S T R A C T T h i s P a P e r r e P o r t s t h e i s o l a t i o n a n d s t r u e t u r e d e t e r m i n a t i o n o f a
n e w f l a v o n o i d n a m e d g a n h u a n g e n i n a n d e h a r a e t e r i z a t i o n o f f o u r o t h e r k n o w n e o m 一
P o n e n t s f r o m t h e r o o t o f cS
u t e l l a 犷云a 了 e h d e 犷云a 咤 a . G a n h u a n g e n i n w a s e l u e i d a t e d a s
5 , 7 , s , , 6 , 一 t e t r a h y d r o x y 一 s , 2 , 一 d i m e t h o x y f l a v o n e o n t h e b a s i s o f s p e e t r o s e o p i e a n a l y s i ,
( U V
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I R
,
M S
, I H a n d 1 3 C N M R )
.
T h e k n o w n f l a v o n o i d s w e r e i d e n t i f i e d a s b a i e a l i n
,
w o g o n i n
,
b a i e a l e i n a n d o r o x y l i n

A
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K e y W
o r d s 及牡 t e l l a r 玄a r e h d e 犷 i a ” a : R a b葱a t a e ; F l a v o n o id ; G a n h u a n g e n i n : 5 , 7 ,
3 , , 6
, 一
t e r r a h y d r ox y
一 8 , 2 ,一 d im e t h o x y f l a v o n e
山 . 户