全 文 ：≈u 吉 力 o徐植灵 q补骨脂化学成分的综述 q中国中药杂志 ot||x o
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≈v 吕 娟 o林东海 o李仲然 q补骨脂的化学成分及药理作用研究进
展 q沈阳药科大学学报 ot||y ovkvl }uus q
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≈x 张 洪 o马红斌 o蔡鸿生 q薄层扫描法测定补肾抗衰灵胶囊中补
骨脂有效成分的含量 q时珍国药研究 ot||y ozkvl }twz q
≈y 陈发奎 q常用中草药有效成分含量测定 q北京 }人民卫生出版
社 ot||z qvww q
≈z 潭生建 o李光慧 o邱 夏 q高效液相色谱法测定补骨脂和四神丸
中两种有效成分 q色谱 ot||v ottkyl }vxw q
≈{ 潭生建 o王 琰 o刘 刚 o等 q补骨脂酊中补骨脂素和异补骨脂
素的高效液相色谱测定法 q中国中药杂志 ot||x ouskul }|| q
≈| 姚三桃 o杨 滨 o徐植灵 q补骨脂中补骨脂酚的含量测定 q中国
中药杂志 ot||x ous kttl }y{t q
ΗΠΛΧ ∆ετερµινατιον οφ Τωο Φλαϖονοιδ Χοµ πουνδσιν Πσοραλεα χορψλιφολια
∏¬2°¬±t o • ⁄¤2º ¬¨u o ÷ «¬2¯¬u o ÷ ≠²±ªu o ƒ¤2° ¬¨u
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ §¨·¨µ°¬±¨ ·º² ©¯¤√²±²¬§¦²°³²∏±§¶¬± Πσοραλεα χορψλιφολια qk°≤l ¶¬°∏¯·¤±¨ ²∏¶¯¼ º¬·« °≤
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[ Κεψ ωορδσ] Πσοραλεα χορψλιφολια ~¥¤√¤¦«¬±~¦²µ¼¯¬± ~ °2°≤
≈责任编辑 李 禾
小野芝麻化学成分的研究k ´l
蒋受军t o朱 斌t o魏 锋u o林瑞超u o鲁 静u
kt q广西壮族自治区药品检验所 o广西 南宁 xvssut ~
u q中国药品生物制品检定所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }对小野芝麻的化学成分进行了化学鉴定 ∀方法 }采用色谱技术进行分离 !纯化 o利用 ƒ
2 ≥ o
o ∂ ot2 otv2≤ o⁄∞°× o ± ≤ o
≤ 等手段及理化常数鉴定结构 ∀结果 }分离得到 u个化合物 o分别
为芹菜素2z2 Ο2Β2 ∆2kyχ2对羟基肉桂酸基l2甘露糖苷kl o毛蕊花糖苷k µl ∀结论 }化合物 为新化合物 o化合物 µ为
首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 小野芝麻 ~化学成分 ~小野芝麻苷 ~毛蕊花糖苷
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukussuls|2s2sv
≈收稿日期 usst2tt2sv
≈通讯作者 电话 }kszztluyttyxv ∞2°¤¬¯}¬¤±ª¶«²∏∏± ¶¬±¤q¦²°
#tzy#
第 uz卷第 |期
ussu年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o²q|
≥ ³¨·¨°¥¨µqoussu
小野芝麻为唇形科植物小野芝麻 Γαλεοβδολον
χηινενσε k
¨ ±·«ql ≤ q≠ q• ∏的干燥全草 ∀为浙江的
民间草药 o当地用于治疗肺结核 !上呼吸道及肺部出
血等症 o临床疗效较好 ∀经查有关文献资料 o国内外
未见化学成分的有关报道 ∀本文报道 u个化学成分
的提取分离和结构鉴定 ∀
1 仪器和材料
美国 ∞suw天时显微熔点测定仪k未校正l o
¬¦²¯ ·¨°³¤¦·wss型傅立叶红外光谱仪 o日本岛津
∂2utss紫外可见分光光度计 o
2u©型质谱仪 o2
∂ 2xss型核磁共振仪 ∀ • ¤·¨µ¶wsss °µ¨³ ≤ 制
备液相色谱仪 o• ¤·¨µ¶°µ¨³ ≤ × ≤«¤°¥¨µ≤t{柱
kws °° ≅ uss °°l ∀薄层层析及柱层析用硅胶为青
岛海洋化工厂产品 o薄层层析用聚酰胺薄膜及柱层
析用聚酰胺粉为浙江台州市路桥四青生化材料厂产
品 ∀小野芝麻药材来源于浙江乐清 o由中国药品生
物制品检定所中药室张继副主任药师鉴定为 Γ .
χηινενσε ∀
2 提取和分离
小野芝麻的 |x h乙醇提取物 o经处理后分别经
过石油醚 !氯仿 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 o得到了 w个
溶剂部分的提取物 ∀取乙酸乙酯部分kwu ªl经硅胶
柱层析 !聚酰胺柱层析 !≥ ³¨«¤§¨ ¬2us柱层析及制
备液相色谱 o得化合物 kv| °ªl oµkuy{ °ªl ∀
3 鉴定
化合物 黄色粉末 o°³uy| ∗ uzs ε o盐酸2镁
粉反应呈阳性 o三氯化铝试液反应黄色荧光加强 ∀
∂ Κ°¤¬k ¨ l ±° }vt{ ouy| ousx o为黄酮类化合
物 o加入诊断试剂甲醇钠后 o带 与带 µ均红移 o且
强度不变 ~加入三氯化铝 o带 红移 vy ±° o加入盐酸
后无明显变化 o提示该黄酮化合物有 wχ2 ox2
而无 v2 ∀ k
µl¦°p t }vvs|k l oty{xk≤
l otyswkµ2µ¬±ªl ∀ ƒ
2 ≥ °r½}xz|≈ n n o
wty ouzs otwz ~高分辨ƒ
2 ≥ °r½ }xz| qtxsuxu
k计算值l o测定值为xz| qtwzs{ o计算分子式为
≤vs uy tu ∀
t2 谱k⁄ ≥2§yl∆}y qyukt o¶l为黄酮 v2
的特征峰 ~z qzvku o§o { qx ½l oy qzsku o§o
{ qx ½l o分别为
环中 ≤2uχ oyχ 和 ≤2vχ oxχ
的特征峰 o
环 ≤2wχ位有取代基 ~y qyskt o¥µ¶l o
y quykt o¥µ¶l分别为 环 {2 和 y2 otu qzxkt o
¶l和 | qzxkt o¶l提示 u个 分别连在 ≤2x和 ≤2wχ
位 o经与文献≈t 芹菜素苷元的数据对照 o确定该黄
酮苷元为芹菜素苷元 ∀tv2≤ 谱 k⁄ ≥2§yl∆}
t{u qs 为 ≤2w 位羰基碳的峰 otyy qw 为另一个羰基
碳 ~ttv qzs和 tww q{|为两个不饱和碳信号 o氢谱中
∆y qtukt o§o ty qs ½l与 ∆ z qu{kt o§o ty qs
½l o表明为反式双键结构 o
≤ 谱显示 ∆y qtu的
与 ∆ tyy qwt otuw q{y的碳相关 o∆ z qu{的 与 ∆
tyy qwt otuw q{x ottv qzs otvs qsx的碳相关 ~∆
z qtxku o§o { qs ½l与 ∆ y qwxku o§o { qs
½l o为另一组 χ
χ峰 o为另一苯环中的 ≤2uδ o
yδ 和 ≤2vδ oxδ 的特征峰 o≤2wδ位有取代基 ~∆
ts qt{kt o¶l提示 ≤2wδ位连有一个 o由以上信息
推断此基团为一对羟基肉桂酰结构 ∀∆ w q|xkt o§o
z qx ½l与 ∆ || qw为一糖分子中端基 和 ≤ 的
特征峰 o且薄层原位酸水解可检出甘露糖 o由其 ϑ值
推断甘露糖为 Β型 o其绝对构型推测为 ∆ 型 o通过
± ≤ 和
≤ o可观察到甘露糖的 2tk∆ w q|yl
和芹菜素苷元的 ≤2zk∆ tyu qzl远程相关 o甘露糖的
2yk∆w quyl和对羟基肉桂酸的 ≤2|δk∆tyy qwl远程
相关 ∀t 2 和tv ≤2 数据见表 t o从表 t 中
知 o所有氢信号与碳信号均有合理归属 o且根据
± ≤和
≤ 显示的相关关系k图 tl进一步得
到了确定 o故化合物 的结构确定为芹菜素2z2 Ο2Β2
∆2kyχ2对羟基肉桂酸基l2甘露糖苷 o为一新的黄酮苷
类化合物 o命名为小野芝麻苷kª¤¯ ²¨¥§²¶¬§¨l ∀
化合物 µ 黄白色粉末 o°³ uvu qt ε ∀
k
µl ¦°p t }vwsu otsv{ oty|z ∀ ƒ
2 ≥ °r½}ywz
≈ n ¤ n oyux≈ n n owzt ovux otyv otvz ∀t 2
k⁄ ≥2§yl ∆}y q||kt o§o t qu ½l oy q|s
kt o§§o u½o{ ½l oy qztkt o§o { ½l oz qxw
kt o§o tx qx ½l oy qt|kt o§o tx qx ½l oy qyw
kt o§o u ½l oy qytkt o§o { ½l oy qxsku o
§§o u ½o{ ½l ou qzwku o·l ov qyxku o·l ow qvt
kt o§o { ½l ox qtukt o§o t qx ½l ~tv ≤2
k⁄ ≥2§yl∆}tuz qy ottx qu otwy q{ otw| q{ o
tty qv otuv qu otw{ qs ottw qz oty{ qv otvt qx otty qx o
tww qz otwy qt ottz qt otut qu ovy qy ozu qu otsw qu o
zy qs o{t qy ozs qy ozy qu oyu qw otsv qs ozu qs ozu qw o
zv q{ ozs qw ot{ qw ∀以上数据与文献报道化合物毛蕊
花糖苷的光谱数据一致≈u ∀
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第 uz卷第 |期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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图 t 化合物 ´的结构图及
≤ 相关图
表 t 化合物 ´的t 及tv≤2 数据
≤ ∆≤ ∆ ≤ ∆≤ ∆
u txy q| tδ tuw q|
v tsv qs y qyukt o≥l uδ tvs qt z qtxkt o§o { qs ½l
w t{t q| vδ ttx qy y qwxkt o§o { qs ½l
x tyt qv wδ tx| q{
y || qw y quykt o¥¶l xδ ttx qy y qwxkt o§o { qs ½l
z tyu qz yδ tvs qt z qtxkt o§o { qs ½l
{ |w qz y qyskt o¥¶l zδ tww q| z qu{kt o§o ty qs ½l
| tyw qu {δ ttv qz y qtukt o§o { qs ½l
ts tsx qv |δ tyy qw
tχ tus q| 糖 ≤2t || qw w q|xkt o§o z qx ½l
uχ tu{ qx z qzvkt o§o { qx ½l 糖 ≤2u zu q|
vχ tty qs y qzskt o§o { qx ½l 糖 ≤2v zy qu
wχ tyt qt 糖 ≤2w y| q|
xχ tty qs y qzskt o§o { qx ½l 糖 ≤2x zv q{
yχ tu{ qx z qzvkt o§o { qx ½l 糖 ≤2y yv qw
≈参考文献
≈t 国家医药管理局中草药情报站 q植物药有效成分手册 q北京 }人
民卫生出版社 qt|{y qyx q
≈u ≤ ±§¤µ¼ o • ¼¯ §¨ o ≤ ¤©©¬·¨ o ·¨¤¯ q≥·µ∏¦·∏µ¨¶²© ∂ µ¨¥¤¶¦²¶¬§¨
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Στυδιεσ ον τηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν Ηερβα οφ Γαλεοβδολον χηινενσε ( ´)
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