全 文 :应均呈阳性 o说明有甾体和糖存在 ∀ ∞2 ≥ µ / ζ}v|y
ktssl为 Β2谷甾醇的脱水峰 o经酸水解得到化合物
10o母液检验出葡萄糖的存在 o确定为胡萝卜苷 ∀
化合物 10 白色片状晶体 k石油醚 2醋酸乙酯 l~
°³tws ∗ twu ε ~ k
µl ¦°pt }v wuxou |xxot ywsot
szxot suxo与 Β2谷甾醇的标准图谱一致 ~×≤上的 ©
值及显色结果亦相同 o将其与 Β2谷甾醇的标准品混合
后熔点不下降 o故鉴定为 Β2谷甾醇 ≈| ∀
≈参考文献
≈t 黄治勋 o李志和 q两面针抗肿瘤有效成分的研究 ≈ q化学学
报 ot|{sov{}xvxq
≈u ⁄∏³²±·≤o ≤²∏¬¯¯ µ¨²·∞o ¬¯¯ ·¨ o ·¨¤¯q ׫¨ ¥¨ ±½²³«¨ ±¤±·«µ¬§¬±¨
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≈v 中国药典 ≈≥ q一部 qussx}ttyq
≈w 国家中医药管理局中华本草编委会 q中华本草 ≈ q第 w部 q
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≈x ²±ª⁄ ≠ o µ¤¼ o ¤µ·¯¨¼ × o ·¨¤¯q ®¯¤¯²¬§¶©µ²° ¤± ¤∏¶2
·µ¤¯¬¤± ¤¦¦¨¶¶¬²± ²©Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ k ∏·¤¦¨¤¨ l ≈ q
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¦«¨ ° ≥¼¶·∞¦²¯o t||youw}{zq
≈y 张 薇 o张卫东 o李廷钊 q毛瑞香化学成分研究 ≈ q中国中药
杂志 oussxovs}xtvq
≈z • ¤ª± µ¨ o
¤¯§·≥q ≤∏°¤µ¬±¨¤∏¶¶|§¤©µ¬®¤±¬¶¦«¨ ± Πελαργονλυµ 2
αρτεν≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|zxotwk|l}usytq
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¶·¨µ²¯ ©µ²° Χοστυσσπεχιοσυσµ²²·¶≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t|{tous}uxxzq
≈| 沈建伟 o张晓峰 o彭树林 o等 q两面针的化学成分 ≈ q天然产物
研究与开发 oussxotz}vvq
Χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ ιν ροοτ οφ Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ
¬¤±ªt o • ¬¨2§²±ªtou o ∏±2«∏¬t o ≤«∏¤±t o ≥∞≠∏±2«¨ ±ªt o ÷ ÷¬2®¨ t o
¬±ª2¬±t o ∏¬2¯¬¤±ªt
(t. Σχηοολοφ Πηαρµ αχψ, Σεχονδ ΜιλιταρψΜεδιχαλΥνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usswvv, Χηινα;
u. Σχηοολοφ Πηαρµ αχψ, Σηανγηαι ϑιαο Τονγ Υνιϖερσιτψ, Σηανγηαι usssvs, Χηινα)
[ Αβσταχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ q Μετηοδ : ≤ ²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ²± ≥¬¯¬¦¤
ª¨ ¯¤±§≥ ³¨«¤§¨ ¬ p uso ¤±§µ¨¦µ¼¶·¤¯ ¬¯½¤·¬²± º µ¨¨ ¤³³¯¬¨§©²µ·«¨ ¬¶²¯¤·¬²± ¤±§³∏µ¬©¬¦¤·¬²± ²©·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨
¨¯∏¦¬§¤·¨§²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶o ¦«¨ °¬¦¤¯ √¨¬§¨ ±¦¨¶¤±§¥¼ ¦²°³¤µ¬¶²± º¬·«·«¨ §¤·¤µ¨³²µ·¨§¬± ¬¯·¨µ¤·∏µ¨q Ρ εσυλτ: ƒµ²°
·«¨ ≤ ≤ v¯ ©µ¤¦·¬²± ¤±§±2¥∏·¤±²¯ ©µ¤¦·¬²± ²©·«¨ ∞· ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ µ²²·¶²©Ζ. νιτιδυµ o ts ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶
uo w2§¬«¼§µ²¬¼³¼µ¬°¬§¬±¨k1lo ¶¼µ¬±ª¬¦¤¦¬§k2lo uo y2§¬° ·¨«²¬¼2to w2¥¨ ±½²´ ∏¬±²±¨k3lo w2«¼§µ²¬¼¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k4lo ·¨«¼¯ ³¤µ¤¥¨ ±
k5lo kΖl2v2kuo vo w2·µ¬° ·¨«²¬¼³«¨ ±¼¯ l¤¦µ¼¯¬¦¤¦¬§k6lo xo yo z2·µ¬° ·¨«²¬¼¦²∏°¤µ¬± k7lo ¶·¬ª°¤¶·2| kttl 2¨ ±2v2²¯ k8lo§¤∏¦²¶·¨2
µ²¯ k9lo Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ k10lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶129 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§©µ²° ·«¨ µ²²·¶²©Ζ. νιτιδυµ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
ƒ∏µ·«¨ µ°²µ¨o º¨±²·¨ «¨ µ¨ ·«¨ ©¬µ¶·¬¶²¯¤·¬²± ²©¦²°³²∏±§y ¤¶¤±¤·∏µ¤¯ ³µ²§∏¦·q
[ Κεψ ωορδσ] Ζαντηοξψλυµ νιτιδυµ ~ ∏·¤¦¨¤¨ ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±· ≈责任编辑 李 禾
≈收稿日期 ussx2tt2st
≈通讯作者 3 王峥涛 oר¯}ksutlxtvuuxszoƒ¤¬}ksutlxtvuut|o∞2°¤¬¯}º¤±ª½«· «²·°¤¬¯q¦²°
齿果酸模化学成分研究
朱晶晶 tou o张朝凤 t o张 勉 t o王峥涛 tou3
ktq中国药科大学 生药学研究室 o江苏 南京 utssv{l~
kuq上海中医药大学 中药研究所 中药标准化教育部重点实验室 o上海 ustusvl
≈摘要 目的 }研究齿果酸模的化学成分 o以探明其活性物质基础 ∀方法 }采用硅胶 !凝胶 !⁄≥柱色谱等技术
#t|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy
进行分离纯化 o根据理化常数和谱学数据鉴定其结构 ∀结果 }从齿果酸模的 {sh乙醇提取物中分离得到 ts个化合
物 o分别为 }«¨ ²¯±¬²¶¬§¨ k1lo没食子酸 k2lo异香草酸 k¬¶²√¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§o3lo反式对羟基肉桂酸 kπ2«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦
¤¦¬§o4lo琥珀酸 k5lo正丁基吡喃果糖苷 kν2¥∏·¼¯ 2Β2∆2©µ∏¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ o6lo槲皮素 k7lo软酯酸 t2甘油单酯 k«¨ ¬¤§¨ 2
¦¤±²¬¦¤¦¬§uov2§¬«¼§µ²¬¼³µ²³¼¯ ¶¨·¨µo8loΒ2谷甾醇 k9lo胡萝卜苷 k10l∀结论 }化合物 1o3 ∗ 6和 8为首次从酸模属
中分离得到 ∀
≈关键词 齿果酸模 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylus2ty|t2sv
齿果酸模 Ρυµ εξ δεντατυσ为蓼科酸模属植物 o
根入药 o亦作同属药用植物羊蹄的代用品 o广泛分布
于我国的华北 !西北 !华中 !四川 !贵州 !云南等地
区 ≈t ∀具有清热解毒 !活血止血 !通便杀虫的功效 o
用于治疗肠炎 !痢疾 !血崩 !咳血 !便秘 !湿疹等 ∀关
于齿果酸模根的化学成分研究较少 ≈u ∀作者对其
根的醋酸乙酯萃取部位进行分离 o共得到 ts个化合
物 o分别鉴定为 }«¨ ²¯±¬²¶¬§¨ k1lo没食子酸 k2lo异
香草酸 k¬¶²√¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§o3lo反式对羟基肉桂酸 kπ2
«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§o4lo琥珀酸 k5lo正丁基吡喃果
糖苷 kν2¥∏·¼¯ 2Β2∆2©µ∏¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ 6 lo槲皮素 k7 lo
软酯酸 t2甘油单酯 k «¨ ¬¤§¨ ¦¤±²¬¦ ¤¦¬§ uo v2§¬2
«¼§µ²¬¼³µ²³¼¯ ¶¨·¨µo8 lo Β2谷甾醇 k9 lo胡萝卜苷
k10l∀其中化合物 1o3 ∗ 6和 8为首次从酸模属中
分离得到 ∀
1 仪器与材料
熔点用 ²©¯ µ¨微量熔点测定仪测定 k温度未校
正 l~质谱用 ≥«¬°¤§½∏≤ ≥ p ±°xsxs型和 ³¨ ¬
µ型质谱仪测定 ~核磁共振谱用
µ∏¦®¨ µ≤ƒ p xss
型核磁共振仪测定 ~薄层色谱及柱色谱用硅胶系青
岛海洋化工厂产品 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ p uso⁄≥为 °«¤µ2
°¤¦¬¤公司产品 o所用试剂均为分析纯 ∀
实验材料采自南京市东郊 o经刘守金副教授鉴
定为齿果酸模 Ρ1 δεντατυσo凭证标本 k≤≥ 2swswl
存放于中国药科大学生药学研究室 ∀
2 提取和分离
齿果酸模根干燥粉末约 ts1w ®ªo用 {sh的工
业乙醇热回流提取 v次 o每次提取时间为 u «∀减压
回收乙醇至干 o得浸膏 t1{ ®ª∀浸膏加水混悬 o依次
用醋酸乙酯和正丁醇萃取 o分别得醋酸乙酯部位
t|z ª和正丁醇部位 u{z ª∀取醋酸乙酯部位 t|s ª
经反复硅胶柱色谱 k石油醚 2丙酮 !石油醚 2醋酸乙
酯 !氯仿 2甲醇梯度洗脱 l≥ ³¨«¤§¨ ¬ p uso⁄≥柱
色谱分离纯化 o得到化合物 1 ∗ 10∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末 k氯仿 2甲醇 lo°³ usv ∗
usy ε ∀遇硫酸乙醇试剂显黄色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}ztz
≈ n ¤ n o分子式为 ≤vu v{ tz ∀t 2 kxss
½o≤⁄v ⁄lo∆}v1{|ky o¶o≤v ≅ ulow1xyku o
°oy2u lox1wxkt o§oϑ v1z ½o 2tχlx1w{kt o
§oϑz1z ½ov2 loy1v|oy1wwkt ¤¨¦«o§oϑ tx1|
½o 2Χo 2Χχloz1yyoz1zukt ¤¨¦«o§oϑ tx1| ½o
2ΒoΒχloz1s|kt o§§oϑ z1{ot1{ ½o 2tδloz1tx
kt o§§oϑ z1{ot1{ ½o 2tloy1{skt o§oϑz1{
½o 2xχloy1{v kt o§o ϑ z1{ ½o 2xloz1us
kt o§oϑ t1{ ½o 2uloz1uvkt o§oϑ t1{ ½o
2ul∀tv ≤ 2 ktux ½o≤⁄v ⁄l∆}yx1vk≤ 2tlo
tsx1tuk≤ 2uloz|1wk≤ 2vlozx1sk≤ 2wlo{t1wk≤ 2xlo
yy1uk≤ 2ylo|v1uk≤ 2tχlozv1vk≤ 2uχlozw1wk≤ 2vχlo
zt1yk≤ 2wχlozx1sk≤ 2xχloyu1zk≤ 2yχlotuz1zk≤ 2to
tlottt1{k≤ 2ulottu1uk≤ 2ulotxs1{k≤ 2vδovlo
tw|1wk ≤ 2wδowlotty1x k ≤ 2xδoxlotuw1u k ≤ 2yδo
yloty{1vk≤ 2Αloty|1sk≤ 2Αχlottx1s k≤ 2Β, Βχlo
twz1uk≤ 2Χlotwz1yk≤ 2Χχloxy1yk≤v ≅ ul∀参考
文献 ≈v o确定为 «¨ ²¯±¬²¶¬§¨ ∀
化合物 2 白色针状结晶 k石油醚 2醋酸乙酯 lo
°³t{x ∗ t{z ε ∀遇溴酚蓝试剂显黄色 ~∞≥2 ≥
µ / ζ}ty|≈ p p o分子式为 ≤z y x ∀经与文献
≈w 数据对照 o确定为没食子酸 ∀
化合物 3 白色针晶 k石油醚 2丙酮 lo遇溴酚蓝
试剂显黄色 ~∞≥2 ≥ µ / ζ}tyz≈ p p o分子式为
≤{ { w ~°³us{ ∗ us| ε ∀参考文献 ≈x o确定化合
物 3为异香草酸 ∀
化合物 4 无色针晶 k丙酮 lo°³t{z ∗ t|s ε ~
∞≥2 ≥ µ / ζ}tyv≈ p p ~分子式为 ≤| { v ∀经
与文献 ≈y 数据对照 o确定为反式对羟基肉桂酸 ∀
化合物 5 白色片状结晶 ok石油醚 2醋酸乙
酯 lo°³t{z ∗ t|s ε ~∞≥2 ≥ µ / ζ}ttz≈ p p o
#u|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy
分子式为 ≤w y w ~其 ©与琥珀酸标准品一致 o且混
合熔点不下降 o确定为琥珀酸 ∀
化合物 6 白色针晶 ok甲醇 lo°³ txs ∗ txu
ε ~∞≥2 ≥ µ / ζ}uvx≈ p p o分子式为 ≤ts us y ~
t 2 kxss ½o¤¦¨·²± 2¨δy l ∆}s1|wkv o·oϑ
z1v ½o 2wlot1wuku o°o 2vlot1xzku o°o 2
ulov1xtku o°o 2tlov1yxkt o§§oϑ t1xotu1u
½o 2yχlov1zuku o·oϑ tt1vo 2tχlov1z{ku o
§§oϑ t1xotu1u ½o 2wχoyχlov1{wkt o°o 2xχlo
v1|skt o§oϑ |1{ ½o 2vχl∀tv ≤ 2 ktux ½o
¤¦¨·²± 2¨δy l∆}yu1uk≤ 2tlovv1{k≤ 2ulout1sk≤ 2vlo
tw1{k≤ 2wloyw1sk≤ 2tχlotsu1tk≤ 2uχlozt1uk≤ 2vχlo
zu1tk≤ 2wχlzt1yk≤ 2xχlyx1zk≤ 2yjlo经与文献 ≈z 数
据对照 o确定为正丁基吡喃果糖苷 k ν2¥∏·¼¯ 2Β2∆2
©µ∏¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ l∀
化合物 7 淡黄色粉末 k氯仿 2甲醇 lo∞≥2 ≥
µ / ζ}vst≈ p p o分子式为 ≤tx ts y ∀经与文献
≈{ 数据对照 o确定为槲皮素 ∀
化合物 8 白色粉末 k氯仿 2甲醇 l∀ ∞2 ≥ µ / ζ}
vvs≈ p t p o分子式为 ≤t| v{ w ∀t 2 kxss
½o≤⁄≤ v¯ l∆}w1uwkto§§oϑtu1sow1x ½o 2t¤lo
w1txkto§§oϑtu1soy1s ½o 2t¥lov1|wkto°o 2
ulov1ztkto§§oϑ tt1wov1| ½o 2v¤lo v1ytkto
§§o ϑ tt1wox1z ½o 2v¥lou1vvkuo·oϑ z1xo 2
uχlot1ykuo·oϑ z1u ½o 2vχlos1{{kvo·oϑ y1v
½o 2tyχl∀tv ≤2 ktux ½o≤⁄≤ v¯ l∆}tzw1yk≤2
tχlozs1wk≤2uloyx1vk≤2vloyv1xk≤2tlovw1vk≤2uχlo
uu1|k≤2txχlotw1vk≤2tyχl∀经与文献 ≈| 数据对照 o
确定为软酯酸 t2甘油单酯 k«¨ ¬¤§¨¦¤±²¬¦¤¦¬§uov2§¬2
«¼§µ²¬¼³µ²³¼¯ ¶¨·¨µl∀
化合物 9 白色针状结晶 k石油醚 2醋酸乙酯 lo
°³tws ∗ twu ε ∀遇香草醛浓硫酸显紫色 ∀与 Β2谷
甾醇标准品的 ©值和 光谱一致 o且混合熔点不
下降 o故推断化合物 9为 Β2谷甾醇 ∀
化合物 10 白色粉末 k石油醚 2醋酸乙酯 lo
²¯¬¶«反应阳性 o遇香草醛浓硫酸试剂显紫色 ∀ ©
与胡萝卜苷标准品一致 o且混合熔点不下降 o故推断
化合物 10为胡萝卜苷 ∀
≈参考文献
≈t 中国科学院中国植物志编辑委员会 q中国植物志 ≈ q第 ux
卷 q第 t分册 q北京 }科学出版社 ot||{}txyq
≈u ≤q t||sottv}ty{u{u∏q
≈v ¤®¤±²o ∏µ¤®¤°¬q ≥·∏§¼ ²± ·«¨ ςισχανυ σρεδυσε≈ q ≤ «¨ °
°«¤µ°
∏¯ o¯ t|{yovwkvl}xssxq
≈w 郑水庆 o陈万生 o陶朝阳 q中药羊蹄化学成分的研究 ≈ q第二
军医大学学报 ousssoutktsl}|tsq
≈x 张庆英 o吴洪民 o王 峰 q生藤化学成分研究 ≈ q中国中药杂
志 ousssouxkul}tstq
≈y ²±²°∏µ¤≥o ¤±¤ª¤º¤ q ≤²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©Ρυµ εξ ϕαπονιχυσ²∏·
≈ q ° ¤¯±·¤ §¨o t|{vow{kxl}tywq
≈z ≤«¨ ±ª o ÷¬∏ ÷ o ≤«²±ª¬q ƒµ∏¦·²¶¬§¨¶©µ²° Χψνοµ οριυµ σον2
γαριχυµ ≈ q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼o t||yowtkwl}|zxq
≈{ 斯建勇 o陈迪华 o常 琪 q喙果绞股蓝黄酮类化合物的分离及
结构测定 ≈ q植物学报 ot||wovykvl}uv|q
≈| 袁 瑾 o胡旺云 qvχ2长直链饱和脂肪酸甘油酯的 tv ≤ ot 2
的研究 ≈ 1波谱学杂志 ot||votskul}t{xq
Στυδιεσ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ ιν ροοτσ οφ Ρυµ εξ δεντατυσ
¬±ª2¬±ªtou o ≤«¤²2©¨±ªt o ¬¤±t o • «¨ ±ª2·¤²tou
(t. ∆επαρτµ εντ οφ Πηαρµ αχογνοσψ, Χηινα Πηαρµ αχευτιχαλΥνιϖερσιτψ, Νανϕινγ utssv{, Χηινα;
(u. Κεψ Λαβορατορψ οφ Στανδαρδιζατιον οφ ΧηινεσεσΜεδιχινεσ, Μινιστρψ οφ Εδυχατιον, Ινστιτυτε οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα,
Σηανγηαι Υνιϖερσιτψ οφ ΤραδιτιοναλΧηινεσε Μεδιχινε, Σηανγηαι, ustusv, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¤¦·¬√¨¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° Ρυµ εξ δεντατυσq Μετηοδ : ≤²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¶¬¯¬2
¦¤ª¨ o¯ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ¤±§⁄≥ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨ ¦·µ²¶¦²³¬¦° ·¨«²§¶q Ρ εσυλτ: × ±¨ ¦²°2
³²∏±§¶º µ¨¨ ²¥·¤¬± §¨¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶«¨ ²¯±¬²¶¬§¨ k1lo ª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§k2lo ¬¶²√¤±¬¯¯¬¦¤¦¬§k3lo π2«¼§µ²¬¼¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§k4lo ¶∏¦2
¦¬±¬¦¤¦¬§k5lo ν2¥∏·¼¯ 2Β2∆2©µ∏¦·²³¼µ¤±²¶¬§¨ k6lo ∏´¨ µ¦¨·¬± k7lo «¨ ¬¤§¨ ¦¤±²¬¦¤¦¬§uo v2§¬«¼§µ²¬¼ ³µ²³¼¯ ¶¨·¨µk8lo Β2¶¬·²¶·¨µ²¯
k9l ¤±§§¤∏¦²¶·¨µ²¯ k10lq Χονχλυσιον: ≤²°³²∏±§¶1o326 ¤±§8 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶²©Ρυµ εξ ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Ρυµ εξ δεντατυσ~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 李 禾
#v|yt#
第 vt卷第 us期
ussy年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto¶¶∏¨ us
¦·²¥¨ µoussy