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Chemical Constituents of Hyperricum monogynum

金丝桃的化学成分



全 文 :kvl }t{v q
≈{  丛浦珠 o苏克曼 q分析化学手册 q第二版 q第九分册 q质谱分析 q
北京 }化学工业出版社 ousss qux{ outt q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Τιβεταν Μεδιχινε
Ωανγλα(Ρηιζοµε οφ Χοελογλοσσυµ ϖιριδεϖαρ . βραχτεατυµ )
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© ׬¥¨·¤± ¤§¬¦¬±¨ • ¤±ª¯¤qΜετηοδ :≥ ³¨¤µ¤·¬±ª·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±2
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[ Κεψ ωορδσ] ׬¥¨·¤± ° §¨¬¦¬±¨ • ¤±ª¯¤~ Χοελογλοσσυ µ ϖιριδε √¤µq βραχτεατυ µ ~ w2≈kw2«¼§µ²¬¼³«¨ ±¼¯ l  ° ·¨«²¬¼ ¥¨ ±½¨ ±2
¨° ·¨«¤±²¯ ~ª¤¶·µ²§¬±
≈责任编辑 徐美珍 
金丝桃的化学成分
王 静t o彭树林t o王明奎t o陈能煜u o丁立生t
kt q中国科学院 成都生物研究所 o四川 成都 ytsswt ~
u q兰州大学 化学化工学院 o甘肃 兰州 zvssssl
≈摘要  目的 }研究金丝桃地上部分的化学成分 ∀方法 }甲醇提取 o各种色谱技术分离纯化 o‘ • 等波谱数据
鉴定结构 ∀结果 }分离鉴定出 ts个化合物 o为槲皮素 ~槲皮苷 ~金丝桃苷 ~芦丁 ~k p l2表儿茶素 ~v ox2二羟基2t2甲氧
基 酮 ~v ow2 Ο ,2二氧异丙基莽草酸 ~莽草酸 ~胡萝卜和苷齐墩果酸 ∀结论 }ts个化合物均为首次从该植物中分离得
到 ∀
≈关键词  金丝桃 ~化学成分 ~分离鉴定
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussulsu2stus2sv
金丝桃又名金线蝴蝶 !水面油 !狗胡花 !照明莲
等 o主要分布于华中 !中南及河北 !陕西 !四川和贵州
等地 o日本也有引种 o其果实 !根和叶均可入药 o有清
热解毒 !祛风湿 !消肿等功效 o单独或与其他药组方
≈收稿日期  usst2su2s{
≈作者通讯  电话 }ksu{lxuuyu|u 传真 }ksu{lxuuv{wv ∞2
°¤¬¯}¯¶§¬±ªƒ ¦¬¥q¤¦q¦±
用于治疗风湿腰痛 !疖肿 !肝炎 !蛇咬伤等症≈t  o日本
学者曾报道该植物含有螺环化合物≈u ∗ w  ∀我们从该
植物的地上部分分离得到 ts个化合物 o鉴定为槲皮
素ktl o槲皮苷kul o金丝桃苷kvl o芦丁kwl ok p l2表
儿茶素kxl ov ox2二羟基2t2甲氧基 酮kyl ov ow2 Ο2二
氧异丙基莽草酸kzl o莽草酸k{l o胡萝卜苷k|l和齐
墩果酸ktsl o化合物 z经单晶 ÷2四圆衍射分析得到
确认 ∀这些化合物均为首次从该植物中分离得到 o
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第 uz卷第 u期
ussu年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quz o‘²qu
ƒ ¥¨qoussu
其中化合物 t ∗ v为主要成分 o具有一定的药理活
性≈tt  ∀
1 仪器和材料
∂ Š „∏·²≥³¨¦2vsss型质谱仪 o‘¬¦²¯ ·¨ ÷2t 型
红外光谱仪kŽ…µ压片l o‹¬·¤¦«¬˜ ∂2uws型紫外光
谱仪 o…µ∏®¨ µ„≤2vss°型核磁共振仪k×  ≥内标l o
≥¬° ±¨¶°2w型四圆衍射仪 ∀柱色谱和薄层色谱硅胶
为青岛海洋化工厂生产 ∀植物样品 Ηψπερριχυ µ
µ ονογψνυ µ qk Η . χηινενσε ql采自四川省茂县 o
凭证标本由中国科学院成都生物研究所肖顺昌副研
究员鉴定 ∀
2 提取分离
金丝桃地上部分 w qs ®ª粉碎 o ’¨ ‹ 室温浸提
v次 o提取液浓缩得浸膏 yvw ª∀浸膏水溶解 o石油
醚脱脂 o∞·’„¦萃取 o回收溶剂得萃取物 tts ª∀萃
取物反复硅胶柱色谱分离 o石油醚2丙酮 !氯仿2丙酮
或氯仿2甲醇2水梯度洗脱 o重结晶得 tku ªl ouk{ ªl o
vkw ªl owkxs °ªl oxkws °ªl oykus °ªl ozkuws °ªl o
{kw{ °ªl o|kuss °ªl ots kvw °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 黄色针状结晶 o°³ vts ∗ vtw ε o
∞Œ ≥ °r½k h l }vsu k  n otyl ovst k≈  p ‹ n o
tssl ouzwk≈  p ≤ ’ n otl otxvkttl otvzktyl ∀t ‹
‘ • k≤⁄v≤ ’≤⁄vl∆}z qz|kt‹ o§o€ u qu ‹½o‹2uχl o
z qyzkt‹ o§§o€ u qu o{ qz ‹½o‹2yχl oz qsskt‹ o§o€
{ qz ‹½o‹2xχl oy qxu oy quyk ¤¨¦«t‹ o§o€ u qs ‹½o‹2
{ oyl ∀tv≤ ‘ • 数据见表 t ∀鉴定为槲皮素≈x  ∀
化合物 u 黄色粉末 ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}
tu qz ots q| o| qzs o| qvwk ¤¨¦« t‹ o¶ow2’ ‹l oz qvt
kt‹ o¥µ¶o‹2uχl oz quzkt‹ o§o€ { qx ‹½o‹2yχl oy qy|
kt‹ o§o€ { qx ‹½o‹2xχl oy qws oy quuk ¤¨¦« t‹ o¥µ¶o
‹2{ oyl ox quzkt‹ o¥µ¶o‹2tδl ∀tv ≤ ‘ • 数据见表 t ∀
鉴定为槲皮苷≈y  ∀
化合物 v 黄色针状结晶 o°³uuy ∗ uu{ ε ∀t ‹
‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}tu qy ots q{ o| qzs o| qtxk ¤¨¦«t‹ o
¶ow ≅ ’ ‹l oz qyykt‹ o§o€ { qw ‹½o‹2yχl oz qxvkt‹ o
¥µ¶o‹2uχl oy qyukt‹ o§o€ { qw ‹½o‹2xχl oy qws oy qus
k¨ ¤¦«t‹ o¥µ¶o‹2{ oyl ox qvzkt‹ o§o€ z qy ‹½o‹2
tδl os q{wkv‹ o§o€ x qy ‹½o‹2yδl ∀tv≤ ‘ • 数据见
表 t ∀鉴定为金丝桃苷≈y  ∀
化合物 w 黄色针状结晶 o°³t{v ∗ t{x ε ∀t ‹
‘ •k⁄ ≥’2§yl∆}z qxxkt‹ o§o€ { qu ‹½o‹2yχl o
z qxwkt‹ o¥µ¶o‹2uχl oy q{wkt‹ o§o€ { qu ‹½o‹2xχl o
y qv| oy qt|k ¤¨¦« t‹ o¥µ¶o‹2{ oyl ox qvwkt‹ o§o€ z
‹½o‹2tδl ow qv{kt‹ o¥µ¶o‹2t­l ot qsskv‹ o§o€ y
‹½o‹2yδl ∀tv≤ ‘ • 数据见表 t ∀鉴定为芦丁≈y  ∀
化合物 x 无色块状结晶 o≈Α us⁄ p utβks qy o
≤ ‹v’ ‹l ∀ ∞Œ ≥ °r½k h l }u|sk  n owl otxukwsl o
tv|ktssl otuvkwtl ∀t ‹ ‘ • k≤⁄v≤ ’≤⁄vl∆}z qsv
kt‹ o§o€ t qx‹½ o‹2uχl oy q{tku‹ o° o‹2xχ oyχl o
y qsu ox q|tk ¤¨¦«t‹ o§o€ u qu ‹½ o‹2{ oyl ow q{y o
w qt|k ¤¨¦« t‹ o¥µ¶o‹2u ovl ou q{x ou qztk ¤¨¦« t‹ o
§§o€ w otz ‹½o‹2u owl ∀tv ≤ ‘ • 数据见表 t ∀鉴
定为k p l2表儿茶素≈z  ∀
表 t 化合物 t ∗ x的tv≤ ‘ • 化学位移
≤ t u v w x ≤ t u v w x ≤ u v w
u twz qv txy qw txy qt txy qv z{ q{ ts tsw qx tsw qs tsv qy tsv q| || qt tδ tst qz tst qz tst qu
v tvy qy tvw qu tvv qw tvv qv yy qv tχ tuv qx tut qs tut qs tut qt tvt qx uδ zt qt zt qt zw qs
w tzy qw tzz qy tzz qw tzz qv u{ qu uχ ttx qx ttx qw ttx qt ttx qt tt{ qy vδ zs qx zv qt zy qw
x tyt qz tyt qv tyt qt tyt qx txz qs vχ twx q{ twx qt tww qz tww qy tww q| wδ zs qv yz qz y| q|
y || qs |{ qy |{ qx |{ qx |x qy wχ tw{ q| tw{ qv tw{ qv tw{ qv tww q{ xδ zs qs zx qz zx q{
z tyx qt tyw qt tyw qs tyv q| txy qx xχ tty qs ttx qy ttx q| tty qx ttw qz yδ tz qw ys qs yy q{
{ |w qw |v qx |v qw |v qx |x qs yχ tut qv tus qz tut qz tut qx ttw q|
| txz q| txz qu txy qu txy qx txy q|
注 }化合物 w µ«¤}tss qy ozs qx ozs qv ozt q{ oy{ qt otz qy
化合物 y 白色粉末 ∀ ∞Œ ≥ °r½k h l }ux{
k  n otssl ouwtk≈  p ’ ‹ n ousl ouu|k≈  p ≤ ’ p
‹ n oysl outukvxl ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}z qwy o
z qtzk ¤¨¦«t‹ o§o€ { ‹½o‹2{ oyl oz qtxkt‹ o·o€ {
‹½ o‹2zl oy qwz oy qv|k ¤¨¦«‹ o§o€ t‹½ o‹2w oul o
v q{wkt‹ o¶o≤ ‹vl ∀tv ≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}tzv qxk≤2
|l otyv qxk≤2tl otyt q{k≤2vl otx{ qyk≤2w¤l otwx qy
k≤2ts¤l otwv qyk≤2xl otuv qxk≤2zl otuv qvk≤2yl o
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第 uz卷第 u期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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tt{ q|k≤2{¤l ottx qtk≤2{l otsx qtk≤2|¤l o|x quk≤2ul o
|w qzk≤2wl oxx q{k≤ ‹vl ∀鉴定为 v ox2二羟基2t2甲氧
基 酮≈{  ∀
化合物 z 无色块状结晶 o°³ ty| ∗ tzt ε o
≈Α us⁄ p {vβkt qs o≤ ‹v’ ‹l ∀ ∞Œ ≥ °r½k h l }t||k≈ 
p ≤ ‹v n otsl ot|{ktssl otv|kyxl otutktyl o|x
kysl ∀t ‹ ‘ • k≤⁄v≤ ’≤⁄vl∆}y qz|kt‹ o§§o€ t qx o
v qx ‹½o‹2ul ow qzw ow qtw ov q|yk ¤¨¦« t‹ o° o‹2v ox o
wl ou qxv ou qu|k ¤¨¦«t‹ o§§o€ t qx oz qw ‹½o‹2u oyl o
t qvwky ‹ o¶o≤ ‹v ≅ ul ∀tv ≤ ‘ • k ≤⁄v ≤ ’≤⁄vl∆ }
ty{ qsk≤ ’l otvx qtk≤2ul otvs qzk≤2tl ots| qyk≤2ul o
zz qyk≤2vl ozu qzk≤2wl oy{ qsk≤2xl ovs qyk≤2yl o
u{ qu ouy qtku ≅ ≤ ‹vl ∀鉴定为 v ow2 Ο2二氧异丙基
莽草酸k经单晶 ÷2四圆衍射分析予以确认l ∀
化合物 { 无色针状结晶 o°³ t{s ∗ t{v ε o
≈Α us⁄ p tw{βks qx o≤ ‹v’ ‹l ∀ ∞Œ ≥ °r½k h l }txy
k≈  p ‹u ’ n ousl otv{k≈  p ‹u ’ p ‹u’ n ouzl o
ttxkvxl ottskuvl o|zktssl ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}
y qxzkt‹l ow qusk ¤¨¦«t‹ o¥µ¶o‹2u oxl ov q{vkt‹ o§§o
€ w qv ots ‹½o‹2wl ov qxwkt‹ o§§o€ x qx ots ‹½o‹2
vl ou qws ou qusk ¤¨¦« t‹ o§§o€ v qx oty ‹½o‹2u o
yl ∀tv≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}ty{ qsk≤ ’l otv{ qzk≤2ul o
tu{ qvk≤2tl ozs qvk≤2vl oyy q{k≤2wl oyx qxk≤2xl o
v| q|k≤2yl ∀鉴定为莽草酸≈|  ∀
化合物 | 白色粉末 o°³ uzt ∗ uzw ε o与胡萝
卜苷标准品 ׏≤ 的 •©值一致 ∀鉴定为胡萝卜
苷≈ts  ∀
化合物 ts 白色粉末 o°³vsv ∗ vsx ε o与齐墩
果酸标准品 ׏≤ 的 •©值一致 ∀鉴定为齐墩果
酸≈ts  ∀
≈参考文献 
≈t  严永清 o余传隆 o黄泰康 o等 q中药辞海 q第二卷 q北京 }中国医药
科技出版社 ot||y q{{| q
≈u  ‘¤ª¤¬  o פ§¤  q „±·¬°¬¦µ²¥¬¤¯ ≤²°³²∏±§¶o ≤«¬±¨ ¶¬± ´ ¤±§
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≈x  张晓 o彭树林 o王明奎 o等 q聚花过路黄化学成分研究 q药学学
报 ot||| ovwkttl }{vx q
≈y  龚运淮 q天然有机化合物的tv≤ 核磁共振化学位移 q昆明 }云南
科技出版社 ot|{y qt{u q
≈z  黄可新 o张晓 o王明奎 o等 q川莓的化学成分 q应用与环境生物
学报 ousss oykul }t|w q
≈{  Š«²¶¤¯ ≥ o≤«¤∏«¤± • …°≥ o…¬¶º¤¶Žo ·¨¤¯ q ‘¨ º t ov ox2×µ¬²¬¼ 2¨
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≈|  谢家敏 o陈于树 o赵树年 o等 q毒箭木化学成分等研究 q中国中药
杂志 ot|{| otwkxl }u|u q
≈ts  王俊儒 o彭树林 o王明奎 o等 q大火草根部的化学成分 q植物学
报 ot||| owtktl }tsz q
≈tt  孙文基 o绳金房 q天然活性成分简明手册 o北京 }中国医药科技
出版社 ot||{ q
Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Ηψπερριχυµ µονογψνυµ
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¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶ ∏´¨µ¦¨·¬±o ∏´¨µ¦¬·µ¬±o«¼³¨µ²¶¬§¨ oµ∏·¬±ok p l2 ³¨¬¦¤·¨¦«¬±ov ox2§¬«¼§µ²¬¼2t2° ·¨«²¬¼2¬¤±·«²±¨ ov ow2 Ο2¬¶²³µ²³¼¯¬2
§¨ ±¼¯ ¶«¬®¬°¬¦¤¦¬§o¶«¬®¬°¬¦¤¦¬§o§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o¤±§²¯ ¤¨±²¬¦¤¦¬§qΧονχλυσιον :„¯¯ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶·
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[ Κεψ ωορδσ] Ηψπερριχυ µ µονογψνυ µ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·
≈责任编辑 徐美珍 
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Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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