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Organic Acid Constituents from the Stem of Securidaca inappendiculata Hassk.

蝉翼藤茎中有机酸成分的研究



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≈|  国家医药管理局中草药情报中心站 q植物药有效成分手册 q北
京 }人民卫生出版 ot|{y qv q
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≈责任编辑 徐美珍 
蝉翼藤茎中有机酸成分的研究
杨学东 o徐丽珍 o杨世林
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药用植物研究所 o北京 tsss|wl
≈摘要  目的 }对蝉翼藤茎中有机酸成分进行化学研究 ∀方法 }各种色谱技术进行分离纯化 o理化性质和光谱
分析进行结构鉴定 ∀结果 }分离得到 x个有机酸类化合物 o分别鉴定为阿魏酸k ´l !肉桂酸k µl !棕榈酸k ¶l !水杨
酸k ·l 和苯甲酸k ∏l ∀结论 }化合物 ´ ∗ ·为首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词  蝉翼藤 ~有机酸
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlsw2sux{2sv
蝉翼藤 Σεχυριδαχα ιναππενδιχυλατα ‹¤¶¶®qk广
西民间又称丢了棒 !五味藤 !一摩消等l为远志科蝉
翼藤属植物 o在我国分布于云南 !广西 !广东和海
南≈t  ∀其根茎味辛 !甘 !苦 o性微寒 ∀有活血化瘀 !消
≈收稿日期  usst2su2sy
≈基金项目  国家自然科学基金资助项目ku|yvusxsl
肿止痛 !清热利尿等功效 ∀民间用于跌打损伤 !风湿
骨痛 !腰肌劳损 !急慢性肠胃炎 !产后恶露不净等≈u  ∀
为了寻找该植物的药理活性成分 o我们进行了化学
成分的研究 ∀本文报道从中得到的 x个有机酸类化
合物 ∀根据理化常数和波谱数据 o分别鉴定为阿魏
酸k ´l !肉桂酸k µl !棕榈酸k ¶l !水杨酸k ·l和苯
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第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qw
„³µqousst
甲酸k ∏l ∀Œ∗ ·为首次从该属植物中分离得到 ∀
1 仪器和材料
ƒ¬¶«¨µ2²«±¶熔点仪 k未校正 l o°«¬¯¬³¶°≠ ∞
˜±¬²± °˜{{ss 紫外光谱仪 o° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨|{vŠ 红
外光谱仪 o„ • ÷wss 和 …µ∏®¨ µ„  xss 核磁共振仪
k×  ≥内标l o∂ Š2„…2uƒ 质谱仪 o色谱用硅胶均为
青岛海洋化工厂生产 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us凝胶为 °«¤µ2
°¤¦¬¤公司生产 ∀植物茎采自云南省 o经本所连文琰
教授和勐伦植物园王洪鉴定为远志科蝉翼藤属植物
蝉翼藤 Σεχυριδαχα ιναππενδιχυλατα ‹¤¶¶®q∀
2 提取分离
蝉翼藤茎 ts ®ª粉碎 o|x h乙醇回流提取 v次 o
每次 ys °¬±o合并提取液 o减压浓缩得浸膏kzxs ªl ∀
浸膏用 tss ∗ uss目硅胶拌样 o依次以氯仿 !乙酸乙
酯 !丙酮 !甲醇回流洗脱 ∀洗脱液减压浓缩 ∀乙酸乙
酯部分 vt ªo进行中压硅胶色谱 o≤ ‹≤ v¯2  ’¨ ‹ktΒs
∗ sΒtl 梯度洗脱 o分别收集含化合物 ´ ∗ ∏的部
分 o再经重结晶和 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us凝胶柱色谱纯化
k甲醇洗脱l o分别得到化合物 ´ ∗ ∏ ∀
3 鉴定
化合物 ´ 无色粒状结晶 o°³tzs ∗ tzt ε ∀
∞Œ2 ≥给出分子量 t|w o结合t ‹ ‘ • 和tv ≤ ‘ •
推断分子式为 ≤ts ‹ts ’w ∀ ˜ ∂Κ±° }vtu ∀Œ• kŽ…µl
¦°p t }vwusk’ ‹l otz{xk ≤ ’ l otzys otzus otxts o
twysk苯环l o|ws ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }t|wk  n o{sl o
tz|k  n p ≤ ‹v ovsl otzzk  n p ’ ‹ otsl otuvk  n p
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ttx qyyk≤2yl ottx qw|k≤2xl ottt qtzk≤2ul oxx qyy
k’≤ ‹vl ∀ ‘’∞≥≠k≤⁄v’⁄l }‹2z与 ‹2{ o‹2y o‹2u ~
‹2{与 ‹2y o‹2u ~’≤ ‹v2v‹ 与 ‹2u ~‹2y与 ‹2x o‹2u
之间分别具有偶合作用 ∀综合以上光谱数据并参照
文献鉴定为阿魏酸k©¨µ∏¯¬¦¤¦¬§l≈v ow  ∀
化合物 µ 白色结晶 o°³tvw ∗ tvx ε ∀ ∞Œ2  ≥
给出分子量 tw{ o结合t ‹ ‘ • 推断分子式 ≤| ‹{ ’u ∀
˜ ∂Κ±° }uzv ouut outy ousx ∀ Œ• kŽ…µl¦°p t }ty{s
k ≤ ’ l otyvs otw|s otwxs k苯环l otwus otvts o
tu{s o||s ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }tw{ k  n otssl otwz
k n p ‹ oxsl otvtk  n p ’ ‹ ousl otusk  n p ≤ ’ o
txl otsvktvt p ≤ ’ ovsl o|tkt{l ozzk芳核 ouxl ∀t ‹
‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}y qwzkt ‹ o§o€ tx q|w ‹½ o‹2{l o
z qwt ∗ z qwvkv‹ o° o‹2u ow oyl oz qxx ∗ z qx{ku‹ o° o
‹2v oxl oz q{tkt‹ o§o€ tx q|w ‹½o‹2zl ∀根据以上
数据并参照文献鉴定为肉桂酸k¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§l≈v ow  ∀
化合物 ¶ 白色结晶 o°³ yv ∗ yw ε ∀ ∞Œ2  ≥
°r½k h l }uxyk  n otsl ouuz outv ot{xktsl otztk{l o
txzkzl otu|kuul ottxktvl o|zkwsl ∀以上数据与文
献中棕榈酸一致≈v  ∀与对照品 ׏≤ 比较 o• φ 值一
致 o且混合熔点不下降 o鉴定为棕榈酸k³¤¯ °¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 · 白色结晶 o°³tx{ ∗ tys ε ∀ ∞Œ2  ≥
°r½k h l }tv{k  n oysl otusk  n p ‹u ’ otssl o|u
ktus p ≤ ’ o{xl oywkvsl oxvktxl ∀以上数据与文献
中水杨酸一致≈v  ∀与对照品比较 • φ值一致 o且混合
熔点不下降 ∀鉴定为水杨酸k¶¤¯¬¦¼¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 ∏ 白色结晶 o°³ts| ∗ tts ε ∀ ∞Œ2  ≥
°r½k h l }tuuk  n o{xl otsxk  n p ’ ‹ otssl ozzk芳
核 o{sl oxtkwwl ou{kuul ∀以上数据与文献中苯甲酸
一致≈v  ∀与对照品比较 • φ值一致 o且混合熔点不下
降 ∀鉴定为苯甲酸k¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§l ∀
≈致谢  核磁共振谱由北京大学分析测试中心测定 o质
谱由中国医学科学院药物研究所测定 ∀
≈参考文献 
≈t  中国科学院昆明植物所 q云南植物志 q北京 }科学出版社 o
t|{v quyt q
≈u  江苏植物研究所 o中国医学科学院药物研究所 o中国科学院昆
明植物所 q新华本草纲要 q第一册 q上海 }上海科学技术出版
社 ot|{{ qu|u q
≈v  丛浦珠 o苏克曼 q分析化学手册 q第九分册 q质谱分析 q第二版 q
北京 }化学工业出版社 ousss qvtt ovts ou|y ovsy ovsx q
≈w  陈德昌 q中药化学对照品工作手册 q北京 }中国医药科技出版
社 ot||| qts{ o{u q
Οργανιχ Αχιδ Χονστιτυεντσφροµ τηε Στεµ οφ Σεχυριδαχα ιναππενδιχυλατα Ηασσκ .
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第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ²µª¤±¬¦¤¦¬§¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ¶·¨° ²© Σεχυριδαχα ιναππεν2
διχυλαταqΜετηοδ : ≤²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¬¦·¨¦«±¬´∏¨¶ º µ¨¨ ∏¶¨§·² ¬¶²¯¤·¨ ¤±§ ³∏µ¬©¼ ·«¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶q׫¨
¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ¶³¨¦·µ¤¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ :ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶©¨µ∏¯¬¦¤¦¬§
k ´l o¦¬±±¤°¬¦¤¦¬§k µl o³¤¯ °¬¦¤¦¬§k ¶l o¶¤¯¬¦¼¯¬¦¤¦¬§k ·l ¤±§¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k ∏l qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶ ´
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[ Κεψ ωορδσ] Σεχυριδαχα ιναππενδιχυλατα ~²µª¤±¬¦¤¦¬§¶
≈责任编辑 徐美珍 
赶黄草化学成分的研究
冯 浩t o王智民t o董歌扬t o吴 众u
kt q中国中医研究院 中药研究所 o北京 tsszss ~
u q郎酒集团 四川郎中药业有限公司 o四川 成都 ytssztl
≈摘要  目的 }研究扯根菜的水溶性化学成分 ∀方法 }吸附色谱柱 !大孔吸附树脂等手段分离 o理化常数 !波谱
数据和化学方法鉴定 ∀结果 }从水提取物的醇溶部分得到 v个化合物 o分别为乔松素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k ´ l ou ow o
y2三羟基苯甲酸k µl o槲皮素k ¶l ∀结论 }化合物 ´ oµ为首次从该植物中得到 ∀
≈关键词  赶黄草 ~乔松素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷 ~u ow oy2三羟基苯甲酸
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlsw2suys2sv
赶黄草为虎耳草科扯根菜属植物 o此属植物我
国仅此一种≈t  o为苗族传统药物 o分布较广 ∀ 5中药
大辞典6≈u 和5四川中药志6≈v 均有记载 ∀本植物在
民间又名水泽兰 !水杨柳等 ∀其全草性温 !味甘 !无
毒 o具利尿消尿 !祛黄疸等功效 ∀对消炎痛中毒小
鼠 !≤≤ w¯造成的肝损伤均有保护作用 o十二指肠给药
后 vs °¬±能明显增加胆汁的分泌量 ∀临床治疗急
性肝炎的治愈好转率为 |v qyx h ∀国内外有关该药
的研究很少 o仅有 u篇文献报道≈w ox  o苏联报道全草
含微量生物碱 o根含黄酮类化合物 ∀赶黄草已作为
颗粒剂批准上市 o为明确该植物中的抗肝炎和保肝
有效成分 ∀我们对其化学成分进行研究 o分得 v个
主要化学成分 o其中 u个为首次从该植物中得到 ∀
1 材料和仪器
德国 ∂ ∞… • ¤ª¨ ·¨¦«¬±® • ¤³¬§² °‹  Ž型显微
≈收稿日期  usss2sw2tz
熔点仪k未校正l o日本导津 ˜ ∂2vsss双波长紫外扫
描仪 o法国 …µ∏¦®¨ µ型红外光谱仪 o∂ Š „…2uƒ型质
谱仪 o∂¤µ¬¤± vss  ‹½k氢谱l !∂¤µ¬¤± zx qx  ‹½k碳
谱l核磁共振仪 o薄层用硅胶 ‹ƒuxw !柱用硅胶 ‹ 均
为青岛海洋化工厂出品 o吸附用大孔吸附树脂为日
本三菱 ≥³{ux型 ∀赶黄草采自四川省泸州地区 o鉴
定为 Πεντηορυ µ χηινενσε °∏µ¶«∀
2 提取分离
药材用 ts倍蒸馏水加热回流提取 u 次ku ≅ u
«l o提取率 tw h ∀减压浓缩 o用 |x h乙醇调至 ys h o
放置过夜 o减压抽滤 o母液浓缩上大孔吸附树脂柱 o
蒸馏水洗至无糖 o{s h乙醇洗脱 o醇洗部分减压回收
得浸膏 o通过减压硅胶柱色谱 o氯仿 !氯仿2甲醇洗
脱 ∀氯仿2甲醇k|Βtl部分得结晶 ´ oµ o¶ ∀
3 结构鉴定
晶 ´ 白色针状结晶k甲醇l o盐酸2镁粉反应阳
性 o°³tvs ∗ tvu ε ∀ ˜ ∂ʐ ’¨ ‹°¤¬ ±° }vux ou{w ouus o典
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第 uy卷第 w期
usst年 w月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qw
„³µqousst