全 文 ：大叶假鹰爪根化学成分研究kŒl
吴久鸿t o毛士龙u o廖时萱u o史万宏u o苏中武u o蓝传青t
kt q中国人民解放军 vsy医院 o北京 tsstst ~u q第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要  目的 }寻找番荔枝科假鹰爪属植物大叶假鹰爪的抗肿瘤活性成分 ∀方法 }硅胶柱色谱法分离 o理化性
质及波谱分析等方法鉴定结构 ∀结果 }从石油醚和氯仿萃取物中分离鉴定了 y个化合物 o为 x oz2二羟基2y2甲酰基2
{2甲基双氢黄酮 !x oz2二羟基2{2甲酰基2y2甲基双氢黄酮 !去甲氧杜鹃花素 !苯甲酸 !Β2谷甾醇 和豆甾醇 ∀结论 }均为
本植物中首次分得 ov个双氢黄酮均为 „2环全取代 !…2环未取代 o具有假鹰爪属植物黄酮类成分的特征性 ∀
≈关键词  番荔枝科 ~假鹰爪属 ~大叶假鹰爪根 ~黄酮
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussslsz2swt|2sv
大叶假鹰爪为番荔枝科 Αννοναχεαε 假鹰爪属
植物 o分布于我国西南部地区 ∀根叶可药用 o民间用
于祛风健脾 o止痛 o治跌打损伤 o产后风痛等疾
病≈t ∗ v  ∀数年前我们开始对假鹰爪属植物假鹰爪和
毛叶假鹰爪进行了化学成分研究 o分离得到一系列
具有特殊结构的黄酮类化合物≈w ∗ {  ∀关于大叶假鹰
爪的化学成分研究未见报道 ∀近年我们首先对其根
的化学成分进行了研究 o分离得到 ts余个化合物 o
经波谱 k ˜ ∂ oŒ• o∞Œ2  ≥ ot ‹ ‘ • otv ≤ ‘ • 及
‘’∞≥≠ 谱等l分析和理化常数测定 o鉴定了其中 y
个化合物 ∀分别是 x oz2二羟基2y2甲酰基2{2甲基双
氢黄酮 k¯ ¤º¬±¤¯ o´l ox oz2二羟基2{2甲酰基2y2甲基
双氢黄酮k¬¶²¯¤º¬±¤¯ oµl ox oz2二羟基2y o{2二甲基双
氢黄酮k去甲氧杜鹃花素 o§¨¶° ·¨«²¬¼°¤··¨∏¦¬±²¯ o
¶l o苯甲酸k¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o·l oΒ2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o
∏l和豆甾醇k¶¬·ª°¤¶·¨µ²¯ o·l o均为首次从该植物
中分得 o其中 v个双氢黄酮类化合物均为 „2环全取
代 !…2环未取代 o且化合物 ´和 µ有甲酰基取代 o具
有假鹰爪属植物黄酮类成分的特征性 ∀目前 o这种
特殊类型的黄酮类化合物仅见于番荔枝科假鹰爪属
植物 o对该科植物的化学分类具有重要意义 ∀
1 仪器与材料
  ⁄{v2t型电热熔点测定仪k未校正l o日立
uzs2xs型红外光谱仪 o岛津 ˜ ∂2uxyƒ • 型紫外可见
≈收稿日期  t|||2s|2s|
≈基金项目  / 九五 0全军医学科研基金项目资助课题
k|{  ty|l
分光 光 度 计 o …µ∏®¨ µ2„  wss 型 核 磁 共 振 仪 o
 „×utu ∂¤µ¬¤±型质谱仪 ∀薄层色谱硅胶为硅胶
‹ƒuxwkts ∗ ws Λ°l !柱色谱硅胶为硅胶 ‹ o均为青岛
海洋化工厂产 ∀药材采自广西百色 o由广西中医药
研究所方鼎研究员和覃德海助理研究员鉴定为
∆εσµοσ γρανδιφολιυσ kƒ¬±¨ · ·¨Š¤ª±¨ ³ql ≤ q ≠ q • ∏
¬¨ ° q × q¬o标本存放在第二军医大学药学院生药
学教研室 ∀
2 提取与分离
大叶假鹰爪根 y ®ªo粉碎 o{x h ∞·’ ‹ 温浸 w次 o
浸出液减压浓缩 o加入适量水分散 o分别用石油醚 o
≤ ‹≤ v¯ o∞·’„¦oν2…∏’ ‹ 依次萃取 ∀石油醚部分进
行硅胶低压柱分离 o石油醚2∞·’„¦kusΒt ∗ xΒtl梯度
洗脱 o得化合物 ´ oµ和 ¶ ∀ ≤ ‹≤ v¯萃取部分硅胶低
压柱层析 o石油醚2∞·’„¦ktsΒt ∗ uΒtl梯度洗脱 o得
化合物 · o∏和 √ ∀
3 鉴定
化合物 ´ 无色棒晶k≤ ‹≤ v¯2  ’¨ ‹l o°³ ut|
∗ uut ε ∀ ˜ ∂Κ°¤¬k  ’¨ ‹l±° }usv ouzv o显示双氢
黄酮的吸收特征 ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }tywsk羰基的伸缩
振动l otyux otwxsk芳环的骨架振动l otv|s otvzs o
tvws otvus otuzs otuus ottxs otsys o|{s o|ss o{zs o
{xs o与 ¤¯º¬±¤¯ 标准品一致 ∀t ‹ ‘ • 示有芳甲基
kt q|{ o¶ov‹l o甲酰基kts qts o¶ot‹l ou个缔和羟基
ktu q{v o¶ot‹ ~tv qss o¶ot‹l o单取代芳环kz qwx o° o
x‹l ot组 „…÷ 峰kx qxz o§§o€ v qw otu qw ‹½ou2‹ ~
v qtz o§§o€ tu qw otz qu ‹½ov2‹¤~u q|v o§§o€ v qw o
tz qu ‹½ov2‹¥l o说明为双氢黄酮且 …2环无取代 ∀tv ≤
#|tw#
第 ux卷第 z期
usss年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qz∏¯¼ ousss
‘ • 显示 tz 个碳信号 ∀ ∞Œ2  ≥ °r½k h l }u|{
k n otssl ouzsk  n p ≤ ’ ov{l ot|wk• ⁄„ o|l otyy
k  n p ≤ ’ o• ⁄„ oztl otv{kutl otswk{l ozzkwl ∀根
据以上光谱数据确定为 x oz2二羟基2y2甲酰基2{2甲
基双氢黄酮≈|  ∀
化合物 µ 淡粉色棒晶k≤ ‹≤ v¯2  u¨ ’l o°³tzv
∗ tzx ε ∀ ˜ ∂Κ°¤¬k  ’¨ ‹l±° }uzt ovww o显示双氢
黄酮吸收特征 ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }tyzs otyws otxss o
twys otwws otvxs otvws otvsx otuvs ottys o{vs ozxs o
zss o显示缔合羰基的伸缩振动和苯环的骨架振
动 ∀t ‹ ‘ • 示有芳甲基ku qsv o¶ov ‹ l o甲酰基
kts qt| o¶ot ‹l ou个缔合酚羟基ktv qsx o¶ot ‹ ~
tv qt| o¶ot‹l ∀t组 „…÷ 峰kx qxs o§§o€ v qw otu qw
‹½ou2‹ ~v qts o§§o€ tu qw otz qv ‹½ov2‹¤~u q|u o§§o
€ v qw otz qv ‹½ov2‹¥l o未取代芳环kz qws ∗ z qwy o
° ox‹l ∀tv≤ ‘ • 显示 tz个碳信号 ∀  ≥ °r½k h l }
u|{k  n otssl ouzsk  n p ≤ ’ owtl ot|wk• ⁄„ 裂解 o
usl otyyk  p ≤ ’ o• ⁄„ o||l otv{kuwl otswkuul ozz
kvtl ∀说明为双氢黄酮且 …环无取代 ∀ ‘’∞差谱 }
当照射甲基质子时 ou个羟基质子有增益 o说明 u个
羟基应分别位于甲基的邻位 o即 x2’ ‹ oy2≤ ‹v oz2
’ ‹ ~照射甲酰基质子时 o只有 t个羟基质子有增益 o
说明甲酰基应位于 {位 ∀t ‹ ‘ • 与文献报道的 x o
z2二羟基2{2甲酰基2y2甲基双氢黄酮一致≈ts  ∀
化合物 ¶ 淡黄色片晶 k≤ ‹≤ v¯2  ’¨ ‹l o°³
usu ∗ usw ε ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vvss o u|xs otywx o
tyus otw{s otwws otv{s otvws otvss otuws otuss o
tt{s ottws ottus o|ys o示有羟基k缔合羟基伸缩振
动l o缔合羰基 o芳环骨架振动 ∀t ‹ ‘ • 示有 u个酚
羟基ktu qux ox qxt o⁄u’ 交换后消失l ou 个芳甲基
ku qsx o¶ov‹ o≤ ‹v ~u qsy o¶ov‹ o≤ ‹vl ot 组 „…÷ 峰
kx qv{ ot‹ o§§o€ v otv ‹½ou2‹ ~v qsu o§§ot‹ o€
tv otz ‹½ov2‹¤~u q{v o§§ot‹ o€ v otz ‹½ov2‹¥l ∀
tv ≤ ‘ • 显示 tz 个碳信号 ∀结合 ∞Œ2  ≥ °r½
k h l }u{wk  n otssl ou{vkuul ouszkwsl ot{sk• ⁄„
裂解 o|xl otxuk|{l otuwktwl otswk• ⁄„ otsl ∀说明
为 …环无取代的双氢黄酮 ∀以上光谱数据与 x oz2二
羟基2y o{2二甲基双氢黄酮一致 o确定为去甲氧杜鹃
花素k§¨¶° ·¨«²¬¼°¤··¨∏¦¬±²¯l≈x  ∀
化合物 · 无色针晶k≤ ‹≤ v¯l o°³tt{ ∗ tt|
ε ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vxss ouxssk¥µo≤ ’’ ‹l otzssk羰
基l otyts otx|s otwys otwvs otvvs otvss ott{s o|ws o
与苯甲酸标准图谱完全一致 ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}
z qwy ∗ z qxuku‹ o° ov ox2‹l oz qx| ∗ z qyykt‹ o° ow2
‹l o{ qtt ∗ { qtxku‹ o° ou oy2‹l ∀tv ≤‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}
tu{ qwkv ox2≤l otu| qukt2≤l otvs qtku oy2≤l otvv qz
kw2≤l otzu qvk ≤ ’ l ∀  ≥ °r½k h l }tuuk  n o
tssl otsxk  n p ’ ‹ ozsl ozzk  n p ≤ ’ ’ ‹ o{zl ∀确
定为苯甲酸 ∀
化合物 ∏和化合物 √ 无色针晶k≤ ‹≤ v¯l ∀ °³
txv ∗ txx ε ∀ Œ• kŽ…µl¦°p t }vvxs ou|xs ou{zs o
twys otv{s otsxx o|yx o|ys o{ss o显示甾醇类化合物
的吸收特征 ∀  ≥ °r½ k h l }wtwkxwl owtukysl ov|y
ktul ovy|k{l ovu|ktul ovsskutl ouzvkuzl ouztkvvl o
uxxk{tl outvktzl otx|kzzl otvvkzzl o|xkzyl o{t
ktssl oxxk||l ∀ ׏≤kv种不同溶剂系统l• φ值与 Β2
谷甾醇一致 o‹u≥’w显色为樱红色变紫黑色 ∀  ≥出
现 u个分子离子峰k°r½}wtw owtul和其它相应的碎
片离子 o提示为 Β2谷甾醇和豆甾醇的混合物≈tt  ∀
≈致谢  第二军医大学药学院仪器室测红外光谱 !核磁
共振氢谱和碳谱 o上海医药工业研究院代测质谱 ∀
≈参考文献 
≈t  广西中医药研究所 q广西药用植物名录 q南宁 }广西人民出版
社 ot|{y qxv q
≈u  云南省药材公司 q云南中药资源名录 q北京 }科学出版社 o
t||v qtxw q
≈v  蒋 英 o李秉滔 q中国植物志 q第三十卷 }第二分册 q北京 }科学
出版社 ot|z| qxy q
≈w  廖时萱 o韩公羽 o郑启泰 o等 q假鹰爪根中黄酮成分研究 q药学
学报 ot|{| ouwkul }tts q
≈x  吴久鸿 o廖时萱 o梁华清 o等 q假鹰爪根中黄酮成分的分离鉴
定 q药学学报 ot||w ou| }yut q
≈y  ¬∏2«²±ª • ˜ o≥«¬2¬∏¤± Œ„’ o≥«¬2¯ ²±ª  „’ o¨·¤¯ q⁄¨ ¶°²¶©¯¤2
√¤±²±¨ µ q„ ‘¨ º ƒ¯ ¤√²±²±¨ ©µ²° ∆εσµ οσχοχηινχηινενσισ²∏µq
 ≤«¬± °«¤µ° ≥¦¬ot||z oykvl }tt| q
≈z  吴久鸿 o廖时萱 o宓鹤鸣 o等 q毛叶假鹰爪根化学成分的研究 q
中草药 ot||z ou{k|l }xtx q
≈{  吴久鸿 o廖时萱 o毛士龙 o等 q毛叶假鹰爪化学成分 q药学学报 o
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≈|  ²¶«¬… ≤ oŠ¤º¤§ ⁄ ‹ q Œ¶²¯¤·¬²± i ≥·µ∏¦·∏µ¨ ²© ≥²°¨ ‘¨ º
ƒ¯ ¤√²±²±¨ ¶¤±§ ⁄¬¥¨½²¼¯ ° ·¨«¤±¨ ¶©µ²° Υνονα λαωιι ‹²²®q© i
׫²°¶qŒ±§¬¤±  ≤«¨ ° ot|zy otw…}| q
≈ts  ²¶«¬… ≤ oŠ¤º¤§ ⁄ ‹ qƒ¯ ¤√²±²±¨ ¶©µ²° ·«¨ ≥·¨° ²© Υνονα
λαωιι ‹²²®q© i ׫²°¶qŒ±§¬¤±  ≤«¨ ° ot|zw otu }tsvv q
≈tt  蔡雄 q伸筋草和玉柏石松的甾体成分研究 q中草药 ot|{z ot{
ktul }xvs q
#suw#
第 ux卷第 z期
usss年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qz∏¯¼ ousss
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσιν τηε Ροοτ οφ ∆εσµοσ γρανδιφολιυσ (Ι)
• ˜ ¬∏2«²±ªt o „’ ≥«¬2¯ ²±ªu oŒ„’ ≥«¬2¬∏¤±u o≥‹Œ • ¤±2«²±ªu o≥˜ «²±ª2º∏u o„‘≤«∏¤±2 ¬´±ªt
kt q‹²¶³¬·¤¯ vsy ²© °„ o…¨ ¬­¬±ª tsstst o≤«¬±¤~
u q≥¦«²²¯ ²© °«¤µ°¤¦¼ o≥ ¦¨²±§ ¬¯¬·¤µ¼  §¨¬¦¤¯ ˜±¬√ µ¨¶¬·¼ o≥«¤±ª«¤¬ usswvv o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨ ±¨ º ¦²°³²∏±§¶º¬·«¤±·¬2·∏°²µ¤¦·¬√¬·¬¨¶©µ²° ·«¨ µ²²·²© ∆εσµοσ
γρανδιφολιυσ²© Αννοναχεαε qΜετηοδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§ ¥¼ ¶¬¯¬¦¤ ª¨¯ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²2
ªµ¤³«¼ o¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¥¼ ˜ ∂ oŒ• o ≥ ot ‹ ‘ • otv≤ ‘ • o‹2‹ ≤ ’≥≠ ¤±§‘’∞≥≠ ¤±¤¯¼2
¶¬¶qΡεσυλτ :≥¬¬¦²°³²∏±§¶«¤√¨¥¨ ±¨¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ≤ ‹≤ v¯ ¬¨·µ¤¦·²©·«¬¶³¯¤±·¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¯ ¤º¬±¤¯k ´l o
¬¶²¯¤º¬±¤¯k µl o§¨¶° ·¨«²¬¼°¤··¨∏¦¬±²¯k ¶l o¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§k ·l oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯k ∏l¤±§¶¬·ª°¤¶·¨µ²¯ k √ l qΧονχλυ2
σιον :„¯¯ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ©²∏±§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q׫µ¨¨ §¬«¼§µ²©¯¤√²±²¬§¶¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶
¶³¨¦¬¨¶¤µ¨ ¦«¤µ¤¦·¨µ¬½¨ §¥¼ „2µ¬±ª¶∏¥¶·¬·∏·¬²± ¤±§±² …2µ¬±ª¶∏¥¶·¬·∏·¬²±q
[ Κεψ ωορδσ] Αννοναχεαε ; ∆εσµ οσ; ∆εσµοσ γρανδιφολιυσ~©¯¤√²±²¬§ ≈责任编缉 徐美珍 
夏至草化学成分的研究
袁久荣 o李全文 o李智立
k山东中医药大学 天然药物省重点实验室 o山东 济南 uxsstwl
≈摘要  目的 }对唇形科植物夏至草全草的化学成分进行研究 ∀方法 }溶剂提取 !硅胶柱色谱和薄层色谱法进
行分离 o理化和波谱学方法鉴定结构 ∀结果 }从乙醇提取物中分得 y个化合物 o分别鉴定为二十酸十八醇酯 !二十酸
2ty2甲基2tx oty2烯十七醇酯 !棕榈酸 !Β2谷甾醇 !齐墩果酸和胡萝卜甙 ∀结论 }除 Β2谷甾醇外均为首次从该属植物中
分离得到 ∀
≈关键词  夏至草 ~棕榈酸 ~齐墩果酸 ~胡萝卜甙
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukussslsz2swut2sv
夏至草为唇形科植物夏至草 Λαγοπσισ συπινα
k≥·¨³«qlŒ®q2Š¤¯ q的干燥全草 o又名夏枯草 !白花夏
枯 !灯笼棵 !风轮草 ∀广泛分布于我国东北 !华北 !华
东及陕西 !甘肃 !云南 !贵州等地 ∀味微苦 o性平 o有
小毒 o具有活血调经功能 ∀主治贫血性头昏 o半身不
遂 o月经不调 ∀作为妇科药 o民间认为效力超过益母
草≈t  ∀其化学成分未见文献报道 o为了阐明夏至草
的治疗作用 o我们对其进行了化学成分的研究 o从中
分离鉴定 y个化合物 o分别为二十酸十八醇酯 !二十
≈收稿日期  t|||2s|2s|
≈基金项目  山东省自然科学基金资助课题k|yttyl
李智立现在兵器工业部济南五三研究所 o山东 济南 uxsstw
酸2ty2甲基2tx oty2烯十七醇酯 !棕榈酸 !Β2谷甾醇 !齐
墩果酸及胡萝卜甙 ∀
1 仪器 !试剂及材料
÷2w型显微熔点测定仪k未校正l o˜ ∂2vsss 紫
外分光光度计k日本岛津l o° µ¨®¬±¨ ¯° µ¨x||…型红外
分光光度计kŽ…µ压片l o…µ∏®¨ µ„ 2wss ‹½型核磁
共振波谱仪 oƒ¬±¬ª¨ ±  „×2ztt 型质谱仪 ∀柱色谱
硅胶 !薄层色谱硅胶 Š !硅胶 ‹ 均系青鸟海洋化工厂
产 ∀夏至草采集于山东省临沂地区 o经作者鉴定为
Λαγοπσισσυπιναk≥·¨³«qlŒ®q2Š¤¯ q的干燥全草 ∀
2 提取分离
夏至草粗粉 w ®ªo工业乙醇回流提取 o滤过 o减
压浓缩 o得沉淀物kvs ªl及浸膏k约 vss ªl ∀沉淀物
#tuw#
第 ux卷第 z期
usss年 z月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o‘²qz∏¯¼ ousss