全 文 ：银杏叶的化学成分研究
池静端 徐礼焱木 马辰 刘爱茹
k中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所 北京 tsssxsl
摘要 从银杏叶的乙酸乙酯部分首次得到一二苯乙烯类化合物 ∀经理化常数测定 o光谱k ∂ o o
≥ ot otv≤ 谱l分析 o结构 v ovχ2二甲氧基2w owχ2二羟基2t ou2二苯乙烯 ∀
关键词 银杏 二苯乙烯 银杏内酯
银杏又名公孙树 o是最古老的中生代孑遗
植物之一 o故有裸子植物/活化石0之称 ∀据5本
草纲目6记载 o银杏果有敛肺平喘 !止遗尿 !白带
的作用≈t ∀近 us年来 o药理研究表明 o银杏叶
提取物可扩张冠状动脉血管 !增加脑血流量 !改
善脑营养 o还有明显的抗血小板活化因子及抗
菌作用≈u ∀故作者对银杏叶化学成分进行了
研究 o从其乙酸乙酯部分 o利用硅胶柱 !
≥ ³¨«¤§¨ ¬ us柱和 °≤ °2≤t{反相柱 o分
离分得 w 个成分 ∀经理化常数测定和光谱分
析 o确定化合物 ´为 v ovχ2二甲氧基2w owχ2二羟
基2二苯乙烯 o为首次从银杏叶中分离得到 ∀另
外 v个化合物为二萜内酯类化合物即银杏内酯
o
o≤ o本文重点介绍化合物 ´的结构测定 ∀
1 仪器
熔点由 ²©¯ µ¨型熔点测定仪测定 o未校
正 ∀紫外光谱用 ≥«¬°¤§½∏ ∂2vsss型紫外光
谱仪 o 谱用 ° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨y{v型红外光谱仪
测定 o
µ压片 ∀ ≥用
2uƒ型和 ×ztt
型质谱仪测定 ∀ 谱用 ÷2wss 型和
µ∏®¨ µ 2xss型核磁共振仪测定 o× ≥为内
标 ∀常压柱层析硅胶ktus ∗ t{s目l为青岛海
洋化工厂产品 o常压柱层用聚酰胺粉ktvs ∗ txs
目l为湖南省澧县一中试剂厂产品 o层析用聚酰
胺粉 kvss 目l为 µ¨¦®产品 o°≤ 色谱柱
vss°° ≅ ts°° o固定相为 ≠ • 2≤t{ktsΛ°l o
流动 相 为 ¨ 2× ƒ2水 kvs Β ts Β zs l o
∂ uus±° 检测 ∀宋万志教授鉴定植物为
Γινκγο βιλοβα q∀
2 提取分离
银杏叶 ts®ª粉碎成粗粉 oxs h 丙酮2水
tss渗漉提取 o渗漉液蒸干得水浸膏 o混悬于
u中 o石油醚 o≤ u≤ u¯ 萃取后 o乙酸乙酯萃
取 o蒸干得乙酸乙酯萃取物 {sªo溶于 ¨ 并
拌入硅胶 ussªo干后行硅胶柱层析 o环己烷2乙
酸乙酯k|Βt oxΒx otΒ|l o乙酸乙脂2乙醇k{Βu owΒ
yl梯度洗脱 o共收集 tus份 ∀其中 ƒµtu ∗ tx
经 ¨ 2≤ ≤ v¯ kxΒxl重结晶 o得化合物 ´
tx°ª~ƒµuw ∗ vv 经 ¨ 重结晶两次 o得
ª¬±®ª²¯¬§¨¶ o
粗晶 xª∀再通过 °≤ o精制
得 ª¬±®ª²¯¬§¨ ktss°ªl oª¬±®ª²¯¬§¨
kws°ªl ~
ƒµws ∗ wv经聚酰胺柱层析 o≤ ≤ v¯2 ¨ kusΒ
t otxΒt o|Βtl梯度洗脱 o得 ª¬±®ª²¯¬§¨ ≤ 粗晶
s qxªo再经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ us柱层析 ¨ 洗脱
得 ª¬±®ª²¯¬§¨ ≤kuss°ªl ∀
3 结构鉴定
´ 白色针晶 o°³ utz qx ∗ ut| ε ∀分子
式 ≤ty ty w ∀ ∂Κ ¨ °¤¬ vvx q±° ∀ k
µl
¦°2t }vwsz ouxuw otx|z otxtv otuxz o ≥ °r½
k h l }uzuk n otssl ouv|kvl outtktsl ot|z
k{l oty|kzl oyvkwl ∀tv≤ k≤v⁄y oxss ½l
∆³³° }tts k ≤2u ouχl ottyk ≤2x oxχl otutk ≤2y o
yχl otuzkΑoΑχ2≤l otvtk≤2t otχl otwzk≤2w owχl o
tw| k ≤2v ovχl oxy k ¨l ∀t k ≤v⁄y o
wss ½o× ≥l∆³³° }v q{yky o¶ou个 ≤ vl o
y qz{ku o§o { qt½ox oxχ2l ~y q|xku o§§o
{ qt ot q|½oy oyχ2l ~y q|yku o¶oΑoΑχ2l ~
#yst# 中国中药杂志 t||z年第 uu卷第 u期
z qtxku o§o t q|½ou ouχ2l o与标准品氢谱
和红外光谱一致 ∀
4 参考文献
t 中国医学科学院药物研究所 q中药志 q第三册 q第二版 q北
京 }人民卫生出版社 ot|{u }u|x
u × µ¨¬¶ ·¨¤¯ q °¯ ¤±·¤ §¨¬¦¤ot||u ~x{kxl }vy
致谢 结构鉴定得到梁晓天研究员的指导 o光谱
由本所仪器分析室 !北京大学仪器测试中心代为测定 ∀
t||y ) sx ) u|收稿
高效液相色谱法测定决明子中大黄酚的含量
曹爱民 沙明 孟淑智 姜丽
k辽宁省中医学院 沈阳 ttssvul
张振学
k辽宁省中药新药研制开发中心 沈阳 ttssvul
摘要 采用高效液相色谱法测定了决明子中大黄酚的含量 ∀方法回收率为 || qs h o ≥⁄为 t q{ h ∀
为控制决明子的内在质量提供了新的方法 ∀
关键词 决明子 大黄酚 高效液相色谱法
决明子为豆科植物决明 Χασσια οβτυσιφολια
q或小决明 Χ. τορα q的干燥成熟种子 ∀该
药具有清热明目 o润肠通便等功能 ∀近年来药
理实验证明 o决明子还有显著的降压和抑菌作
用 o可治疗多种疾病 o无论药用和保健均具有广
阔的研究 !利用与开发前景 ∀文献≈t 记载决明
子主要含有蒽醌衍生物 o为大黄酚 o大黄素甲
醚 o决明素等 ∀含量测定方法目前仅有比色法
测定决明中总蒽醌含量的报道≈u ∀本文采用
高效液相色谱法测定大黄酚的含量 o为决明子
质量控制提供了新的方法 ∀
1 仪器 !药材与试剂
≤2y高效液相色谱仪k日本岛津l o≥°⁄2
y ∂ 可见2紫外检测器 o≤2 v 色谱处理机 o
≥2y自动进样器 ∀
大黄酚对照品由中国药品生物制品检定所
提供 ∀甲醇为色谱纯 o磷酸为分析纯 ∀决明子
分别由辽宁省中药研究所 o沈阳药材采购批发
站 o沈阳市天益堂药店提供 o经纪俊元教授鉴定
为 Χ. οβτυσιφολια q和 Χ. τορα q的种子 ∀
2 实验方法与结果
2 q1 色谱条件
色谱柱为 ≥«¬°2³¤¦® ≤≤2⁄≥ky qs°° ≅
txs°°l o流动相为甲醇2s qsux°²¯r磷酸k|Β
tl o柱温 ux ε o流速 t °¯ r°¬±o检测波 长
wu{±° o记录仪纸速 s qv¦°r°¬±∀ °≤ 图谱
见附图 ∀
附图 大黄酚对照品及决明子样品 °≤
q大黄酚对照品
q决明子样品 t q大黄酚
2 q2 标准曲线
精密称定大黄酚对照品 w q||°ª置 xs °¯
容量瓶中 o甲醇溶解并稀释至刻度 o使对照品溶
液浓度为 s qs||{°ªr°¯ ∀精密吸取对照品溶液
t ou ov ow oxΛ¯ 进行 o测定大黄酚的峰面积 o以进
样量为横坐标 o色谱峰面积为纵坐标作图 o得回
归方程为 ≠ tzxzwu| q{y÷ p y{|t qw| oρ s q
|||x ∀进样量在 s qs||{ ∗ s qw||Λª范围内线性
关系良好 ∀
#zst# 中国中药杂志 t||z年第 uu卷第 u期